第九章_羰基化合物红外光谱
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羰基的红外吸收峰范围羰基是含有碳氧双键的有机官能团,是化学中十分常见的一种官能团。
羰基的红外吸收峰范围的研究是红外光谱领域的重要研究之一,因为它对于分析有机化合物和确定它们的结构非常有帮助。
本文将介绍羰基的红外吸收峰范围,包括其基本特性、红外光谱分析中的应用以及相关的研究成果。
羰基的基本特性羰基可以分为酮羰基和醛羰基两种类型。
酮羰基的化学式为R1COR2,其中R1和R2为有机基团;醛羰基的化学式为RCHO,其中R为有机基团。
羰基的红外吸收峰范围取决于它的化学结构、取代基的种类和位置、以及不同官能团之间的相互作用。
羰基的红外吸收峰范围通常在1600-1800 cm-1的波数区间内,这个范围被称为羰基伸缩振动区域。
在这个区域内,羰基的红外吸收峰可以分为两类:C=O伸缩振动和C-CO振动。
C=O伸缩振动通常在1700-1750 cm-1之间,而C-CO振动通常在800-1200 cm-1之间。
羰基的红外光谱分析中的应用羰基的红外吸收峰范围在有机化学中广泛应用。
下面将介绍一些具体的应用:1.功能化合物的鉴定羰基是许多有机化合物的重要结构单元。
通过红外光谱分析,我们可以观察到不同化合物中羰基的吸收峰,比较它们的差异,从而鉴定其结构类型。
例如,在酮类化合物中,C=O伸缩振动的吸收峰通常出现在1715-1735 cm-1之间,而在醛类化合物中,则出现在1660-1735 cm-1之间。
2.溶剂的鉴定溶剂也包含着许多有机官能团。
在分析含有溶剂的样品时,通常会出现来自溶剂中羰基的吸收峰。
这个峰可以用来确定所用溶剂的类型和浓度。
例如,DMSO中的C=O伸缩振动带出现在1730-1740 cm-1之间,而乙醇中的C=O伸缩振动带则在1700-1735 cm-1之间。
3.化学反应的监测化学反应通常会产生新的化学键,并在红外光谱上留下独特的吸收峰。
在研究化学反应动力学过程中,可以通过监测反应物和产物上的羰基吸收峰的变化,来研究反应的进展情况和反应速率等参数。
问题:酰氯与羧酸反应生成酸酐的反应中,加入的吡啶起什么作用?答:当这个反应用于制备时,往往加入弱的有机碱,吡啶就是其中常用的一种。
吡啶所起的作用有催化反应、中和反应中所产生的氯化氢、同时由于吡啶稳定还可作为溶剂。
教师提问:通过以前所学内容,我们知道加热5-羟基戊酸能很快生成5-戊内酯,下面请同学们对如下化合物进行系统命名。
一种雌性甲虫的激素答:(Z)-5-十四碳烯-4-内酯。
羟基酸中如果能生成5、6元环的内酯结构,则通过加热就可很快自动脱水而成。
问题:内酯和内酰胺在性质和结构上有区别吗?答:内酰胺为环状酰胺在结构上和内酯相似,由于酰胺比酯要稳定,故内酰胺比内酯稳定。
因此尽管3-内酯不易制备,但3-内酰胺却是药物中一种常见的结构。
如头孢氨苄在水溶液中能稳定存在,但由于四元环存在的张力,可以较为容易地与亲核试剂反应,从而达到消灭病菌的作用。
问题:《有机化学》第三版407页中提到只含一个a-氢原子的酯能否进行Claisen酯缩合反应?答:从Claisen酯缩合反应机理中可知当用醇钠作碱时,只含一个a-氢原子的酯由于在最后一步无法通过去质子生成稳定的负离子,因此在平衡中只存在痕量的Claisen酯缩合反应产物。
如在通常的Claisen酯缩合反应反应条件下,基本无缩合产物。
但如果用非常强的缩合剂如三苯甲基钠,也可进行。
原因在于缩合过程中,每一步反应的平衡在产物方,这是与用醇钠作缩合剂的区别。
教师提问:以下两种胺在Kb值上有显著差异,哪一个是更强的碱?为什么?四氢喹啉四氢异喹啉答:后者是更强的碱。
由于前者氮原子上的孤对电子会向苯环离域,降低了氮原子上的电子云密度。
而后者没有共轭,因此后者为更强的碱。
问题:在NMR中,3-硝基苯乙烯中Ha的偶合的情况如何?答:这是属于较为复杂的偶合模式。
乙烯基端位的两个H,对Ha来说是磁不全同,也就是说它们对Ha的偶合常数不同。
