5炔烃-课件(PPT·精·选)

详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
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烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子

HgSO4 CH (CH ) C CH CH3(CH2)5C CH + HOH 3 2 5 3 H2SO4 O
加水反应方程式的意义： 加水反应方程式的意义：
①烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； 烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； ②有机化学反应中存在分子结构的重排现象； 有机化学反应中存在分子结构的重排现象； ③炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 ---乙炔加水生成乙醛
CH3(CH2)3C 过氧化物 Br CH3(CH2)3CH CH2 CHBr HBr HBr 过氧化物 CH3(CH2)3CBr2CH3 CH3(CH2)3CH2CHBr2
CH3(CH2)3C
CH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。
方程式的书写注意根据条件确定产物。
Ni,C2H5OH CH3CH2CH2CH3 CH 3C CCH 3 + 2H 2 25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C C CH2 R R HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH + NaNH 2 CH + NaNH 2
HC R C
液氨 液氨
HC R
CNa + NH3 C CNa + NH3
（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金 ）
属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。 属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银（白色）

炔烃加水也符合马氏规则
O
R–C–CH3
甲基酮
只有乙炔水合得乙醛; 端基炔水合得甲基酮; 非末端炔烃 两种酮的混合物。
3、硼氢化反应 (了解)
炔烃的硼氢化反应, 可以停留在含双键的阶段为顺式构型。
CCHHH3C3
CCCHC3
(BCHH3)32
BCCHH33COCOH CCHC3 H3C BC
3H
H3
O CH3CH2C–CH3
CH≡CNa + CH3CH2Br
Na
CH≡CH
HBr
CH2＝CH2
H2 林德拉催化剂
CH≡CH
7、聚合反应 (略)
CH2 CH CH C CH
7 6 54 3 2 1
CH2=CH-CH-CH=CH–CH =CH2
C CH3
C CH
CH2
5-乙炔基-1, 3, 6-庚三烯 2-甲基-3-乙炔基-1,4-戊二烯
二、物理性质
1、炔烃分子短小、细窄, 在液态及固态中彼此很靠近, 分子间作用力强, 故熔点、沸点和密度较大。
反应、聚合反应, 但也有一定特殊性。 CH3–CH3 50
sp杂化控制电子的能力更强, 亲电加成反应稍慢于双键.
1、还原反应
1）催化加氢 (不同催化剂, 不同产物)
① 高活性催化剂 (Ni、Pt、Pd等) (生成烷烃)
H2
H2
R C CH 催化剂 R CH CH2 催化剂 RCH2CH3
CH3CCCH3 +H2 Pt CH3CH2CH2CH3
CH3 H
硼氢化的产物用酸处理, 可得顺式烯烃。
末端炔硼氢化的产物用碱性过氧化氢氧化生成醛。
R
H
RC≡CH

CH≡CH CH3C≡CH CH3CH2C≡CH CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH3 CH3(CH2)3C≡CH CH3(CH2)4C≡CH CH3(CH2)15C≡CH
-81.8（891毫米） -101.5 -122.5 -98 -101 -124 -80.9 22.5
-83.4 -23.3 8.5 39.7 55.5 71.4 99.8 180（15毫米）
炔烃的
一、炔烃的结构特点
（1）碳原子的sp杂化 基态
2p
2s
激发态
2pΒιβλιοθήκη 2ssp杂化态2p
sp
1s
1s
1s
一个sp杂化碳原子
一个σ键，二个π键。
二个sp杂化碳原子和二个氢原子形成乙炔
H C C
炔的两个π键
二、炔 烃的命名
与烯相似，只将“烯”改为“炔”。
C H C H C H CC H 3 2 C H 3 4-甲基-1-戊炔
（4）加水
HgSO4 H OH SO C HC H+ 2 2 4
H2C CH 重 排 CH CH 3 OH
乙烯醇
O
CC H O
烯醇式(不稳定)
重 排
CC HO
酮式或醛式(稳定)
方程式的书写：写出最终产物即可。
HgSO4 C H ( C H ) CC H C H ( C H ) C C H + H O H 3 2 5 3 3 2 5 H2SO4 O
HBr CH CH (CH ) CBr CH CH (CH ) C 2 3 2 3 2 3 3 2 3
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。

—
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发 生加成反应
燃烧,火焰较明亮
燃烧,火焰明亮, 燃烧,火焰很明亮,伴
伴有黑烟
有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液 反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应—Βιβλιοθήκη 能发生鉴别参考上面命名特点，给下列炔烃命名，并小结炔烃的命名步骤。
(CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
3、乙炔的加聚反应
催化剂
nH—C≡C—H
聚乙炔
[ CH＝CH ]n
导电高分子材料
炔烃的结构和性质与乙炔的相似 分子通式：CnH2n-2
①可燃性 氧化反应
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
加成反应 加聚反应
氢气 催化剂 烯烃或烷烃
△
卤化氢 催化剂
卤代烃
水 催化剂 △ 醛或酮
△
一定条件下
高二化学
第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
乙炔的发现
1836年，英国著名化学家戴维·汉弗莱的堂弟，爱尔兰港口城市科克皇家 学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中， 将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气 体的化学组成是C、H（当时采用碳的原子量等于6计算），称它为“一种 新的氢的二碳化物”。这是因为早在1825年他的同国化学家法拉第从加压 的蒸馏鲸鱼油获得的气体（供当时欧洲人照明用）中也获得一种碳和氢的 化合物，分析测定它的化学组成是C、H，命名它为“氢的二碳化物”。实 际上法拉第发现的是苯，戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。

