苯并吲哚菁染料的合成及应用

一种吲哚基苯并咪唑类近红外荧光染料及其
制备方法和应用
嘿，咱今天就来说说这吲哚基苯并咪唑类近红外荧光染料！你可别
小瞧了它，这玩意儿就像是化学世界里的一颗璀璨明星！
咱先聊聊它的制备方法。

就好像是烹饪一道特别的菜肴，得有精确
的步骤和合适的材料。

想象一下，各种化学物质就像是食材，在特定
的条件下相互作用、融合，最后就变出了这神奇的染料。

这过程可不
简单，需要科学家们像大厨一样精心调配，稍有不慎可能就达不到理
想的效果啦。

再说它的应用，那可真是广泛得很呐！就好像是一把万能钥匙，能
打开好多扇门。

在生物医学领域，它可以帮助医生们看清细胞内部的
奥秘，就像是给细胞装上了小灯笼，让那些隐藏的细节都无所遁形。

它还能在分析检测中发挥大作用，就像一个敏锐的侦探，能迅速找到
目标。

这种染料就像是一个默默奉献的小英雄，在我们看不见的地方发挥
着巨大的作用。

它能让一些原本模糊不清的东西变得清晰可见，为科
学研究和实际应用提供了强大的助力。

你想想看，如果没有它，好多领域不就像在黑暗中摸索吗？有了它，就仿佛点亮了一盏明灯，照亮了前行的道路。

它是不是很了不起呢？
而且哦，随着科技的不断进步，这种染料肯定还会不断进化、发展，说不定以后还会有更多让人惊叹的新用途出现呢！这难道不令人期待吗？
总之，这吲哚基苯并咪唑类近红外荧光染料虽然名字听起来有点拗口，但它的重要性和神奇之处可不容小觑啊！它就像一个隐藏在科学
世界里的宝藏，等待着我们去不断挖掘和发现它更多的精彩！。

吲哚菁绿含有的基团吲哚菁绿是一种被广泛应用于互联网技术领域的染料，其具有独特的结构和多样化的基团组成。

在互联网技术介绍、互联网商业以及技术应用等方面，吲哚菁绿所含的基团起着至关重要的作用。

一、吲哚菁绿基团的结构吲哚菁绿是一种大环芳香化合物，由苯环和吲哚环共同组成。

它的基团主要包括甲基、羰基、氮原子等。

这些结构使得吲哚菁绿具备了一些特殊的性质和功能。

二、吲哚菁绿基团的应用1. 光电子技术：吲哚菁绿基团的具有较强的吸光特性，可用于制备高效的光电转换器件。

基于吲哚菁绿的有机光电探测器在互联网通信和图像识别领域有广泛应用。

2. 生物传感器：吲哚菁绿基团对生物分子的识别具有较高的选择性和敏感性。

基于吲哚菁绿的生物传感器可用于检测生物标志物、探测环境中的有害物质等。

3. 信息存储：吲哚菁绿基团的结构能够通过化学修饰实现信息编码和存储。

这种基团在互联网技术中的应用主要体现在高密度存储介质和信息写入、读取技术上。

4. 光催化剂：吲哚菁绿基团能够吸收可见光，并转化为高活性物种，从而展现出优异的光催化活性。

基于吲哚菁绿的光催化剂在互联网技术中的应用包括环境污染物的降解、光合成等。

三、吲哚菁绿基团的前景随着互联网技术的飞速发展，吲哚菁绿作为一种功能化合物的基团，具备着广阔的应用前景。

它在互联网技术介绍、互联网商业和技术应用等领域的研究和应用将不断深化，为互联网技术的发展注入新的活力。

总结：吲哚菁绿所含的基团是一种具有着特殊结构和多种应用的重要成分。

其在互联网技术介绍、互联网商业和技术应用等方面发挥着重要的作用。

未来随着互联网技术的不断进步和完善，吲哚菁绿基团的研究和应用将会有更多新的突破和发展。

do:i 10.3969/j .issn .1002-154X.2010.05.002取代吲哚菁染料的合成及荧光性质赵 春1葛裕华1,2韩 沛1(1.东南大学化学化工学院,江苏南京211189;2.南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009)摘 要 5个取代苯肼盐酸盐(A )经F isher 法合成了2,3,3-三甲基取代吲哚啉(B),其与碘丙烷成盐得到吲哚啉季铵盐(C),再与芳醛缩合得到取代吲哚菁染料(D )。

目标化合物D 及其中间体B 、C 的结构均经1HNM R 、I R 确证。

测定了目标化合物D 在不同极性溶剂中的紫外可见吸收光谱和单光子荧光光谱,发现其荧光发射波长位于650~700n m 之间,且不受溶剂极性的影响,在生物大分子测试方面显示了广阔的应用前景。

