化学同步苏教版选修5学案:专题4 第二单元 第一课时 醇的性质和应用 Word版含解析
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专题4 第二单元醇酚乙醇第1课时【学习目标】1.知道乙醇的分子结构,掌握乙醇的物理性质,了解无水乙醇的制取和验证2.理解掌握乙醇的化学性质(置换、氧化、消去、取代反应);知道乙醇的主要用途3.掌握乙醇的化学性质与其分子结构关系4.了解醇类的分类、命名,掌握饱和一元醇的通式5.知道醇类的物理性质及递变规律6.掌握醇类的化学性质,认识到醇催化氧化和消去反应的规律【学习准备】取代产物结构特点结构简式官能团名称乙烷分子中一个氢原子被羟基取代苯分子中一个氢原子被羟基取代甲苯分子中甲基上一个氢原子被羟基取代醇和酚在结构上的不同点是什么?最简单的脂肪醇:,最简单的芳香醇:,最简单的酚:。
【学习活动】学习活动1:乙醇分子结构的探究(1)组成为C2H6O的分子,它可能的结构是什么?(2)乙醇与钠反应时,乙醇分子中断裂化学键的位置以及在醇分子中什么样的氢能与活泼金属反应生成氢气?一、乙醇的分子结构乙醇的分子式;结构式;结构简式;官能团结构简式;官能团的电子式。
学习活动2:乙醇性质的探究二、乙醇的物理性质乙醇的物理性质色、气味、挥发、密度比水、能溶解。
【思考】乙醇易溶于水的原因?乙醇的沸点高于乙烷的原因?三、乙醇的化学性质【实验探究1】课本P67活动与探究【实验1】【实验2】乙醇与钠的反应。
实验现象:实验结论:【比较】乙醇与活泼金属反应现象、反应方程式:(与水进行对比)钠与水反应钠与乙醇反应反应剧烈程度比较及原因分析:写出乙醇与钠反应的化学方程式:;【实验探究2】课本P68观察与思考【实验】 乙醇与氢卤酸反应 实验现象:【讨论】①为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释?②长导管、试管II 和烧杯中的水起到了什么作用?③如何证明试管II 中收集到的是溴乙烷?实验结论: 2.取代反应写出乙醇的下列有机反应方程式(1)与HX 反应(卤代反应) ; (2)与CH 3CO 18OH 反应(酯化反应) ; 3.氧化反应(1)燃烧(反应方程式): ;(2)催化氧化【思考】(1)取一根铜丝,把其中一端绕成螺旋状。
高中化学学习材料唐玲出品专题四第二单元第1课时1. 下列物质中与CH2=CHCH2OH互为同系物的是( )A. 甘油B.CH2OH—CH2OHC. D.2. 化学反应的实质是旧化学键的断裂和新化学键的生成。
下列有机反应中,断裂的化学键是C—O键,生成的化学键也是C—O键的是( )A. 乙醇和金属钠的反应B. 乙醇的催化氧化C. 乙酸生成乙酸乙酯的反应D. 乙酸和碳酸钠的反应3. 甘油可发生下列反应,各反应所属的反应类型是( )A.取代反应氧化反应取代反应酯化反应B.加成反应氧化反应氧化反应酯化反应C.取代反应氧化反应取代反应硝化反应D.取代反应消去反应取代反应硝化反应4. 已知在浓H2SO4存在并加热至140 ℃时,2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚,如CH 3CH 2—OH +HO —CH 2CH 3――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O用浓H 2SO 4跟分子式分别为C 2H 6O 和C 3H 8O 的醇的混合液反应,可得到醚的种类有( )A. 1种B .3种 C. 5种 D . 6种5. 一定量的乙醇在氧气不足的条件下燃烧生成CO 、CO 2和H 2O 。
全部收集后测得其总质量为27.6 g ,其中水的质量为10.8 g ,则CO 和CO 2的物质的量之比为 ( )A. 1∶7B .7∶1 C. 2∶5 D . 5∶26. 分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )A. 3种B .4种 C. 5种 D . 6种7. 由乙烯和乙醇组成的混合气体,经测定其中碳元素的质量分数为60%,则混合气体中氧元素的质量分数为 ( )A. 32.00%B .20.00% C. 26.67% D . 14.22%8.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )A. 既能发生取代反应,也能发生加成反应B. 在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C. 1 mol 橙花醇在O 2中充分燃烧,需消耗470.4 L O 2(标准状况)D. 1 mol 橙花醇在室温下与溴的CCl 4溶液反应,最多消耗240 g 溴9. 由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。
第二单元醇酚一位著名的有机化学家曾说过,假如让一位有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定会有醇。
有了醇,就能合成出多种多样的有机化合物。
感冒流行时,室内通常洒一种叫“来苏水”的消毒液,该消毒液的气味,会让人有一种走进医院的感觉。
