2021届高考化学一轮复习学案：第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子

第35讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子

考点一 糖类、油脂、蛋白质

[知识梳理]

一、糖类

1．糖类的概念及分类

(1)概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)分类

定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖

不能再水解的糖 C、H、O

低聚糖 1 mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖 C、H、O

多糖 1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O

2.单糖——葡萄糖与果糖

(1)组成和分子结构

分子式 结构简式 官能团 二者关系

葡萄糖

C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 同分异构体 果糖 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 羟基、羰基

(2)葡萄糖的化学性质

3．二糖——蔗糖与麦芽糖

比较项目

蔗糖

麦芽糖

相同点 分子式 均为 C12H22O11

性质 都能发生水解反应

不同点 是否含醛基 不含 含有

水解产物 葡萄糖、果糖 葡萄糖

相互关系 互为同分异构体

4.多糖——淀粉与纤维素

(1)相似点

①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为

(C6H10O5)n＋nH2O――→酸或酶nC6H12O6。

淀粉 葡萄糖

③都不能发生银镜反应。

(2)不同点

①通式中n值不同。

②淀粉遇碘呈现蓝色。

（1）淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，二者不互为同分异构体。

（2）利用银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。

（3）淀粉遇碘变蓝色，这里的“碘”指的是碘单质。

二、油脂

1．组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构简式可表示为，官能团为，有的烃基中还含有碳碳双键。

2．分类

3．物理性质

性质

特点

密度 密度比水小

溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂

状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；

含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态

熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点

4.化学性质

(1)油脂的氢化(油脂的硬化)

烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

。

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。

(2)水解反应

①酸性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为

②碱性条件下——皂化反应

如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为

CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO＋3NaOH――→△CHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COONa，

其水解程度比酸性条件下水解程度大。

（1）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。

（2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。

三、氨基酸和蛋白质

1．氨基酸的结构与性质

(1)组成与结构

氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2，组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸。α­氨基酸的结构简式可表示为。

(2)几种重要的α­氨基酸

(3)化学性质 ①两性(以为例)

氨基酸分子中既含有酸性基团(—COOH)，又含有碱性基团(—NH2)，因此，氨基酸是两性化合物。

与盐酸反应的化学方程式：

；

与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

②成肽反应

两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。例如：

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

2．蛋白质的结构与性质

(1)组成与结构

蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，由氨基酸通过缩聚反应产生，属于天然有机高分子化合物。

(2)性质

3．酶

(1)绝大多数酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。

(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热；

②具有高度的专一性；

③具有高效催化作用。

[自主检测]

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)(2019·高考全国卷Ⅱ改编)蚕丝的主要成分是蛋白质，属于天然高分子化合物。( )

(2)(2019·高考全国卷Ⅱ，7D)古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物。( )

(3)(2017·高考全国卷Ⅱ，7C)蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质。( )

(4)(2017·高考全国卷Ⅲ，8A)植物油氢化过程中发生了加成反应。( )

(5)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维。( )

(6)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( )

答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√

演练一 糖类、油脂、蛋白质的组成与性质

1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )

A．油脂水解的共同产物是乙二醇

B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法

C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解

D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素

解析：选D。A项，油脂水解的共同产物为丙三醇；B项，分离提纯蛋白质常利用盐析；C项，淀粉在酸或酶作用下发生水解，在碱性条件下一般不水解。

2．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解

②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的

③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应

⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜

A．①④ B．①④⑤

C．①⑤ D．④⑤

解析：选C。①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。

3．(2020·天津武清区月考)下列说法不正确的是( )

A．利用植物油的加成反应可以制得人造黄油

B．纤维素在人体内可水解成葡萄糖，供人体组织的营养需要 C．体积分数为75%的酒精可使蛋白质变性从而起到消毒作用

D．聚酯纤维()

制品应避免与强碱长期接触

解析：选B。人造黄油的主要原料是植物油，利用植物油的加成反应可以制得人造黄油，A项正确；人体内没有能够水解纤维素的酶，纤维素在人体内能加强胃肠的蠕动，有通便功能，B项错误；乙醇会破坏蛋白质的结构而使其变性，从而达到消毒目的，C项正确；聚酯纤维属于酯类，强碱条件下能水解而被破坏，D项正确。

演练二 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解

4．下列说法正确的是( )

①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N元素

③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

A．①④ B．②③

C．①② D．②④

解析：选D。①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N元素，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。 5．如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )

解析：选C。两个氨基酸分子在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，即断裂的键是C。

氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

考点二 合成有机高分子化合物

[知识梳理]

一、基本概念

1．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

2．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

3．聚合度：高分子链中含有链节的数目。

例如：

二、合成高分子化合物的两个基本反应

1．加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

2．缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)并生成高分子化合物的反应。

三、高分子化合物的分类及性质特点

高分子化合物 ――→根据来源天然高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质合成高分子化合物――→按结构线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯支链型结构：具有热塑性，如高压聚乙烯网状结构：具有热固性，如酚醛树脂

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。

四、加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

1．加聚反应的书写方法

(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：

(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：

nCH2===CH—CH===CH2――→催化剂CH2—CH===CH—CH2。

(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：