己二酸同分异构体

操作手册项目名称环己烷一步氧化法制己二酸设计队伍Green-Chem Studio 学校华南理工大学2008年11月目录第一章己二酸及其性质 (4)1 己二酸 (4)2 己二酸基本理化性质 (4)3 己二酸的毒性 (5)4 己二酸的安全 (5)5 己二酸的包装、贮存及运输 (6)第二章厂区安全及生产、维护 (6)1 厂区的安全技术要求 (7)2 设备的监测与维护 (7)3生产安排 (7)第三章工艺设备检查 (7)1. 工艺管线检查 (7)2 阀门检查 (8)3 反应器、塔、容器、加热炉的检查 (8)4 冷换设备检查 (9)5 压缩机、机泵检查 (9)6 仪表及控制系统检查 (9)7 装置整体检查 (10)8 装置外检查 (10)第四章公用工程系统投用 (10)1 循环水系统的引入 (10)2 新鲜水系统的引入 (11)3 蒸汽系统投用（低压蒸汽） (11)4 净化风系统的投用 (12)5 非净化风系统的投用 (13)6 火炬系统的投用 (13)7 安全注意事项 (13)第五章装置吹扫 (13)1 吹扫目的 (13)2 吹扫介质的选择 (13)3 吹扫方法及要求 (14)4 蒸汽吹扫注意事项 (15)5 吹扫的质量要求 (15)6 分离塔系统吹扫流程 (16)第六章装置气密 (16)1 气密的目的 (16)2 气密的准备工作 (16)3 气密检查内容 (16)4 气密检查方法 (17)5 气密过程中的安全注意事项 (17)6 气密前按下列控制阀调校方案对所有控制阀调校完毕 (17)8 气密的要求 (18)9 气密检查部位 (18)第七章装置水冲洗 (18)1 水冲洗、水联运的目的 (18)2 水冲洗的原则 (18)3 水冲洗要求 (18)4 水冲洗前的准备工作 (19)5 水冲洗原则方案 (19)6 水冲洗步骤 (19)第八章开工准备 (20)1 开工前应具备的条件 (20)2 对装置的全面检查 (20)3 安全阀定压 (21)第九章开机流程 (21)1 准备工作 (21)2 进料 (22)3 气液分离 (23)4 闪蒸 (24)5 环己烷塔与醇酮精馏 (25)6 三酸分离 (29)第十章设备的日常运行与维护 (33)1 管道的维护 (33)2 阀门的维护 (33)3 电动机的维护 (34)4 压缩机的运行与维护 (34)5 离心泵的维护 (37)6 换热器的维护 (41)7 搅拌反应釜的操作维护 (43)第十一章装置事故预想方案 (44)1 事故处理原则 (44)2 紧急停工的前提 (45)3 紧急停工的步骤 (45)4 工艺事故处理 (45)5 装置停电事故 (45)第一章己二酸及其性质1 己二酸别名：肥酸英文名称：Hexanedioic acid；Adipic acidCAS编号：124-04-9分子式：C6H10O4己二酸又名肥酸，英文名称：Adipic Acid（简称AA)；Hexanedioic acid，分子式C6H10O4。

己二酸详细资料大全己二酸（Adipic acid），又称肥酸，是一种重要的有机二元酸，能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。

己二酸是工业上具有重要意义的二元羧酸，在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用，产量居所有二元羧酸中的第二位。

基本介绍•中文名：己二酸•英文名：Adipic acid•别称：肥酸•化学式：C6H10O4•分子量：146.14•CAS登录号：124-04-9•熔点：152℃•沸点：330.5℃（分解）•水溶性：微溶于水，易溶於乙醇•密度：1.36•外观：白色结晶•套用：化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂•类型：有机二元酸•折光率：1.4283分子结构,物理性质,化学性质,成盐反应,酯化反应,酰胺反应,缩聚反应,主要用途,需求量,制备方法,毒理简介,健康危害,环境影响,安全风险,泄漏处理,人员处理,灭火方法,储存运输,包装,储存,运输,分子结构项目内容项目内容分子式 C6H10O4结构简式己二酸结构简式比例模型己二酸比例模型球棍模型己二酸球棍模型注：本表所列图片均由专业分子结构模型编辑软体生成，为原始来源。

物理性质物态白色结晶体或结晶性粉末气味有骨头烧焦的气味燃点（开杯）231.85℃ 熔融黏度4.54mPa·s(160℃)溶解性易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。

微溶于水，己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍。

15℃时溶解度为1.44g/100mL；25℃时溶解度为 2.3g/100mL；100℃时溶解度为160g/100mL。

本表格资料整理自化学性质己二酸具有的官能团是羧基，因此会具有羧基的性质，如成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。

同时作为二元羧酸，它还能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。

成盐反应己二酸是典型的酸，它的pK a在4.41与5.41之间。

己二酸简介1.己二酸化学性质别名: 肥酸英文名: adipic acid ; hexanedioic acid缩写: ＡＡ结构式: HOOC(CH2)4COOH分子式: C7H10O4性质: 白色结晶体，有骨头烧焦的气味。

