中药黄芪中黄酮类化合物抗氧化活性的DFT研究
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关 键 词 :黄 芪 ;黄 酮 类 化 合 物 ;密 度 泛 函 理 论 ;抗 氧 化 活 性 ;酚 羟 基 解 离 能 (BDE);电 离 势 (IP) 中 图 分 类 号 :O６４１ 文 献 标 识 码 :A 文 章 编 号 :１６７２Ｇ５４２５(２０１９)０１Ｇ００３６Ｇ０５
中药黄芪中黄酮类化合物抗氧化活性的 DFT 研究
刘 靖 丽１,于 海 东１ ,梁 艳 妮２ (１．陕西中医药大学药学院,陕西 咸阳 ７１２０４６; ２．陕西中医药大学 陕西省中药资源产业化协同创新中心,陕西 咸阳 ７１２０４６)
摘 要:为了研究中药黄芪中黄酮类化合物的抗氧 化 活 性 大 小,采 用 密 度 泛 函 理 论 B３LYP 方 法 在 ６���３���１＋G∗∗ 水 平 上,对黄芪中的４个黄酮类化合物毛蕊异黄酮、毛蕊异黄酮苷、芒柄花素和芒柄花苷进行了量子化学计 算,获 得 ４ 个 化 合 物及其相应自由基的最优 几 何 结 构. 根 据 量 子 化 学 参 数 酚 羟 基 键 长、NBO 电 荷、酚 羟 基 解 离 能 (BDE)和 绝 热 电 离 势 (IP)等分析化合物的结构与抗氧化活性之间的关系,同时考察了不同溶剂对化合物抗氧化活性 的 影 响. 计 算 结 果 表 明, ４个化合物的抗氧化活性顺序为:毛蕊异黄酮＞毛蕊 异 黄 酮 苷 ＞ 芒 柄 花 素 ＞ 芒 柄 花 苷,与 实 验 结 论 十 分 吻 合,其 中 毛 蕊 异黄酮的 C３′－OH 的抗氧化活性大于 C７－OH.在抽氢反应机制中,随着溶剂极性的增大,抗氧化活 性 减 弱;而 在 单 电 子 转 移 机 制 中 ,随 着 溶 剂 极 性 的 增 大 ,抗 氧 化 活 性 增 强 .
ShaanxiUniversityofChineseMedicine,Xianyang７１２０４６,China) Abstract:InordertoinvestigatetheantioxidantactivityofflavonoidsfromAstragalus,weperformedquanＧ tumchemicalcalculationsforfourflavonoidsincludingcalycosin,calycosin���７������g���lucoside,formononetin,ononinby densityfunctionaltheory(DFT)B３LYP methodatthe６������３１＋G∗∗ level,andobtainedtheoptimum geometric structuresofthefourflavonoidsandtheircorrespondingfreeradicals．Moreover,weanalyzedtherelationship betweenthestructureandantioxidantactivityofflavonoidsonthebasisofthequantumchemicalparameters, thebondlengthofphenolichydroxyl,thenaturalbondorder(NBO)charges,thebonddissociationenergy(BDE) ofphenolichydroxyl,andadiabaticionizationpotential(IP)．Theresultsshowthatthesequenceofantioxidant activityofthefourflavonoidsisasfollows:calycosin＞calycosin���７���������glucoside＞formononetin＞ononin,whichis consistentwellwiththeexperimentalconclusions．Amongthem,thesiteofC３′－OHofcalycosinismoreactive thanthesiteofC７－OH．Meanwhile,weinvestigatedtheinfluencesofdifferentpolarsolventsonantioxidant activity．Theresultsindicatethattheantioxidantactivitydecreaseswiththeincreasingofsolventpolarityinthe hydrogenabstractionmechanism．Whiletheantioxidantactivityincreaseswiththeincreasingofsolventpolarity
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www．hxyswgc．com ２０１９,Vol．３６No．; Bioengineering
doi:１０．３９６９/j．issn．１６７２－５４２５．２０１９．０１．００７
刘靖丽,于海东,梁艳妮．中药黄芪中黄酮类化合物抗氧化活性的 DFT 研究[J]．化学与生物工程,２０１９,３６(１):３６���４���０． LIUJL,YU H D,LIANG Y N．Densityfunctionaltheoryinvestigationonantioxidantactivityofflavonoidsfrom Astragalus[J]． Chemistry & Bioengineering,２０１９,３６(１):３６���４���０．
DensityFunctionalTheoryInvestigationon AntioxidantActivityofFlavonoidsfromAstragalus
