天然药物化学第一节绪论

天然药物化学习题第一章绪论（一）选择题1．有效成分是指 CA. 含量高的成分B. 需要提纯的成分C. 具有生物活性的成分D. 一种单体化合物E. 无副作用的成分2．下列溶剂与水不能完全混溶的是 BA. 甲醇B. 正丁醇C. 丙醇D. 丙酮E. 乙醇3．溶剂极性由小到大的是 AA. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿4．比水重的亲脂性有机溶剂是 BA. 石油醚B. 氯仿C. 苯D. 乙醚E. 乙酸乙酯5．下列溶剂中极性最强的是A. Et2 OB. EtOAcC. CHCl3D. EtOHE. BuOH6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 BA. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 苯E. 氯仿7．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是 DA. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇8．提取挥发油时宜用 CA. 煎煮法B. 分馏法C. 水蒸气蒸馏法D. 盐析法E. 冷冻法9．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 CA. 回流提取法B. 煎煮法C. 浸渍法D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法10．连续回流提取法所用的仪器名称叫 DA．水蒸气蒸馏器 B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器 D．索氏提取器 E．水蒸气发生器11．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 BA．比重不同 B．分配系数不同 C．分离系数不同 D．萃取常数不同 E．介电常数不同12．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 DA. 乙醚B. 醋酸乙酯C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇13．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 EA. 乙醇B. 甲醇C. 正丁醇D. 醋酸乙醋E. 苯14．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 AA. Me2 CO (丙酮)B. Et2 OC. CHCl3D. n-BuOHE. EtOAc 15．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用 BA. 铅盐沉淀法B. 乙醇沉淀法C. 酸碱沉淀法D. 离子交换树脂法E. 盐析法16．影响硅胶吸附能力的因素有 AA．硅胶的含水量 B．洗脱剂的极性大小 C．洗脱剂的酸碱性大小D．被分离成分的极性大小 E．被分离成分的酸碱性大小17．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 BA．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出18．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的什么有关 AA．极性 B．溶解度 C．吸附剂活度 D．熔点 E．饱和度19．下列基团极性最大的是 DA．醛基 B．酮基 C．酯基D．酚羟基 E．甲氧基20．下列基团极性最小的是 CA．醛基 B．酮基 C．酯基 D．酚羟基 E．醇羟基21．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 CA. 四个酚羟基化合物 B．二个对位酚羟基化合物C．二个邻位酚羟基化合物 D. 二个间位酚羟基化合物E．三个酚羟基化合物22．对聚酰胺色谱叙述不正确项 EA. 固定项为聚酰胺B. 适于分离酚性、羧酸、醌类成分C. 在水中吸附力最大D. 醇的洗脱力大于水E. 甲酰胺溶液洗脱力最小23．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 BA．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出24．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是 AA．极性大的先流出 B．极性小的先流出 C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出 E．易挥发的先流出25．正相纸色谱的展开剂通常为 EA．以水为主 B．酸水 C．碱水D．以醇类为主 E．以亲脂性有机溶剂为主26．原理为分子筛的色谱是 BA．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱27．凝胶色谱适于分离 EA. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 亲脂性成分D. 亲水性成分E. 分子量不同的成分28．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为 EA. 生物碱B. 生物碱盐C. 有机酸D. 氨基酸E. 强心苷29．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用 BA. 分馏法B. 透析法C. 盐析法D. 蒸馏法E. 过滤法30．紫外光谱用于鉴定化合物中的 CA．羟基有无 B．胺基有无 C．不饱和系统D．醚键有无 E．甲基有无31．确定化合物的分子量和分子式可用 EA．紫外光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱D．核磁共振碳谱 E．质谱32．红外光谱的缩写符号是 AA. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS33．核磁共振谱的缩写符号是 DA. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS37．D. -OHE. Ar-OH极性最强的官能团是 E 极性最弱的官能团是 C38A. B. C.D.聚酰胺吸附力最强的化合物是 D 聚酰胺吸附力最弱的化合物是 B39A．浸渍法 B．煎煮法 C．回流提取法D．渗漉法 E．连续提取法适用于有效成分遇热易破坏的天然药物提取，但浸出效率较差的是 A方法简便，药中大部分成分可被不同程度地提出，但含挥发性成分及有效成分遇热易破坏的天然药物不宜使用的是 B40 A．硅胶色谱 B．氧化铝色谱 C．离子交换色谱D．聚酰胺吸附色谱 E．凝胶色谱分离蛋白质、多糖类化合物优先采用 E分离黄酮类化合物优先采用 D分离生物碱类化合物优先采用 C（三）填空题1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：离子交换树脂法、溶液法、分馏法、透析法、升华法、结晶法及层析法等。

第一章绪论第一节绪论1，天然药物化学的基本含义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科2，天然药物化学的研究内容：各类天然药物的化学成分，理化性质，提取分离方法，结构测定，生物合成，构效关系。

3，天然药物的来源：植物（主要的），动物，矿物和微生物有效成分：是指天然药物中具有一定的生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。

4,生物活性成分：经过药效实验或生物活性，证明对机体有一定生理活性的成分。

5,有效部位：指当一味中药或复方中药提取物中，将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分叫做有效部位6,有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部位7,单体：即化合物，指具有一定的分子量，分子式，理化常数，和确定的化学结构式的化学性质。

第三节生物合成1,一次代谢：对维持植物生命活动来说是必不可少的，且几乎存在于所有的绿色植物中的反应过程称之为一次代谢。

（名词解释）（糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命来说不可缺少的物质，称之为一次代谢产物）2,二次代谢：对维持植物生命活动来说不起重要作用，而且并非在所有的植物中都能发生的反应过程称之为二次代谢过程。