熔点153℃。

沸点332.7℃（101kPa分解）。

相对密度（D425）1.360。

闪点（开杯）209.85℃。

燃点（开杯）231.85℃。

熔融黏度4.54mPa •s(160℃)。

微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。

水份含量应低于0.40％，硝酸含量低于50.0×10-6。

2.己二酸制造工艺制法:苯法精苯经催化加氢生成环己烷，环己烷经氧化生成KA油(环己酮、环己醇的混合物，再经硝酸氧化生成己二酸。

该工艺的原料除精苯外还涉及氢气、硝酸(液氨)等，工艺流程长，一次性资金投入大，副产物较多，存在工业三废污染，特别是NO2气体，其温室效应是CO2的300多倍，产品收率不高，但该工艺成熟，是目前工业上广泛采用的方法。

目前全球采用苯法的己二酸合计产能为238万t/a，占总产能的88.2%。

近年，在原始苯法的基础上，科研人员开发出一种新的己二酸生产方法：采用特殊催化剂使苯部分加氢生成环己烯，环己烯水合生成环己醇，再经硝酸氧化生成己二酸。

该方法在生产环己醇过程中氢气消耗较少，副产物为环己烷，生成环己醇的过程几乎没有三废污染，产品质量好，收率较高，生产成本相对较低。

目前日本旭化成和我国神马集团均采用此法生产己二酸，总规模约为17万t/a，占全球总产能的6.3%。

苯酚法苯酚加氢生成环己醇，而后用硝酸氧化制得己二酸。

该法设备投入和生产复杂程度与苯法相差不大，适合在苯酚原料相对丰富的地区。

仅在美国Hopewell、巴西Paulinia、比利时Zandvoorde、德国Zeitz、意大利Novara有5家工厂采用此法，总规模约为15万t/a，占全球总产能的5.5%。

已二酸绿色合成则用环已烯与过氧化氢在钨酸钠作催化剂作用下直接发生氧化反应制得。

课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。

在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。

考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。

饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。

如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。

[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。

己二酸目录[隐藏]1、己二酸的结构式2、己二酸基本理化性质3、己二酸的毒性4、己二酸的安全5、己二酸的包装、贮存及运输别名：肥酸英文名称：Hexanedioic acid；Adipic acidCAS编号：124-04-9分子式：C6H10O4结构式：HOOC-(CH2)4-COOH[编辑本段]1、己二酸的结构式己二酸又名肥酸，英文名称：Adipic Acid（简称AA)；Hexanedioic acid，分子式C6H10O4。

己二酸是一种重要的有机二元酸，主要用于制造尼龙66纤维和尼龙66树脂，聚氨酯泡沫塑料，在有机合成工业中，为己二腈、己二胺的基础原料，同时还可用于生产润滑剂、增塑剂己二酸二辛酯，也可用于医药等方面，用途十分广泛。

[编辑本段]2、己二酸基本理化性质表1.1 己二酸基本理化性质项目内容外观白色结晶体气味有骨头烧焦的气味分子式 C6H10O4分子量 146.14熔点 153℃沸点 332.7℃密度 1.360闪点 209.85℃燃点（开杯） 231.85℃熔融黏度 4.54mPa?s(160℃)溶解性微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。

己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍。

15℃时溶解度为 1.44g/100mL；25℃时溶解度为 2.3g/100mL；100℃时溶解度为160g/100mL。

主要用途用作合成高聚物的原料，也用于制增塑剂及润滑剂己二酸是白色结晶型固体。

易溶于醇、醚,可溶于丙酮,微溶于环己烷和苯。

当己二酸中氧气质量含量高于14%时,易产生静电引起着火。

己二酸粉尘在空气中爆炸的质量含量范围为3.9%-7.9%。

己二酸是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸,能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等,并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。

[编辑本段]3、己二酸的毒性3.1 健康危害对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

选择性必修3SJ 专题4专题测试B1. 已知分子式为的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有( )A. 5种B. 4种C. 3种D. 2种2. 已知苯甲酸乙酯的沸点为，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为。

实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下。

下列说法错误的是( )A. 饱和碳酸钠溶液有反应苯甲酸和降低苯甲酸乙酯溶解度的作用B. 操作b为萃取分液，操作c为重结晶C. 对有机相Ⅰ的操作为蒸馏，在和分别收集蒸馏产物D. 该流程中苯甲酸先转化为苯甲酸钠，后转化为苯甲酸3.甲基氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：下列说法错误的是( )A.由叔丁醇制备甲基氯丙烷的反应类型为取代反应B. 用溶液是为了将未反应完的叔丁醇反应掉C. 无水的作用是除去有机相中残存的少量水D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系4. 苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。

一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下：下列说法正确的是( )A. 操作1为分液，需要使用长颈漏斗B. 通入量多少不会影响主要反应产物C. 固体M主要是D. F为苯甲醇5. 近日，科学家使用地球上含量丰富的异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚，如图所示。

下列叙述正确的是( )A. 甲、丙都能与NaOH、Na、反应B. 乙的名称是己酮，丙的名称是环己醇C. 丙能发生消去、氧化、取代反应D. 1个丙分子中含有1个手性碳原子6. GMA可用作粉末涂、离子交换树脂和印刷油墨的黏合剂等，可通过下列反应制备：下列说法错误的是( )A. 该反应属于取代反应B. GMA不存在属于羧酸的同分异构体C. b中所有碳原子可能共平面D. 反应中涉及的有机物都可以发生氧化反应7. 内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下：下列说法不正确的是( )A. 的反应在电解池阳极发生B. 的反应类型是加成反应C. X、Z能与溶液反应D. 在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应8. 已知。

