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基础课4 生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子(对应学生用书P 252)考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)分类(3)性质①葡萄糖：多羟基醛CH 2OH(CHOH)4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂(1)概念：油脂属于__酯__类，是__高级脂肪酸__和__甘油__生成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有⎩⎨⎧饱和脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：__C 17H 35COOH__软脂酸：__C 15H 31COOH__不饱和脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧油酸：__C 17H 33COOH__亚油酸：__C 17H31COOH__(2)结构，官能团：____，有的可能含有____，若R 、R ′、R ″相同，称为__简单甘油酯__；若R 、R ′、R ″不同，称为__混合甘油酯__。
(3)物理性质①油脂一般__不__溶于水，密度比水__小__。
②天然油脂都是混合物，没有固定的__熔、沸点__。
a ．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__液__态。
b ．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__固__态。
(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)油脂的硬化是指烃基上的碳碳双键与H 2发生加成反应。
经硬化制得的油脂叫__人造脂肪__，也称__硬化油__。
如油酸甘油酯与H 2发生加成反应的化学方程式为：__＋3H 2――→Ni△__。
②水解反应 a ．酸性条件下__＋3H 2O????H＋3C 17H 35COOH ＋____，b ．碱性条件下——皂化反应__＋3NaOH ―→3C 17H 35COONa ＋______。
如何区分植物油和矿物油？提示：取少量试样加入含有酚酞的NaOH 溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。
考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol单糖的糖C、H O蔗糖麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO←−−−−−→互同分异构体为←−−−−−→不是同分异构体←−−−−−→互同分异构体为②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质(1)组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)性质深度思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式C n(H2O)m。
(1)糖类的通式都是C n(H2O)m吗？(2)符合通式C n(H2O)m的有机物都属于糖类吗？答案 (1)不一定。
糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的，大多数可用通式C n (H 2O)m 表示，n 与m 可以相同，也可以是不同的正整数。
但并非所有的糖都符合通式C n (H 2O)m ，如鼠李糖(C 6H 12O 5)。
(2)不一定。
例如甲醛(CH 2O)、乙酸(C 2H 4O 2)的分子式可分别改写为C(H 2O)、C 2(H 2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
考点42 生命中的基础有机化学物质[题组一基础小题］1．下列对糖类的认识正确的是（)A．糖类是有甜味的一类物质的总称B．葡萄糖可以在一定条件下水解生成乙醇C．葡萄糖是分子组成最简单的糖,与果糖互为同分异构体D．葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团答案D解析糖类不一定有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，A错误;由葡萄糖生成乙醇的反应属于分解反应而不属于水解反应，B错误；葡萄糖和果糖互为同分异构体，但葡萄糖不是组成最简单的单糖，如核糖就是一种五碳糖,C错误；一个葡萄糖分子含有一个醛基和五个醇羟基，D正确。
2．下列物质中，不能与Ag（NH3）2OH溶液发生银镜反应的一组是(）①福尔马林②蚁酸③甲酸乙酯④乙酸甲酯⑤甲酸钠⑥醋酸⑦葡萄糖⑧蔗糖⑨麦芽糖A．①②③④ B．④⑥⑧C．⑦⑧⑨ D．⑤⑥⑦⑧答案B解析甲酸、甲酸盐、甲酸酯中也有醛基;葡萄糖、麦芽糖的分子中有醛基，但蔗糖分子中无醛基,所以④⑥⑧不能与Ag （NH3)2OH溶液发生银镜反应。
3．将淀粉浆和淀粉酶混合充分反应后，分别取少量液体,与①碘水；②新制氢氧化铜悬浊液（加热至沸腾)；③浓硝酸混合,其现象依次是(）A．显蓝色，无红色沉淀，显黄色B．不显蓝色，无红色沉淀，显黄色C．显蓝色,有红色沉淀,不显黄色D．不显蓝色，有红色沉淀,显黄色答案D解析在淀粉酶作用下，淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾产生红色的氧化亚铜沉淀，淀粉酶是一种蛋白质，遇浓硝酸显黄色。
4．下列说法正确的是(）A．化合物的分子式为C13H9O4N2B．CH3（CH2）2CH3与CH（CH3)3具有不同数目的一氯代物C．在一定条件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与NaOH发生反应D．石油的裂化、裂解属于化学变化，煤的气化、液化则属于物理变化答案C解析A项，分子式应为C13H10O4N2;B项，一氯代物均有2种；D项，煤的气化、液化也属于化学变化。