（名词解释）3,生物合成的结构单元：（名称和结构式是重点）C1单元C2单元C5单元C6C3单元C6C2N单元吲哚C2N单元C4N单元C5N单元4,生物合成的途径乙酸-丙二酸途径AA-MA途径、甲戊二羟酸途径MVA途径、脱氧木酮糖磷酸酯途径DXP途径莽草酸桂皮酸途径氨基酸途径复合途径第四节提取分离方法1，提取（1）提取的概念：利用适当的溶剂或方法，将所要成分尽可能从原料中完全提取的过程（名词解释）（2）中药化学成分的提取方法：溶剂提取法（相似相溶）、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取技术、超声提取法、微波提取法。

（填空题）（3）溶剂提取法的关键：选择合适的溶剂。

（填空题）（4）选择溶剂的原则：溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小；沸点适中容易回收；溶剂不能与中药的有效成分起化学变化；溶剂要经济、易得、使用安全等。

天然药物化学总结第一章“总论”小结第一节 绪论：要求掌握天然药物化学的概念，天然药物化学的研究内容。

一、天然药物化学(natural pharmaceutical chemistry)：是运用现代科学理论、方法与技术，研究天然药物中化学成分的一门实验学科。

二、研究内容：各类天然药物中具有生物活性或具有防病治病作用的化学成分即有效成分的结构特征、理化性质、提取分离方法、结构测定，及生物合成途径和必要的化学结构修饰或改造。

结构特征：每类成分所具有的结构的一些特点理化性质：溶解度、极性、酸碱性，鉴别反应等有效成分提取分离方法：提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法等分离方法：萃取、pH 梯度萃取法、色谱法等有效成分的结构鉴定：理化方法：颜色反应、理化常数衍生物制备波谱法：UV 、IR 、NMR 、MS 等第二节 生物合成：要求熟悉天然药物化学成分的主要的生物合成途径.主要的生物合成途径1、醋酸-丙二酸途径（acetate-malonate pathway, AA-MA 途径）以乙酰辅酶A 、丙酰辅酶A 、异丁酰辅酶A 等为起始物，丙二酸单酰辅酶A 起到延伸碳链的作用。

这一途径主要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。

醌类和聚酮类化合物合成示意图：上述多酮环合则生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。

2、甲戊二羟酸途径（mevalonic acid pathway, MV A 途径）该途径由乙酰辅酶A 出发，生成甲戊二羟酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP ）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异戊烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还原、脱羧、环合或重排等反应，最后生成具有C5单位（异戊烯基单位）的化合物，如萜类及甾体化合物就是通过这个途径生成的。

起始物质为MV A ，在A TP 作用下，按如下路线合成。

CH 3CO SCoA 3COOH CH 2CO SCoA CH 3COCH 2CO CH 2CO CH 2CO Enz 乙酰辅酶A 丙二酸单酰辅酶A 2ADP O P 2O 5H 2O P 2O 5H 22O 5H 2甲戊二羟酸（MVA ）甲戊二羟酸-5-焦磷酸焦磷酸异戊烯酯焦磷酸二甲烯丙酯3、桂皮酸途径（cinnamic acid pathway ）莽草酸途径（shikimic acid pathway ）该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂皮酸，进而生成具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木脂素类。

天然药物化学第1章总论第1讲绪论预备知识01有机化学，各类有机化合物结构02分析化学，常用分离分析方法学习目标•掌握天然药物的定义及来源1 天然药物•天然药物的定义•天然来源的药物•天然药物的来源•植物、动物、矿物、微生物•海洋天然药物1.1 天然药物研究现状•国际市场对天然药物的需求日益增大•2000年全球植物药销售额，300亿美元•天然药物销售额年增长幅度•欧共体，30%•美国，20%•日本，15%•世界各地加强天然药物研发的投入•1983-1994年，上市522种新药，44%天然来源•1984-1995，FDA，31种抗癌新药，61%天然来源•93种抗感染新药，63%天然来源•天然药物化学•Chemistry of natural medicine•Medicinal chemistry of naturalproducts•运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分（以生理活性成分或有效成分为主）•中药化学：Chemistry of TCM •植物化学：Phytochemistry •天然产物化学：Chemistry of natural products•研究对象•化学成分: chemical constituents•特别是生理活性或有效成分: active compound•成分的复杂性•不同药物所含成分类型不同•每种类型成分的数目相当多•同种药物所含成分结构、性质各异2.1 天然药物中化学成分分类•生理活性成分: active compound / constituent •非生理活性成分：inactive compounds•有效部位: active fraction•一种主要有效成分/一组结构相近的有效成分•有毒成分: toxic compound2.2 正确理解成分的划分•生理活性成分并不一定真正代表有效成分•有效成分与无效成分的划分是相对的、发展的•不同类型成分，在不同天然药物中作用不同•原来视为无效成分，可能成为有效成分•过去视为有效成分，被修正、完善•麝香：抗炎成分，麝香酮————多肽•丹参：扩冠，丹参醌————丹参酚酸•加工、代谢等过程，可转化非活性成分为活性成分3 天然药物化学的研究内容•结构特点•理化性质•提取分离方法•结构鉴定方法•生物合成•结构修饰•构效关系•生物转化•体内代谢过程等4 天然药物化学发展历史和现状大体分为以下3个阶段原始和萌芽阶段（~18世纪末）学科真正形成阶段（19世纪）学科迅速发展时期（20世纪~）5 天然药物化学学习的重点•分离手段与原理•NMR•认清各种结构类型•基础：分析化学(色谱) + 有机化学(NMR)•延伸：分子生物学小结与讨论本讲小结•天然药物化学的定义及研究内容•天然药物化学的研究方法进一步思考•各类天然化合物是如何形成的天然药物化学谢谢！。