六氟环氧丙烷的制备与应用

六氟环氧丙烷聚合物的制备和应用2010年第41卷第11期《浙江化工》文章编号:1006—4184(2010)l1—0()01—04一i露l蘩§瓣l滞瓣六氟环氧丙烷聚合物的制备和应用韩国庆(浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023)摘要:介绍了以六氟环氧丙烷为原料的聚合物合成方法,反应机理,反应条件对合成反应的影响进行试验和结果讨论;合成产物不同应用领域分析介绍,该系列产物具有较好的应用前景和未来发展趋势.关键词:六氟环氧丙烷聚合物;聚合;表面活性剂U日lJ罱六氟环氧丙烷聚合物主要是指六氟环氧丙烷的二聚体,三聚体,四聚体等低分子量聚合物,二聚体分子式:C6F202,分子量:332,英文名:perfluoro(2-meth~1—3一oxahexanoy1)fluoride:三聚体分子式:C9F】8O3,分子量:498,英文名:perfluo,?0(2,5一dimethyl一3,6一dioxananoyt)fluoride:四聚体分子式:分子式c12F2404,分子量664,英文名:perfluoro(2,5,8一trimethyl一3,6,9一trioxadodeeanoy1)fluoride:五聚休分子式:Cl5F3o05,分子量830,英文名:peTgluoro(2,5,8,1l—tetramethyl一3,6,9,12一tetraoxapentadecanoy1)fluoride.该类化合物分子量在300～1000之问.常温状态下为兀色,无味,透明的油状液体,分子巾仅含有C,F,0三种元素,主链巾的C一0键赋予分子的柔软性,作为含氟烯烃单体聚合时的乳化剂:分子中氟原予的电负性大,使得分子之间的吸引力小,具有更小的表面张力,分子巾的C—F键能较大.对主链的屏蔽使其具有非常高的化学惰性,抗氧化性,抗腐蚀和辐射性,其热稳定性,润滑性和绝缘性优越.1制备六氟环氧烷的低聚物是由六氟环氧l1人』烷在含氟阴离子亲核催化剂作用下,自身不断地聚合,最后失去一个氟离子.得到含氧杂和支链的全氟烷基酰氟齐聚物.其化学反应式可表示如下:,一cCT3CF2CF20(~Fz一c//OF,2一cc\FCF3-cF--/cF2F'—cF3cc半ccoFF'.一CF3CF2CFOCFCF20';CF3CF2CFOCFCOF+F'l.I0厂】CF3CF2CFO~'FCF2oCFCF20'CF~CF2CFO(CFCF20CFCOF+F IIIlCF3CF3CFCFj国内外报道的六氟环氧丙烷低聚物的制备方法均是以六氟环氧丙烷为原料,在催化剂和溶剂存在下反应制得二,三,四,五聚体的混合物.不同的催化剂反应体系可以得到不同比例的聚合体混合物[1】,在经过分离提纯得到相应的纯物质.1.2二聚物的制备HeinrichL等人121发明rr采用乙腈作为溶剂.AgNO,作为催化剂,HFPO二聚物产牢达到86%.可是采用硝酸银做催化剂,具有光敏性,稳定性较差:收稿日期:2010-07—22作者简介:韩H庆(197I一),男,高级工师,中化蓝天集r圳研发中,L,A2作,主要从事含氟精细化学品,ODS,替代品合成和提纯研究.一2一ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRYV o1.41No.11(2010)而且产生亚硝酸气体.操作安全性较低.Kuhne.G等人r31发明了采用乙腈做溶剂,CuC12/CuCI/丙烯腈作为催化剂体系,HFPO二聚物产率达到82%.但是该方法不足的是采用了有致癌嫌疑的丙烯腈催化剂体系,操作安全性也较低.口本Y oshidaAI41和TarumiY等人发明了采用CsF等作为催化剂,在质子极性溶剂中,反应温度在一20℃.用原料HFPO制备二聚物,由于反应温度较低,这就增加了实际操作难度.另外,由于催化剂CsF较易吸水,需要干燥的环境,并且CsF价格昂贵,导致产品成本较高.德国人古恩特?西格门德}6l申请的中国专利中叙述_r六氟环氧丙烷二聚制备方法:在一种或多种极性质子溶剂中和催化剂体系存在下进行二聚体的制备反应.该催化剂体系是元素削期表中过渡金属的一种金属盐,最好是CuC1,CuC1:,CoC1,ZnC1等,和通式R.RN-R—NRR所示的叔二胺组成.式中RLR为一个带有l～4个碳原子的非支链或支链的饱和或不饱和的脂族烃基胺,如N,N,N,一四甲基乙二胺,N,'N,N,N女一四甲基亚甲基二胺和N,N,N,N一四乙基亚甲基二胺等.