LIUJingli１,YU Haidong１,LIANG Yanni２ (１．Collegeof Pharmacy,ShaanxiUniversityof Chinese Medicine,Xianyang７１２０４６,China; ２．ShaanxiCollaborativeInnovationCenterofChineseMedicinalResourcesIndustrialization,
中药黄芪中黄酮类化合物抗氧化活性的 DFT 研究
刘 靖 丽１,于 海 东１ ,梁 艳 妮２ (１．陕西中医药大学药学院,陕西 咸阳 ７１２０４６; ２．陕西中医药大学 陕西省中药资源产业化协同创新中心,陕西 咸阳 ７１２０４６)
摘 要:为了研究中药黄芪中黄酮类化合物的抗氧 化 活 性 大 小,采 用 密 度 泛 函 理 论 B３LYP 方 法 在 ６���３���１＋G∗∗ 水 平 上,对黄芪中的４个黄酮类化合物毛蕊异黄酮、毛蕊异黄酮苷、芒柄花素和芒柄花苷进行了量子化学计 算,获 得 ４ 个 化 合 物及其相应自由基的最优 几 何 结 构. 根 据 量 子 化 学 参 数 酚 羟 基 键 长、NBO 电 荷、酚 羟 基 解 离 能 (BDE)和 绝 热 电 离 势 (IP)等分析化合物的结构与抗氧化活性之间的关系,同时考察了不同溶剂对化合物抗氧化活性 的 影 响. 计 算 结 果 表 明, ４个化合物的抗氧化活性顺序为:毛蕊异黄酮＞毛蕊 异 黄 酮 苷 ＞ 芒 柄 花 素 ＞ 芒 柄 花 苷,与 实 验 结 论 十 分 吻 合,其 中 毛 蕊 异黄酮的 C３′－OH 的抗氧化活性大于 C７－OH.在抽氢反应机制中,随着溶剂极性的增大,抗氧化活 性 减 弱;而 在 单 电 子 转 移 机 制 中 ,随 着 溶 剂 极 性 的 增 大 ,抗 氧 化 活 性 增 强 .
ShaanxiUniversityofChineseMedicine,Xianyang７１２０４６,China) Abstract:InordertoinvestigatetheantioxidantactivityofflavonoidsfromAstragalus,weperformedquanＧ tumchemicalcalculationsforfourflavonoidsincludingcalycosin,calycosin���７������g���lucoside,formononetin,ononinby densityfunctionaltheory(DFT)B３LYP methodatthe６������３１＋G∗∗ level,andobtainedtheoptimum geometric structuresofthefourflavonoidsandtheircorrespondingfreeradicals．Moreover,weanalyzedtherelationship betweenthestructureandantioxidantactivityofflavonoidsonthebasisofthequantumchemicalparameters, thebondlengthofphenolichydroxyl,thenaturalbondorder(NBO)charges,thebonddissociationenergy(BDE) ofphenolichydroxyl,andadiabaticionizationpotential(IP)．Theresultsshowthatthesequenceofantioxidant activityofthefourflavonoidsisasfollows:calycosin＞calycosin���７���������glucoside＞formononetin＞ononin,whichis consistentwellwiththeexperimentalconclusions．Amongthem,thesiteofC３′－OHofcalycosinismoreactive thanthesiteofC７－OH．Meanwhile,weinvestigatedtheinfluencesofdifferentpolarsolventsonantioxidant activity．Theresultsindicatethattheantioxidantactivitydecreaseswiththeincreasingofsolventpolarityinthe hydrogenabstractionmechanism．Whiletheantioxidantactivityincreaseswiththeincreasingofsolventpolarity
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www．hxyswgc．com ２０１９,Vol．３６No．; Bioengineering
doi:１０．３９６９/j．issn．１６７２－５４２５．２０１９．０１．００７
刘靖丽,于海东,梁艳妮．中药黄芪中黄酮类化合物抗氧化活性的 DFT 研究[J]．化学与生物工程,２０１９,３６(１):３６���４���０． LIUJL,YU H D,LIANG Y N．Densityfunctionaltheoryinvestigationonantioxidantactivityofflavonoidsfrom Astragalus[J]． Chemistry & Bioengineering,２０１９,３６(１):３６���４���０．
DensityFunctionalTheoryInvestigationon AntioxidantActivityofFlavonoidsfromAstragalus
LIUJingli１,YU Haidong１,LIANG Yanni２ (１．Collegeof Pharmacy,ShaanxiUniversityof Chinese Medicine,Xianyang７１２０４６,China; ２．ShaanxiCollaborativeInnovationCenterofChineseMedicinalResourcesIndustrialization,
