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第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子（F, CL, Br，I）取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一．卤代烷烃的分类和命名（一）卤代烷烃的分类1.根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2.根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2，多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为： 伯卤代烷(一级卤代烷) R-CH 2-Br 仲卤代烷(二级卤代烷)CHXR 1R 2叔卤代烷(三级卤代烷)CXR 1R 2R 3（二） 卤代烷烃的命名 1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基 命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如：CH 3CL CH 3CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2I CH CH 3H 3CCH 2CLCHBrH 3CCH 2CH 3CCH 3H 3CCH 3CL甲基氯（氯甲烷）乙基溴（溴乙烷）正丁基碘（正碘丁烷）异丁基氯（异氯丁烷）仲丁基溴（仲溴丁烷）叔丁基氯（叔氯丁烷）2. 系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法。
原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来进行命名。
方法： 1）选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体； 2） 将支链和卤原子均作为取代基；3）对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离卤原子最近的一端开始； 4）对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循“最低系列规则”； 5）把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写在“某烷”之前（次序按先后顺序写），即得该卤代烷烃的名称。
§4-1卤代烃的分类和命名§4-2卤代烃的性质§4-3重要的卤代烃§4-4卤代烃的制法本章节内容第四章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类二、卤代烃的命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节重要的卤代烃一、溴甲烷二、三氯甲烷和四氯化碳三、聚四氟乙烯四、氟氯代烃第四节卤代烃的制法§4-1卤代烃的分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题，六六六被禁用，DDT被取缔。
近年来，科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾驭其上，造福于人类。
§4-1卤代烃的分类和命名（一）分类分类一卤代烃多卤代烃卤代烷卤代烯卤代芳香烃伯卤代烷：RCH2-X仲卤代烷：R2CH-X叔卤代烷：R3C-X如：R-XCH =CH XR-如：x如：如: CHCl3（二）命名1. 饱和卤代烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号123452-乙基-1-溴戊烷2-甲基-4-氯戊烷1234564-甲基-2-氯己烷6543212-甲基-3, 3, 5-三氯己烷12345CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl CH 3CH-C-CH 2CHCH 3H 3C Cl Cl Cl §4-1卤代烃的分类和命名2. 不饱和卤代烃通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯124534-甲基-5-溴-2-戊炔12345CH 3CHCH=CHCH 3Br CH 2=C-CH 2CH 2-ClCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3-C≡C -CHCH 2-Br3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名1-异丁基-1, 4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷1, 3-二溴苯Cl Cl CH 2CH(CH 3)2CH 3H H ClH Br CH 3CH 2CH 3Br Br(R)-2-溴丁烷苯氯甲烷（或氯化苄、苄基氯）1-苯基-2-氯乙烷β-溴萘CH2ClCH2CH2ClBr（三）同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多丁烷1-氯丁烷卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl CH 3CH 2CH-CH 3Cl CH 3-CH-CH 2-Cl CH 3ClCH 3-C-CH 3CH 3§4-2 卤代烃的性质一、一卤代烷通式：CH2n+1X常用R—X表示n物理性质在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个碳原子以上的是固体。
卤代烃 【知识梳理】 一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构 分子式：C 2H 5Br结构简式：C 2H 5Br 或者CH 3CH 2Br （官能团：—Br ） 结构式： 2、物理性质溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC ，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、化学性质（1）溴乙烷的取代（水解）反应CH 3CH 2—Br + NaOH →CH 3CH 2—OH + NaBr（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。
思考？如何判断CH3CH2Br 是否完全水解？ 如何判断CH3CH2Br 已发生水解？ 二、卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
2、分类：根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。
水CCH HHBrHH NaOH3、饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X4、物理性质密度：密度均大于相应的烃； 有相同卤原子数的卤代烃，密度随碳原子的增加而减小； 沸点：沸点大于相应的烃；沸点随碳原子数的增加而升高； 同碳原子数，支链越多，沸点越低。
状态：常温常压下， CH3Cl 、CH3CH2Cl 、CH2=CHCl 、CH3Br 等为气态；其余为液态或固态 5、化学性质：与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。
发生消去反应的条件：含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。
思考？A 、是否每种卤代烃都能发生消去反应？B 、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?6、几种重要的卤代烃 （1）氟利昂CCl2F2 二氟二氯甲烷 ── 破坏臭氧层（2）氯仿 CHCl3（三氯甲烷）─溶剂、麻醉剂氯乙烷 CH3CH2Cl ── 运动员扭伤后的喷剂 （3）四氯化碳CCl4 ── 灭火剂、溶剂 （4）氯乙烯CH2=CHCl ── 制塑料 （5）四氟乙烯CF2=CF2 ── 制塑料王【典型例题】例1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A ．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B ．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C ．溴乙烷跟KOH 的醇溶液反应生成乙醇D ．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的 例2、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ） A ．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B ．滴入AgNO 3溶液，再加入稀HNO 3，观察有无浅黄色沉淀生成C ．加入NaOH 溶液共热，然后加入稀HNO 3使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D ．加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
