单烯烃的结构和命名

单烯烃的结构和命名1 / 1单烯烃的构造和命名规则一、以乙烯为例剖析构造（ CH 22=CH ）：1、碳均为 sp 2 杂化，△，每个杂化轨道填补有1e ，节余 p △， p 上有 1e2、每个碳各以一个杂化轨道头碰头形成σ键，同时，各自平行的p 轨道也肩并肩重叠形成Π键，节余的各自两个杂化轨道分别与氢形成4 个 σ键3、烯中双键 =1σ+1π， π键为附属键，沿键轴旋转会被损坏4、因为 π键不可以自由旋转，所以双键碳上不一样基团可有不一样的空间伸展方向，可产生构型异构（顺反 /ZE ）4、π电子较裸露，故易遇到亲核试剂（ E +）攻击，进而引起亲电加成等反响二、杂化态的经验鉴别碳能够形成 n 个键，即为 sp n-1 杂化态三、 σ键和 π键的差别σ可独自存在于共价键中 头碰头，键较稳固电子云圆柱状对称，密集于两原子 间，受核拘束大，键极化性小成键碳原子可沿键轴“自由 ”旋转π只好与双键、叁键共存 肩并肩，键较不稳固 电子云块状，散布于对称面上下拘束小 ,键极化性大成键碳原子不可以沿键轴自由旋转, 受核三、命名规则：1、含双键、许多支链的最长碳链某烯2、离双键近来端始编（双键碳的地点最低，再考虑代替基）3、双键地点以所在 C 的小号表示，写于母体前（ 1 位、不误解时可省）4、其余原则同烷5、必需时需注明异构种类(顺 /反， Z/E)6、主要烯基见 P43，（熟记：丙烯基和烯丙基）7、环烯命名似环烷，双键位次最低8.、双烯命名称为某二烯，双键位号各自以小号分别标明 9、顺反命名：同样原子或基团在双键同侧为顺式，反之为反式10、 Z/E 命名：优先同样的原子或基团在双键同侧为 Z 型，反之为 E 型注：顺 / 反和 Z/E 不过两套不一样的命名方式，二者之间无一一对应关系；除了 C=C 以外，其余种类的双键也可能存在顺反异构。

烯烃》总结1.烯烃：分子里含有键的一类链烃叫烯烃。

一般，我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯烃，还有二烯烃，如CH2=CH—CH=CH2(丁二烯)。

2.烯烃的通式：CH2(n>2，其中有个C-H键，个C=C双键，个n2nC-C单键。

注意：环烷烃的通式与烯烃的通式相同，故通式为CH2的烃不一定是烯烃，如下图中的环丁烷n2n的分子式也符合CH O3.烯烃的系统命名法:命名方法与烷烃相似，坚持最长、最近、最简、最小原则。

不同点是主链必须含有双键。

(1)选主链：选含C=C的最长的碳链，称某烯。

2)编号：从离双键最近(不是离取代基最近)的主链碳的一端开始编号，当主链两端的碳原子离双键等近时，要求从离简单取代基近的一端开始编号，且要求取代基位次和要小。

(3)命名：取代基编号-取代基一双键位置编号+某。

CH：-CI1—CH2-C=CH2例:a.右出L HL、CH$-f=CH-fH—b.匚印CHx:O4.烯烃的物理性质：(1)常温常压下，C个数为1-4的烯烃为气态，C个数为5-18的烯烃为液态，C个数为18以上的烯烃为固态。

(2)随碳原子数增多，熔沸点逐渐升高；碳原子数相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。

(3)碳原子数增多，密度逐渐增大。

5.烯烃的化学性质：(1)氧化反应：a. __________________________________________ 燃烧反应：Ob.在催化剂作用下被空气氧化生成醛：c.被氧化剂(如酸性KMnO4溶液、臭氧等)氧化：d.臭氧分解反应(常以信息题形式出现)：O(2)易发生加成反应：可以和碳碳双键加成试剂有为H2、HCN、X2、HX、H2O等。

:-222-G——C-f一般用怖作加單的催化剂)6.烯烃的不对称加成：一般遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。

马氏规则：当不对称 烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常氢加到氢多的不饱和碳原子上。

C^-C-C^-C^+甘出一如匾.CHi-CH^CHz-FHzO —7.1,3—丁二烯(CH 2=CH —CH=CH 2)的加成反应：二烯烃的通式为C n H 2n _^,其化学性质与烯烃相似，在加成反应时有多种情况：(1) ______________________________________________________________ 1,2—加成：CH 2=CH —CH=CH 2+Br 2_。

第三章单烯烃一、 基本内容1．单烯烃的定义和结构单烯烃指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃，碳碳双键是烯烃的官能团，称为烯键。

烯键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。

2．烯烃的同分异构现象烯烃的异构现象包括碳干异构；双键位置不同引起的官能团位置异构；由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。

所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。

3．烯烃的化学性质碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。

烯烃的化学性质比烷烃活泼，可以与许多试剂反应。

主要的反应有：亲电加成，催化氢化，氧化反应和聚合反应。

亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成；氧化反应包括用KMnO 4或OsO 4等作氧化剂的氧化，臭氧化反应；聚合反应主要是发生加聚反应，生成高分子化合物；催化氢化系烯烃在催化剂存在下，与H 2加成，生成烷烃的反应。

4．烯烃的制备可通过卤代烃脱HX 和醇脱H 2O 等方法制得；也可通过炔烃还原制得。

5．烯烃中氢的分类：可分为烯丙氢和烯氢。

其中，烯丙氢指在C=C 双键邻位碳原子上的氢，也叫α-H ；烯氢指与C=C 双键直接相连的氢原子，它们在发生自由基取代时的活性顺序为： 烯丙氢> 烯氢6．烯烃亲电加成历程和马氏规则。

烯烃亲电加成反应一般分两步进行：第一步，烯烃接受亲电试剂的进攻生成正离子中间体；第二步，正离子与亲核物种结合。

有的反应在第一步生成的正离子为结构特殊的三元环状正离子（鎓离子），如Br 2与烯烃加成生成溴鎓正离子；第二步，Br -从背后进攻，生成反式加成产物。

卤化氢等极性试剂与不对称烯的离子型加成反应，氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素、其它亲核性原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。

这种取向称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。

马氏规则是一种经验规则，应在具体的反应中作具体分析。

C C ()二、难点与重点评述本章重点是烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马式规则的应用。