有机化学习题1讲解

CHC CH 3-CH=CH-CH 2-1．有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。

有机化合物主要以共价键结合，分子间相互吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。

无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力非常强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。

2．价键理论与分子轨道理论的主要的区别是什么？解：价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础，其不同处在于，价键理论形象直观，对成键电子是用定域的观点，常用于描述非共轭体系。

分子轨道理论的观点是离域的观点，比较抽象，较难理解，但可以解释共轭体系。

3．在有机化合物分子中，分子中含有极性键是否一定为极性分子？解：不一定。

含极性键的分子中，如果结构对称，正负电荷重心重合，即为非极性分子。

4．写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上）解：（1）CH 3CH 2CHO （2） CH 3COCH 3 （3）OH（4）CH 3OCH 2CH 3 （5） CH 2=CHCH 2OH5．指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：解： 分别为 sp 3 杂化、sp 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化 6．请指出 结构中各碳原子的杂化形式。

解：从左到右依次为sp 3 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化、sp 3杂化、sp 杂化、sp 杂化CH 3CH 3*H C C H *H C=C H 22**7．下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CF 4 （6）CH 3CHO（7）HCOOH解：（1）非极性分子（2）极性分子（3）极性分子（4）极性分子（5）非极性分子（6）极性分子（7）极性分子8．使用“δ+”和“δ-”表示下列键极性。

第一章 有机化合物分子结构基础习题1-1H:Cl(2)H:O:N::O(3)H:N:N:H H H (1)O::C::O Cl:C:ClO(4)(5)Na(6)+(7)(8)(9)H:C:C:O:H H H H H H:C:C::O:HH H H:C: :OO:H(10)(11)H:C:C H H(12)NH:N:C::O:H H习题1-3C C H H HO Cl ：：：：：(1)(2)C C HH H C O ：：：：H H (3)H C N N H三价三价正确N 原子应带电荷更改为：C H H H O ：：：：(1)(2)C C HH H C O ：：：：H HH (3)H N N HCl ：：：：(4)(5)(6)C O HH H H H O ：：C OH H：：：：O 原子应带电荷C 原子应带电荷O 原子应带电荷更改为：：：：(4)(5)(6)C O HH HH C HN O ：：C N OH H：：：：习题1-3(1)CH 3CHCH 2CH 2CH 2Cl(2)CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OH OCH 3ClBrOHOCH 3(3)C CH 3H 3C CH 3CH 2CH 2Cl(4)(CH 3)2NCH 2CH 2CH 3N(5)CH 3CH 2COCH 3(6)(CH 3)2CHCH 2CHOH OO习题1-4（1）可以，因为轨道可以有效重叠成键，如下图（a ）；（2）不可以，因为轨道间不是同位相相加，故不能有效重叠成键，如下图（b ）和（c ）。

(a)(b)(c)习题1-5*（1）因为反键分子轨道上有一个电子，只具有相对稳定性；（2）因为成键与反键分子轨道都全部充满电子，体系能量没有有效降低，所以不能稳定存在； （3）两个氮原子的2p 轨道各有3个单电子，它们相互结合形成三个成键轨道和三个反键轨道，而6个电子将在成对地填充在三个成键轨道上，所以N 2分子可以稳定存在；（4）O 2-可以看成是1个O （4个2p 电子）与1个O -（5个2p 电子）结合而成，各自的3个2p 轨道组成3个成键和3个反键轨道，9个电子在成对填充满3个成键轨道后，还有3个电子在反键轨道，因此，该负离子具有相对稳定性。

第一章 绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：（1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案:1.（1）HC HH C HH C H HH（2）HC HH C HH C H HOH（3）HC HH C HH C H HCHHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。

答案:键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。

键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。

在双原子分子，键的解离能和键能数值相等。

在多原子分子中键的解离能和键能数值不等，同一类的共价键的解离能的平均值为该类共价键的键能。

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

（1）CH 3CH C HCH 3（2）CH 3CH 2Cl（3）CH 3CHCH 3OH（4）CH 3CH 2CHO（5）CH 3CCH 3O（6）CH 3CH 2COOH（7）NH 2(8)CH 3C CCH 3答案: (1)双键 （2）卤素 （3）羟基 （4）羰基（醛基） （5）羰基（酮基） （6）羧基 （7）氨基 （8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。

答案:5、有机化学的研究主要包括哪几个方面？答案：研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、和反应历程。

6、下列各化合物哪个有偶极距？画出其方向 （1）Br 2 (2)CH 2CI 2 (3)HI (4)CHCI 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3答案：（1）无偶极距（2）无偶极距（3）有偶极距，方向向右 （4）有偶极距，方向向右（5）有偶极距，方向向右(6)无偶极距7、一种有机化合物，在燃烧分析中发现含有84﹪的碳[Ar(C)=12.0]和16﹪的氢[Ar(H)=1.00],这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答案：（3）第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3（2）(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)2（3）CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3（4）（5）（6）答案:（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

有机化学总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH 2H 53）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3OHH5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学试题及答案解析一、选择题1. 下列化合物中，哪一个是芳香烃？A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案：C解析：芳香烃是指含有苯环的烃类化合物。

甲烷和乙烷是饱和烃，环己烷是环烷烃，而苯是典型的芳香烃。

2. 以下哪个反应是取代反应？A. 乙烯与溴化氢反应B. 乙醇与乙酸反应C. 甲烷与氯气在光照下反应D. 苯与氢气反应答案：C解析：取代反应是指一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应。