对,这就是用于环境消毒的苯甲酚皂液!醇和酚有怎样的结构和性质呢?1.以乙醇、苯酚为例,掌握醇类、酚类的组成、结构、性质和用途。
(重、难点)2.从物质结构的角度,学习醇和酚的化学性质。
(重点)3.通过对醇的化学性质以及酚中苯环和羟基相互影响的学习,初步学会通过物质结构预测物质的性质。
4.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇命名,能够对醇进行分类。
第1课时醇的性质和应用一、乙醇1.乙醇的组成和结构乙醇是极性分子,官能团是—OH,分子式为C2H6O,结构简式CH 3—CH 2—OH ,分子中含有3种类型的氢原子。
2.乙醇的性质和用途 (1)物理性质乙醇是无色、有特殊香味的液体,密度比水小,俗称酒精,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能跟水以任意比例互溶。
(2)化学性质 ①取代反应2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑ C 2H 5OH +HBr ――→△C 2H 5Br +H 2O2C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O②氧化反应C 2H 5OH +3O 2――→燃烧2CO 2+3H 2O2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO +2H 2O③消去反应CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O(3)用途用作燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;用于医疗消毒,乙醇溶液的体积分数是75%。
(4)工业用酒精约含乙醇96%(质量分数),含乙醇99.5%(质量分数)以上的酒精叫做无水酒精。
①乙醇的密度随浓度的增加而减小。
第二单元醇酚第一课时醇的性质和应用[课标要求]1.了解醇类的物理性质、醇类的分类。
2.掌握醇类的化学性质。
3.理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。
1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇,羟基与苯环直接相连为酚。
2.醇化学性质记忆口诀:消去一个小分子,生成烯和氢卤酸;钾、钠能换醇中氢,醇类氧化变醛酮。
3.醇的消去反应规律:邻碳脱水,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应。
4.乙烯制备实验的记忆口诀硫酸酒精三比一,加热升温一百七,为防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。
乙醇1.分子结构分子式结构简式结构式比例模型球棍模型官能团C 2H 6OC 2H 5OH 或CH 3CH 2OH羟基(—OH)2.物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性挥发性 无色特殊香味液体比水小与水以任意比混溶,易溶于有机溶剂易挥发[特别提醒](1)乙醇是一种优良的有机溶剂。
(2)乙醇的官能团是羟基,从分子结构中看,乙醇中的6个氢原子,有5个氢原子与碳原子相连,只有1个氢原子与氧原子相连,其性质不同。
(3)向含水酒精中加入生石灰,然后蒸馏即可得无水乙醇。
3.化学性质 (1)与钠反应生成H 2 化学方程式为2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑。
(2)与氢卤酸发生取代反应 化学方程式为CH 3CH 2OH +HBr ――→△CH 3CH 2Br +H 2O 。
(3)脱水反应①分子内脱水(消去反应),化学方程式为 CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O 。
②分子间脱水(取代反应),化学方程式为2CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O 。
(4)氧化反应①燃烧,化学方程式为CH 3CH 2OH +3O 2――→点燃2CO 2+3H 2O 。
②催化氧化,化学方程式为2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO +2H 2O 或CH 3CH 2OH +CuO ――→△CH 3CHO +Cu +H 2O 。
第二单元醇酚第一课时醇的性质和应用一、学习内容分析“醇的性质和应用”选自苏教版有机化学基础专题4第二单元,本节教材介绍醇酚的结构区别、乙醇的结构和化学性质.先进行醇和酚的区别,然后以乙醇为例介绍了醇的化学性质,在介绍乙醇的化学性质的时候重点放在乙醇与HBr的反应和乙醇的脱水反应。
最后总结了乙醇在反应总的断键情况。
考试大纲中要求掌握乙醇的主要化学性质,认识其在日常生活中的应用。
所以本节课重点讨论乙醇的化学性质.教学重点:对乙醇结构的推断、认识;乙醇与HBr的反应。
教学难点:乙醇与HBr的反应、乙醇的断键情况。