己二酸（AA）结构式：HOOC-(CH2)4-COOH1、属性：一种无色晶体，分子式HOOC（ CH2）4COOH。

又称肥酸。

存在于甜萝卜中。

熔点153℃，沸点265℃（100毫米汞柱），相对密度1.360（ 25／4 ℃）。

稍溶于水，微溶于乙醚，易溶于乙醇。

加热至300℃即脱羧失水，环合成环戊酮。

与乙酰氯或乙酸酐共热，生成聚酐，聚酐在真空下加热，则生成己二酸酐（结构式如左）。

己二酸酐不很稳定，易变成聚酐。

己二酸也能发生羧酸的一般反应，例如成盐、酯、酰胺等。

外观：白色晶体，白色结晶性固体气味：有骨头烧焦的气味当己二酸中氧气质量含量高于14%时易产生静电引起着火。

己二酸粉尘在空气中爆炸的质量含量范围为3.9%-7.9%。

毒性：对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。

包装：密闭操作，运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

储存于阴凉、通风的库房。

国产的都是500KG/包，进口的有25KG/包、500KG/包。

2、下游用途：主要用于尼龙66纤维和尼龙66树脂，其次用于制造聚氨酯胶黏剂、增塑剂、润滑脂、聚氨酯泡沫塑料，少量用作食品的增酸剂和代替酒石酸用于发酵粉，也可用于制造杀虫剂和粘合剂，以及医药、香料等生产。

还用于涂料树脂、TPU（热塑性聚氨酯树脂）、PU（聚氨酯甲酸酯）、鞋底原液、浆料、己二酸铵、硫辛酸、原子灰、荧光增白剂。

此外，也用于生产不饱和聚酯、己二醇和己二酸酯类等。

聚酯多元醇：己二酸、BDO湿强剂：用到己二酸、环氧氯丙烷、二乙烯三胺。

聚氨酯胶黏剂：用到己二酸、三羟甲基丙烷。

己二酸的下游聚酯树脂对应的是涂料厂、热固性粉末涂料厂中法和宝建是做聚酯树脂最大的厂。

己二酸下游：DOA（已二酸二辛酯）（联成化学厂，几百吨每月）3、市场品牌：中油辽化：国内品质最好，价格高于山东200元左右，新疆天利：与山东价格差不多山东洪业：产能15万吨，山东博汇山东海力：产能22.5万吨，另外盐城有两条生产线产能是30万吨，没开工。

第5章己二酸、戊二酸、丁二酸在甲醇己二酸二甲脂混合溶剂中溶解度及关联根据前面混合二元酸甲酯化反应工艺与反应动力学研究发现，酯化剂甲醇是要求过量才能保证DBA酯化高产率。

酯化剂甲醇在DBA甲酯化反应体系中既是酯化剂也是反应体系溶剂，DBA甲酯化过程涉及到DBA在甲醇中溶解反应耦合过程，随着反应发生己二酸二甲酯不断生成，DBA在甲醇与己二酸二甲酯混合溶剂中溶解反应耦合过程逐渐占用主导作用，因此研究DBA在甲醇与己二酸二甲酯混合溶剂中固液相平衡有利于分析DBA溶解平衡对反应的影响，为DBA大规模生产提供可靠的基础工程热力学数据。

5.1混合二元酸在甲醇与己二元酸二甲酯混合溶剂中溶解度5.1.1混合二元酸在甲醇与己元酸二甲酯溶解度测定实验可靠性的验证混合二元酸在甲醇与混合二元酸二甲酯溶解度测定实验采用激光动态法,为了检验该装置的准确性，本实验做了己二酸在甲醇和醋酸中的溶解度，将测得的部分值与文献[45,49,62]进行比较，结果如图5.1~5.2，测量值与文献值基本吻合。