该催化剂体系中金属盐和叔二胺一般睛况下等摩尔混合使用.所用的溶剂足带有2～8个碳原子的脂肪族腈和芳香腈. 如乙腈,丙腈,苯甲腈.或是醚类如四氢呋哺,乙二醇二烷基醚,二醇二烷基醚等.反应温度为5c(=～35℃,在这样条件下.六氟环氧内烷二聚体酰氟选择性最大.该专利所推荐的催化剂体系和极性溶剂是市场可以买到,这种催化剂在产品相中的溶解很小,使用寿命长,可以通过分离重复使用,降低产品成本.1.3三聚物和四聚物的制备MartiniT等人在欧洲专利I71中捕述了HFPOi聚体和四聚体的制备方法,原料HFPO通过在双二烷氨基二氟甲烷的催化作用下的齐聚反应获得HFPO三聚体和网聚体.该专利方法的不利地方是: 反应时问较长,反应温度低至一20℃一30clc,催化剂生产成本高,这些不利因素限制了该发明技术的使用.阿尔弗里德?克鲁斯等人中请的中同专利『81则采用了一种比较高效,高选择性的催化剂体系来制备HFPO三聚体和四聚体.该催化剂体系是由碱金属氟化物,腈化物和醚类混合而成.该催化剂体系中的碱金属氟化物选取氟化钾,氟化钠和氟化铯:腈化物选取5-8个碳原子的饱和脂肪族二腈,如己二腈:醚类是选取多甘醇二甲醚.如三,四或五甘醇的二甲醚.优选是四甘醇二甲醚.催化剂的三种组分比例关系为:2%～30%(wt)碱金属氟化物,50%～95%二腈,2%～50%醚类.这种催化剂体系的优点是通过调节催化剂组成的比例,HFPO有选择地加成到全氟代的酰氟上,同时只生成少量的所不期望得到的齐聚产品.这种催化剂体系的优越性能,特别适合原料HFPO选择催化制备HFPO聚体或四聚体,并且原料HFPO转化率比较高.该催化剂体系与反应产物不互溶.通过简单的相分离即可得到产品层和催化剂层,该催化剂体系可以重复使用:同时催化剂容易获得且价格便宜.1.4合成实验在带有夹套,装有搅拌器,温度计,回流冷凝器和收集器的250mL四颈玻璃烧瓶中加入溶剂和催化剂,烧瓶中所含物质搅拌下在水浴中加热至设定温度.将定量的六氟环氧丙烷送人反应混合物,烧瓶中的废气在冷凝器中冷凝,收集器中收集后返回到反应器中.反应器中未反应的六氟环氧丙烷经冷凝器进人干冰冷却的冷凝器收集.加完定量的六氟环氧丙烷后反应混合物冷却至室温.再倒人分液漏斗.沉淀分层出底层有机层即为粗产品,粗产品经过精馏提纯得到相应的纯品.1.5试验结果1.5.1反应温度的影响从试验结果看,反应温度在较低的范围内具有较高的原料转化率和产品收率.但温度较高时不利于合成反应,原料转化率下降,产品下降(见图1). '芒骞&图1反应温度对原料转化率和产品收率的影响1.5.2反应时间的影响从图2结果看,在这个反应体系巾反应进行的还是比较快的,反应1h左右就达到了平衡.过长的反应时间对产品收率影响不大.2010年第4l卷第11期《浙江化工》3一:j^^??匡,一…:一.-:reactIontmehr图2反应时间影响趋势图1.5-3催化剂浓度的影响在齐聚反应中.催化剂浓度对反应速度和产品的收率影响较大.通过不同的催化剂浓度进行试验, 从结果看.当催化剂浓度小于1.5%时,随着催化剂浓度的增加.原料转化率和聚合产品收率升高;当催化剂浓度大于2%lq,J-,随着催化剂浓度的提高,原'i…]1'『",.'.『.II料转化率和聚合产品收率已趋于平稳.U14a,catalyst-?to--cruderatio图3催化剂浓度影响趋势图1.6产品定性对反应得到的粗品经过精馏提纯得到纯度高的产品.对产品进行GC—MS分析定性,分析谱图见图4:●1c,n…●iI..….m.{,叩nr.j:.一,i{一.……一………………●0.'.,,…111●00lIll.,}'7口II1.,f1.f"一.'～一.一1l….…n:,～.……r…^o…B7……—7…………:.…………"图4产品离子流图lu∞u一一d—ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRYV o1.41No.1l(2010) 2应用2.1二聚体的应用【.六氟环氧丙烷二聚体,用于制备全氟正丙基乙烯基醚(PPVE),它是重要的含氟单体,少量的PPVE加入到四氟乙烯聚合中,可制备可溶性聚【rq氟乙烯(PFA),这种聚叫氟乙烯不仅保留了原来叫氟乙烯的特性.