专题05 有机化学基础

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第16讲 有机物的结构与性质1．指出下列有机物所含有的官能团，并加以命名。

结构简式 官能团名称命名碳碳三键3-甲基-1-丁炔碳碳双键2,3-二甲基-1， 3-丁二烯氯原子3-甲基-2-氯丁烷羟基3-甲基-1-丁醇 醛基2-甲基丙醛羧基2,2-二甲基丙酸酯基 甲酸异丙酯 氯原子 2-氯甲苯(或邻氯甲苯)(1)甲酸甲酯的结构简式：C 2H 4O 2( )(2)向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液，溶液变浑浊，说明相同条件下，乙酸的酸性一定比苯酚强( )(3)用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基：＋2HCO －3―→＋2H2O＋2CO2↑()(4)CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子在同一条直线上()(5)在NaOH水溶液中加热()(6)(咖啡酸)最多可与5 mol氢气发生加成反应()(7)(咖啡酸)能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应()(8)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(9)1 mol 去甲肾上腺素()最多能与2 mol Br2发生取代反应()(10)乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应()答案：(1)×(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)×3．有机物乙烯、A、B、C等有如下转化关系：Ⅰ.写出A、B、C的结构简式。

A：_____________，B：_____________，C：_____________。

Ⅱ.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①________________________________，____________；②________________________________，____________；③________________________________，____________；④________________________________，____________；⑤________________________________，____________；⑥________________________________，____________。

答案：Ⅰ.CH 3COOHⅡ.①CH 2CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br 加成反应②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 消去反应 ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBr 取代反应 ④CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 氧化反应 ⑤CH 3CHO ＋HCN ―→加成反应 ⑥CH 3CH 2OH ＋CH 2CHCOOH 浓H 2SO 4△CH 2===CHCOOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应(或取代反应)[把握精要]1．有机物命名的注意事项(1)命名的关键：①确定类别、②选准主链、③注重细节(如数字与汉字不能直接相连，应用“-”隔开)。

(2)命名时要正确判定物质类别，如的名称是2-丙醇，而不能命名为2-羟基丙烷。

(3)羟基在“1”号碳时必须指明官能团位置，而对于含碳官能团(如醛基、羧基)，由于官能团上的碳即为“1”号碳，则不用指明官能团的位置。

如的名称为2-甲基丙酸。

2．常见重要官能团的检验方法考点(一) 有机物的结构与性质(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。

醇不与NaOH 反应，而酚则与NaOH 反应。

(2)醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

(3)伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。

(4)中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R 为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。

2．有机反应中反应物用量的判断方法(1)H2用量的判断(2)NaOH用量的判断(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。

如1 mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。

(3)Br2用量的判断①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子。

②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。

③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H 原子。

④：1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应。

⑤：1 mol三键可与2 mol Br2发生加成反应。

[题组练通]1．(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析：选B A项，根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，错误；B项，该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，正确；C项，该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol 该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少2种，错误。

2．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是()A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析：选C A项，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不可能处于同一平面，错误；B项，化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项，有酯基存在，酸性条件下水解生成，正确；D项，化合物X中有，最多能与3 mol NaOH反应，错误。

3．变质大米中存在有机物黄曲霉素，能使人体中的特殊基因发生突变从而致癌，其结构如图，与1 mol黄曲霉素反应消耗的H2、NaOH的物质的量的最大值分别是()A．6 mol、2 mol B．7 mol、2 molC．6 mol、1 mol D．7 mol、1 mol解析：选A 1 mol 黄曲霉素分别与H2、NaOH溶液反应，含一个苯环，两个碳碳双键，一个碳氧双键，最多消耗6 mol H2；含有一个羧酸酚酯，最多消耗2 mol NaOH。

4．(2017·广西重点高中模拟)辣椒素是辣椒的活性成分，具有降血脂和胆固醇功能。

辣椒素酯类化合物M的结构简式如图所示。

下列说法正确的是()A．M属于芳香烃B．M能发生水解、加成反应C．M不能与钠反应D．M的苯环上一氯代物有2种解析：选B A项，M中含碳、氢、氧三种元素，它不属于烃类，错误；B项，M分子结构中含有苯环、酯基，能发生加成反应和水解反应，正确；C项，M含有羟基，能与钠反应，错误；D项，M的苯环上有3种氢，苯环上的一氯代物有3种，错误。

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷解析：选B A项，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应，正确；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应，错误；D项，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应，错误。

6．下列两组反应，反应类型相同的是()22均是取代反应，正确；C项，苯和浓硫酸、浓硝酸混合，加热到50～60 ℃发生硝化反应，乙烯在一定条件下与水发生加成反应，错误；D项，由乙烯制取聚乙烯属于加聚反应，蔗糖与稀硫酸混合加热属于取代反应，错误。

7.(2017·广东五校协作体诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是() A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应C ．该有机物的分子式为C 7H 6O 3D ．该有机物能发生取代、加成和水解反应解析：选A A 项，1 mol 该有机物含有2 mol 碳碳双键、1 mol 碳氧双键，故最多能与 3 mol H 2发生加成反应，正确；B 项，该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，错误；C 项，该有机物的分子式为C 7H 8O 3，错误；D 项，该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，错误。

8．(1)(2017·全国卷Ⅰ节选)化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O△RCH===CHCHO ＋H 2O ；。

|由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、__________。

(2)(2016·全国卷Ⅱ节选)①和③的反应类型分别为__________、__________。

(3)(2015·全国卷Ⅱ，改编)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG 的一种合成路线如下：已知：①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B 为单氯代烃；化合物C 的分子式为C 5H 8；③E 、F 为相对分子质量差14的同系物，F 是福尔马林的溶质；。

根据上述物质之间的转化条件，指出下列转化的反应类型。

①A→B______________；②B→C________________；③C→D_______________；④G→H_______________。

答案：(1)加成反应取代反应(2)取代反应消去反应(3)①取代反应②消去反应③氧化反应④加成反应[规律方法]掌握推断反应类型常用的方法(1)由官能团转化推测反应类型。

从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。