王积涛有机化学第三版答案第十一章_醛和酮
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第十一章醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)2、写出下列有机物的构造式:(1)2-methylbutanal (2)cyclohexanecarbaldehyde (3)4-penten-2-one (4)5-chloro-3-methylpentanal (5)3-ethylbenzaldehyde (6)1-phenyl-2-buten-1-one3、以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。
⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH⑷CH3CHO4、完成下列反应方程式:5、试设计一个最简便的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。
6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。
(1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO(6)CH3CHO7、预料下列反应的主要产物:(1)(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr(28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。
9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制,并说明为什么弱酸性介质(PH~3.5)反应速度快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理:11、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮:试回答:(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂;(2)拟出能解释上述反应的历程;(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?(4)在紫外-可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么?12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为C8H14O2的产物A,A对碱稳定,遇稀酸生成原料。
(1)推测A的结构;(2)用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么?13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性,IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰;NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰,δ=3.0(2H)四重峰,δ=7.7(5H)多重峰,试推测化合物B的结构。
第一章绪 论问题一部分参考答案μ=0。
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp(5) sp 3 (6)sp 22. (1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式:成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构:3-8 在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成:习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 > CH 3CH 3 >C(CH 3)4 > CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.(1)甲基苯基酮;苯乙酮(2)1,3-环辛二酮
(3)2,2-二甲基丙醛(4)2-仲丁基-4-溴苯甲醛
(5)三氯乙醛(6)2,4-二羟基-6-辛烯醛
(7)3-戊酮二甲基缩醛(8)吡哆醛
(9)甲基乙烯基酮(10)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮(11)(反)-二苯甲酰基乙烯(12)环丙基丙酮
(13)(反)-4-溴二苯酮肟
3.
6.(1)、(3)的产物是外消旋体
7. (1)
(a )
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI (b )
(2)题中化合物分别标上(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)、(Ⅳ)。
(Ⅰ)和(Ⅲ)的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰(s ),(Ⅱ)、(Ⅵ)无。
(Ⅰ)和(Ⅱ)的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号,故可分别与(Ⅲ)(Ⅵ)区别之。
8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式,说明该化合物是饱和醇或醚。
A 可氧化得C 5H 10O(B),B 能和苯肼反应,也能发生碘仿反应(这都是甲基酮的反应),说明A 是醇,而且具有结构单元:。
A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10(C ),符合烯烃的通式C n H 2n 。
C 氧化后得丙酮和乙酸,则C 的结构应为:。
综上所述,
A 的结构应为:
10.。
11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。
求解:(1)2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛(3)(e)-4-己烯醛(4)(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮(5)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(6)4-甲氧基苯乙酮(7)(1r,2r)-2-甲基环己甲醛(8)(r)-3-溴-2-丁酮(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。
解:(1)③>②>①(2)①>③>②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。
求解:(1)③>①>②(2)④>③>②>①(3)③>②>①4.在下列化合物中,将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解:(1)>(4)>(2)>(3)5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体,恳请按烯醇式含量大小排序。
求解:(4)>(5)>(2)>(3)>(1)6.完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。