乙烯与溴化氢的反应是加成反应，乙醇与乙酸的反应是酯化反应，甲烷与氯气在光照下的反应是取代反应，苯与氢气的反应是加成反应。

二、填空题1. 请写出甲苯的分子式：______。

答案：C7H8解析：甲苯是苯环上连接一个甲基的化合物，其分子式为C7H8。

2. 请写出乙醇的官能团名称：______。

答案：羟基解析：乙醇的官能团是羟基，羟基是醇类化合物的特征官能团。

三、简答题1. 请简述什么是同分异构体，并给出一个例子。

答案：同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。

例如，正丁烷和异丁烷都是C4H10，但它们的结构不同。

解析：正丁烷的结构为CH3CH2CH2CH3，而异丁烷的结构为CH3CH(CH3)CH3，它们具有相同的分子式但结构不同。

2. 请解释什么是消去反应，并给出一个例子。

答案：消去反应是指分子中的两个原子或原子团被消除，同时生成不饱和键的反应。

例如，乙醇在浓硫酸作用下加热可以生成乙烯和水。

解析：消去反应通常发生在醇类化合物中，乙醇在浓硫酸的催化下，羟基上的氢原子和邻位的碳原子上的氢原子被消除，生成乙烯和水。

四、计算题1. 计算1摩尔丙烷（C3H8）在完全燃烧时产生的二氧化碳和水的摩尔数。

答案：3摩尔二氧化碳，4摩尔水解析：丙烷的分子式为C3H8，根据完全燃烧的化学方程式：C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O1摩尔丙烷可以产生3摩尔二氧化碳和4摩尔水。

2. 计算1摩尔苯（C6H6）与1摩尔氢气（H2）在加成反应中生成的环己烷（C6H12）的摩尔数。

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

授课典型习题解析 第一章 绪论[例1] 解释下列术语：（1）均裂 （2）异裂 （3）活性中间体 （4）路易斯酸 （5）路易斯碱 解：（1）共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或基团，生成带有单电子的原子或基团，此共价键断裂的方式称为均裂。

（2）共价键断裂时，成键的一对电子被成键原子或基团中的一个全部占有成负离子，另一个原子或基团则缺一个电子而成正离子，此共价键断裂的方式称为异裂。

（3）在有机反应中生成的活性高、但又比活化络合物（过渡态）相对稳定的中间物种称为活性中间体，又叫反应中间体。

（4）路易斯酸：具有空轨道并具有接受电子对能力的分子或正离子。

（5）路易斯碱：至少含有一对未共用电子对，具有给予电子对能力的分子或负离子。

[例2] 排列C-H 键的极性大小次序：A ．CH 3F B. CH 3Cl C. CH 3Br D. CH 3 I解：极性大小次序为： A>B>C>D 。

以上四种化合物分别为含不同卤原子的一卤代甲烷。

卤素的电负性越大， C-H 键的极性越大，其化合物的极性越大。

由于卤素的电负性大小次序为：F>Cl>Br>I ，所以，极性大小次序为： A>B>C>D 。

[例3] 下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？BF 3，NH 3，(C 2H 5)2O ，+NO 2，R -CH 2，R +CH 2，AlCl 3，F -，H 2O ，HOR解：路易斯酸：BF 3，+NO 2，R +CH 2，AlCl 3 路易斯碱：NH 3，(C 2H 5)2O ，，R -CH 2，F -H 2O 和HOR 既是路易斯酸，又是路易斯碱。

例如：在水形成的氢键中，氧原子是路易斯碱，而氢原子是路易斯酸。

醇也可形成氢键。

[例4]下列各化合物哪些属于极性溶剂？哪些属于质子性极性溶剂？A.B.C.D.E.G.H.H 2OHCO 2HCH 3OHSO CH 3H 3CF.OHCCl 3O N(CH 3)2H解：极性溶剂为分子有极性的溶剂。

《有机化学》习题解答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2019.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。

1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH3CH3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C–C间键能为347.3 kJ/mol, 而C–H间键能为414.2 kJ/mol. 由于C–C间键能小于C–H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C键易发生平均断裂。

1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。

O-H , N-H , H3C-Br , O═C═O ,C─O, H2C═O答：+--δδHO+--δδHN-+-δδBrCH3-+-==δδδOCO-+=δδOCH21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl, CH3CH2Br, CH3CH2CH3, CH3C≡N, CH3CH=CH2答：CH3 C ≡N >CH3CH2Cl > CH3CH2Br > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH31-5 解释下列术语。

键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

CH3CH2SH , C2H5OC2H5 , CH3CH2CH═CH2 , HOOCCH═CHCOOHCH3≡CH , ClCH2CH2Cl , CH3CHO , CH3CH2COCH3化合物CH3CH2SH C2H5OC2H5CH3CH2CH=CH2HOOCCH=CHCOOH官能团名称巯基烷氧基烯基（双键）羧基（双键）化合物类别硫醇醚烯烃烯酸化合物CH3C CH ClCH2CH2Cl CH3CHO官能团名称炔基（叁键）卤基醛基酮基化合物类别炔烃卤代烃醛酮化合物 OHCOOHSO 3HNH 2NO 2NHCOCH 2羟基 羧基 磺基 氨基 硝基 乙酰氨基 酚羧酸磺酸胺硝基 化合物酰胺化合物 N ..OHOCNCOClO杂环化合物 羟基 酮基 氰基 卤代甲酰基 杂环化合物 吡啶环醇 环酮 腈 酰卤呋喃环 化合物 COOCH 3酯第二章2-1 用系统命名法命名分子式为C 7H 16的所有构造异构体。

《有机化学》习 题 解 答——宏博主编. 理工大学. 2005.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。

1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。

1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。

O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： +--δδH O+--δδH N-+-δδBr C H 3-+-==δδδO C O-+=δδO C H 21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。

键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。