二、学习者分析1、学生对化学实验具有较浓厚的兴趣,但是实验操作的严谨性,规范性方面缺乏足够的重视.2、学习兴趣容易被调动,学习动机容易被激发。
3、我学生比较活跃,但基础比较差,在讲解过程中需要把握节奏不要太快。
三、教学目标知识与技能:掌握醇和酚的结构差异;认识乙醇的性质;过程与方法:培养学生观察,分析,归纳,推理能力.情感态度与价值观:养成良好的思维方式和严谨的科学态度。
学习创新精神,提高创新能力.四、教学准备课件;教学媒体;实验器材:金属钠、95%乙醇、NaBr粉末、蒸馏水、98%浓硫酸、P2O5、KOH溶液、酸性KMnO4溶液、酒精灯、铁架台、洗气瓶、试管、烧杯、火柴。
五、教学过程【情境创设、导入新课】[师]大家看一下PPT,PPT上是乙烷的结构式,如果用红色标记的这个H被羟基取代得到的是什么?[生]乙醇[师]那么我要问一下,什么是醇?是不是含有羟基的就是醇?我们再来看看这个结构,这个是什么?(PPT上显示苯酚的结构式)[生]苯酚[师]那什么又是酚呢?含有苯环、含有羟基的就是酚吗?这个是酚吗?(PPT上显示苯甲醇结构式)[生]不是,是醇[师]到底什么是醇什么是酚?它们有什么差别?接下来我们就来学习醇和酚。
我们先来看一下醇和酚的定义:醇是指羟基与烃基中的饱和碳原子相连的化合物.这里要注意一下,这个饱和碳原子只是指羟基所连的这个碳原子要求是饱和的,对于整个烃基不要求饱和,比如说CH2OH虽然苯甲基不饱和,但是和羟基相连的这个亚甲基是饱和的,所以这个是属于醇,而不是酚.我们再来看一下酚。
醇的性质和应用(一)教学目的 1、掌握分子结构与化学性质之间的关系;2、掌握乙醇分子结构、性质用途,了解羟基的特性。
教学重难点乙醇的结构及化学性质教具准备【实验1-3】【实验】试剂和仪器。
教学过程阅读“观察与思考”,认识常见的醇和酚。
概念:醇――【板】一、乙醇的性质和应用1、乙醇的物理性质展示样品:【归纳】1、乙醇是色透明的具有味的易挥发的液体,密度:比水,俗称:,与水比互溶,一般不用做萃取剂,与水混合在一起时,通常用法分离。
【问题】为什么乙醇的沸点比乙烷高得多?2、乙醇的分子结构:分子式:C2H6O 结构简式:CH3CH2OH;H ③ H⑤②①乙醇的结构式H ─ C ─ C ─O ─ H其中化学键若用①~⑤表示④H H3、化学性质:【实验3】水、乙醚、钠【讲解】化学方程式:;类似性:乙醇可与镁、铝等活泼金属反应。
①断键位置:______ ______2ROM+H2②通式:与一价金属反应:2ROH+2M③原理:乙醇分子中—OH中的H能电离出H+,能与活泼的金属反应;④类型:属于置换反应;⑤与钠的反应速度比水要,因为水比乙醇电离出氢离子。
(填容易或困难)。
(2)乙醇的氧化反应【氧化反应的概念】在有机反应中,通常将失去H原子或得到氧原子的反应称为氧化反应;【还原反应的概念】在有机反应中,通常将失去氧原子或得到氢原子的反应称为还原反应。
①完全燃烧:C2H5OH+O2+【小结】(1)等物质的量的情况下,乙醇与乙烯的耗氧量相等。
消耗氧气量的规律:C2H6O改写为:C2H4·H2O的形式,实际的消耗氧气就是前面的烃部分。
因此将烃的含氧衍生物均可改写为“烃+水或二氧化碳”的形式。
②C X H Y O Z+(X+Y/4—Z/2)O2XCO2+Y/2H2O;*(3)与氧气的缓慢氧化:(1)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;催化剂(Cu、Ag)(2)化学键的变化分析:断裂键和键。
(3)氧化规律: A、RCH2OH RCHOR1C=OB、(R1)2CHOHC、(R1)3COH (不能发生氧化)D、与羟基相连的C上要有氢原子,无氢则不能发生氧化。
第二单元醇酚
第1课时醇的性质和应用
智能定位
1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.掌握乙醇的主要化学性质。
3.了解官能团在有机化合物中的作用,并结合同系物原理加以应用。
情景切入
一位有机化学家曾说过,有了醇,他就能合成出多种多样的有机化合物。
在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?
自主研习
一、醇的概述
1.概念:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物,羟基是醇的官能团。
2.分类
1.三种重要的醇
名称俗名色、态、味毒性水溶性用途
甲醇木醇无色特殊气体
易挥发的液体有毒互溶燃料、
化工原料
乙二醇甘醇无色、甜味、黏稠无毒互溶防冻剂、。
第二单元 醇 酚 第1课时 醇[学习目标定位] 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH 在乙醇中的作用。
3.会判断有机物的消去反应类型。
1.消去反应是在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
(1)溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br +NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑+NaBr +H 2O 。