说明这套激光装置用来测定这三种二元酸在己二酸二甲脂和甲醇混合溶剂中的溶解度是可信的。

xT/K图5.1 己二酸在甲醇中的溶解度（□实验值△文献值[62]）XT/K图5.2 己二酸在醋酸中溶解度（□实验值○文献值[45]△文献值[49]）5.1.2混合二元酸在甲醇与己二酸二甲酯混合溶剂溶解度本实验分别测定了己二酸、戊二酸、丁二酸在甲醇和己二酸二甲脂混合溶液中溶解度（甲醇的质量分数依次为0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0），其中S exp为原始数据溶质的溶解度数据，x exp为溶质的摩尔分数，w1为混合溶液中己二酸二甲脂的质量分数，w2为甲醇的质量分数，具体的溶解度数据如图表5.1~5.3所示：表5.1 己二酸在甲醇己二酸二甲脂混合溶剂中的溶解度T/K S exp/g x exp T/K S exp/g x expw1=1 w1=0.4 293.15 0.3754 0.0045 287.05 12.6 0.0394 298.15 0.4480 0.0053 290.25 13.784 0.0429 303.15 0.5308 0.0063 292.55 15.186 0.0471 308.15 0.6107 0.0072 297.85 17.1166 0.0528 313.15 0.7800 0.0092 302.15 19.1536 0.0587 318.15 0.9754 0.0115 306.55 21.371 0.0650 323.15 1.1910 0.0140 309.55 24.075 0.0727 328.15 1.5280 0.0179 312.35 26.2226 0.0786 333.15 1.7750 0.0207 316.55 29.23 0.0869 338.15 2.6294 0.0304 321.55 33.0732 0.0972326.55 37.5988 0.1090331.65 43.0132 0.1228w1=0.9 w1=0.3284.65 1.6024 0.0131 286.25 13.5646 0.0379 288.95 1.9624 0.0159 290.95 15.1646 0.0422294.75 2.373 0.0192 293.55 16.2908 0.0452 299.75 2.7594 0.0223 297.55 18.302 0.0505 303.95 3.1618 0.0254 300.65 20.8262 0.0570 307.35 3.6802 0.0295 304.65 23.0756 0.0628 311.75 4.1942 0.0335 308.95 26.0736 0.0704 315.45 4.736 0.0376 311.65 28.0506 0.0753 319.75 5.3432 0.0423 315.65 31.353 0.0834 323.85 5.9786 0.0470 320.25 35.785 0.0941 327.45 6.581 0.0515 324.45 40.7172 0.1057 330.85 7.2196 0.0563 328.95 45.9172 0.1176 w1=0.8 w1=0.2283.95 4.4 0.0270 285.25 13.8 0.0349 288.45 4.9528 0.0303 290.95 16 0.0402 293.25 5.587 0.0341 293.75 18 0.0450 298.75 6.4932 0.0394 297.65 20.3456 0.0506 302.75 7.3146 0.0442 301.45 22.3544 0.0553 308.05 8.4076 0.0504 304.55 24.886 0.0612 311.35 9.3114 0.0555 308.45 27.8884 0.0681 316.35 10.3958 0.0616 312.35 30.8378 0.0748 320.95 11.6254 0.0684 316.45 34.4424 0.0828 325.15 13.2318 0.0771 320.65 38.8932 0.0925 328.85 14.436 0.0836 324.65 44.3688 0.1041 331.75 15.5502 0.0894 328.55 50.0624 0.1160 w1=0.7 w1=0.1291.45 8.0194 0.0394 285.15 14 0.0323 296.15 8.7602 0.0429 289.15 16 0.0368 299.35 9.4904 0.0463 292.65 18 0.0412 302.45 10.439 0.0507 297.35 21 0.0477 305.35 11.4172 0.0552 300.65 23.4126 0.0529 309.05 12.5822 0.0605 304.45 26.1556 0.0588 312.25 13.8844 0.0663 308.85 29.9748 0.0668 315.45 15.3416 0.0727 311.15 32.574 0.0722 318.75 16.944 0.0797 315.35 36.8792 0.0809 323.05 19.142 0.0892 320.15 42.603 0.0923 326.45 20.8258 0.0962 324.65 48.611 0.1040 330.05 22.615 0.1037 327.65 54.6112 0.1153 w1=0.6 w1=0289.65 10 0.0412 284.85 14 0.0298 294.25 11.2 0.0459 288.95 16 0.0339 297.55 12.21 0.0498 291.45 18 0.0380 300.85 13.2472 0.0538 296.45 20.999 0.0440 304.85 14.9492 0.0603 299.45 23.4098 0.0488 308.65 16.666 0.0668 302.95 26.0174 0.0540 312.55 18.392 0.0732 306.95 29.6358 0.0610315.85 19.9936 0.0791 309.55 32.66 0.0668 319.05 21.859 0.0858 313.55 37.0676 0.0752 322.95 24.4664 0.0951 318.65 43.2644 0.0866 328.65 27.4558 0.1055 323.85 49.8798 0.0986 331.55 29.4888 0.1124 327.1557.21420.1115w 1=0.5 287.85 10.9814 0.0391 290.75 12.029 0.0427 294.55 13.4636 0.0475 298.35 15.0426 0.0528 302.35 16.8736 0.0588 306.25 18.929 0.0655 311.15 21.4544 0.0736 314.35 23.5396 0.0802 317.75 25.5964 0.0866 321.95 28.6232 0.0958 326.55 32.4864 0.1074 332.15 37.46720.1219S /g (100g )-1T/K图5.3 己二酸在甲醇己二酸二甲脂混合溶剂中的溶解度（w 2甲醇质量分数）表5.2 戊二酸在甲醇己二酸二甲脂混合溶剂中的溶解度T/KS exp /gx exp (mole fraction)T/KS exp /gx exp (mole fraction)w1=1 w1=0.4294.85 4.348616 0.0542 289.15 78 0.2193 297.15 5.584235 0.0686 294.45 86 0.2364 300.85 7.069294 0.0853 298.15 94 0.2529 304.55 8.569319 0.1015 303.55 106 0.2762 306.35 9.748666 0.1139 307.45 118 0.2982 309.05 11.26805 0.1294 310.95 130 0.3188 310.75 12.78823 0.1443 315.65 146.64 0.3455 312.95 14.79012 0.1632 319.15 162.64 0.3693 315.25 17.2452 0.1853 322.35 181.48 0.3952 w1=0.9 w1=0.3291.95 20.0156 0.1546 289.95 88 0.2203 293.65 22.166 0.1684 296.35 99.72 0.2426 296.55 25.366 0.1881 300.65 109.48 0.2601 299.85 28.2676 0.2052 304.35 118.92 0.2764 302.75 31.4088 0.2229 307.65 129.12 0.2931 308.05 35.1888 0.2432 310.65 139.8 0.3099 312.55 39.5888 0.2656 314.15 153 0.3295 316.45 44.8432 0.2906 317.75 169.6 0.3526 320.85 53.3232 0.3275 321.15 187.84 0.3763 w1=0.8 w1=0.2289.25 32.984 