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苯乙烯菁染料的合成及光谱性质

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多功能染料菁染料的合成及其对半导体敏化的研究_OK

多功能染料菁染料的合成及其对半导体敏化的研究_OK

N CH3
N CH3 Br
Si
CH CH
N
O
CH3
CS SCH3
N C2H5 CH3SO4
CH CH C S
N CH3
O
CH
N
N
Br
C2H5
Si
见附件：⑴ 半导体光电, 1999, 20 (2): 142-145.
以上光敏染料的键合方法对于开发新型光电转换材料，改善 半导体的光电性质具有重要的指导价值。与此同时，半导体表面 键合光敏染料的研究还大大的丰富了硅、锗的表面化学。
⑸ 使溴和单晶锗在低温下反应，然后和结合有染料的烯丙醇 反应，将9种份菁染料以Ge-N键共价键合于单晶锗表面。电流-电 压曲线测试表明，键合了染料的单晶锗具有整流特性，在短路状 态下，光照时产生光生电流，说明键合染料对单晶锗表面有敏化 作用（见图7）。
如： Br2 Ge
Ge Br +
N Br
CH2 CH
Br N
CH2OH Et NO
CH3 N
CH
S
CH CH S
CH3 N
or
H3C CH3
N Br
Ge O CH2 CHCH2
Et
CH3
N Br
NO
N
CH
S
CH CH
S
CH3 N
or
H3C CH3
12
见附件：⑴ 光谱学与光谱分析, 2003, 23 (2): 403-406. ⑵ 功能材料, 2001, 32 (5): 546-547 转550. ⑶ 石油化工高等学校学报, 1998, 11 (1): 43-46.
S CH3
N
(CH2)3SO3
C2H5

菁染料的研究进展

菁染料的研究进展
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电子 转 移 机 制 ：Ｄ ｅ ｈ －Ｄ ｅ ；Ｄ ｅ＋ ２ ｙ ０ ’ ｙ ＋ ｖ－ ｙ ｙ ０ ＿Ｄ ｅ＋ ２； － ￣
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［ 稿 日期 】２０ —０２ 收 ０６１—２ ［ 者简 介】王 继东 （９６） １ 乍 １７ 一，男 ，长春人 ，硕 士研 究 生 ，研 究方 向为有 机合 成 。
图 ２ 含有磺酸基的菁染料的合成路线
３菁 染料 的应用
３ １作 为增 感剂 ．
菁染料最 早不是用作染料 ，而是 由于其特殊性质 ，人们重 点研究其在感 光方面的应用 。菁染料属于 阳离子型增感剂 ，阳 离子 的平 面性 质决定了染料 的良好增感效果 。在乳剂 中染料形 成丝状聚集体（一 Ｊ聚集体 ） 即处于 聚集 体中的分 子是紧密平行排 ，
维普资讯
２０ ０ ７年 第 ２ 期 第 ３ 卷 总第 １６期 ４ ６
广
东
化
工
３ ５・
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根据 此理论 ， 目前解 决菁染料稳定性通常采用 以下几种 方
法 ：（ ）适 当的增加亚甲基链 的长度 ；（）在亚 甲基链 中增加 １ ２ 桥 环结构 ；（ ）杂 环核中选择合适 的杂原子 ；（）在各个碳 上 ３ ４
维普资讯
广
东
化
工
２ ０ 年 第 ２期 ０７ 第３ ４卷 总第 １６ ６ 期
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菁 染料 的研 究进 展
王继东 ，王丽秋
（ 山大 学 ，河北 秦皇 岛 ０６０ ） 燕 ６０４
［ 摘 要］ 染料 以其特有 的结构 ，已成为在光谱增感、光盘存储、生物分析、太 阳能 电池、无机离子和 的测量等方面应用广泛 菁

苯并吲哚菁染料的合成及应用

苯并吲哚菁染料的合成及应用

HPLC 分离后，产率为 95.8%，在甲醇中的最大吸收为 663nm, ε＝162000，但量子产率较低。
H3C CH3 CH3
N (CH2)4SO4
CH2(CH=NPh)2HCl (CH3CO)2O,1h,120℃
H3C CH3
N (CH2)4SO4
NCOCH3 Ph
H3C CH3
CH3
N
Br
(CH2)5COOH
Abstract Benzoindocyanine dyes have become one of the most important dyes which were used in optical disc, photography, biological analysis by their special structures and functions. In this paper, the advance in synthesis and applications of benzoindocyanine dyes were introduced, and the prospects of their development were anticipated.
H3C CH3
H3C CH3 R
H3C CH3
H3C CH3 R
CH CH CH
N
I
N
R1
CH3
3a R1 = CH3 R = Cl 3b R1 = Bu R = OCH3
CH CH CH
N
N
ClO4
R1
CH3
4a R1 = CH3 R = Cl 4b R1 = Bu R = OCH3
2002 年孟凡顺等[10]以(1-烷基-3,3-二甲基-1,3-氢化-苯并[e]吲哚-2-烯)-乙醛与取代的 1-烷基