(2)下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热能发生消去反应的是( )答案 D2.乙醇的结构和性质 (1)分子式结构式结构简式官能团C 2H 6OCH 3CH 2OH —OH(2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体,能以任意比与水互溶。
不能用乙醇从水中萃取物质。
(3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式①与Na 反应:2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑;②催化氧化:2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu/Ag△2CH 3CHO +2H 2O ;③燃烧:CH 3CH 2OH +3O 2――→点燃2CO 2+3H 2O ; ④与乙酸发生酯化反应:CH 3CH 2OH +CH 3COOH浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
探究点一 醇类概述1.观察下列几种有机物的结构简式,回答下列问题: ①CH 3OH ②CH 3CH 2CH 2OH ③H—OH(1)上述物质中的②和④在结构上的相同点是分子中都含有羟基,结构上的不同点是②中羟基直接和烷烃基相连,④中羟基直接和苯环相连。
(2)按羟基连接的烃基不同,有机物可分为醇和酚。
醇是羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物,酚是羟基直接与苯环相连的化合物,上述有机物中属于醇的是①②⑤⑥⑦⑧。
(3)按分子中羟基数目的多少,醇可分为一元醇和多元醇。
上述有机物中属于一元醇的是①②⑤⑦,属于多元醇的是⑥⑧。
第二单元醇酚第一课时醇的性质和应用[课标要求]1.了解醇类的物理性质、醇类的分类。
2.掌握醇类的化学性质。
3.理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。
1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇,羟基与苯环直接相连为酚。
2.醇化学性质记忆口诀:消去一个小分子,生成烯和氢卤酸;钾、钠能换醇中氢,醇类氧化变醛酮。
3.醇的消去反应规律:邻碳脱水,邻碳无氢不反应,无邻碳不反应。
4.乙烯制备实验的记忆口诀硫酸酒精三比一,加热升温一百七,为防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。
乙醇1.分子结构2.物理性质[特别提醒](1)乙醇是一种优良的有机溶剂。
(2)乙醇的官能团是羟基,从分子结构中看,乙醇中的6个氢原子,有5个氢原子与碳原子相连,只有1个氢原子与氧原子相连,其性质不同。
(3)向含水酒精中加入生石灰,然后蒸馏即可得无水乙醇。
3.化学性质 (1)与钠反应生成H 2 化学方程式为2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑。
(2)与氢卤酸发生取代反应 化学方程式为CH 3CH 2OH +HBr ――→△CH 3CH 2Br +H 2O 。
(3)脱水反应①分子内脱水(消去反应),化学方程式为 CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O 。
②分子间脱水(取代反应),化学方程式为2CH 3CH 2OH ――――→浓H 2SO 4140 ℃CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O 。
(4)氧化反应①燃烧,化学方程式为CH 3CH 2OH +3O 2――→点燃2CO 2+3H 2O 。
②催化氧化,化学方程式为2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO +2H 2O 或CH 3CH 2OH +CuO ――→△CH 3CHO +Cu +H 2O 。
(5)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为 CH 3CH 182OH +CH 3COOH浓H 2SO 4△CH 3CO 18OCH 2CH 3。
1.向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,观察到有什么现象发生?如何检验反应产生的气体?提示:钠块沉入底部(ρ钠>ρ乙醇),钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。
待反应稳定后(或验纯后),点燃产生的气体,产生淡蓝色火焰,倒扣一支干燥的小烧杯, 观察到有水珠生成,证明产生的气体为H 2。
2.组装如图所示装置。
在试管Ⅰ中依次加入2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g 溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。