0.1873 290.65 96 0.2177 292.75 37.146 0.2060 295.75 108 0.2384 296.35 41.2452 0.2237 299.85 120 0.2580 301.35 45.6504 0.2418 305.85 138.88 0.2870 303.95 49.8048 0.2581 310.65 154.08 0.3087 307.35 54.77716 0.2768 315.15 172.12 0.3328 312.05 60.96996 0.2987 318.15 185.32 0.3494 314.75 65.63676 0.3144 321.35 206.44 0.3743 316.35 71.56956 0.3333 322.55 219 0.3883 w1=0.7 w1=0.1289.45 46.824 0.2094 292.45 110 0.2251 293.85 51.8956 0.2269 295.85 118.5 0.2383 297.75 56.0524 0.2407 299.35 129.3 0.2545 301.15 60.2924 0.2543 302.95 141.7 0.2723 304.45 65.3848 0.2700 306.55 156.7 0.2927 308.35 72.1848 0.2899 310.35 172.9 0.3135 312.75 80.1848 0.3120 313.95 191.05 0.3353 317.25 89.5732 0.3363 317.15 212.3 0.3592 321.35 101.6532 0.3651 320.55 238.3 0.3862 w1=0.6 w1=0290.15 60 0.2219 293.55 118 0.2225 296.65 66.8 0.2410 295.25 122 0.2283 301.55 73.6 0.2591 297.25 128 0.2369304.65 81.6 0.2794 299.55 136 0.2480 308.45 91.04 0.3020 302.95 148 0.2641 312.35 101.32 0.3250 308.05 168 0.2895 316.35 113.76 0.3509 312.35 188 0.3132 319.65 126.16 0.3748 317.55 218 0.3459 323.75 144.48 0.4071321.55 248 0.3756 w 1=0.5293.05 74.16 0.2330 298.35 80.84 0.2488 301.35 84.764 0.2578 303.25 88.794 0.2667 306.25 95.914 0.2821 309.95 105.514 0.3018 313.45 116.594 0.3233 316.75 128.994 0.3458 320.55 146.2740.3747S /g (100g )-1T/K图5.4 戊二酸在甲醇己二酸二甲脂混合溶剂中的溶解度表5.3丁二酸在甲醇己二酸二甲脂混合溶剂中的溶解度T/KS exp /g x exp (mole fraction) T/KS exp /g x exp (mole fraction) w 1=1 w 1=0.4 293.15 0.3341130.0049288.75120.0461298.15 0.409671 0.0060 293.45 13.2436 0.0506 303.15 0.482315 0.0071 297.65 14.2906 0.0544 308.15 0.616781 0.0090 301.45 15.3454 0.0582 313.15 0.675533 0.0099 304.35 16.3504 0.0618 318.15 0.746532 0.0109 307.35 17.371 0.0654 323.15 0.87153 0.0127 310.15 18.6924 0.0700 328.15 0.996839 0.0145 313.55 20.3924 0.0759 333.15 1.223796 0.0177 319.95 23.358 0.0860 338.15 1.703534 0.0245 325.95 26.3938 0.0961332.35 30.1078 0.1082 w1=0.9 w1=0.3289.05 2 0.0200 287.35 12.42 0.0427 296.65 2.4726 0.0246 291.65 13.7702 0.0471 303.35 2.7994 0.0278 295.95 15.1626 0.0517 309.15 3.05 0.0302 299.65 16.442 0.0558 313.75 3.3036 0.0327 303.05 17.6658 0.0597 317.75 3.719 0.0366 306.75 19.0462 0.0640 324.55 4.5722 0.0446 309.85 20.6684 0.0691 335.15 5.7322 0.0553 314.05 22.643 0.0752318.75 25.8154 0.0849323.05 29.3666 0.0954326.45 33.1626 0.1065 w1=0.8 w1=0.2289.45 4.4 0.0332 286.85 12.92 0.0402 296.35 5.11 0.0384 291.05 14.4124 0.0446 301.45 5.6252 0.0421 295.05 16.008 0.0493 306.55 6.2834 0.0468 298.85 17.7656 0.0545 308.65 6.6794 0.0496 302.45 19.4064 0.0592 312.85 7.3102 0.0540 306.15 21.1594 0.0642 318.95 8.4556 0.0620 309.85 23.043 0.0695 326.35 9.9602 0.0722 314.35 25.123 0.0753 331.85 11.6244 0.0833 318.65 27.843 0.0828323.55 30.697 0.0905328.25 34.299 0.1001 w1=0.7 w1=0.1290.95 7.1 0.0430 286.15 12.92 0.0368 297.15 7.8812 0.0475 290.35 14.6062 0.0414 302.45 8.6374 0.0518 294.15 16.2406 0.0458 307.45 9.6886 0.0578 297.45 17.8818 0.0502 311.85 10.5004 0.0623 301.15 19.8712 0.0554 315.65 11.4858 0.0678 305.35 22.1312 0.0614 319.45 12.8566 0.0752 309.35 24.4512 0.0674 325.95 14.4418 0.0837 313.75 26.7912 0.0733 331.65 16.2868 0.0934 317.55 29.3712 0.0798322.35 32.3586 0.0873 328.4537.1094 0.0988 w 1=0.6 w 1=0 289.35 8.4 0.0427 285.75 14 0.0366 294.55 9.24 0.0468 290.95 16.026 0.0417 299.15 9.94 0.0502 295.85 17.8548 0.0462 303.15 11.23 0.0563 298.15 19.787 0.0510 306.15 11.9538 0.0598 302.55 22.2064 0.0568 309.65 13.0676 0.0650 307.85 24.8964 0.0633 314.05 14.2998 0.0707 311.35 27.1644 0.0686 320.25 16.2998 0.0797 314.35 29.721 0.0746 325.45 18.1988 0.0882 319.85 33.4262 0.0832 330.6520.59880.0987324.45 36.6426 0.0904 327.7539.64660.0971w 1=0.5 290.95 11 0.0480 295.05 11.868 0.0516 298.15 12.7984 0.0554 301.35 13.7676 0.0594 304.55 14.7016 0.0631 308.35 15.9414 0.0681 312.25 17.5672 0.0745 318.45 19.8948 0.0836 323.95 22.1952 0.0923 331.15 25.2560.1037S /g (100g )-1T/K图5.5 丁二酸在甲醇己二酸二甲脂中的溶解度结合图5.3~5.5和表5.1~5.3可以观察出：（1）从图5.3~5.5可以看出，在同一种溶剂配比中己二酸、戊二酸、丁二酸的溶解度随温度的升高而增加；（2）从图5.2、图5.3可以看出己二酸和丁二酸在己二酸二甲脂中的溶解度非常小，随温度升高其增加的幅度很缓慢；混合溶剂中甲醇的质量分数越高，三种溶质的溶解度随温度增长的斜率越大，说明甲醇是敏感因素，Hu, Yong-Hong 认为是由于二元羧酸分子与甲醇分子以非共价键的形式络合，降低了溶剂中分子化学势[48]，因而在甲醇中表现出更易溶。