一种花菁类染料的合成与光谱性能分析

一种花菁类染料的合成与光谱性能分析

一种花菁类染料的合成与光谱性能分析朱少萍;蒋楠;刘勤尧;毛雪;李尧【摘要】合成了一种花菁类染料1,3,3,3’,3’-五甲基-1’-异丙基苯并[e]吲哚三甲川花菁的六氟磷酸盐.通过FT-IR,1HNMR对其结构进行表征,利用UV-Vis和FT-IR研究了在该花菁的乙醇溶液中加入金属离子时其紫外可见光谱的变化,探讨了变化的原因,并研究了该花菁在紫外光辐射后增色的性能.结果表明:在花菁的乙醇溶液中随着Fe3+离子浓度增加,330 nm处的小吸收峰会逐渐增强;而加入Cu2+离子会使所有吸收峰强度都增加,但是当Cu2离子的浓度达到0.8×10-5 mol/L时,继续增加Cu2+浓度,反而会使吸光度减小.红外光谱的检测也进一步说明该花菁与Cu2+、Fe3+的作用是不同的,Fe3+离子的加入会促使其和溶剂分子间氢键增强,该花菁染料的溶液浓度越大,增色效应越灵敏.【期刊名称】《常州工学院学报》【年(卷),期】2015(028)001【总页数】5页(P11-15)【关键词】花菁染料;六氟磷酸盐;增色效应;光谱性能【作者】朱少萍;蒋楠;刘勤尧;毛雪;李尧【作者单位】常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002;常州工学院理学院,江苏常州213002【正文语种】中文【中图分类】O625.151856年,Willimas合成粉蓝花菁[1]，随后各种结构花菁的合成以及在各个领域的应用每年都有大量报道。

由于花菁特有的多烯类线形链状分子结构，使得此类染料对光有较高的反射率和较低的吸收系数，对光表现出很强的敏感性，广泛应用于高性能CD-R光盘[2-3]、分子探针[4-5]、激光材料[6]等方面。

花菁与金属离子的作用以及紫外光对其增色性能报道较少。

本研究合成了一种苯并吲哚的三甲川花菁的六氟磷酸盐(以下用化合物E表示)，测定了无水乙醇溶液溶液中该花菁的紫外可见光谱，以及在其乙醇溶液中加入多种金属离子后，其紫外可见光谱的变化，发现Cu2+和Fe3+对其紫外可见光谱的影响较为明显，探索了Cu2+和Fe3+与该花菁染料的作用机理，并研究了紫外光辐射后的增色效应。