同时克服了聚四氟乙烯的不足,可以注塑或挤出成型六氟环氧丙烷二聚体还可以用于合成全氟酰基过氧化物(RfCO):,该类化合物与普通的酰基过氧化物相比有独特的性能,是高性能含氟聚合物制备的优秀引发剂,如门用丁可溶性聚四氟乙烯(PFA),网氟乙烯一六氟丙烯聚合物等高性能聚合物. 2.2三聚体和四聚体的应用六氟环氧丙烷三聚体和四聚体具有良好的生物降解性能.可望成为环境友好的含氟表面活性剂的新品种,替代PFOA,用于PVdF树脂合成的表面活性剂,由于PFOA物质是污染生物链,被认定永久性污染化合物,将被淘汰,而PVdF树脂合成巾作为表面活性剂的物质面临禁用,六氟环氧丙烷聚合物具有独特性能.可于替代PFOS,PFOA等受《斯德哥尔摩公约》限制的持久性有机污染物(POPs),有望在树脂合成巾得到使用.2.3其它应用[10-111六氟环氧多聚体的特殊性能,可以合成特殊润滑油,用于军工,航天等特殊领域,由于六氟环氧丙烷聚合物具有较宽的液体温度范围,低挥发性,静态粘度,非常低的蒸气压,低流动温度和良好的高压润滑性,被认为是满足未米航空涡轮发动机发动机工作要求的理想润滑油的首选.用于民用航空,公务航空和军用航空能够降低了飞行器的维护要求,改善其安全性能,提高其可靠性,并且质量可以符合众多军用标准的要求.3展望六氟环氧丙烷在催化作用下聚合得到的聚合物具有表面张力小,化学惰性,抗氧化性,抗腐蚀和辐射性优越.产品表现为性能稳定,适用范围宽,使用领域广泛.国外的相关公司早有一系列的商品,如美斟卡十邦公司Kytox系列产品,意大利Montefluos 公司的商品名为Fomblin系列产晶,国内开发研究该类产品的厂家少,产品性能低,远远不能适应市场的需求,因此,有必要加大该领域的产品开发研究.为周内不断增长的市场需求服务.参考文献:f11HansMillauer,WernerSchwrffeger,GunterSigemund. HexafluoropropeneOxide—AKeyCompoundinOrganofluorineChemistry[J].AngewChcm[ntEdEngl,1985,24:161-179.[2】HeinrichI.VerfahrenzurDimeriisierungVOl1. Hexafluoropropenepoxid:DE,2026669[P1.1971—0l一14.【3】KuhneG.V erfahrenzurDimeriisierungyon Hexafluorpropenepoxid:DE,2924385[P].1981一O1—08.[4]Y oshidaA,TakaaiT.Productionofhexafluorpropyleneoxideoligomer:JP,62195345【P】.1987—08—28.[51TarumiY,KoikeN.HexafluoropropyleneOxidePolymer AndItsProduction:JP,6312952[P1.1994—11-08.f6】古崽特?西格门德,等.六氟环氧丙烷二聚方法:CN,1044092[P].1990-07—25.『7】MartiniT.VerfahrenzurHerste|lungyon Pcrfluoralkoxypropiopnasaurefluoriden:DE.2627986[P]l1978一O1-25.f81阿尔弗里德?克鲁斯,等.全氟代酰氟的生产方法:CN,1034199[P1.1989-07—26.[9]陈新康.人氟环氧丙烷在有机合成材料上的应用和发展….有机氟工业,1990,(1):55—58.j1oJ王金清,任嗣利,杨J下荣.令氟聚醚润滑剂及其摩擦学特性研究[J1_润滑与密封,2002,(2),18-20【1l】张恒,崔若辉.全氟聚醚的合成和应用有机氟工业,2008,(1):31—34.SynthesisandApplicationofHexanu0r0prOpeneOxide'SPolymerHANGuo-qing (ZhejiangChemicalIndustryResearchInstituteCo.,Ltd.,Hangzhou310023,China)Abstract:Hexafluoropropeneoxide'spolymerwereintroduced,andsomepreparationmeth odswerediscussed.Keywords:hexafluoropropeneoxide;polymer;synthesis;application。

