大学有机化学复习——醛酮醌

第八章 醛 酮 醌【目的要求】1、掌握醛酮的分类和命名；羰基化合物的结构特征；醛酮的主要化学性质。

2、熟悉醛酮的物理性质；α ，β-不饱和醛酮的分类和性质；醌的化学性质。

3、了解醛酮的制备；醌的分类。

【教学内容】第一节 醛、酮的结构、分类和命名一、羰基的结构 二、分类三、命名 （一）、 普通命名法 （二）、系统命名法对于结构较复杂的醛酮，可选择含羰基碳的最长碳链为主链。

醛的编号从羰基的碳原子开始，酮则从离羰基最近一端的碳原子开始编号，表示羰基位置的数字写在名称之前；并补充与主链相连的支链的名称与位置。

第二节 醛、酮的物理性质 第三节 醛、酮化学性质一、亲核加成(一)、与含碳亲核试剂加成1、与氢氰酸加成：(CH 3)HCOR(CH 3)HCRCN2、与炔化物加成R C O COH 2Na+Na+R C OHCNaOHR C3、与格氏试剂的加成格氏试剂RMgX 与醛、酮的反应是制备各种醇类最重要的方法之一。

ROMgXC MgX+—ROHMg(OH)X(二)、与含硫亲核试剂的加成大多数醛和甲基酮都能和亚硫酸氢钠加成。

OC C NaHSO 3SO 3Na(三)、与含氧亲核试剂加成 1、与水的加成醛、酮与水形成的水合物，称之偕二醇（或胞二醇）。

OOHC OH H 2OC2、与醇加成在干燥氯化氢作用下，醛与等克分子的醇亲核加成，其生成物半缩醛可继续与另一克分子醇反应，生成缩醛。

R H COHClC'R''H OR OHHCl'CR'H OR OR H 2O(四)、与含氮亲核试剂的加成含氮的亲核试剂例如氨NH3和取代氨NH 2—Y 都能和醛、酮的羰基发生亲核加成反应。

OC H+YOH2Y +OHNH Y ∶H+最后产物含有C=N 双键，总的反应式可表示为：H+H 2OYYNN C二、α-活泼氢引起的反应 (一)、 卤代反应醛、酮在碱催化下，其α-碳上的氢可以被卤素取代，生成卤代醛（酮）。

醌酮醛知识点总结一、醌酮醛的结构醌酮醛是一类化合物，由醌和醛两个官能团组成，有着特定的分子结构。

在有机化学中，醌是一个含有两个酮基团（C=O）的化合物，通式为C6H4O2，常见的有萘醌、苯醌、喹啉醌、吲哚醌等。

而醌酮醛则是在醌的基础上，加上一个醛基团（CHO），形成一种含有一个羰基和两个羟基的官能团。

这种结构的化合物通常具有较强的化学反应性和活性。

二、醌酮醛的命名根据国际化学命名法，醌酮醛的命名通常采用“醌+醛”的方式，即首先按照醌的命名规则确定醌的名称，然后在其后加上醛基团的名称。

例如，苯醌醛、吲哚醌醛等。

此外，还可以根据醌酮醛中所含的醌和醛的种类和数量对其进行更为精确的命名。

三、醌酮醛的制备方法1. 氧化醌酮法：醌酮醛可以通过将醌进行氧化反应，得到相应的醌酮醛。

这种方法可以通过氧化剂如过氧化氢（H2O2）、高氯酸盐（Cl2O）、过硼酸钠（NaBO3）等进行氧化反应，得到相应的醌酮醛产物。

2. 光加成反应法：醌酮醛还可以通过光化学反应产生。

在紫外光照射下，醌可以与醛发生光加成反应，生成相应的醌酮醛。

3. 羰基化合物与羟基化合物的缩合反应法：醌酮醛可以通过羰基化合物（如醛、酮）与羟基化合物（如醇）发生缩合反应，生成相应的醌酮醛产物。

四、醌酮醛的化学性质1. 醌酮醛的氧化性：醌酮醛具有较强的氧化性，在氧化剂的作用下可以发生氧化反应，生成相应的醌或酸。

2. 醌酮醛的还原性：在还原剂的作用下，醌酮醛可以发生还原反应，生成相应的醌或醇。

3. 醌酮醛的加成反应性：由于醌酮醛中含有一个醛基和两个羟基，它具有较强的加成反应性，可以与多种亲电试剂发生加成反应。

4. 醌酮醛的重排反应性：在适当的条件下，醌酮醛可以发生重排反应，产生新的结构异构体。

五、醌酮醛的应用1. 醌酮醛在有机合成中的应用：由于醌酮醛具有较广泛的官能团和化学性质，它在有机合成中有着重要的应用价值。

醌酮醛在有机合成中可以作为重要的反应物和中间体，参与多种有机化学反应，生成各种含氧和含碳的有机化合物。

醛酮醌知识点总结思维导图一、醛酮醌的概念及分类1.1 醛酮醌的定义醛酮醌是一类具有羰基和酮基的有机化合物，其结构中含有羰基（一定是一个氧原子与一个碳原子形成的双键），也有酮基。