菁染料结构

菁染料结构

菁染料结构菁染料是一类广泛应用于染料、颜料、荧光材料等领域的有机化合物。

它们具有鲜艳的颜色、良好的稳定性和光学性能，因此备受青睐。

本文将从结构角度出发，对菁染料进行分类和介绍。

一、菁染料的基本结构菁染料的基本结构是由两个苯并呋喃环（也称为菁环）通过四个甲基桥连接而成。

这种结构被称为菁核，是菁染料的基本骨架。

在菁核的不同位置上，可以通过化学修饰引入不同的官能团，从而得到不同的菁染料。

二、按照官能团分类1. 单官能团菁染料单官能团菁染料是指菁核上只有一个官能团的菁染料。

常见的单官能团包括羧基、酰胺基、酮基等。

这类菁染料的颜色通常比较浅，但具有良好的溶解性和稳定性，适合用于染料和颜料领域。

2. 双官能团菁染料双官能团菁染料是指菁核上有两个官能团的菁染料。

常见的双官能团包括羟基、氨基、硫醇基等。

这类菁染料的颜色比单官能团菁染料更深，且具有更强的荧光性能，适合用于荧光材料领域。

3. 多官能团菁染料多官能团菁染料是指菁核上有三个或以上官能团的菁染料。

这类菁染料的颜色非常深，且具有极强的荧光性能，适合用于高科技领域，如有机电致发光器件、光电转换器件等。

三、按照颜色分类1. 蓝色菁染料蓝色菁染料是指颜色偏向蓝色的菁染料。

这类菁染料的分子结构通常比较简单，常见的有铜菁、锌菁等。

它们具有良好的染色性能和光学性能，适合用于染料和颜料领域。

2. 绿色菁染料绿色菁染料是指颜色偏向绿色的菁染料。

这类菁染料的分子结构通常比较复杂，常见的有铬菁、钴菁等。

它们具有良好的荧光性能和稳定性，适合用于荧光材料领域。

3. 红色菁染料红色菁染料是指颜色偏向红色的菁染料。

这类菁染料的分子结构通常比较复杂，常见的有铁菁、锰菁等。

它们具有极强的荧光性能和稳定性，适合用于高科技领域。

综上所述，菁染料是一类非常重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。

通过对菁染料的结构分类和介绍，我们可以更好地理解它们的性质和应用。

一种新型太阳能电池菁染料光敏剂的合成及其性能研究_王丽秋

一种新型太阳能电池菁染料光敏剂的合成及其性能研究_王丽秋
在油浴或超声波作用和氮气保护下使合成得 到的染料中间体与原甲酸三乙酯反应，即可得到 Cy3 菁染料，其合成路线如图 2 所示。
收稿日期：2010-09-25 基金项目：国家自然科学基金资助项目（20776122）；河北省自然科学基金资助项目（B2011203231）
作者简介：*王丽秋（1964-），女，黑龙江海伦人，教授，博士生导师，主要研究方向为太阳能电池染料光敏材料、生物有机荧光探 针、生物能源材料，Email: liqiuw@。
第 35 卷 第 2 期 2011 年 3 月
文章编号：
燕山大学学报 Journal of Yanshan University
Vol. 35 No. 2 Mar. 2011
一种新型太阳能电池菁染料光敏剂的 合成及其性能研究
王丽秋*，聂巍巍，王新亭，郑立辉，魏 跃，徐 超，郝淑娟，白利苗
（燕山大学 环境与化学工程学院，河北 秦皇岛 066004）
108
燕山大学学报
2011
使 TiO2 的光谱吸收范围拓宽，利于光电子的形成 和传输，有望作为光敏材料应用于染料敏化太阳能
参考文献
电池中。
[1] 冯小明, 黄先威, 黄辉, 等. 有机染料敏化网状二氧化钛纳米 纤 维 微 孔 膜 太阳 能 电 池 研 究 [J]. 化 学学 报, 2010,68 (11): 1123-1129
(d) 异丙醇和水洗脱剂分离效果图（荧光） 图 3 Cy3 产品的 HPLC 分析谱图
Fig. 3 HPLC analysis chromatogram for Cy3
图 3 (a) 和 (b) 中显示，除了 Cy3 产品主峰 （保留时间分别为 9.052 min 和 9.120 min），在保留

有机功能材料论文

有机功能材料论文

菁染料的研究进展[摘要]菁染料以其特有的结构，已成为在光谱增感、光盘存储、生物分析、太阳能电池、无机离子和的测量等方面应用广泛的功能材料之一。

本文综述了近几年的研究情况，简单介绍了菁染料的相关知识，和它在合成方面的进展，以及在以上几个方面的应用情况。

[关键词]菁染料；合成；应用自从1865 年[1]菁染料被发现以来，这类染料逐渐在照相感光及其它高新技术领域的应用中占据了重要地位。

其最初的用途是作为光谱增感剂应用于卤化银照相乳剂中，扩大卤化银的感光范围并提高感光能力。

近年来，随着相关科学技术的发展，菁染料及其衍生物在光存储及生物医学方面的应用研究也越来越多。

如苯并吲哚菁染料己被广泛应用于光盘存储、生物荧光检测分析、有机太阳能电池及非线性光学材料等领域；苯并噻唑类菁染料用于生物荧光标记等领域。

这些新应用领域的不断开发，推动了菁染料研究的不断发展，因此菁染料成为目前化学工作者的热点研究领域和重要课题.1 菁染料的结构与性质的理论研究菁染料又称花菁染料或多次甲基染料。

其结构通式为：其中，Y,Y’=S，Se，O，NR 等；Z,Z′=C<或>C-C=C<；R,R=H或烷基等；X=Cl-，Br-，I-，ClO-，NO3-，SO42-等；n=0，1，2…。

通式中(-CH=CH-)称为插烯基，n 表示其数量，n 的大小直接影响着菁染料的稳定性，一般是n 越大稳定性越差。

根据插烯基所带的电荷不同，花菁染料可分为以下 4 种:（1）阳离子亚甲基链一花菁和半花菁；（2）阴离子亚甲基链一氧杂菁；（3）中性亚甲基链-部花菁；（4）两性的方酸菁，其相应的结构依次如下所示:研究[2]证明菁染料的退色主要是由光氧化引起的，它有电子转移和能转移两种机制，为一阶动力学关系。

能量转移机制：D ye+hν→D ye*；D ye*+O2→D ye+1O2*(1Δg)；1O2*+D ye→D ye-O2(Fading)。

电子转移机制：D ye+hν→D ye*；Dye*+O2→D ye++O2-；O2-+D y e→Fading。

苯乙烯吡啶盐阳离子荧光染料的染色性能

苯乙烯吡啶盐阳离子荧光染料的染色性能

书山有路勤为径；学海无涯苦作舟
苯乙烯吡啶盐阳离子荧光染料的染色性能
前言
荧光染料属于一种特殊的功能性染料,它既具有常规染料的着色特性,又
能发射出荧光,因而与一般染料相比,荧光染料染色织物的饱和度和鲜艳度
相对较高。

荧光染料现已被广泛应用于纺织、塑料染色、印刷用颜料等多
种行业,如:交通警察、公路、铁路维修、清洁人员着装上的醒目标志,以
及高档伞具、箱包、运动服、领带及室内外装饰材料等。

用于纺织品染色
和印花的荧光染料主要有荧烷衍生物、1,82萘酰亚胺和
香豆素三大类结构。

本课题组已成功合成了一系列在水溶液中具有良好荧光性能的苯乙烯吡
啶盐化合物,并将之应用于腈纶和真丝纤维的染色。

本试验采用分光光度
法探究不同pH值和温度下苯乙烯吡啶盐阳离子荧光染料DHeASPBr2C4在水溶液中的稳定性,并将其应用于阳离子染料可染涤纶(CDP)纤维的染色,
探讨了DHeASPBr2C4在CDP纤维上的染色性能、颜色和荧光特性等。

