单烯烃的结构和命名
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单烯烃的结构和命名1 / 1单烯烃的构造和命名规则一、以乙烯为例剖析构造( CH 22=CH ):1、碳均为 sp 2 杂化,△,每个杂化轨道填补有1e ,节余 p △, p 上有 1e2、每个碳各以一个杂化轨道头碰头形成σ键,同时,各自平行的p 轨道也肩并肩重叠形成Π键,节余的各自两个杂化轨道分别与氢形成4 个 σ键3、烯中双键 =1σ+1π, π键为附属键,沿键轴旋转会被损坏4、因为 π键不可以自由旋转,所以双键碳上不一样基团可有不一样的空间伸展方向,可产生构型异构(顺反 /ZE )4、π电子较裸露,故易遇到亲核试剂( E +)攻击,进而引起亲电加成等反响二、杂化态的经验鉴别碳能够形成 n 个键,即为 sp n-1 杂化态三、 σ键和 π键的差别σ可独自存在于共价键中 头碰头,键较稳固电子云圆柱状对称,密集于两原子 间,受核拘束大,键极化性小成键碳原子可沿键轴“自由 ”旋转π只好与双键、叁键共存 肩并肩,键较不稳固 电子云块状,散布于对称面上下拘束小 ,键极化性大成键碳原子不可以沿键轴自由旋转, 受核三、命名规则:1、含双键、许多支链的最长碳链某烯2、离双键近来端始编(双键碳的地点最低,再考虑代替基)3、双键地点以所在 C 的小号表示,写于母体前( 1 位、不误解时可省)4、其余原则同烷5、必需时需注明异构种类(顺 /反, Z/E)6、主要烯基见 P43,(熟记:丙烯基和烯丙基)7、环烯命名似环烷,双键位次最低8.、双烯命名称为某二烯,双键位号各自以小号分别标明 9、顺反命名:同样原子或基团在双键同侧为顺式,反之为反式10、 Z/E 命名:优先同样的原子或基团在双键同侧为 Z 型,反之为 E 型注:顺 / 反和 Z/E 不过两套不一样的命名方式,二者之间无一一对应关系;除了 C=C 以外,其余种类的双键也可能存在顺反异构。
烯烃》总结1.烯烃:分子里含有键的一类链烃叫烯烃。
一般,我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃,所以也叫单烯烃,还有二烯烃,如CH2=CH—CH=CH2(丁二烯)。
2.烯烃的通式:CH2(n>2,其中有个C-H键,个C=C双键,个n2nC-C单键。
注意:环烷烃的通式与烯烃的通式相同,故通式为CH2的烃不一定是烯烃,如下图中的环丁烷n2n的分子式也符合CH O3.烯烃的系统命名法:命名方法与烷烃相似,坚持最长、最近、最简、最小原则。
不同点是主链必须含有双键。
(1)选主链:选含C=C的最长的碳链,称某烯。
2)编号:从离双键最近(不是离取代基最近)的主链碳的一端开始编号,当主链两端的碳原子离双键等近时,要求从离简单取代基近的一端开始编号,且要求取代基位次和要小。
(3)命名:取代基编号-取代基一双键位置编号+某。
CH:-CI1—CH2-C=CH2例:a.右出L HL、CH$-f=CH-fH—b.匚印CHx:O4.烯烃的物理性质:(1)常温常压下,C个数为1-4的烯烃为气态,C个数为5-18的烯烃为液态,C个数为18以上的烯烃为固态。
(2)随碳原子数增多,熔沸点逐渐升高;碳原子数相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低。
(3)碳原子数增多,密度逐渐增大。
5.烯烃的化学性质:(1)氧化反应:a. __________________________________________ 燃烧反应:Ob.在催化剂作用下被空气氧化生成醛:c.被氧化剂(如酸性KMnO4溶液、臭氧等)氧化:d.臭氧分解反应(常以信息题形式出现):O(2)易发生加成反应:可以和碳碳双键加成试剂有为H2、HCN、X2、HX、H2O等。
:-222-G——C-f一般用怖作加單的催化剂)6.烯烃的不对称加成:一般遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则。
马氏规则:当不对称 烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常氢加到氢多的不饱和碳原子上。
