杂环化合物
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含一个杂原子的六元杂环(一)吡啶吡啶是从煤焦油中分离出来的具有特殊臭味的无色液体,沸点为115.3℃,比重为0.982,是性能良好的溶剂和脱酸剂。
其衍生物广泛存在于自然界中,是许多天然药物、染料和生物碱的基本组成部分。
1.电子结构及芳香性吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm ,介于C-N 单键(147pm )和C=N 双键(128pm )之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp 2杂化轨道相互重叠形成ζ键,构成一个平面六元环。
每个原子上有一个p 轨道垂直于环平面,每个p 轨道中有一个电子,这些p 轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似。
因此,吡啶具有一定的芳香性。
氮原子上还有一个sp 2杂化轨道没有参与成键,被一对未共用电子对所占据,是吡啶具有碱性。
吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著。
所以吡啶的芳香性比苯差。
见图14-1。
N 1. 001. 010. 841. 430. 87(a )吡啶的分子轨道示意图 (b )吡啶中氮原子的杂化轨道 (c) 吡啶的电子云密度图14-1 吡啶的结构在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近,这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。
这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
2.物理性质(1)偶极矩 吡啶为极性分子,其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。
这是因为在哌啶环中,氮原子只有吸电子的诱导效应(-I ),而在吡啶环中,氮原子既有吸电子的诱导效应,又有吸电子的共轭效应(-C )。
杂环化合物定义杂环化合物是一类含有至少一个杂原子(指不是碳原子的原子)的碳氢化合物。
它们的分子结构通常包括一个或多个环,并含有不同的杂原子,如氮、氧、硫等,这赋予了它们独特的化学性质和功能。
一、杂原子1.1 氮杂环化合物其中最常见的是咪唑和嘧啶。
在咪唑中,氮原子是在环上的。
它使它在一些细胞信号转导、 RNA 与 DNA 的生物合成中扮演重要角色。
而嘧啶含有两个氮原子,一个位于环中,另一个则连接着杂环。
1.2 氧杂环化合物这类化合物通常包括呋喃、吡咯烷酮、吡喃等。
多用于制药、农药、染料等领域。
1.3 硫杂环化合物例如噻吩和二恶硫。
其中噻吩可以作为一些染料、润滑油和药物的原料,因为它具有防腐和抗氧化的作用。
二、杂环的特点2.1 可通过不同的杂原子以及相对排列方式制造出种类繁多的化合物。
2.2 杂环化合物具有多种多样的化学和生物活性,因此成为了广泛应用的重要原料。
2.3 杂环亦能改变化合物的分子形状和分子间的各种不同相互作用,从而加强添加物的分子间相互作用力,其作用值得深入挖掘。
三、杂环的应用3.1 杂环化合物广泛应用于医药领域,如抗生素、抗肿瘤药物、心血管药物等的制造。
3.2 在新型材料的研究中,杂环化合物作为一种功能性的化合物,拥有广泛的应用前景。
3.3 杂环化合物也被用于新型铀和镎的萃取分离和控制核材料的制备。
结语杂环化合物是一类特别的有机化合物,以其多样的结构和广阔的应用领域而被广泛使用。
期望在未来,随着人们对其的进一步研究,可以开发出更为优异的化合物及其应用。
杂环化合物的命名杂环化合物是指含有杂原子(如氮、氧、硫等)的环状有机分子。
这类化合物常常具有重要的生物活性和药理活性,在药物研究和合成中具有广泛的应用。
因此,对于杂环化合物的命名是有必要的,这有助于人们更好地理解其结构和性质,进而为药物研究和合成提供方便。
一、杂环的命名杂环的命名是根据其所含的杂原子种类和数目来命名的。
一般来说,杂环的命名分为两个部分:前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目,后缀表示环的碳数。
1. 氮杂环的命名氮杂环是指含有氮原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:①含有一个氮原子的五元环:前缀为“氮代”,后缀为“吡啶”。
例如:含有一个氮原子的五元环为吡啶。
②含有两个氮原子的五元环:前缀为“氮代”,后缀为“咪唑”。
例如:含有两个氮原子的五元环为咪唑。
六元环的命名:①含有一个氮原子的六元环:前缀为“氮代”,后缀为“吡咯”。
例如:含有一个氮原子的六元环为吡咯。
②含有两个氮原子的六元环:前缀为“氮代”,后缀为“咪唑”。
例如:含有两个氮原子的六元环为咪唑。
2. 氧杂环的命名氧杂环是指含有氧原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:前缀为“氧代”,后缀为“噻吩”。
例如:含有一个氧原子的五元环为噻吩。
六元环的命名:前缀为“氧代”,后缀为“苯并噻吩”。
例如:含有一个氧原子的六元环为苯并噻吩。
3. 硫杂环的命名硫杂环是指含有硫原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:前缀为“硫代”,后缀为“噻吩”。
例如:含有一个硫原子的五元环为噻吩。
六元环的命名:前缀为“硫代”,后缀为“苯并噻吩”。
例如:含有一个硫原子的六元环为苯并噻吩。
二、杂环化合物的命名杂环化合物的命名是根据其分子结构来命名的。
一般来说,杂环化合物的命名分为两个部分:前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目,后缀表示分子中环的数目和碳数。
1. 含有一个杂环的化合物的命名前缀为杂环的命名,后缀为环的碳数。