1试验材料及方法
1.1试验材料
纤维阳离子染料可染涤纶CDP长丝(市售)。

化学品醋酸、醋酸钠、硫酸钠、正磷酸、硼酸、烧碱(均为分析纯),匀
染剂平平加O(市售工业品)。

染料阳离子荧光染料DHeASPBr2C4,阳离子荧光黄X210GFF。

DH℃ASPBr2C4化学结构式:
仪器和设备UV21800紫外可见分光光度计(日本岛津公司), UltraScanPRO测色仪(美国HunterLab公司),StarletDL28000红外线打样
专注下一代成长，为了孩子。

苯乙烯类菁染料pH探针的合成与活细胞成像

苯乙烯类菁染料pH探针的合成与活细胞成像

角色．研究 细胞 内 ｐ 的动 力学对 理解 细胞 内生理机 能 的调 节机 制至关 重要 ．检测细 胞 内 ｐ Ｈ Ｈ值 的方
法有 很多 ， 如微 电极 与核磁共 振等 ， 而荧 光显微 镜法更 灵敏 ， 更方 便 ， 因此 近几年荧 光 ｐ Ｈ探针被 广泛 用于 监控细胞 内 ｐ 的变 化 ．一般 情况 下 细胞 内存 在两 个较 宽 的 ｐ Ｈ Ｈ范 围 ： Ｈ ＝ ． ｐ ６ ８～７ ４ ． ，如 细胞 质 ；ｐ ４ ５～ ． ，即所 谓 的酸性 细胞 器 ，如溶 酶体 ．已经有 大 量 的 ｐ 探 针适用 于 细胞 质 的定 性 Ｈ＝ ． ６ ０ Ｈ
ＱＴｆ Ｓ — 气相色 飞行时间高分辨质谱仪（ 国 Ｍｃ ｍ ｓ公司） Ｖ ｒ ｎＩＯ Ａ４ ０ ４０Ｍ ｚ ｏＭ 英 ｉｏ ａ ｒ ｓ ； ａａ Ｖ （０ Ｈ ） ｉ Ｎ ０
型核磁 共振 仪 （ 国 Ｖ ｒ ｎ公 司 ，Ｔ Ｓ为 内标 ） Ｔ—． ０ Ｆｌ 美 ａｉ ａ Ｍ ；Ｐ Ｉ ７ ｅｘ荧 光 分 光 光度 计 （ 国 Ｐ Ｉ 司 ） Ｃ ０ ｉ 美 Ｔ公 ；
ＨＰ８ ５ 一 ３型紫外 分光光 度计 （ 国惠普公 司 ） Ｂ 一１ Ｓ型误差 为万分 之一 的电 子天平 （ 国 Ｓ ｒ ｒ ｓ ４ 美 ； Ｓ２ ０ 德 ａｔ ｉ 公 ｏｕ 司 ） Ｌ Ｉ Ｉ Ｈ计 （ 国上 海 ） ｅ ａＴ ＳＳ ２激光 共 聚 焦 扫 描 电镜 （ 国科 学 院大 连 化 学 物 理 研究 ； Ｅ Ｃ ｐ 中 ；Ｌ ｉ Ｃ ．Ｐ ｃ 中
收 稿 日期 ： ０ ９０ － ． ２０ －９２ ５
Ｓ ｈ ｍｅ １ Ｓ ｎ ｈ ｔ ｏ ｔ ｆ ｐ ｏ ｅ Ａ ｃ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ ｒ ｕ ｅ ｏ ｒ ｂ ｃ
基金项 目：国家 自然科学基金（ 批准号 ： ００ ０４， ０ ７０ ２ ２ ５ ６ １ ） ２４ ６ ０ ２ ５２ １ ， ０ ３０ ０ 资助 联系人简介 ： 彭孝军 ， ， 男 博士 ， 教授 ，主要从事染料及分子荧光探针的研究

苯乙烯菁染料的合成及光谱性质

苯乙烯菁染料的合成及光谱性质
７ １ ６ ７ ７（ Ｈ ． — Ｈ ） ７ ３ ７ ７ ３ Ｉ ， ． ０ ～ ．１ ２ ２ Ａｒ ， ． ９ ～ ．４ ７（ Ｈ ＣＨ — ＣＨ ） ７ ６ ０～ ７ ６ ２ ２ ． ， ． ７ ． ９ （ Ｈ Ａｒ Ｈ ） ７ ？ ５ — ， ． ７ ～ ７ ８Ｉ Ｉ ， ． ８（ Ｈ ＣＨ — ＣＨ ） ７ ９ ４ ７ ９ ５ ２ ， — Ｈ ） ， ． ｌ ～ ． ３ （ Ｈ Ａｒ ， ８ ０ ７ ８ ０ ｌ ２ ， —Ｈ） ． ２ ～ ． ５ （ Ｈ Ａｒ 。
维普资讯
２ ０ 年 ４月 ０２ 第 ３ ２卷第 ２ 期
西北大学学报 （ 自然 科 学版 ）
Ｊ ｕ ｎ ］ｏ ｒ ｈ ｓ ｅ ｓ （ ｔ ｆ 】Ｓ ｉ ｎ ｅ Ｅ ｉ ｏ ） ｏ ｒ ａ ｆＮｏ ｔ ｗｅ ｔＵｎ ｖ ｒ ｎｖ Ｎａ ｕ ａ ｃｅ ｃ ｄ ｔ ｎ Ｌ ｉ
底烧瓶 中加入 ０ ０ ｌ１ ８ｇ 金属 钠 ，２ｍＬ无 水 ． ８ｍｏ （ ． ） ３ 乙 醇 ， 钠反 应 完 后加 入 ０ ０ ｏ （ Ｏ ４ｇ ２ 甲基 待 ． ８ｒ ｌ Ｉ． ）一 ｎ 苯并 咪唑 、０ １ ０ｍＬ苯及 ０ ２ ｏ 碘 甲烷 ， 热 回流 ． ４ｔ ｌ ｏ 加
ｂ 为 ８ ４ Ｉ ７（ Ｈ ， ： ． ５ ６ ＮＣＨ ，７ ５ ８（ Ｈ． ） ． ９ １ ＣＨ —
ＣＨ ） ，７ ６ ８ ７ ７ ０ ２ ， — Ｈ ） ７ ７ ４ ７ ７ ． ３ ～ ． ０ （ Ｈ Ａｒ ， ． ０ ～ ． １ ９ （ Ｈ， ２ Ａｒ— Ｈ ） ７ １ ， ．８ ６～ ７ ５ （ Ｈ ， Ｈ — Ｃ ） ．８ ８ Ｉ Ｃ Ｈ ． ７ ９ ４ ８ ０ ０ ２ ， — Ｈ） ． ７ ￣ ８ ０ ９ ２ ． ｒ ． ８ ￣ ． ６ （ Ｈ Ａｒ ，８ ０ ０ ． ７ （Ｈ Ａ