六氟丙烷生产工艺六氟丙烷生产工艺介绍如下：一、原料准备六氟丙烷的生产需要用到的主要原料包括氟化氢、丙烷和少量的催化剂。

这些原料需要经过严格的检测和控制，确保其纯度和质量符合生产要求。

在原料准备过程中，还需要根据生产规模和工艺要求，确定原料的配比和投料量。

二、反应过程六氟丙烷的生产过程主要涉及到氟化反应和氢化反应。

首先，丙烷在催化剂的作用下与氟化氢反应，生成六氟丙烷和水。

这个反应需要在一定的温度和压力条件下进行，同时需要控制反应物的浓度和反应速度，以保证产物的纯度和收率。

三、精馏分离反应产物中除了六氟丙烷外，还含有其他副产物和杂质。

为了获得高纯度的六氟丙烷，需要进行精馏分离。

精馏是一种基于物质间沸点的差异，通过加热和冷凝的方法实现物质分离的工艺。

在六氟丙烷的生产中，通常采用多级精馏工艺，通过多次加热和冷凝，逐步分离出各种副产物和杂质，最终获得高纯度的六氟丙烷。

四、产品质量控制产品质量是生产工艺的重要环节。

在六氟丙烷的生产过程中，需要对其各项指标进行严格的质量控制。

这些指标包括纯度、水分、酸度、不挥发物等。

通过质量检测和控制，可以确保产品的质量和稳定性，同时也可以提高产品的市场竞争力。

五、产品储存与运输六氟丙烷是一种无色无味的有毒气体，其储存和运输需要遵循一定的安全规范。

在储存方面，六氟丙烷应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和热源。

在运输方面，六氟丙烷需要使用专用的气体运输车或危险品运输车进行运输，同时需要配备必要的安全设备和应急处理措施。

在产品包装上应标明危险品标志和储存、运输注意事项等信息，以确保产品的安全运输和使用。

六氟丙烯合成六氟环氧丙烷的研究下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。

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六氟环氧丙烷的合成工艺研究文章标题：深度探究六氟环氧丙烷的合成工艺研究摘要：六氟环氧丙烷是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用价值。

本文将深入探讨六氟环氧丙烷的合成工艺研究，包括反应机理、催化剂选择、反应条件优化等方面的内容，以期为相关领域的研究和应用提供有益的参考和借鉴。

关键词：六氟环氧丙烷，合成工艺，反应机理，催化剂，条件优化1. 六氟环氧丙烷的应用和价值六氟环氧丙烷作为一种重要的有机合成中间体，在药物合成、有机合成以及材料科学等领域具有广泛的应用价值。