C^-C-C^-C^+甘出一如匾.CHi-CH^CHz-FHzO —7.1,3—丁二烯(CH 2=CH —CH=CH 2)的加成反应:二烯烃的通式为C n H 2n _^,其化学性质与烯烃相似,在加成反应时有多种情况:(1) ______________________________________________________________ 1,2—加成:CH 2=CH —CH=CH 2+Br 2_。
第三章单烯烃一、 基本内容1.单烯烃的定义和结构单烯烃指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃,碳碳双键是烯烃的官能团,称为烯键。
烯键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成,具有刚性,不能绕碳碳双键自由旋转。
2.烯烃的同分异构现象烯烃的异构现象包括碳干异构;双键位置不同引起的官能团位置异构;由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。
所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。
3.烯烃的化学性质碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。
烯烃的化学性质比烷烃活泼,可以与许多试剂反应。
主要的反应有:亲电加成,催化氢化,氧化反应和聚合反应。
亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成;氧化反应包括用KMnO 4或OsO 4等作氧化剂的氧化,臭氧化反应;聚合反应主要是发生加聚反应,生成高分子化合物;催化氢化系烯烃在催化剂存在下,与H 2加成,生成烷烃的反应。
4.烯烃的制备可通过卤代烃脱HX 和醇脱H 2O 等方法制得;也可通过炔烃还原制得。
5.烯烃中氢的分类:可分为烯丙氢和烯氢。
其中,烯丙氢指在C=C 双键邻位碳原子上的氢,也叫α-H ;烯氢指与C=C 双键直接相连的氢原子,它们在发生自由基取代时的活性顺序为: 烯丙氢> 烯氢6.烯烃亲电加成历程和马氏规则。
烯烃亲电加成反应一般分两步进行:第一步,烯烃接受亲电试剂的进攻生成正离子中间体;第二步,正离子与亲核物种结合。
有的反应在第一步生成的正离子为结构特殊的三元环状正离子(鎓离子),如Br 2与烯烃加成生成溴鎓正离子;第二步,Br -从背后进攻,生成反式加成产物。
卤化氢等极性试剂与不对称烯的离子型加成反应,氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素、其它亲核性原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。
这种取向称为马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则。
马氏规则是一种经验规则,应在具体的反应中作具体分析。
C C ()二、难点与重点评述本章重点是烯烃的结构,π键的特征,烯烃的化学性质及应用,亲电加成反应的历程,马式规则的应用。
单烯烃的结构和命名规则
一、以乙烯为例分析结构(CH2=CH2):
1、碳均为sp2杂化,△,每个杂化轨道填充有1e,剩余p⊥△,p上有1e
2、每个碳各以一个杂化轨道头碰头形成σ键,同时,各自平行的p轨道也肩并肩重叠形成
Π键,剩余的各自两个杂化轨道分别与氢形成4个σ键
3、烯中双键=1σ+1π,π键为从属键,沿键轴旋转会被破坏
4、由于π键不能自由旋转,因此双键碳上不同基团可有不同的空间伸展方向,可产生构型
异构(顺反/ZE)
4、π电子较裸露,故易受到亲核试剂(E+)进攻,从而引发亲电加成等反应
二、杂化态的经验判别
碳可以形成n个σ键,即为sp n-1杂化态
三、σ键和π键的区别
三、命名规则:
1、含双键、较多支链的最长碳链→某烯
2、离双键最近端始编(双键碳的位置最低,再考虑取代基)
3、双键位置以所在C的小号表示,写于母体前(1位、不误会时可省)
4、其余原则同烷
5、必要时需标明异构类型(顺/反,Z/E)
6、主要烯基见P43,(熟记:丙烯基和烯丙基)
7、环烯命名似环烷,双键位次最低
8.、双烯命名称为某二烯,双键位号各自以小号分别标注
9、顺反命名:相同原子或基团在双键同侧为顺式,反之为反式
10、Z/E命名:优先相同的原子或基团在双键同侧为Z型,反之为E型
注:顺/反和Z/E只是两套不同的命名方式,两者之间无一一对应关系;
除了C=C之外,其他类型的双键也可能存在顺反异构。