国药集团化学试剂有限公司 CSDS 己二酸编制日期：2010-07-271. 化学品及企业标识化学品中文名称：己二酸化学品英文名称：hexanedioic acid中文名称2：肥酸生产商：国药集团化学试剂有限公司 Sinopharm Chemical Reagent Co.,Ltd地址：上海市宁波路52号邮编：200002传真：86-021-********应急电话：86-021-********电子邮件地址：qc@公司网址：技术说明书编码：SCRCCSDS300040生效日期：2010-07-272. 危险性概述2.1危险性类别：无2.2侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

2.3健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。

目前，在工业使用中未见职业性损害的报告2.4环境危害：对水生生物有毒作用2.5燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物3. 成分/组成信息纯品 ■ 混合物 □主要成分 CAS RN 含量(%)己二酸124-04-999.54. 急救措施4.1皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

如有不适感，就医。

4.2眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

如有不适感，就医。

4.3吸入：脱离现场至空气新鲜处。

如呼吸困难，给输氧。

就医。

4.4食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。

就医。

5. 消防措施5.1危险特性：粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。

受高热分解, 放出刺激性烟气5.2有害燃烧产物：一氧化碳。

5.3灭火方法：用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

5.4灭火注意事项及措施：消防人员必须穿全身耐酸碱消防服、佩戴空气呼吸器灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

6. 泄漏应急措施应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。

消除所有点火源。

建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。

作业时使用的所有设备应接地。

己二酸一、己二酸的物理化学性质己二酸俗称肥酸，分子式：C6H10O4（ADOH）,分子量为146，精已二酸为白色稍有酸味的结晶物质，有骨头烧焦气味。

熔点153°C,沸点322.7C，闪点：210C（开杯），相对密度1.360。

爆炸极限：3.94%〜7.9%。

微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。

有轻微毒性和腐蚀性。

己二酸在空气中具有良好的稳定性，易产生静电，温度过高易软化结块，甚至变质。

当氧含量高于15%时，己二酸易发生静电引起着火，故操作中必须控制氧含量。

己二酸是重要的脂肪族二元酸，可同多官能团的化合物进行缩合反应，如己二胺。

工业上，利用己二酸同己二胺的缩合反应生产尼龙66盐（简称AH盐），尼龙66盐进一步缩聚即可得到尼龙66树脂。

此外，己二酸还可同醇类反应生产己二酸酯，用作增塑剂、合成润滑剂和聚酯多兀醇等产品。

还可用于生产高级润滑油、食品添加剂、医药中间体、香精香料控制剂、新型单晶材料、塑料发泡剂、涂料、粘合剂、杀虫剂、染料等。

二、己二酸的主要技术参数主要的分析项目包括重要指标水分、灰分、铁含量、硝酸含量等，硝酸含量、铁含量及灰分分析项目为重要控制指标，聚酯多元醇与金属离子在生产反应中比较敏感，反应激烈（微量金属元素影响）。