加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。
试管Ⅱ中观察到有什么现象发生?依据上述实验现象,你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗?请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是溴代烃。
提示:在试管Ⅱ中可观察到有油状无色液体沉积于底部,此物质是CH3CH2Br,其检验方法为:取Ⅱ中油状液体少量于试管中,加入NaOH溶液并加热,再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀,证明试管Ⅱ中收集到的有机物是溴代烃。
3.组装如图所示装置,在试管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇,加热,观察实验现象。
(1)实验过程中,试管中观察到的实验现象是什么?(2)KOH溶液的作用是什么?(3)温度升高到140 ℃时,生成的产物是什么?反应类型是什么?(4)温度升高到170 ℃时,生成的产物是什么?反应类型是什么?提示:(1)酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。
(2)除去挥发的乙醇和磷酸。
(3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);取代反应。
(4)乙烯(CH2===CH2);消去反应。
(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多,这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离,乙醇属于非电解质。
(2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水,这是分子中存在羟基的缘故。
在170 ℃发生的是分子内脱水,在140 ℃发生的是分子间脱水,说明外界条件不同时,脱水的方式不同,产物也不同。
石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。
(3)乙醇分子的官能团是羟基,它决定了乙醇的化学性质,但乙基(—CH2CH3)对羟基也有影响。
分子中,化学键可断裂的位置有①②③④,化学性质与断键位置关系为(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水,其余部分结合生成酯。
(5)乙烯的实验室制法 ①反应原理:乙醇发生消去反应,化学方程式: C 2H 5OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O ②发生装置:③操作记忆口诀:硫酸酒精三比一,加热升温一百七; 为防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。
1.下列反应不属于取代反应的是( ) A .乙醇和浓H 2SO 4加热到140 ℃ B .乙醇与硫酸、溴化钠共热 C .乙醇与乙酸发生酯化反应 D .乙醇与O 2发生催化氧化解析:选D 乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。
2.乙醇可以发生下列化学反应,在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是( ) ①乙醇在浓硫酸存在时发生的消去反应 ②乙醇与金属钠的反应 ③乙醇和氢卤酸的取代反应 ④乙醇和乙酸的酯化反应A.①②B.②③C.①③D.③④解析:选C乙醇发生消去反应和乙醇与HBr反应时,均断裂碳氧键而失去羟基。
醇类1.概念醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
2.分类根据醇分子中醇羟基的数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇。
3.组成一元醇的分子通式为R—OH,饱和一元醇的分子通式为C n H2n+1OH。
4.化学性质与乙醇相似(1)与活泼金属发生置换反应;(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等);(3)消去反应;(4)与HX、羧酸等的取代反应等。
5.几种典型的醇1.是否所有的醇都能发生消去反应?提示:不一定,只有相邻碳原子上分别有—OH、—H,组合成水分子才能发生消去反应。
2.是否所有的醇都能发生催化氧化反应?提示:不一定,连接—OH的碳原子上还连接有—H时,才能发生催化氧化反应。
1.醇类的消去反应规律(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时,则不能发生消去反应。
如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇类的催化氧化反应规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:1.下列醇类能发生消去反应的是()①甲醇②1-丙醇③2,2-二甲基-1-丙醇④1-丁醇A.①②B.②③C.③④D.②④解析:选D发生消去反应时,生成物必为不饱和的化合物。