N-烷基苯乙烯类菁染料功能化碳纳米棒及其制备方法及应用[发明专利]

N-烷基苯乙烯类菁染料功能化碳纳米棒及其制备方法及应用[发明专利]

专利名称：N-烷基苯乙烯类菁染料功能化碳纳米棒及其制备方法及应用
专利类型：发明专利
发明人：刘巧玲,李林,牛秀赟,姚陆轩,冯英敏,张燕,赵颖
申请号：CN201911358405.1
申请日：20191225
公开号：CN111024668A
公开日：
20200417
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明N‑烷基苯乙烯类菁染料功能化碳纳米棒及其制备方法及应用，属于生物荧光分析技术领域；目的在于有效避免入射光背景荧光的干扰，碳纳米棒是是原有碳点表面的胺基与N‑烷基苯乙烯类菁染料的醛基形成C=N双键之后进一步碳化形成；该碳纳米棒在水溶液中对H表现出高的灵敏度和选择性，具有可见光激发和Stokes位移较大的特点，碳纳米棒pH荧光探针可方便负载于细胞中呈酸性的细胞器溶酶体中，可为相关疾病的诊断和治疗提供帮助。

申请人：太原师范学院
地址：030619 山西省晋中市榆次区大学街319号
国籍：CN
代理机构：太原高欣科创专利代理事务所(普通合伙)
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半花菁荧光染料的合成及其在织物上的应用

