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第十一章 醛和酮习题练习一1、 用系统命名法命名下列化合物。
（1）(CH 3)2CHCHO（2）H 2C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO （3）CHO（4）H 3CO CHOHO（5）(CH 3)2CHCOCH 2CH 3（6）O（7）O（8）H 2H 52、 写出下列化合物的构造式：（1）2-methybutanal（2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4-penten-2-one（4）5-chloro-3-methylpentanal（5）3-ethylbenzaldehyde（6）1-phenyl-2-buten-1-one3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a.H 2C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2c.H 2C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3（2）a.CHOb.CHOHO c.CHOHOd.CHO OH4、 完成下列反应方程式：（1）OOCH 3OCH 3NH 2NH 2,NaOH OCH 3OCH 3( )（2）OC 6H 5MgBrC 6H 5OMgBr3+6H 5OH( )( )（3）PhCH=CHCHOPhCH=CHCOOH Ag 2O( )（4）H 2C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4( )（5）C 6H 5COCH 3NH 2NHCONH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3( )（6）( )OCH 2CH 2( )O OSe 2O3P CH 2_+（7）OCH 3C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH OCH 3OC 6H 5( )（8）( )OOOH OH3+（9）O-CNOH（10）BrCHO HCHO+NaOHBrCH 2OH +HCOO -5、 以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
第十一章醛和酮习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）2、写出下列有机物的构造式：（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH⑷CH3CHO4、完成下列反应方程式：5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
(1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO(6)CH3CHO7、预料下列反应的主要产物：（1）(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理：11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：试回答：(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。
（1）推测A的结构；（2）用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B的结构。
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
学业分层测评(十一)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷【解析】应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
【答案】 B【解析】C结构中含酯的结构。
【答案】 C3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛【解析】A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
【答案】 C4．(2016·南宁高二质检)丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化【解析】由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。
丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
【答案】 C5．(2016·长沙高二检测)3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛【解析】 1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为3 g0.2 mol＝15g/mol，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。
【答案】 A6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是()【导学号：04290038】A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物【解析】橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol 醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)O OCH 3OOOO O O (B) OCH 3O O O O O O (C)O O O OO O (D) OCH 3O O O O O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应?(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H 2C 6H 5CCH 3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr(B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5] CHO 跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3[9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4[10](2)H 3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe 3的产物是：[11]下面反应的主要产物是:[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂(B) 斐林试剂(C) 溴水(D) Ag2O[13] (S)-α-甲基丁醛与HCN加成然后进行水解的主要产物是：[14] (S)-α-苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是：[15] 在H2 / Pt条件下主产物为：A：NHCH3HCH3P hOHHB：NHCH3HCH3P