1.2 醛酮醌的分类醛酮醌根据其结构和特性可以分为醛、酮、醌三种类型。

其中醛和酮分别是通过氧原子与碳原子形成的双键连接，在结构上醛中羰基与氢原子相连，而酮中羰基与两个碳原子相连。

而醌则是通过两个羰基连接在一起。

二、醛酮醌的物理性质2.1 醛酮醌的溶解性醛酮醌在水中的溶解度一般较低，而在有机溶剂中的溶解度则较高。

2.2 醛酮醌的气味醛酮醌具有多种不同的气味，其中包括芳香、刺激性气味等。

2.3 醛酮醌的熔沸点醛酮醌的熔沸点一般在较高温度范围内，不同种类的醛酮醌具有不同的熔沸点。

三、醛酮醌的合成和制备3.1 醛酮醌的合成方法醛酮醌的合成方法有直接合成、氧化还原合成、亲核加成反应合成等多种方法。

3.2 醛酮醌的制备工艺醛酮醌的制备工艺中通常包括原料准备、反应操作、产物分离和提纯等多个步骤。

四、醛酮醌的化学性质4.1 醛酮醌的还原性醛酮醌在还原反应中常常失去氧原子，生成相应的羟基和醇类化合物。

4.2 醛酮醌的亲核加成反应醛酮醌在亲核加成反应中，酮中羰基上的氧原子可以成为亲核试剂攻击的位置，产生相应的产物。

4.3 醛酮醌的氧化反应醛酮醌在氧化反应中会通过氧化剂的作用产生相应的氧化产物。

五、醛酮醌的应用领域5.1 化工领域醛酮醌在化工领域中广泛应用，包括有机合成、催化剂和溶剂等方面。

5.2 医药领域醛酮醌在医药领域中用作药物合成中间体和抗氧化剂等。

5.3 日用品领域醛酮醌在日用品领域中用于生产香水、口红等化妆品，以及染料的生产。

六、醛酮醌的安全性及环境影响6.1 醛酮醌的安全性醛酮醌在使用和储存过程中需要注意防火、防爆、防毒等措施，以保证人员和设备的安全。

6.2 醛酮醌的环境影响醛酮醌可能对环境造成一定影响，需要在使用和废弃处理过程中注意环保措施。

醛拼音：quán醛([Chemistry] aldehyde)：有机化合物的一类，是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的化合物。

醛-结构醛的通式为R-CHO，-CHO为醛基。

醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛-分类按照烃基的不同，醛可分为脂肪醛和芳香醛。

芳香醛的羰基直接连在芳香环上。

按照醛基的数目，醛可以分为一元醛（二元醛和多元醛。

按烃基是否饱和可以分为，饱和醛，不饱和醛。

醛-命名简单的醛常用普通命名法。

芳香醛中芳基可作为取代基来命名。

多元醛命名时，应选取含醛基尽可能多的碳链作主链，并标明醛基的位置和醛基[1]的数目。

不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外，还要表示出不饱和键所在的位置。

许多天然醛都有俗名，例如，肉桂醛(cinnamaldehyde)，茴香醛(anisaldehyde)，视黄醛等(retinal)。

（注：饱和一元脂肪醛的通式为Cn H2n O,分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体）醛-重要反应银镜反应：R-CHO + 2Ag（NH3）2OH —（条件：水浴60℃加热）→ R-COONH4 + 2 Ag↓ + 3NH3↑ + H2O与新制氢氧化铜（斐林试剂、班氏试剂）反应：R-CHO + 2Cu（OH）2 —（条件：加热）→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O与溴水反应：R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr加成反应：R-CHO + H2 —（条件：镍做催化剂，加热）→ R-CH2-OH2R-CHO+O2—（条件：铜或者银做催化剂，加热）→ 2R-COOH注：醛类也可通过和高锰酸钾反应（条件：加热）得到羧酸，方程式高中不需掌握甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂反应规律在氧化还原反应中，醛类被氧化则生成酸，被还原则生成醇。

酮定义：酮是羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。

根据分子中烃基的不同，酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。

第八章 醛、酮、醌Ⅰ 学习要求1. 掌握醛、酮的结构特征和分类。

2. 熟练掌握醛、酮的系统命名及其化学性质，了解醛、酮的物理性质。

3. 掌握亲核加成反应历程及影响因素，并能比较不同醛、酮加成反应活性顺序。

4. 了解醌的结构特点、命名和化学性质。

Ⅱ 内容提要一. 醛、酮的结构特点羰基是醛、酮的特征官能团，羰基中的碳原子及氧原子均为sp 2杂化，碳氧双键上的电子云偏向氧原子，使羰基碳原子的电子云密度显著减少，容易受亲核试剂进攻而发生亲核加成反应；受羰基的﹣I 效应的作用，羰基化合物的α﹣H 有一定的活性；羰基上连有氢原子而发生醛的氧化反应。

其反应主要发生在下列部位：二. 醛、酮的化学性质1. 亲核加成反应（π键断裂）：醛、酮发生亲核加成反应的活性与羰基碳的缺电子程度及烃基对羰基的空间位阻程度有关： 综合影响的结果，其活性顺序为：RCH Hα—H 的反应醛的氧化反应羰基的亲核加成反应及还原反应(R')RCO C CNR'OHH 2O +C COOHR'OHC SO 3NaR'OHH+C R'OC OR"R'OHR"OH 干RC OR"R'OR"C R"R'OMgXH 2O +RC R"R'OHC NR'OHH Y 2C R"NY 与氢氰酸的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于８个碳的脂环酮能发生该反应。

生成２－羟基酸，多用于增加１个碳原子的合成。

与饱和亚硫酸钠的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于８个碳的脂环酮能发生该反应。

生成２－羟基磺酸钠，可用于分离或鉴别。

与醇的反应，生成半缩醛，不稳定，与过量的醇反应可生成缩醛，缩醛在碱性条件下稳定，在酸性条件下不稳定。

常利用该反应来保护羰基。

与格氏试剂的反应，经水解得到醇。

可用于制备结构较为复杂的醇。

与氨的衍生物的反应，该反应可用于鉴别或分离醛、酮。