它的独特结构和性质使得它在化学工业中具有重要的地位，因此研究其合成工艺对于提高化工产品的质量和生产效率具有重要意义。

2. 六氟环氧丙烷的合成方法及优缺点目前常用的六氟环氧丙烷合成方法主要包括氟代烷烃和氟代醚的氟化环氧化反应、氟代醚与三氧化硫的环氧化反应等。

这些方法各有优缺点，例如氟化环氧化反应需要较高的温度和氟化试剂，而氟代醚与三氧化硫的环氧化反应则容易引起副反应，影响产物纯度。

对六氟环氧丙烷的合成工艺进行深入研究和优化具有重要意义。

3. 六氟环氧丙烷的合成机理在研究六氟环氧丙烷的合成工艺时，了解其合成机理显得尤为重要。

目前学术界对六氟环氧丙烷的合成机理已经有了较为深入的研究，通过对反应物、催化剂、反应条件等因素的影响进行分析，可以揭示出其反应过程和关键环节，为进一步的工艺优化提供理论依据。

4. 六氟环氧丙烷合成工艺的优化在实际的工程化生产中，提高六氟环氧丙烷的合成效率和产物纯度是至关重要的。

为此，选择合适的催化剂、优化反应条件、改进反应装置等都是提高合成工艺的关键步骤。

科学合理的工艺优化可以降低生产成本，提高产品质量，从而为产业发展带来实际的经济效益和社会效益。

5. 对六氟环氧丙烷合成工艺的个人观点和理解综合以上所述，六氟环氧丙烷的合成工艺研究具有重要的理论和应用价值，通过不断深入的研究和探索，我们可以更好地掌握其合成机理、优化合成工艺，为相关领域的研究和产业应用提供更为可靠、高效的技术支撑。

六氟丙烯合成六氟环氧丙烷工艺流程六氟丙烯是一种重要的氟化合物，具有广泛的应用价值。

其中之一就是作为合成六氟环氧丙烷的原料。

六氟环氧丙烷是一种具有高热稳定性和低粘度的环氧树脂，被广泛应用于涂料、粘合剂、密封材料等领域。

六氟环氧丙烷的工艺流程主要包括以下几个步骤：原料准备、反应合成、分离纯化和产品收集。

原料准备是整个工艺的基础。

六氟丙烯是六氟环氧丙烷合成的主要原料，其制备通常采用氟化工艺。

将二氟二氯甲烷与氟化氢反应，生成氯化氟甲烷，再进一步与氟化铝反应，最终得到六氟丙烯。

接下来是反应合成阶段。

将六氟丙烯与环氧乙烷在适当的反应条件下进行反应，生成六氟环氧丙烷。

这个反应通常需要在高温和高压的环境下进行，以保证反应的进行和产物的质量。

在反应完成后，需要进行分离纯化。

由于反应产物中可能会存在未反应的原料、副产物和杂质，所以需要对产物进行分离和纯化。

通常采用蒸馏、结晶、萃取等方法进行分离，以获得高纯度的六氟环氧丙烷。

是产品收集阶段。

将纯化后的六氟环氧丙烷收集起来，根据不同的应用需求进行包装和储存。

同时，也需要对收集到的产品进行质量检验，以确保产品的质量和安全性。

六氟环氧丙烷的合成工艺流程相对复杂，需要严格控制各个环节的条件和参数。

这包括原料的制备、反应的温度、压力和时间、分离纯化的方法和条件等等。

只有在正确的操作下，才能获得高质量的六氟环氧丙烷产品。

总结起来，六氟环氧丙烷的合成工艺流程包括原料准备、反应合成、分离纯化和产品收集等步骤。

通过严格控制各个环节的条件和参数，可以获得高质量的六氟环氧丙烷产品。

这种高热稳定性和低粘度的环氧树脂在涂料、粘合剂、密封材料等领域具有广泛的应用前景。

随着技术的不断进步和工艺的改进，相信六氟环氧丙烷的合成工艺将会更加成熟和高效。

六氟环氧丙烷的合成工艺研究的开题报告一、选题背景六氟环氧丙烷（简称HFPO）是一种应用广泛的有机氟化合物，其具有较好的物理化学性质，如耐溶剂、耐酸碱、低表面张力等。