生成产物中含有的消去反应必须具备两个条件:一是主链碳原子数至少为2个,二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
②、④符合题意。
2.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是()A.①和②B.只有②C.②和③D.③和④解析:选C①能发生消去反应,能发生催化氧化反应,但生成物不是醛;②既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛;③既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛;④能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。
3.回答有关以通式C n H2n+1OH所表示的一元醇的下列问题:(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。
(2)n=4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有______________________________种,其结构简式是_________________________________________________。
(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时,只能得到一种不饱和烃(烯烃类),符合这一结果的醇的n值为____________________。
解析:(1)分子式为C n H2n+1OH的饱和一元醇中,甲醇、乙醇没有同类的同分异构体,C3H7OH有两种醇结构:和,即饱和一元醇出现同类同分异构体时最小n值为3。
[O]—CHO,当n=4时,(2)只有含—CH2OH结构的醇才能氧化成醛即:—CH2OH――→能氧化成醛的醇可写成C3H7—CH2OH,—C3H7只有两种异构体:—CH2CH2CH3和,故n=4的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为和。
(3)在C n H2n+1OH中,n=1(CH3OH)时,不能发生消去反应,n=2(CH3CH2OH)时,消去只生成CH2===CH2无同分异构体;n=3时无论CH3CH2CH2OH还是消去也只生成CH2===CH—CH3;只有n>3时,如n=4时,CH3CH2CH2CH2OH消去生成CH2===CH—CH2CH3 而消去生成。
答案:(1)3(2)2CH3CH2CH2CH2OH、(3)3[方法技巧]醇和醚之间也存在同分异构现象。
[三级训练·节节过关]1.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是()解析:选D能发生消去反应,羟基碳的邻碳上必须有氢,催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构,符合此条件的醇为D选项。
2.乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.和金属钠反应时键①断裂B .和浓H 2SO 4共热到170 ℃时键②和⑤断裂C .和浓H 2SO 4共热到140 ℃时仅有键②断裂D .在Ag 催化下与O 2反应时键①和③断裂解析:选C 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。
A 选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O —H 键断裂,故是正确的。
B 选项是乙醇消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。
C 选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故是错误的。
D 选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。
3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( ) A .不能发生消去反应 B .能发生取代反应 C .能溶于水,不溶于乙醇 D .符合通式C n H 2n O 3解析:选B 由二甘醇的结构简式可知,二甘醇分子中含有羟基,故可发生消去反应和取代反应,根据乙醇的性质推知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。
4.(1)1 mol 分子组成为C 3H 8O 的直链液态有机物A ,与足量的金属钠作用,可生成11.2 L(标准状况)氢气,则A 分子中必有一个________基,若此基在碳链的一端,且A 中无支链,则A 的结构简式为_____________________________________________。