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选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C .（3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2→ →请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】C D E Cl 2（300℃）② ③ ④ ① NaOH △※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
教材习题点拨教材问题思考与交流有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？1．引入碳碳双键的三种方法是______；______；______。
2．引入卤原子的三种方法是______；______；______。
3．引入羟基的四种方法是______；______；______；______。
答案：1.卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成2．醇(或酚)的取代 烯烃(或炔烃)的加成 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代3．烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原学与问卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率是多少？答案：多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。
总产率＝93.0%×81.7%×90.0%×85.6%＝58.5%。
教材习题1．写出以2–丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：(1)2–氯丁烷； (2)2–丁醇； (3)2，3–二氯丁烷； (4)2,3–丁二醇； (5)1,3–丁二烯。
答案：(1)CH 3—CH===CH —CH 3＋HCl ――→催化剂CH 3—CHCl —CH 2—CH 3(2)CH 3—CH===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂CH 3—CHOH —CH 2—CH 3(3)CH 3—CH===CH —CH 3＋Cl 2―→CH 2—CHCl —CHCl —CH 3(4)CH 3—CH===CH —CH 3＋Cl 2―→CH 3—CHCl —CHCl —CH 3CH 3—CHCl —CHCl —CH 3＋2NaOH ――→H 2O CH 3—CHOH —CHOH —CH 3＋2NaCl(5)CH 3—CH===CH —CH 3＋Cl 2―→CH 3—CHCl —CHCl —CH 3CH 3—CHCl —CHCl —CH 3＋2NaOH ――→乙醇△CH 2===CH —CH===CH 2＋2NaCl ＋2H 2O 2．二乙酸1,4–环己二醇酯可通过下列路线合成：请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。
人教版化学选修5：——《有机合成》课时跟踪训练1．由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应( )A．消去→加成→水解B．加成→消去→取代C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去解析：选A 2氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2二溴丙烷，1,2二溴丙烷与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。
因此由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过的反应类型是消去→加成→水解，故A正确。
2．重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应：R—COOH＋CH2N2―→R—COOCH3＋N2。
下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是( ) A．H—CHO B．C6H5OHC．C6H5CH2OH D．C6H5COOH解析：选B 重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应，而A、C中物质没有酸性首先排除；反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基(—CH2—)，所以B能与重氮甲烷反应，但产物是醚，而不是酯。
3．由1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是( )a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化A ．b 、d 、f 、g 、hB ．e 、d 、c 、a 、hC ．a 、e 、d 、c 、hD ．b 、a 、e 、c 、f解析：选BCH 3CH 2CH 2OH ――→消去 CH 3CH===CH 2――→加成Br 2CH 3CHBrCH 2Br――→取代CH 3CHOHCH 2OH――→氧化4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )A ．只有①②⑤B ．只有②⑤⑦C ．只有⑦⑧D ．只有⑦解析：选B 根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。