HFPO广泛应用于医药、涂料、电子、材料等领域，市场需求量不断增加。

HFPO的产业化生产主要有三个路线：以六氟丙烯为原料合成，以三氟乙酸和氢氟酸合成，以四氟化碳和氟化氢为原料合成。

然而现有的HFPO合成路线存在一些问题，如原料成本高、反应条件严格、设备复杂等。

因此，研究一种新的HFPO合成方法，可以降低成本、提高产量、减少污染，具有重要的现实意义。

二、研究目的和意义本项目旨在通过实验研究，开发一种新的HFPO合成工艺，优化合成条件和反应过程，提高产率和选择性，并探究其反应机理。

该新工艺有望成为一种新的工业HFPO生产路线，具有以下重要意义：1、降低HFPO生产成本，增强产品竞争力。

现有的HFPO生产路线需要较高成本的原料和复杂设备，新工艺的开发可以降低生产成本，提高产量，以适应市场的需求。

2、减少环境污染。

传统的HFPO生产路线存在很多化学废物和污染物，新工艺采用环保材料和新的合成反应，可以减少环境污染和资源浪费。

3、提高工艺技术水平。

新工艺的合成方法尚处于探索和研究阶段，其理论基础和实验研究将有助于提高国内有机氟化合物制备的技术水平。

三、研究内容本项目的主要研究内容包括：1、HFPO的化学性质研究。

了解HFPO的结构、物理性质及其应用领域，为开发新工艺提供理论基础。

2、HFPO的合成路线研究。

评估现有的HFPO合成路线优缺点，选择适合本研究的新工艺路线，并进行实验验证。

3、HFPO的优化合成条件研究。

通过设计实验和优化反应条件，探究HFPO产率和选择性的影响因素，锁定最优合成条件。

4、HFPO的反应机理探究。

基于实验结果，分析HFPO的合成反应机理及其反应中间体，阐明反应过程中各环节的影响因素。

5、HFPO的产物质量分析。

对实验所得的HFPO产品质量进行检测和分析，验证新工艺的效果，并与传统工艺进行对比。

制备六氟环氧丙烷新工艺的模试研究的开题报告一、引言六氟环氧丙烷是一种重要的有机氟化合物，在药物、材料等领域有广泛的应用。

目前，制备六氟环氧丙烷的主要工艺是氟化乙烯/环氧化合物加成反应或者氟代环氧化合物裂解反应。

然而，这些工艺存在着催化剂选择性、反应温度高、步骤繁琐等缺点。

因此，开发高效、绿色的制备六氟环氧丙烷的新工艺具有重要的科学价值和广泛的应用前景。

二、研究目的本研究旨在开发一种基于蒸汽/液相法的制备六氟环氧丙烷的新工艺，并通过模试研究对该工艺进行探究和优化。

具体研究目标包括：1. 确定最佳反应条件，包括反应温度、反应时间、反应物比例等参数；2. 分析反应产物的纯度、结构和物理化学性质，验证新工艺的可行性和优越性；3. 对新工艺进行工艺优化，提高产品单批收率和反应效率。

三、研究内容本研究将采用蒸汽/液相法制备六氟环氧丙烷，首先通过文献调研确定最适宜的反应条件，并进行初始实验验证。

随后，通过单因素实验和正交试验等方法，系统研究反应条件对产物收率和反应效率的影响。

同时，对反应产物进行分析鉴定，使用GC-MS和NMR等手段对其进行分析，确定其纯度、结构和物理化学性质。

最后，根据实验结果对工艺进行优化，提高产品单批收率和反应效率。

四、研究意义制备六氟环氧丙烷的新工艺具有重要的应用价值和社会意义。

该工艺相较传统工艺具有环保、低成本、高效率等优点，在某些领域具有广泛应用前景。

同时，本研究也可促进化学工业的发展，为制备其他有机氟化合物提供新思路和技术支持。

五、研究计划与进度本研究将于xx年x月开始，预计耗时x年。

具体研究计划和进度如下：阶段 | 研究内容 | 时间进度---|---|---第一阶段 | 文献调研和初步实验 | x年x月-x年x月第二阶段 | 反应条件优化和产物鉴定 | x年x月-x年x月第三阶段 | 工艺优化和实验总结 | x年x月-x年x月六、结论本研究将针对制备六氟环氧丙烷的新工艺进行模试研究，通过系统的实验探究，分析反应产物的纯度、结构和物理化学性质，并进行工艺优化，提高产品单批收率和反应效率。