专题1同分异构体的书写
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课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断;非选择题均出现在选修大题中,其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯,若R1有m种,R2有n种,共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8=16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种[解析]可利用“定一移一”法,正丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,异丁烷有两种等效氢,Br 定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,共4+4+3+1=12(种),所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1.分子式为C6H10O4,且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种解析:选C分子式为C6H10O4,且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸,即HOOC—C4H8—COOH,有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.10种B.9种C.8种D.7种解析:选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。