半花菁荧光染料的合成及其在织物上的应用

半花菁荧光染料的合成及其在织物上的应用目录第一章绪论 (1)1.1引言 (1)1.2 菁系染料简介 (2)1.2.1 菁系染料的结构特点 (2)1.2.2菁系染料的结构分类 (2)1.2.3 菁系染料的应用 (4)1.3 高分子荧光染料的研究进展 (5)1.3.1 高分子荧光染料的合成途径 (6)1.4 本课题的主要研究内容及意义 (7)1.4.1 研究内容 (7)1.4.2研究的创新点及目的意义 (7)参考文献 (8)第二章不同电子受体半花菁荧光染料的制备与表征 (11)2.1前言 (11)2.2实验部分 (11)2.2.1 实验原材料 (11)2.2.2实验仪器 (12)2.2.3 半花菁荧光染料DEASPBr、DEASQBr和DEASICl的合成(12)2.2.4 表征手段 (13)2.3 结果与讨论 (14)2.3.1半花菁荧光染料DEASPBr的合成与表征 (14)2.3.2半花菁荧光染料DEASQBr的合成与表征 (16)2.3.3半花菁荧光染料DEASICl的合成与表征 (19)2.4 本章小结 (20)参考文献 (21)第三章三只半花菁荧光染料的腈纶染色和荧光性能 (23)3.1 前言 (23)3.2实验部分 (23)3.2.1 实验原材料 (23)3.2.2 仪器和设备 (24)3.2.3 染色处方和工艺 (24)3.2.4 测试方法 (24)3.3 结果与讨论 (25)3.3.1 三只半花菁荧光染料的染色性能 (25)3.3.2 三只半花菁荧光染料染色腈纶织物的荧光性能 (30) 3.4 结论 (32)参考文献 (33)第四章半花菁活性染料中间体的合成及其应用 (34)4.1前言 (34)4.2实验部分 (34)4.2.1实验原材料 (34)4.2.2 实验仪器 (35)4.2.3 半花菁荧光染料DEASPCl-N的合成 (35)4.2.4 半花菁荧光染料DEASPCl-N在腈纶织物上的应用 (35) 4.2.5半花菁荧光染料DEASPCl-N在真丝织物上的应用 (35) 4.2.6半花菁荧光染料DEASPCl-N在锦纶织物上的应用 (36) 4.3 测试方法 (36)4.4结果和讨论 (36)4.4.1半花菁荧光染料DEASPCl-N的合成 (36)4.4.2 半花菁荧光染料DEASPCl-N在腈纶上的应用 (37) 4.4.3半花菁荧光染料DEASPCl-N在真丝上的应用 (41) 4.4.4 半花菁荧光染料DEASPCl-N在锦纶上的应用 (44) 4.5 结论 (47)参考文献 (47)第五章水性聚氨酯-半花菁染料的制备及其性能研究 (49) 5.1 前言 (49)5.2实验部分 (49)5.2.1实验原材料 (49)5.2.2实验仪器 (50)5.2.3合成原理和方法 (51)5.2.4表征与测试 (53)5.2.5 水性聚氨酯-半花菁荧光染料在棉织物上的应用 (54)5.2.6 水性聚氨酯-半花菁荧光染料在腈纶织物上的应用 (54)5.2.7 测试方法 (54)5.3结果与讨论 (54)5.3.1 红外光谱 (54)5.3.2 热分析 (55)5.3.3 紫外-可见光光谱 (55)5.3.4荧光发射光谱 (56)5.3.5 不同溶剂对WPU-C2的荧光激发和荧光发射光谱影响 (57)5.3.6 水溶液中pH值对WPU-C2的紫外吸收和荧光发射光谱的影响 (58)5.3.7影响水性聚氨酯-半花菁荧光染料轧染棉织物荧光性能的主要因素 (60)5.3.8染料DHEASPBr-C2和聚氨酯荧光染料WPU-C2染色腈纶比较 (64)5.4 本章小结 (65)参考文献 (66)第六章结论和展望 (67)6.1 主要实验结论和规律 (67)6.1.1 三种半花菁荧光染料的合成与表征 (67)6.1.2 三种半花菁荧光染料的染色性能和荧光性能研究 (67)6.1.3 半花菁荧光活性染料中间体的合成与表征 (68)6.1.4 染料DEASPCl-N在腈纶、锦纶和真丝上的应用 (68)6.1.5荧光聚合物的研究 (68)6.2展望 (69)本人硕士期间发表论文 (70)致谢 (71)半花菁荧光染料的合成及其在织物上的应用第一章绪论第一章绪论1.1 引言苯乙烯菁是一类以苯乙烯基作为共轭桥的半花菁染料[1]。

苯乙烯类菁染料pH荧光探针在细胞荧光成像中的应用及细胞毒性检测

苯乙烯类菁染料pH荧光探针在细胞荧光成像中的应用及细胞毒性检测

苯乙烯类菁染料pH荧光探针在细胞荧光成像中的应用及细胞毒性检测黄丽霞;刘香;崔丹婷;许乙凯;游文玮;严轶琛;路新卫;刘瑞源【期刊名称】《南方医科大学学报》【年(卷),期】2014(000)011【摘要】目的：制备一种苯乙烯类菁染料用于细胞活体荧光成像。

方法将1,1,2-三甲基-1氢-苯并吲哚和4-吡啶苯甲醛反应得到苯乙烯类菁探针，考察pH对苯乙烯类菁探针荧光性能的影响，检测探针对细胞活性的影响，最后将苯乙烯类菁探针作为探针应用于活细胞成像。

结果制备的苯乙烯类菁探针在中性和碱性条件下显示绿色荧光，在酸性条件下荧光发生由绿色变成橙色。

该探针用于细胞活体成像荧光信号清晰可见。

结论研制出了一种用pH敏感的苯乙烯类菁探针，该探针表现出了较好的细胞穿透性和细胞活体成像性能。

%Objective To prepare a pH fluorescence probe based on styrylcyanine dyes for live cell imaging. Methods The Probe 1 was prepared by reaction of 4-pyridinecarboxaldehyde with 1,1,2-trimethylbenz[e]indole. The influence of pH on the fluorescent properties was examined, and the cell viability was examined using cell counting kit-8. The Probe 1 was used as a pH fluorescence probe in living cell. Results Probe 1 emitted green fluorescence under neutral and basic conditions but orange fluorescence under acid condition. Probe 1 selectively stained the cytoplasmic regions of living cells without significantly affecting the cell viability. Conclusion The pH-sensitive fluorescent probe prepared based on styrylcyaninepossesses good ability of cell membrane permeation for live cell fluorescent imaging.【总页数】4页(P1642-1645)【作者】黄丽霞;刘香;崔丹婷;许乙凯;游文玮;严轶琛;路新卫;刘瑞源【作者单位】南方医科大学南方医院影像中心，广东广州 510515;南方医科大学南方医院影像中心，广东广州 510515;南方医科大学南方医院影像中心，广东广州 510515;南方医科大学南方医院影像中心，广东广州 510515;南方医科大学药学院，广东广州 510515;南方医科大学药学院，广东广州 510515;南方医科大学药学院，广东广州 510515;南方医科大学药学院，广东广州 510515【正文语种】中文【相关文献】1.苯乙烯类菁染料pH探针的合成与活细胞成像 [J], 王炳帅;王丽;吴彤;杨志刚;彭孝军2.具有聚集诱导发光特性的四苯基乙烯在细胞成像中的应用及细胞毒性检测 [J], 李民;陈斯杰;夏耘;熊俊;彭滔;吴泽华;唐本忠;郑启昌3.pH敏感的荧光探针及在活细胞中的应用 [J], 陈瑞希;周宏福;刘秀丽;曾绍群4.一种细胞靶向荧光成像探针的研制及其在快速高效细胞成像中的应用 [J], 张连晓;徐丹茵;孙鑫鑫;牛淑妍;钟华5.DNA-CdTe/介孔二氧化硅细胞荧光成像探针的制备及其在肿瘤细胞成像中的应用 [J], 钟华;张慧;许海平因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