3-硝基苯乙烯中Ha在NMR中的裂分方式为“二重峰的二重峰”。
羰基的红外光谱特征峰羰基是一种常见的官能团,具有独特的红外光谱特征峰。
羰基是由碳和氧原子组成的双键,常见的有酮、醛、酰氯、酰胺、酸酐等。
它们在红外光谱中的特征峰是由于碳氧双键的振动和伸缩引起的。
酮和醛是两种常见的化合物类型,它们都含有羰基。
酮的特征峰通常在1700-1750 cm-1之间,对称拉伸振动峰位于1710-1720 cm-1,而不对称拉伸振动峰位于1740-1750 cm-1、醛的特征峰通常在1700-1780 cm-1之间,对称拉伸振动峰位于1710-1740 cm-1,而不对称拉伸振动峰位于1740-1780 cm-1、这些特征峰的位置由于分子结构的不同而略有变化。
酰氯是由羰基和氯原子组成的化合物。
酰氯的特征峰通常在1770-1810 cm-1之间,对称拉伸振动峰位于1790-1810 cm-1,而不对称拉伸振动峰位于1770-1790 cm-1酰胺是由羰基和氮原子组成的化合物。
酰胺的特征峰通常在1640-1690 cm-1之间,对称拉伸振动峰位于1660-1690 cm-1,而不对称拉伸振动峰位于1640-1660 cm-1酸酐是由羰基和羧基组成的化合物。
酸酐的特征峰通常在1700-1780 cm-1之间,对称拉伸振动峰位于1710-1740 cm-1,而不对称拉伸振动峰位于1740-1780 cm-1需要注意的是,以上提到的特征峰的位置是一般性的参考值,可能会因分子结构的不同而有所变化。
其他因素,如溶剂和实验条件等,也可能会对特征峰位置产生影响。
除了特征峰的位置,特征峰的强度和形状也是红外光谱中的重要信息。
特征峰的强度反映了羰基的吸收强度,而特征峰的形状则可以提供关于分子结构和键的对称性的信息。
总的来说,羰基的红外光谱特征峰提供了一种用于确定羰基化合物的常见官能团的方法。
通过分析这些特征峰的位置、强度和形状,可以确定羰基化合物的结构和功能基团,从而在有机化学、药物化学和材料科学等领域中具有重要的应用价值。
第九章 羰基化合物碳原子以双键和氧原子相连 的官能团称羰基(carbonyl )。
有机分子中含有羰基的化合物称作羰基化合物(carbonyl compounds )。
羰基碳与一个烃基和一个氢相连的化合物称作醛(aldehyde,甲醛中的羰基碳与两个氢相连);羰基碳与两个烃基相连的化合物称作酮(ketone )。
C H HO C RHO 甲醛formaldehyde醛aldehy de酮k etoneC R R O1羧酸及其衍生物分子中也含有羰基,但它们与醛、酮的性质相差较大,将在第十一章二、四和第十二章二、三中另外讨论。
本章只讨论醛、酮。
一、结构和命名(一)结构醛、酮分子中的羰基碳以双键与氧结合,其成键情况与乙烯有些相似。
碳原子是sp 2杂化,三个sp 2杂化轨道处于一个平面内,其中一个杂化轨道与氧形成σ键。
碳原子上的p 轨道与氧的p 轨道彼此重叠形成π键,并与三个σ键所构成的平面垂直,因此,羰基的碳氧双键是由一个σ键和一个π键组成的,如图9-1(a )所示。
图9-1 羰基的结构示意图由于氧的电负性比碳大,成键处的电子云并不是均匀地分布在碳氧之间,而是偏向于氧,氧带部分负电荷(δ-),而碳带部分正电荷(δ+),所以,羰基是一个极性基团。
参见图9-1(b ),(c )。
这一点,从羰基化合物的偶极矩也可以反映出来。
例如:C O ( )R C H O 可简写作 R CHO 。
δ(b) 羰基的极性C O H 3CHC O H 3CCH 3×-30μm=9.4910C C 109.49=mμ-30×(二)命名1.普通命名法 简单醛、酮可采用普通命名法。
分子中含有芳环的醛则将芳基作为取代基,例如:苯基丙醛CH 3CH 2CHO丙醛propanalCHO苯(基)甲醛benzaldehy deCH CHO CH 3-phenylpropanal-22酮则按羰基所连接的两个烃基的名称来命名。