关键词 吲哚啉 吲哚啉季铵盐 吲哚菁染料 吸收 荧光收稿日期:2010-04-28作者简介:赵春(1985~),男,硕士生,主要从事有机医药中间体及功能材料的合成研究。

通讯作者:葛裕华(1966~),男,副教授,主要从事新药开发和吲哚合成等工作。

E -m ai:l geyuhua @Synthesis and Fluorescence Properties of Substit uted Indole Cyani ne DyeZhao Chun 1G e Y uhua 1,2H an Pei1(1.Schoo l of Che m istr y and Che m ica lEng i n eeri n g ,SoutheastUn iversity ,Jiang su N an jing 211189;2.Schoo l of B iotechnology and Phar m aceutica lEng i n eeri n g ,Nanji n g U niversity o fTechno logy ,Jiangsu Nan ji n g 210009)Abst ract Five ne w Indo le Cyan i n e Dye co mpounds (D )w ere synt h esized and their properties of fluorescence w ere repo rted .They w ere syn t h esized through condensati o n corresponding N -pr opy li n doline hydr o iod i d e w ith aryla-ldehyde and confir m ed by 1HNMR and I R .It i n dicated t h at their abso r pti o n w ave l e ngth of fl u orescence spectrum w ere bet w een 650nm to 700n m,and did not sh ift by the i n fluence w it h various so l v en.tK eyw ords Indo li n e I ndoline tetraalky la mm on i u m salt Indo le Cyan i n e Dye Absorption Fluorescence 菁染料是一类以噻唑、吲哚等杂环结构为主的新型荧光染料,已被广泛用于生物大分子测试[1]、光盘记录材料[2,3]等方面。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610859749.0(22)申请日 2016.09.28(71)申请人 北京数字精准医疗科技有限公司地址 101500 北京市密云县兴盛南路8号院2号楼106室-387(72)发明人 王丽　迟崇巍　(74)专利代理机构 北京三友知识产权代理有限公司 11127代理人 韩蕾　姚亮(51)Int.Cl.C07D 209/60(2006.01)C09K 11/06(2006.01)C09B 23/08(2006.01)A61K 49/00(2006.01)(54)发明名称一种吲哚菁绿及其制备方法与应用(57)摘要本发明提供一种吲哚菁绿及其制备方法与应用，该吲哚菁绿如式1所示，所述方法按说明书记载的路线进行，该路线主要是以2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚2、1,4-丁基磺酸内酯及2-戊烯二醛二缩苯胺盐酸盐为原料合成了目标化合物式1所示的吲哚菁绿。

该方法合成路线短、工艺简单、无需贵重金属的催化、产率高，符合“绿色化学”发展的要求；权利要求书2页 说明书5页CN 106631979 A 2017.05.10C N 106631979A1.一种如式1所示的吲哚菁绿，其具有如下结构式：2.权利要求1所述的吲哚菁绿的制备方法，所述方法按如下路线进行：3.根据权利要求2所述的制备方法，其中，式2所示的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚、1, 4-丁基磺酸内酯、式4所示的2-戊烯二醛二缩苯胺盐酸盐与醋酸钠的质量比为0.9～1.1：0.9～1.1：0.9～1.1：0.9～1.1，优选1：1：1：1。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤(1)包括如下步骤：将式2所示的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚及1,4-丁基磺酸内酯溶于甲苯中，回流反应，反应完全后，后处理得式3所示的2,3,3-三甲基-1-(4-磺基丁基)-4,5-苯并吲哚内铵盐，其中，2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚、1,4-丁基磺酸内酯与甲苯的质量体积比为0.9～1.1g：0.9～1.1g：14～16mL，优选1g：1g：15mL。