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2002年4月第32卷第2期 西北大学学报(自然科学版)Journal of N o rthw est U niversity (N atural Science Editi on ) A p r .2002V o l .32N o.2 收稿日期:2000211210 基金项目:陕西省教委科研专项基金资助项目(98JK 120) 作者简介:胡志彪(19722),男,福建上杭人,西北大学硕士生,龙岩师范专科学校讲师,从事有机合成方面的研究。

苯乙烯菁染料的合成及光谱性质胡志彪,王兰英,董发昕(西北大学化学系,陕西西安　710069)摘要:合成了3种未见文献报道的苯乙烯菁染料,用元素分析、红外光谱、紫外可见光谱和核磁共振谱对其结构进行了表征。

根据紫外可见光谱和荧光光谱的数据,分析了不同取代基对其光谱性质的影响。

关　键　词:苯乙烯菁染料;苯并咪唑碘盐;合成;光谱性质中图分类号:O 644 文献标识码:A 文章编号:10002274 (2002)022******* 苯乙烯菁染料,可用作感光材料的增感和减感剂[1],尤其是芳环上带有给或吸电子基团的染料,具有很强的光学二阶非线性响应。

用这类染料的双电子吸收,可实现激光限幅[2]和激光上转换[3],也可作为激光染料用于改善激光器的品种和性能[4],并且作为信息记录用光盘染料有潜在的应用前景[5]。

本文报道3种苯乙烯菁染料的合成及光谱性质,其合成路线如下。

1　实验部分1.1　仪器与试剂XT 24型数字显示显微熔点仪,温度计未经校正(北京第三光学仪器厂);PE 22400型CHN 元素分析仪(美国);General TU 21201紫外可见分光光度计(北京通用仪器设备公司);B rucker EQU I OX 255红外分光光度计(KB r 压片)(德国);V arian I N 2OVA 2400核磁共振仪(DM SO 2d 6)(美国)。

邻苯二胺、冰醋酸、乙醇、哌啶(重蒸,硫酸镁干燥)、苯甲醛(重蒸)、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、苯(无水氯化钙干燥)、碘甲烷(自制),除碘甲烷外均为分析纯。

1.2　合成步骤1.2.1　22甲基苯并咪唑的制备　在圆底烧瓶中加入0.1m o l (10.8g )邻苯二胺,0.11m o l (6.2mL )冰醋酸,加热回流2h ,冷却后缓慢滴加10%KOH 溶液,调至微碱性,抽滤得粗品。

用热水重结晶,活性炭脱色,得白色针状晶体8.4g,收率为64%,m.p. 175～176℃(文献值m.p.176～177℃)[6]。

1.2.2　1,2,32三甲基苯并咪唑碘盐的制备　在圆底烧瓶中加入0.08m o l(1.8g)金属钠,32mL无水乙醇,待钠反应完后加入0.08m o l(10.4g)22甲基苯并咪唑、100mL苯及0.24m o l碘甲烷,加热回流18h,蒸去溶剂,固体用80%乙醇溶液重结晶,得白色针状晶体18.4g,收率为80%,m.p.258～260℃(文献值258～259℃)[7]。

1.2.3　染料的合成　在圆底烧瓶中加入0.01m o l 1,2,32三甲基苯并咪唑碘盐,加热使其溶于无水乙醇中,加入0.01m o l取代苯甲醛、3mL哌啶,加热回流1h,冷却,析出固体,得粗品。

粗品用乙醇和水的混合溶液重结晶,得纯品。

2　结果与讨论2.1　测试结果相应的染料数据见表1,2。

染料1H NM R数据如下。

a为∆:3.859(3H,OCH3),4.134(6H,N CH3), 7.106～7.127(2H,A r-H),7.397～7.437(1H, CH=CH),7.670～7.692(2H,A r-H),7.775～7.818(1H,CH=CH),7.914～7.935(2H,A r-H),8.027～8.051(2H,A r-H)。

b为∆:4.157(6H,N CH3),7.598(1H,CH= CH),7.638～7.700(2H,A r-H),7.704～7.719 (2H,A r-H),7.816～7.858(1H,CH=CH), 7.984～8.060(2H,A r-H),8.070～8.079(2H,A r -H)。

c为∆:3.951(6H,N CH3),7.152～7.194(1H, CH=CH),7.399～7.415(3H,A r-H),7.486～7.531(1H,CH=CH),7.539～7.555(2H,A r-H), 7.657～7.708(4H,A r-H)。