hHHOC：外消旋产物D：NHCH3HCH3HhOH[16]下列四组不属于共振式的是：[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：[18]下列碳负离子稳定性大小为：(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同(D)无法比较[19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A：p-MeOC6H5COMeB：p-NO2C6H5COMeC：C6H5COMeD：m-MeOC6H5COMe[20] C6H5COCH2CH2C6H5的CCS名称应该是：A：1,3-二苯基-3-丙酮B：1,3-二苯基-1-丙酮C：1,3-二苯基丙酮D：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A：(3)>(1)>(2) B：(3)>(2)>(1) C：(2)>(1)>(3) D：(1)>(2)>(3)[22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸(B) 苯甲醇与甲酸(C) 苯甲酸与甲醇(D) 甲醇与甲酸[23]在碱存在下，下列化合物与1 mol溴反应时卤化发生的位置：[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：O P h P hC ：P h O CH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌[27]苯乙酮 CF 3CO OO H3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
11醛酮附加习题及解答第十一章 醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物：（1） （2）（3） （4）（5） （6）（7）（8）解：（1）3－甲基丙醛 （2）5－乙基－7－辛烯醛（3）(E)－3－苯基－2－丁烯醛 （4）4－羟基－3－甲氧基－苯甲醛 （5）2－甲基－3－戊酮 （6）4－乙撑基环己酮（螺[2.5] －6－辛酮） （7）1－苯基－1－丙酮 （8）（2S ，4R ）－2－甲基－4－乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4－penten －2－one （4）5－chloro －3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl －2－buten －1－one 解：（1） （2）（4） （5）（5） （6）⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴ a.CH 2=CHCH 2CHO b.CH 2=CHOCH=CH 2 c.CH 2=CHCH 2CH 2OH d.CH 3CHO(2)a. b. c. d.(CH 3)2CHCHO H 2C CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO CHO CHOH 3CO HO (CH 3)2CHCOCH 2CH 3OH 2H 52H 5CH 3O CHOCH 2C 3CH 2CCH 3O CH 3CH 2CHCHO CH 3Cl CHOCHO C OCH CHCH 3CHO CHOHO OHC CHO解：（1）沸点高低顺序为d<b<a<c，有机物沸点随分子量增加而增加，故d沸点最低；在abc中，只有c可形成分子间氢键，故沸点最高；a与b相比，a是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而b为醚，分子极性小，所以沸点比a低。
（2）b > c>d > a4.完成下列反应方程式：H 2NNH 2,NaOH 二缩乙二醇OCH 3OCH 3OCH 33O(1)C 6H 5MgBrH 3+O(2)OMgBr C 6H 5OH C 6H 5(3)2PhCH CHCHO PhCH CHCOOH(4)LiAlH 4CH 2CHCH 2CHOCH 2CHCH 2CH 2OHC 6H 5COCH 322(5)NNHCONH 2C 3C 6H 52O OPh P CH (6)OCH 2CH 2(7)OCH 325C 2H 5OH+C 6H 5COCH CH 2O CH 3CH 2CH 2COC 6H 5(8)OHOH OHOOO2OOOHOHOHO(9)HCNOH(10)CHOBr+CH 2OCH 2OHBr+HCOO5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
课时分层作业（十一）醛和酮(建议用时:40分钟)［基础达标练]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是( ）A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷B [应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
]2．下列物质类别与官能团对应不一致的是( ）C [C结构中含酯的结构。
]3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（) A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛C [A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同,因此不属于同系物.]4．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO,下列有关其性质的叙述中错误的是( ）A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1。
丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化C ［由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键,又含有醛基,所以它既有烯烃的性质,又有醛的性质.丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应（表现还原性）、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等.]5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag，则该醛为（）A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛A ［1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag,现得到0。
4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol,该醛的摩尔质量可能为3 g0。
2 mol＝15 g·mol－1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g（0。
4 mol）Ag，恰好需要3 g甲醛,符合题意.]6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：（CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是（）A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物B ［橙花醛分子中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol 碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。
求解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）(e)-4-己烯醛（4）(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮（5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（6）4-甲氧基苯乙酮（7）(1r,2r)-2-甲基环己甲醛（8）(r)-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。
