官能团的性质总结

1 第2讲 有机物官能团与性质

[知识归纳]

有 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质

烃 烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照）、裂化

烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚

炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚

苯及其同系物 —R 苯

甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成

氧化（使KMnO4褪色，除苯外）

烃

的

衍

生

物 卤代烃 —X 溴乙烷 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）

醇 —OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化

酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、

氧化（露置空气中变粉红色）

醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应

羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化

酯 —COO— 乙酸乙酯 水解

重

要

的

营

养

物

质 葡萄糖 —OH、—CHO / 具有醇和醛的性质

蔗糖

麦芽糖 前者无—CHO

前者有—CHO / 无还原性、水解（产物两种）

有还原性、水解（产物单一）

淀粉

纤维素 （C6H10O5）n

后者有—OH / 水解

水解

油脂 —COO— / 氢化、皂化

氨基酸

蛋白质 NH2-、-COOH

—CONH— / 两性、酯化

水解

其中：

1、能使KMnO4褪色的有机物：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖

4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸

5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：

醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃

7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 2 [有机物间的相互转化关系]

高中化学常见官能团的性质

高中化学常见官能团有：羟基（-oh）、羧基（-cooh）、醚键(-c-o-c-)、醛基（-coh）、羰基(c=o)等。官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。

1、羟基（oxhydryl）是一种常见的极性基团，化学式为-oh。羟基与水有某些相似的性质，羟基是典型的极性基团，与水可形成氢键，在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（oh-），称为氢氧根。羟基主要分为醇羟基，酚羟基等。

2、羧基（carboxy），就是有机化学中的基本官能团，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子共同组成，化学式为-cooh。分子中具备羧基的化合物称作羧酸。

3、醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物，通式为r-o-r'，r和r’可以相同，也可以不同。相同者称为简单醚或者叫对称醚；不同者称为混合醚。如果r、r'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚，如环氧乙烷等。多数醚在常温下为无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。醚类一般具有麻醉作用，如乙醚是临床常用的吸入麻醉剂。

4、羰基中的一个共价键跟氢原子相连而共同组成的一价原子团，叫作醛基，醛基结构简式就是-cho，醛基就是亲水基团，因此存有醛基的有机物（例如乙醛等）存有一定的水溶性。

5、羰基（carbonyl group）是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（c=o），是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能团的组成部分。在有机反应中，羰基可以发生亲核加成反应，还原反应等，醛或者酮的羰基还可以发生氧化反应。

1、能使KMnO4褪色a的有机物：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖

4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸

5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃

7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝

有 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质

烃 烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照）、裂化

烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚

炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚

苯及其同系物 —R 苯

甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成

氧化（使KMnO4褪色，除苯外）

烃

的

衍

生

物 卤代烃 —X 溴乙烷 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）

醇 —OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化

酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、

氧化（露置空气中变粉红色）

醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应

羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化

酯 —COO— 乙酸乙酯 水解

重

要

的

营

养

物

质 葡萄糖 —OH、—CHO / 具有醇和醛的性质

蔗糖

麦芽糖 前者无—CHO

前者有—CHO / 无还原性、水解（产物两种）

有还原性、水解（产物单一）

淀粉

纤维素 （C6H10O5）n

后者有—OH / 水解

水解

油脂 —COO— / 氢化、皂化

氨基酸

蛋白质 NH2--COOH

—CONH— / 两性、酯化水解

①烷烃、芳香烃与X2的反应

【1。】卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

【2。】醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

【3。】醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇

【4。】酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化

【5。】羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应

【6。】酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇

醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基

羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳

硝基化合物：硝基(-NO2)；

胺：氨基(-NH2).

弱碱性

烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。

炔烃：三键（-C≡C-）

加成反应

醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成

磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成

腈：氰基（-CN）

酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成

【注】: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团