进口货：旭化成、罗地亚等货主要优势在于铁离子含量低，各项指标稳定，波动小国产货：辽化产品指标最稳定，其他同行相对指标略低。

相对进口货物的价格高于国产货物。

三、主要生产工艺由于己二酸的制造工艺较复杂，其生产技术一直被化工业巨头垄断。

拥有自主产权技术和路线的生产商有杜邦、旭化成、巴斯夫等。

全球己二酸产能主要分布地区是:北美117.2万t・a-1,其中美国100.2万t•a-1；欧洲产能112.4万t・a-1,其中法国32万t・a-1,德国40.8万t・a-1,英国27万t・aT；亚太地区产能56.8万t・aT,其中中国19.7万t・a-1,日本12.2万t・a-1,韩国13.5万t・aT,新加坡11.4万t・aT。

2020届高考化学二轮题型对题必练——有机选择中的同分异构体（强化版）一、单选题（本大题共24小题）1.有机化合物9，10−二甲基菲的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是( )A. 该物质分子式为B. 该物质与甲苯互为同系物C. 该物质苯环上七氯代物的同分异构体有4种D. 该物质能与溴水发生取代反应和加成反应2.某抗癌药物的结构简式如图所示,下列有关说法正确的A. 水解生成的酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有3种B. 分子中所有原子可能共平面C. 能发生取代、氧化、加聚反应D. 与苯甲酸苯甲酯属同系物3.关于有机物a ( )、b ()、c () 的说法正确的是A. a、b互为同分异构体B. b、c均属于芳香化合物C. c分子中所有碳原子共平面D. a、b、c均能与溴水反应4.已知X、Y、Z（立方烷）的分子式均为C8H8，下列说法正确的是（）A. Z的二氯代物有4种B. X的同分异构体只有Y和ZC. X、Y、Z中只有X的所有原子可能处于同一平面D. X、Y、Z均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色5.某药物合成路线中的一步反应如图所示，下列说法错误的是( )A. a中所有原子可能处于同一平面B. b能发生氧化反应、还原反应、取代反应C. 1mol c在一定条件下与反应。

最多消耗D. a的同分异构体中,含有相同官能团的芳香族化合物有9种不考虑立体异构6.从茵陈蒿提取出来的对羟基苯乙酮（）可用于制造利胆药。

下列有关对羟基苯乙酮的说法错误的是（）A. 分子式为B. 能与氢气发生加成反应C. 含有苯环的羧酸类同分异构体有3种D. 分子中的碳、氧原子可能都处于同一平面7.下列关于有机化合物的说法中正确的是（）A. 乙苯的同分异构体有三种B. 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应能生成C. 己二酸可以发生氧化反应、取代反应、加聚反应D. 有机物分子中所有碳原子不可能共平面8.已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A~E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是（）A. A分子中所有原子均在同一平面内B. 含酯基的同分异构体有4种C. C的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能D. 等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等9.有机物的结构简式可以用键线式表示，如：可表示为，某有机物的多种同分异构体中，属于芳香酚的共有(不考虑立体异构)（）A. 3种B. 5种C. 7种D. 9种10.工业上可用苯合成苯甲醛：，下列说法不正确的是A.等质量的甲苯和苯甲醇完全燃烧,甲苯耗氧量较高B. 甲苯、氯化苄、苯甲醛中最多共面原子数相同C. 苯甲醇含苯环的同分异构体有4种不包括本身D. 反应 、 、 的反应类型分别为取代反应,取代反应、氧化反应11.从牛至精油中提取的两种活性成分的结构简式如下图所示。

己二酸
己二酸(法国罗地亚）己二酸（adipic acid）（金腾龙出品）
分子式：C
6H
10 O
4
分子量：146.14
CAS No. 124-04-9
性状：
白色结晶粉末，微带酸味，其密度1.360g/cm³，含量99.7%，mp153℃，正常沸点337.5℃ ,在330.5℃开始分解，闪点210℃,191℃(闭口),微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、异丙醇和醚，能升华、又称肥酸。

用于助焊剂、焊锡膏生产里起助焊有机酸活性，对焊剂净化焊料和被焊件表面起主要作用，广泛用于清洗型、松香型、免洗环保型助焊剂。

己二酸主要用于制造合成纤维尼龙66,聚氨酯泡沫塑料，人造革，增塑剂等，在有机合成工业中是制取己二腈，己二胺的基础原料，此外，还用于医药，食品添加剂，酵母提纯，鞣革，合成脂肪，高级润滑脂，香料，发泡剂，杀虫剂，粘合剂及耐磨橡胶等领域。

