有机化学基础第三章
《有机化学基础》知识梳理
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
一、醇
1、定义和分类
定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
分类：
（1）根据分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
（2）根据烃基饱和与否，分为饱和醇与不饱和醇。
饱和一元醇通式：C n H2n+2O（n>=1）
2、命名
（1）将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
（2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
如：（CH3）3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇
3、物理性质
（1）沸点：随着碳原子数和羟基数的增加而升高；醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃；
（2）密度：比水小
（3）溶解性：甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地，随着醇分子中烃基碳原子数的增加，溶解度降低。
4、化学性质（以乙醇为例）
（1）与金属反应
乙醇与钠反应较钠与水反应缓和，钠块在乙醇溶液下，有气泡冒出。 （2）酯化反应（取代反应）
在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。
反应原理：酸脱羟基醇脱氢
饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。
长导管作用：导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸。
（3）氧化反应
①燃烧：淡蓝色火焰
②催化氧化反应：铜或银作催化剂，加热
结构要求：与羟基相连的碳原子上有氢原子。
反应原理：第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO
第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu（该步反应机理为去氢氧化：羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去，与CUO中的O结合成H2O）总反应为：2
CH3CH2OH+O2→（Cu或Ag，加热）2 CH3CHO+2H2O）
种基本化工原料
二、苯
1、苯的分子结构
（1）苯的分子式是 ，它是一种环状有机化合物，其结构式为 。
（2）研究表明，苯分子具有 结构，其中的6个碳原子之间的键 ，是一种介于的 键。
（3）苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的
。
1、 苯的性质
（1）物理性质：苯通常是 色、 的液体，有毒， 溶于水，密度比水 ，用冰冷却可凝成 。
（2）氧化反应
苯可以在空气中燃烧，，燃烧时火焰 伴有 ，化学方程式为
苯易燃烧，但很难被 溶液氧化，在一般情况下不能使 褪色。
（3）取代反应
①溴代反应：在 催化作用下，苯和溴发生取代反应，生成溴苯，反应方程式为 。溴苯是密度比水 的无色液体。
②硝化反应：在 作用下，苯在 还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应方程式为
（4）加成反应
在镍做催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，反应方程式为
三、煤、石油和天然气的综合利用
1、煤的综合利用
（1）煤成分：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，以 元素为主，还含有少量的_________________________等元素。
(2）煤的综合利用：干馏、气化和液化。 ①煤的干馏：是指_________________________________的过程。工业上也叫 。从煤干馏产物中获得很多化工原料产品如：焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气。
1 第七章 芳烃
一、用系统命名法命名或写出结构式
1、CH3CH2CH2CH3C2H52、COOHNO2Br3、SO3HCH3C2H5SO3H4、5、CH=CH26、NH2NO2
O2N7、8、C=CH-CH3OHCH3
二、根据题意回答下列各题
1、分别指出下列每组化合物进行亲电取代反应活性的顺序。
a.b.c.d.NO2OHClCH3⑴
亲电取代反应活性的顺序为：
⑵a.b.c.d.CHONO2NH2CH3
亲电取代反应活性的顺序为：
⑶a.b.c.d.CF3NH2COCH3Cl
亲电取代反应活性的顺序为：
⑷a.b.c.d.NO2OHNHCORCH3
亲电取代反应活性的顺序为：
2、下列物质中具有芳香性的是（ ）。
A、B、C、D、E、++
F、G、H、I、J、 2 K、L、M、N、
3、用箭头指出下列化合物进行一硝化反应硝基进入苯环的位置
l3NHCOCH3E、CCH3OOHClCOOHF、G、H、I、NO2CH3NO2COOHCH3NO2CH3J、NH2CH3OCH3K、L、M、N、CH3NO2
(CH3)2CHCH2ClAlCl3主要的主产物是（ ）。4、
H3H3CCH3CH2CHCH3CH3CH2( CH2 )2CH3D.CH3-CH-CH2CH3
三、完成下列反应式
1、+ CH3CH2CH2ClAlCl3[ ]KMnO4H+[ ]C(CH3)3
2、CH3CH2CH2CClAlCl3Zn/HgHClO
3 3、 CH2=C(CH3)2ClHF[ ]KMnO4H+[ ]CH(CH3)2H2SO44、165°C
第六章 卤代烃
卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示，X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节 卤代烷烃
一． 卤代烷烃的分类和命名
（一） 卤代烷烃的分类
1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：
氟代烷：如 CH3-F
氯代烷：如：CH3-CL
溴代烷：如：CH3-Br
碘代烷：如：CH3-I
2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷
烃分为：
一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br
二卤代烷：如：CH2CL2，
多卤代烷：CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为：
伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH2-Br
仲卤代烷(二级卤代烷)
CHXR1R2
叔卤代烷(三级卤代烷)
CXR1R2R3
（二） 卤代烷烃的命名
1. 普通命名
使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法
命名：
原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基
命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如：
CH3CLCH3CH2BrCH3CH2CH2CH2ICHCH3H3CCH2CLCHBrH3CCH2CH3CCH3H3CCH3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）
2. 系统命名法
范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法：
1） 选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体；
2） 将支链和卤原子均作为取代基；
3） 对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始；