2.2　问题讨论据文献报道,这类染料由杂环季铵盐和芳香醛在无水乙醇[3]或正丁醇[8]中回流制得,其反应不需要有机碱的催化[8]。

但是,在实验中发现:只有在较强有机碱(如哌啶)的作用下,反应才能顺利进行;与正丁醇相比,用无水乙醇作为反应的溶剂具有毒性小、产物易于分离和提纯的优点。

表1　染料的外观、熔点、元素分析和产率Tab.1　Appearance,m.p.,ele m en ta l ana lysis and y ield of the dyesN o.外　观熔　点 ℃元素分析 %C H N产　率 %a黄色针状晶体291～29253.05(53.21)4.75(4.71)6.93(6.90)85.7 b黄色针状晶体290～29149.68(49.72)3.97(3.93)6.88(6.82)56.2 c黄色晶体293～29454.43(54.29)4.73(4.52)7.34(7.45)61.2 注:括号内为理论值表2　染料的紫外、荧光、红外光谱Tab.2　IR,UV and FS da ta of the dyesN o.Κm ax nm　Ε L・mo l-1.c m-1Κe m nm IR c m-1a3483.12×104435302210(w,=CH);1632.9(s),963.4(m)(CH=CH);1250.3 (s),1021.7(m),(C-O-C);1596.3,1517.5,1474.3(w,苯环骨架振动);817.6(vs,对二取代);756.0(vs,邻二取代)b3242.88×1044203019.0(w,=CH);1628.3(s),957.5(m)(CH=CH);1514.7, 1475.3,1399.6(w,苯环骨架振动);1082.6,(s,C-C l);798.9 (vs,对二取代);748.5(vs,邻二取代)c3222.99×1044003024.0(w,=CH);1624.4(s),972.0(m)(CH=CH);1513.6, 1476.2(w,苯环骨架振动);763.3(vs,邻二取代);691.3(单取代) 注:甲醇为溶剂—531—　第2期 胡志彪等:苯乙烯菁染料的合成及光谱性质 在合成中发现,对甲氧基苯甲醛的反应活性大于对氯苯甲醛和苯甲醛,而且对甲氧基苯甲醛的反应产率最高。

这是由于,在对甲氧基苯甲醛与苯并咪唑盐反应得到的共轭结构中,除了有Π2Π共轭外,还有对甲氧基上孤对电子所占的p 轨道和Π轨道发生的p 2Π共轭,结果使电子离域性增大,共轭结构的稳定性提高。

在对氯苯甲醛与苯并咪唑盐反应得到的共轭结构中,由于氯的电负性较大,p 2Π共轭很弱,体系中主要是Π2Π共轭,而苯甲醛与苯并咪唑盐反应得到的共轭结构中,只存在Π2Π共轭。

从表2可见,Κm ax (a )>Κm ax (b )≈Κm ax (c )。

这是对甲氧基的p 2Π共轭作用,使电子的离域性增大,激发能减小的缘故,而取代基的种类对染料的摩尔消光系数影响不大。

它们的最大荧光发射光谱波长(Κe m )比相应染料的最大紫外可见吸收光谱波长(Κm ax )要长,而且Κe m (a )>Κe m (b )≈Κe m (c )。

参考文献:[1]　米斯C E K .照相过程理论.上册[M ].陶　红译.北京:科技出版社,1979.204.[2]　H E G S ,BHAWAL KER J D ,SHAO C F ,et al .Op tical li m iting effect in a tw o 2pho to abso rp ti on dye doped so lid m atrix[J ].A pp l Phys L ett ,1995,65(17):243322435.[3]　H E G S ,S IGNORN II R ,PRA SAD P N .L ongitudinally tw o 2pho to pum ed leak w aveguide dye fil m laser [J ].IEEE JQ uantum E lectron ,1998,34(1):7213.[4]　杨金龙,朱正华,姚祖光.四甲川苯乙烯菁染料的合成及其激光性能[J ].高等学校化学学报,1990,11(3):2862289.[5]　彭必先,李　群.光盘染料研究进展[J ].感光科学与光化学,1994,12(2):1502165.[6]　POOL W O ,HA RWOOD H L ,RAL STON A W .22A lkylbenzi m idazo les as derivatives fo r the identificati on of ali phaticacids [J ].J Am Chem Soc ,1937,59:1782179.[7]　Z A KHA ROVA N A ,PORA I 2KO SH IT S B A ,EFRO S L S .A cylati on of 22hydroxym ethylbenzi m idazo le and the p rod 2ucts of its m ethylati on [J ].Zhur O bshchei Kh i m ,1953,23:122521230.[8]　罗学红,刘秀芳,徐汉生.苯并咪唑的多次甲基苯乙烯基染料的合成[J ].有机化学,1995,15(4):3882393.(编　辑　张银玲)Syn theses and character ization of styryl cyan i ne dyesHU Zh i 2b iao ,W AN G L an 2ying ,DON G Fa 2x in(D epartm ent of Chem istry ,N o rthw est U niversity ,X i ′an 710069,Ch ina )Abstract :T h ree title com pounds w ere syn thesized .T hey w ere iden tified by elem en tal analysis ,I R ,UV and 1HNM R .B ased on UV sp ectral data and fluo rescence spectral data ,the effect of differen t sub stituen ts on sp ectral p rop erties of the th ree days w as p resen ted and discu ssed .Key words :styryl cyan ine dyes ;benzi m idazo lium i odide ;syn theses—631— 西北大学学报(自然科学版) 第32卷。