吲哚菁绿合成-回复吲哚菁绿（Indocyanine Green，简称ICG）是一种广泛应用于医学领域的荧光染料。

它主要用于血流动力学、肝功能及其他多种临床研究和诊断中。

本文将一步一步回答如何合成吲哚菁绿的问题。

首先，吲哚菁绿的合成过程可以分为三个主要步骤：制备碘化吲哚菁原料，原料与苯甲酰氯反应生成吲哚菁红，再经脱甲基化处理得到最终的吲哚菁绿产物。

第一步，制备碘化吲哚菁原料。

碘化吲哚菁是吲哚菁绿的前体物质，其合成方法多种多样，其中一种常用的方法是将吲哚菁与碘反应生成碘化吲哚菁。

首先，将吲哚菁和碘加入溶剂中，搅拌反应一段时间，得到碘化吲哚菁的深蓝色溶液。

然后，通过过滤和洗涤等步骤，将产物从溶剂中分离出来，最后通过干燥得到碘化吲哚菁的固体产物。

第二步，原料与苯甲酰氯反应生成吲哚菁红。

将碘化吲哚菁与苯甲酰氯加入适量的溶剂中，经过搅拌和加热反应一段时间，使反应进行。

该反应中，碘化吲哚菁中的碘原子被苯甲酰基取代，生成吲哚菁红的中间产物。

反应结束后，用稀盐酸处理产物，使其转化为可溶于水的形式。

通过过滤和洗涤步骤，将产物从溶剂中分离出来，最后通过干燥得到红色的吲哚菁红产物。

第三步，脱甲基化处理得到吲哚菁绿产物。

将吲哚菁红与碘化亚锡溶液反应，碘化亚锡起到脱甲基化的作用，去除苯甲酰基上的甲基，生成吲哚菁绿的最终产物。

反应完成后，通过过滤和洗涤步骤，将产物从溶剂中分离出来，最后通过干燥得到绿色的吲哚菁绿产物。

总结一下，吲哚菁绿的合成过程主要包括三个步骤：制备碘化吲哚菁原料，原料与苯甲酰氯反应生成吲哚菁红，再经脱甲基化处理得到最终的吲哚菁绿产物。

这个合成过程需要一定的化学知识和实验技术，同时也需要一系列的化学试剂和设备来进行操作。

吲哚菁绿的合成方法不仅有助于进一步研究其性质和应用领域，也为相关医学研究和诊断提供了重要的工具和技术支持。

吲哚类半菁染料的合成与应用
吲哚类半菁染料是一种新型的有机染料，它具有极佳的性能、高效的染色性能和良好的耐热性。

吲哚类半菁染料的合成主要是通过将一定的化学试剂（如亚甲基双苯乙醇）与吲哚衍生物（如苯氧乙酮）进行反应，以形成半菁染料。

吲哚类半菁染料可用于制作面料、布料及各种装饰物品，以获得色彩显著的效果。

例如，可以将吲哚类半菁染料用于制作T恤、沙发套、手帕等，以获得色彩明快的效果。

此外，它还可用于油墨、涂料及塑料等行业，可以提供色彩鲜明、清晰的图案。

吲哚类半菁染料是一种环保友好的产品，不含重金属元素，对环境无害，是目前许多工业应用中理想的染料材料。

苯并吲哚酮的合成苯并吲哚酮是一种重要的有机化合物，它在药物、农药、染料、光敏剂等领域都有广泛应用。

因此，苯并吲哚酮的合成研究一直是有机化学领域的热点之一。

本文将介绍苯并吲哚酮的合成方法及其应用。

1、Friedel-Crafts反应合成苯并吲哚酮Friedel-Crafts反应是苯并吲哚酮合成的最早方法之一。

该反应的反应原料是苯和吲哚，反应剂为铝氯化物（AlCl3）和相应酰氯。

其中，苯的芳香核作为亲电体，吲哚的芳香核作为亲核体。

在反应条件下，亲电体苯被酰化，生成烷基化的苯基卤化物，然后将苯基卤化物与亲核体吲哚发生Friedel-Crafts反应，最终生成苯并吲哚酮。

该方法的合成步骤简单，产率较高，但需要用到有毒的铝氯化物，且反应生成的废水污染环境。

因此，该方法已经被其他方法取代。

2、Knoevenagel缩合合成苯并吲哚酮Knoevenagel缩合是一种可以在温和条件下进行的碳碳键形成反应，具有广泛的适用性。

该反应利用一分子的活性甲酸酯和一分子的亲电受体，通过形成α,β-不饱和羰基化合物的方式进行。

在苯并吲哚酮合成中，甲酸酯是另外一个芳香核，亲电受体则是吲哚。

在碱性条件下，有机试剂KOH中H+离子使甲酸酯质子化，接着在碱的作用下碳酸离子被质子取代，形成互变异构体。

当该酸中存在吲哚时，互变异构体中的羰基与吲哚上的N原子先发生加成，然后发生脱水反应，生成苯并吲哚酮。

该方法反应温和，产率高，适用范围广，目前是苯并吲哚酮合成的常用方法之一。

3、氧化缩合合成苯并吲哚酮氧化缩合是在氧化剂的存在下，利用两个芳香族化合物通过氧化、缩合、脱水反应生成α,β-不饱和羰基化合物的方法。

利用氧化缩合反应合成苯并吲哚酮，可以利用苯、吲哚及氧化剂如CuCl2、FeCl3、K2Cr2O7等物质，但CuCl2是最常用的氧化剂。

该方法反应温和、安全，通过控制反应时间和反应条件，能够得到高产率的苯并吲哚酮。

4、其他方法除了上述三种方法，还有许多其他方法也可以合成苯并吲哚酮。