解：（1）③＞②＞①（2）①＞③＞②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。
求解：（1）③＞①＞②（2）④＞③＞②＞①（3）③＞②＞①4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解：（1）＞（4）＞（2）＞（3）5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体，恳请按烯醇式含量大小排序。
求解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。
第十一章 醛和酮习题练习一1、 用系统命名法命名下列化合物。
（1）(CH 3)2CHCHO（2）H 2C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO（3）HO（4）H 3CO（5）(CH 3)2CHCOCH 2CH 3（6）O（7）H（8）2H 52、 写出下列化合物的构造式： （1）2-methybutanal（2） cyclohexanecarbaldehyde（3）4-penten-2-one（4）5-chloro-3-methylpentanal（5）3-ethylbenzaldehyde（6）1-phenyl-2-buten-1-one3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a.H 2C=CHCH 2CHOb. H 2C=CHOCH=CH 2OCH 3 O32c. H 2C=CHCH 2CH 2OHd. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3CHO HOHOCHOCHOCHO OH（2）a.b.c.d.4、 完成下列反应方程式：（1）OCH 3 OOCH 3 NH 2NH 2,NaOH (¶þËõÒÒ¶þ´¼OCH 3)OCH 3O C 6H 5MgBrOMgBr H 3O +(OH )（2）() C 6H 5C 6H 5（3） PhCH=CHCHOAg 2O(PhCH=CHCOOH ) （4） H 2C=CHCH 2CHO LiAlO 4( H 2C=CHCH 2CH 2OH )C H COCH NH 2NHCONH 2( C 6H 5C=NNHCONH 2 )（5） （5）（6） （6）6 53OSe 2OOO() (OCH 3+ _PH 3P CH 2 )CH 2 CH 2+ C H COCH=CHC 2H 5ONa()（7） （7）（8）OCH 3O6 5( KOH,H +O )2C 2H 5OHOHOHC 6H 5O ( （9） （9）HCN,OH -)CNOHBrCHO + HCHO（10） （10）NaOHBrCH OH + H COO -5、 以 HCN 对羰基加成反应平衡常数 K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）Ph2CO（2）PhCOCH3（3）Cl3CCHO（4）ClCH2CHO（5）CHO（6）2 4CH 3CHO6、 预料下列反应的主要产物：（1）£¨ S££©-C 6H 5CH(C 2H 5)CHO +C 6H 5CH 2MgBr（2）£¨ S£©£- 3£- ¼×»ù»· ¼ºÍª LiAlH 48、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
解：9、写出CH 3COCH 3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH 约 3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理：H SOClCl（1）解：Cl 3CCHO +ClCH CCl 3CH3COCH2CH2COCH3NaOH （2）解：OCH311、我国盛产ft苍籽精油，用其主要成分柠檬醛 A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
CHO O O O+柠檬醛假紫罗兰酮β－紫罗兰酮α－紫罗兰酮试回答：(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？解：12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为 C8H14O2的产物 A，A 对碱稳定，遇酸生成原料。
（1）推测 A 的结构;（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？解：13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成：（1）从乙醛合成 1,3-丁二烯。
（2）从环己酮合成己二醛。
（3）从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2。
O（4） 从乙醛合成H 3COCH 3。
15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：CH 3（1）CH 3CH 2C£½CH 2H 3C（2）NO 2COCH 3CH 2OH（3）CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3（4）(CH 3)2CCH 2CH 2C(CH 3)2OH OHOH（5）CHO（6）（7）CH 3COCH 2CH 2CH 2OHCH 3C=CHPh（8）CH 3Br（9）BrCl16、比较下列化合物 C 和 D 哪一个较稳定？为什么？从化合物 E 出发分别合成 C 和 D 。
各使用什么试剂？为什么？解：17、写出下列化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方（如有 2 个或 2 个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：（1） 乙醇 （2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙酮 解：（1）CH 3CHOCOCH 3( H 2C=CHOH()C=CH 2 ) （2）OH（3）CH 3CH=NCH 3OH( H 2C=CHNCH 3 )O OH()( )（4）（4）(1)(2) （2）比（1）稳定。
（5）OH O(O OOH O) ()18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：OHOOH（1） H 3C CH 3，H 3C，H 3C CH 3，H 3C解：CHO（2） 解：CHOCH 2ClOCH 3 Cl19、化合物 F ，分子式为 C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对 220nm 的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明 F 分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。
F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物 G ，G 的分子式为 C 5H 8O 2，G 能发生[ ? ]银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物物 F 和 G 的合理结构。