并可用于生产各类酯类产品中做增塑剂和高级润滑剂，酸化剂。

25kg/包
产地：法国罗地亚（南韩）。

己酸和己二酸的分子式
己酸和己二酸，在生活中我们并不陌生，它们是两种常见的有机酸，在化学反应中扮演着重要的角色。

己酸（Hexanoic Acid），分子式为CH3(CH2)4COOH，是一种单体无离子式的有机酸，它也被称为正己酸；其属于植酸，是一种天然酸。

它有着芳香气味，黄褐色液体，具有黏性；含有氯、硫、氮等原子。

它容易溶解于水，且易被有机溶剂溶解。

通常，己酸会与农作物长满叶片，防止病虫蛀，对农业种植有重要作用。

己二酸（Adipic Acid），分子式是C6H10O4，它是一种共聚物有机酸，普通的乙烯双励聚物有时也会被称为双羟基甲苯。

它由六种原子组成：碳、氢和氧，主要在食品、农药、制品和涂料中使用。

它常用于润滑油的去酸精制，还用于制造腈纶和尼龙，从而可用于制造布料、织物、窗帘和皮带。

从上述的表述可以看出，己酸和己二酸在我们生活中占据着重要的地位。

它们都用在许多工业生产方面，有助于满足我们日益增长的物质制品需求，这样可以让我们的生活变得更加美好。

该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。

因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。

水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。

酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

安全4.1 泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。

收集回收或运至废物处理场所处置。

4.2 防护措施呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。

紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场严禁吸烟。

注意个人清洁卫生。

4.3 急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。

如呼吸困难，给输氧。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

4.4 灭火方法粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。

受高热分解, 放出刺激性烟气。

消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

包装、贮存及运输操作注意事项：密闭操作。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

避免产生粉尘。

避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。

搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

己二酸的合成方案1. 名称：己二酸、肥酸2. 分子式：HOOC(CH2)4COOH3. 分子量：146.144. CAS RN：42331-63-55. 外观：白色固体粉末, 能升华。

6. MP/BP：153℃/337.5℃7. 分子结构：8. 主要物化性质1）钨酸钠：白色具有光泽的片状结晶或结晶粉末，溶于水呈微碱性(PH8.5-9),不溶于乙醇，微溶于氨。

在空中风化。

加热到100℃失去结晶水而成无水物。

与强酸(氢氟酸除外)反应生成不溶于水的黄色钨酸, 与磷酸或磷酸盐反应生成磷钨杂多酸络合物, 与酒石酸、柠檬酸、草酸等有机酸反应生成相应有机酸络合物。

2）硫酸氢钾：白色片状或粒状结晶。

易吸湿。

在乙醇中分解。

高温时失去水分并易成为焦硫酸盐。

溶于1.8份冷水、0.85份沸水。

相对密度2.24。

熔点197℃。

低毒，半数致死量（大鼠，经口）2340mg/kg。

有腐蚀性。

3)环己酮：有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。

无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。

不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。

与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。

环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。

4)过氧化氢：化学式为H2O2，其水溶液俗称双氧水，外观为无色透明液体，是一种强氧化剂，适用于伤口消毒及环境、食品消毒。

9.合成路线10. 实验部分（1）反应方程式投料量实验操作：1、加料、搅拌，在三口烧瓶中依次加入0.5g钨酸钠，0.4g硫酸氢钾，10ml环己酮，最后加40ml30%过氧化氢溶液。

装好仪器，于室温下搅拌20min,以使物料混合均匀。

2、加热边搅拌边慢慢加热至90~95℃，在此温度下搅拌反应4h.3、酸化反应完毕，趁热将反应物倒入250ml烧杯中，加酸，酸化至pH为1~2，冷却，若固体析出不多，可将溶液加热浓缩至30ml左右，待固体析出完全。

己二酸结构简式
(1)乙二酸是化学中的一种重要的有机酸，乙二酸又称乙二羧酸或乙双酸，俗称玉米酸，是乙醇和乙醛发生酮醛缩合后形成的一种强酸，因此用乙醇和乙醛两者结合而成，它
从玉米里提取而得名，又是最常见的二元有机酸，具有极强的腐蚀性，是醋酸的主要成分。

乙二酸的结构式是：C2H4O3，乙二酸的简写结构如下：
O=C(OH)C(OH)=O
乙二酸是一种不对称的有机分子，具有两个不同的-OH羟基，一个-OH羟基可以被碱
性物质部分水解，而另一个-OH羟基不易被水解。

乙二羧酸所属的醛酮类物质具有双酸性，该酸具有高熔点和低沸点。

因此，乙二酸具有熔融性和流性以及溶解性好等性质。

乙二酸
具有非常强烈的弱酸性，具有较高的腐蚀性和抑制性，在液体状态下易发生分解反应，品
质优良，易于分离出来，使用方便。

乙二酸在工业上的应用很广泛，它可以用来制造乙醇，乙醛，乙酸乙酯，硝酸铵，
γ-氨基丁酸，γ-谷氨酸，δ-吡哆酸，α-羟基戊酸，葡萄糖和合成纤维中，乙二酸也は
用作染料和有机生化试剂。

除此之外，乙二酸也可以作为防锈剂，食品添加剂，农药产品
和污染控制剂等。

此外，乙二酸在日常生活中也有很大的用处，比如在家庭清洁和消毒中，乙二酸是清
洁家电的上乘材料，它可以有效地除去家电表面的污垢，油腻，铁锈，灰尘等。

乙二酸还
可以用来清洗各种衣物，能有效洗净衣服中的污渍，使衣服重新光洁如新。

美容方面，乙
二酸也可以用作家居护肤品，有助于保护皮肤，增强皮肤表层代谢，促进血液循环，防止
皮肤衰老，改善皮肤暗沉，激发肌肤活力，促进肌肤新陈代谢，减慢皮肤衰老的过程，使
皮肤更加健康。