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2021/6/23
共轭体系能量降低可从氢化热的数值得到证明： CH2＝CH——CH2——CH＝CH2
H-C≡C-H + 2Cu(NH3)2+ CuC≡CCu↓(砖红) + 2NH3 + 2 NH4+
R-C≡C-H + Cu(NH3)2+ R-C≡CCu↓(砖红) + NH3 + NH4+
该反应极为灵敏，常用来鉴别具有—C≡CH 结构的端炔烃，并可用于从混合物中把这种炔烃 分离出来。
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2021/6/23
链，位次的编号常使双键的位次最小，命名为某烯
炔。
CH2＝CH－CH ＝ CH－C ≡CH
1，3－己二烯－5－炔 如果两种编号中其中一种的数字和较大时，则
采用数字和小的一种。 CH3－CH＝CH－C ≡CH 3－戊烯－1－炔
2－戊烯－4－炔
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CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH3 H-C ≡ C-CH2-CH=CH-CH3 H2C= CH-CH2-C ≡ C-CH3
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取代基的电负性次序如下： -F > -Cl > -Br > -I > OCH3 > -NH-COCH3 > -C6H5 > -CH=CH2> -H > CH3 > - C2H5 > -CH(CH3)2 >- C(CH3)3 在 H 前面的为吸电子基，在 H 后面的为斥电子基。
重排 CH3-CHO
CH3-C≡CH + H-OH HgSO4/H2SO4 CH3 — C —CH3
O
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3.亲核加成

二、脂肪烃的来源及其应用 1．脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。石油中含有 1 ～ 50个碳原子的烷烃及环烷烃。石油通过常压分馏可以得到石 油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、 石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油的催化裂化及裂解可以 得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原 料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。 天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主(按体积 分数计约占80%～90%)。天然气是高效清洁燃料，也是重要 的化工原料。 煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以 获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料 油及多种化工原料。
⑧乙炔制备的反应原理虽是“固＋液→气”类型，但制
取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装 置，原因是： a ．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随 用、随停。 b ．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器 炸裂。c．生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。
⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电
思维激活
我们常见到大货车在刚发动或爬坡的时候，排出的尾气 都是黑烟，而小汽车却没有这种现象，为什么？用来切割或 焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？
自学导引
一、炔烃 1．乙炔的组成和结构 乙炔的分子式：C2H2，电子式： ， 结构式：H—C≡C—H，结构简式：CH≡CH。 注意：①从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看 出，乙炔分子中含有—C≡C—结构，通常称它为碳碳三键。 ②从乙炔分子的两种模型可看出，乙炔分子里 4 个原子 均在同一条直线上。 ③从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和 烃。 ④常见的直线形分子有：所有双原子分子、CO2、 CS2、HC≡CH等。

化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。

⑶ 加聚反应 n HC≡C-CH3 催化剂
CH=C n
CH3
炔烃的结构和性质与乙炔的相似 官能团：碳碳三键（—C≡C—）
课
堂
小炔 结烃
氧化反应 加成反应 加聚反应
①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
氢气 催化剂 烯烃或烷烃 △
卤化氢 催化剂 卤代烃△Biblioteka 水 催化剂 △醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
3、某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有( B )
A．1种 B．2种
C. 3种
D．4种
4．如图为实验室制取乙炔并验证其性质
的装置图。下列说法不合理的是( C )
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂 D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
③加聚反应
催化剂
n CH ≡ CH
[ CH=CH ]n
导电塑料——聚乙炔 （制导电高分子材料）
归纳总结：
O2
氧化反应 点燃
CO2 + H2O
酸性KMnO4溶液 褪色
乙
（BCrl22）CHBr=CHBr（BCr2l2）CHBr2-CHBr2
炔
加成反应
H2 催化剂△
CH2=CH2
H2 催化剂△
CH3－CH3
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 密度： 随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1 溶解性：几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂

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目录
• 炔烃简介 • 炔烃的性质 • 炔烃的合成方法 • 炔烃的应用 • 炔烃的未来发展
01
炔烃简介
炔烃的定义
01
炔烃是含有碳碳三键的碳氢化合 物，其通式为CnH2n-2。
02
炔烃是一种不饱和烃，具有较高 的反应活性。
炔烃的分类
根据分子中碳碳三键的位置，炔烃可以分为端基炔和中间炔 两类。
分子聚己炔。
反应机理
01
加成反应机理
炔烃的加成反应通常经过正碳离子中间体。例如，在己炔与氢气的加成
反应中，首先生成正己碳离子，然后与氢气加成得到己烷。
02
氧化反应机理
炔烃的氧化反应通常经过自由基中间体。例如，在庚炔的氧化反应中，
首先生成庚自由基，然后与氧气结合得到庚酸。
03
聚合反应机理
炔烃的聚合反应通常经过增长链中间体。例如，在己炔的聚合反应中，
物理性质
溶解性
炔烃的溶解性主要取决于其分子极性。非极性分子如己炔 ，在非极性溶剂如苯中的溶解度较大。而极性分子如庚炔 ，在极性溶剂如水中的溶解度较大。
沸点
炔烃的沸点主要取决于其分子间作用力。直链炔烃的沸点 通常高于支链炔烃，因为直链炔烃的分子间作用力更强。
密度
炔烃的密度通常比水小，但比空气大。例如，己炔的密度 约为0.78g/cm³，而空气的密度约为0.00129g/cm³。
炔烃的实验室合成
实验室中可以通过多种方法合成炔烃 ，如：醇和乙炔的反应、烯烃的炔化 反应、醛或酮的还原反应等。
实验室合成炔烃的优点是条件温和、 操作简便，但产量较小，成本较高。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法包括：生物 催化法、光催化法、电化学法等

炔烃偶联法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法