解：练习二例 1. 用系统命名法命名下列化合物：OH(1) CH 2CH 2CHO(2) (2)O CH 2 CCH 3 C 6H 5(3) CH 3CHCHO(4) H 3COCHO(5) (6) OCH 3CH 2OHC OH OHHO H CH 2OHCH 3 O(7) CH 2 CCH 2CCH 3Cl(8) O OO (9) CH 3 C 解：CH 3 CHCH 2CHOCH 3(10) CH 3C N OH例 2. 选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应：(1)OCH 2CH 3 [ ? ][ ? ]OHCH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 3 OH(2)(3)OCHOOH[ ? ]OOH COOH(4) CH CHCH CH C CH[ ? ]HOOCCH 2CH 2COOH3223解：例 3. 完成下列反应：C [ ? ]2 52 3CHO (1) HO HHCN( ) O (2) C H CH CH CH1)C 2H 5MgBr( )CH 2OHOH -6 52) H 3O +O(3) (3) O + 2C H OH ¸É HCl( )(4) CH 3 C CH CH H 2NCONHNH 2 () (5) CHO LiAlH 4 ( )(6) (6)MgBr + HCHOÎÞË®ÒÒÃÑ () 32) Ë®(7) OHC CHO 1) ŨNaOH()(8) HOCH CH CH CH CHO()2) H +O2222(9) 2CHO + CH 3 C CH 35%NaOH ( )(10) OC H CH CH C CH(CH )1)C 2H 5MgBr ( )6 52) H 3O 解：例 4. 完成下列转化：OOH(1) CH 3 C CH 3 (CH 3)2C CH COOH(2) CH 2 CH 2CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 3(3) CH CH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHOH(4) CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2 C COOHOCH 3CH 3 OCH 3(5) CH 3 C CH 2 CCH 2Br CH 3 C CH 2 CCH 2COOH CH 3CH 3例 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）环己烯、环己酮、环己醇 （2）2–己醇、3–己醇、环己酮 （3） 乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇解：例 6. 推测化合物结构：化合物 A （C 5H 12O ）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成 B （C 5H 10O ）。
B 没有旋光性，B 与正丙基溴化镁作用后水解生成 C ，然后能拆分出两个对映体。
试推导出化合物 A 、B 、C 的构造式。
解：C 练习三一. 用系统命名法命名下列化合物：OCHOCH 3 O1. CH 3CHCH 2CHO2. H 3CC CH 33.CH4.CHC CHCH 3 C C33HCH 3 CHO 5.OH 6. CH 3O O8.CH 2 CCHO H Cl H OHCH 37.9. CHOCHOO CH 3 C OCH 2 CH C10. 10.CH 3O二. 写出下列化合物的构造式，立体异构体应写出构型式：1. 三氯乙醛2. 2–丁烯醛苯腙3. 丁酮缩氨脲4. (R)–3–甲基–4–戊烯–2–酮5. (Z)–苯甲醛肟6. 3–甲基–2–戊酮三. 将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序：1. CH 3CHO ,CH 2CHO , ClOCH 3 CCH(CH 3)2 ,O O CH 3 ,CHO CHOCHOCHO2.,, ,CH 3NO 2 OCH 3四. 写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物： 1. CH 3CHO/稀 NaOH,△ 2. 浓 NaOH 3. 浓 OH －, HCHO 4. NH 2OH 5. HOCH 2CH 2OH /干燥 HCl 6. KMnO 4/H +,△ 7. Fehling 试剂 8. Tollens 试剂 9. NaBH 4/H 3O + 10. HNO 3/H 2SO 4 11. ①HCN,②H 2O/H + 12. ①C 2H 5MgBr/干醚,②H 2O/H +五. 写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：1. LiAlH 4/H 3O +2. CH 3CH 2OH/干燥 HCl3. HCN/OH －4. Tollens 试剂5. C 6H 5NHNH 26. Zn －Hg/HCl7. Br 2/NaOH8. 饱和 NaHSO 3 溶液 9. C 6H 13MgBr/H 2O10. H 2N －NH 2, (HOCH 2CH 2)2O, KOH, △六. 写出 CH 3CH ＝CHCHO 与下列试剂反应的主要产物：1. H 2/Ni2. NaBH 43. LiAlH 4/H 3O +4. HCN5. 饱和 NaHSO 3 溶液6. KMnO 4/H +,△7. HCl8. C 2H 5OH/干燥 HCl 9. CH 2＝CHCH ＝CH 2 CC CHCN ( 3( ))10. [Ag(NH 3)2]OH 七. 完成下列反应：1. CH COCH CH 3MgI( )H 2O () HBr( )NaOH ()3 3ÒÒ´¼H O +2. CH 3COCH 33.CH CHCH CHŨH 2SO 4( ) ()CH CHOHCHO ()_¡÷ 323OH 170 ¡æ 3Ï¡ OH -H 2O() ()CHO(CH OH)MgCH CHOH 3O +4.BrCH 2CH 2COCH 3 22()H()3()( )[O]( ) OH5.CHOCH 3OHH +()[O]( )H 3O +( )6. CH CHO CH 3CH 2MgBr) H 2O () K 2Cr 2O 7() N _H 2OH ( )3ÎÞË®ÒÒÃÑ7. CHO + CH 3CH 2CHOÏ¡ OH -H +( ) ¡÷ ( )H 2O8.(CH 3)3CCHO + HCHO ŨNaOH()O9.CH 3CH 2 C CH 2CH 3 + H 2NNH O NO 2 NO 2 ()10. C H CH NNH C NH H 3O + ( ) 6 5 2八. 完成下列转化：Br1. H 2C2.CH 2 CH 3CH 2CHCH 3COOH OH3. CH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CH C CHOCH 2CH 3CH 3CHO4.NO 25.BrCH 2CH 2CH 2CH 36. CH 3CH 2CHOCH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3+九. 用化学方法鉴别下列各组化合物1. 甲醛、乙醛、苯甲醛2. 苯乙醛、苯乙酮、1–苯基–1–丙酮3. 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇4. 乙醛、乙醇、乙醚5. O¡¢ CHO ¡¢COCH3十. 下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与亚硫酸氢钠加成？哪些能与菲林试剂反应？哪些能与吐伦试剂反应？哪些能与羟胺生成肟？1.CH3CH2CHOOOH2.CH3CHCH2CH33.CH3CH2CH2OHCH3OH4.CHCH35.C CH36. CHO7. OO O O8.CH3CHO9.H3C CHO 10.CH3CCH2CH2CCH311.CH3CH2CCH2CH312. (CH3)3CCHO十一. 从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH 水溶液，遇FeCl3呈浅紫色，与2 , 4–二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。
