高考化学一轮复习第九章有机化学基础第四讲生命中基础有机化学物质合成高分子化合物学案新人教版

- 1 - 高考化学一轮复习学案：

第四讲 生命中基础有机化学物质 合成高分子化合物

考点一 生活中常见的有机化合物(命题指数★★★)

1.油脂：

(1)组成和结构。

①油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，是油和脂肪的统称。油脂的结构可以表示为

②常见的高级脂肪酸：

名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸

软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸

结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH

(2)分类。 - 2 -

(3)物理性质。

(4)化学性质。

①水解反应

A.油脂在酸或酶催化下的水解

如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解：

B.碱性条件下的水解——皂化反应

如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解：

②加成反应(油脂的氢化、油脂的硬化)

如油酸甘油酯与H2的反应：

- 3 - ③油脂的氧化反应

常见的食用油中普遍含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯，其分子中含有碳碳双键，在空气中放置久了会被氧化，产生过氧化物和醛类等。变质的油脂带有一种难闻的“哈喇”味，不能食用。

2.糖类：

(1)组成和结构。

糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示(n、m可以相同，也可以不同)。从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)分类。

根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。

类别 依据 举例 转化关系

单糖 不能水解的糖 葡萄糖、果糖等

低

聚

糖 1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖 以二糖最为重要，二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等

多糖 1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖 淀粉、纤维素等

(3)单糖——葡萄糖和果糖。

①组成和结构

分子式 结构简式 官能团 判别

葡萄

糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 多羟基醛

果糖 C6H12O6 多羟基酮

②葡萄糖的化学性质

A.生理氧化：

C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)

B.在酒化酶的作用下发酵生成酒精： - 4 - C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。

C.酯化反应

如葡萄糖和乙酸的反应：

D.银镜反应

CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

E.与新制Cu(OH)2反应

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O

F.与H2加成

CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH

(4)二糖——蔗糖和麦芽糖。

蔗糖 麦芽糖

相似点 (1)组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体

(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖

(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2

(4)都具有甜味(蔗糖更甜)

不

同

点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)

化学

性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2 能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2

水解

产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖

用途 甜味食物、制红糖和白糖等 甜味食物、制饴糖

(5)多糖——淀粉和纤维素。

淀粉 纤维素

分子式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n - 5 - n值大小

大

更大

结构特点 无—CHO ①无—CHO，

②有—OH

水解最终产物 葡萄糖 葡萄糖

性质差别 溶液遇碘变蓝色 可发生酯化反应

是否为纯净物 否 否

是否互为

同分异构体 否

3.氨基酸与蛋白质：

(1)氨基酸的结构和性质。

①组成和结构

氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。α-氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为—COOH和—NH2。

②化学性质

A.两性

氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)，又含有羧基(显酸性)，因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。

B.成肽反应

两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。 - 6 -

(2)蛋白质的结构和性质。

①组成与结构

蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。由C、H、O、N、S等元素组成。

②性质

A.两性：蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应，是两性分子。

B.水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。

水解原理：

水解过程：蛋白质多肽氨基酸。

C.盐析：

a.概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或铵盐)，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。

b.特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，是物理过程，具有可逆性。

c.利用盐析可分离提纯蛋白质。

D.变性：

加热、加压、紫外线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物，使蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。 - 7 - E.颜色反应：

分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

F.蛋白质灼烧有烧焦的羽毛味。

1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( )

提示：×。硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)与乙酸结构相似，组成上相差若干个CH2原子团，它们属于同系物；油酸(C17H33COOH)的分子结构中含有—COOH和，与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的同系物。

(2)油脂硬化是物理变化。( )

提示：×。液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化，实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应，是化学变化。

(3)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。( )

提示：×。淀粉和纤维素中的n值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。

(4)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营

养。( )

提示：×。纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。

(5)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。(

)

提示：×。甘氨酸两分子脱水形成二肽，；丙氨酸两分子脱水形成二肽：；甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：，，共形成四种二肽。

(6)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( )

提示：×。棉花的主要成分是纤维素。 - 8 - 2.色氨酸是植物体内生长素合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示：

(1)色氨酸的分子式为

。

(2)色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液的原因是 。

(3)将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成 种二肽。

【解析】(1)根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2。(2)氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐。(3)同种氨基酸之间也形成二肽，将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成4种二肽。

答案：(1)C11H12N2O2 (2)与酸、碱都能反应生成盐 (3)4

命题角度1.油脂的结构和性质

【典例1】下列有关油脂的说法正确的是( )

A.(2018·浙江卷)花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物

B.(2018·全国Ⅰ卷)植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色

C.(2018·浙江卷)油脂皂化反应可用酸作催化剂

D.(2017·全国Ⅲ卷改编)植物油氢化过程中发生了取代反应

【解析】选B。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为混合物，但不是高分子化合物，A项错误；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使Br2/CCl4溶液褪色，B项正确；油脂皂化反应是在碱性条件下的水解反应，C项错误；植物油氢化过程中发生了加成反应，D项错误。

命题角度2.糖类的结构和性质

【典例2】下列有关糖类的说法正确的是( )

A.(2018·全国Ⅰ卷)蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.(2018·全国Ⅰ卷)淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

C.(2018·天津卷)四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应 - 9 - D.(2018·浙江卷)淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成

【解析】选B。果糖不能发生水解反应，属于单糖，A项错误；淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，B项正确；谷物的主要成分为淀粉，用谷物酿造出酒和醋，包括淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖发酵氧化为乙醇，乙醇氧化为乙酸，酿造过程包括水解反应和氧化反应，C项错误；淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，加入氢氧化钠溶液中和硫酸后，再加入少量银氨溶液，加热，才有光亮银镜生成，D项错误。

命题角度3.氨基酸、蛋白质的结构和性质

【典例3】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移动

【解析】选A。蛋白质水解的最终产物为氨基酸，A项正确；氨基酸遇重金属离子不会变性，B项错误；α-氨基丙酸分子间脱水(1种)、α-氨基苯丙酸分子间脱水(1种)、α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸之间脱水(2种)，可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。

(1)(宏观辨识与微观探析)当含有下述结构片段的多肽水解时，产生的氨基酸有

。

提示：多肽水解时断碳氮单键，水解得到羧基和氨基，生成相应的氨基酸，故该多肽水解时生成NH2CH(CH3)COOH、NH2CH(COOH)CH2COOH、NH2CH(CH2C6H5)COOH、NH2CH2COOH。

(2)(变化观念与平衡思想)α-氨基丙酸()在强酸性溶液里以阳离子存在，在强碱性溶液中以阴离子存在，在pH=6时以两性离子存在。α-氨基丙酸在水溶液中存