5．核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为：CH2OH—CHOH-CHOH—CHOH-CHO下列关于核糖的叙述，正确的是(）A．与葡萄糖互为同分异构体B．与葡萄糖互为同系物C．可以与银氨溶液作用形成银镜D．可以使紫色石蕊试液变红答案C解析核糖分子中有4个羟基、5个碳原子，葡萄糖分子中有5个羟基、6个碳原子，核糖与葡萄糖既不互为同系物，也不互为同分异构体,A、B错误；核糖分子中有醛基，没有羧基,能发生银镜反应，但不能使紫色石蕊试液变红，C正确，D错误。
课时作业1．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是()A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水解析：植物油是由不饱和脂肪酸和甘油化合而成，分子中含有碳碳双键，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；淀粉是多糖，水解的最终产物是葡萄糖，B正确；葡萄糖是单糖，由于含有醛基和醇羟基，所以能发生氧化反应，但不能发生水解反应，C错误；蛋白质溶液遇重金属盐硫酸铜后会发生变性而产生沉淀，析出的沉淀由于性质发生改变，因此不能重新溶于水，D错误。
答案：B2．(2016·天津高考卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动解析：蛋白质在一定条件下发生水解反应，最终生成氨基酸，A正确。
蛋白质遇重金属离子会变性，而氨基酸不会，B错误。
α氨基丙酸和α氨基苯丙酸混合物脱水生成二肽时，同种分子之间脱水可生成2种二肽，异种分子之间脱水可生成2种二肽，故共可生成4种二肽，C错误。
氨基酸溶于过量NaOH溶液中，氨基酸分子中—COOH与NaOH发生中和反应生成—COO－，在电场作用下向正极移动，D错误。
答案：A3．(2017·黑龙江哈尔滨一中月考)下列说法不正确的是()A．油脂发生皂化反应能生成甘油B．乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)均可作为合成聚合物的单体C．蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀D．谷氨酸分子()缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，故A 正确；乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)含有双键或三键，均可作为合成聚合物的单体，故B正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，故C错误；谷氨酸分子结构不对称，缩合最多可形成2种二肽，故D 正确。
答案：C4．将淀粉浆和淀粉酶的混合物放在玻璃纸袋(半透膜)中，扎好袋口，浸入流动的温水中。
相当长一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2悬浊液(加热)和浓HNO3(微热)作用，其现象分别是()A．显蓝色，无现象，显黄色B．显蓝色，砖红色沉淀，无现象C．无现象，变黑色，显黄色D．无现象，砖红色沉淀，无现象解析：由于淀粉酶是高效的生物催化剂，经过相当长一段时间后可以使淀粉完全水解，所以用碘水检验时“无现象”；水解产物葡萄糖是小分子，通过半透膜后被流动的水完全带走，所以不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，只有Cu(OH)2受热分解生成的黑色CuO；淀粉酶是一种蛋白质，遇浓硝酸发生颜色反应，显黄色。
答案：C5．(2017·河北张家口四校联考)下列关于合成材料的说法中不正确的是()A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHClC．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D．合成顺丁橡胶()的单体是解析：塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料，A正确；聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl，B正确；合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，C错误；利用“弯箭头”法判断可知合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，D正确。
答案：C6．下列高聚物由两种单体缩聚而成的是()A．B．C．D．解析：的单体是2-甲基-1,3-丁二烯，该高聚物只有1种单体，是加聚反应的产物，A错误；的单体是1,3-丁二烯和CH2===CHCN，该高聚物有2种单体，是加聚反应的产物，B错误；的单体是，是加聚反应的产物，C错误；的单体是甘氨酸和苯丙氨酸，该物质是通过这两种单体发生缩聚反应生成的，D正确。
答案：D7．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，其甜度约为蔗糖的200倍。
其结构简式为。
下列关于阿斯巴甜的说法，正确的是()A ．属于糖类B ．分子式为C 14H 19N 2O 5C ．不能发生水解反应D ．既能与酸反应又能与碱反应解析：A 项，糖类分子中只含有C 、H 、O 三种元素，阿斯巴甜分子中含有氮元素，不属于糖类；B 项，阿斯巴甜的分子式为C 14H 18N 2O 5；C 项，阿斯巴甜分子中含有酯基和肽键，能发生水解反应；D 项，阿斯巴甜分子中含有羧基，可以和碱反应，含有氨基，可以和酸反应。
答案：D8．分析下列合成路线：CH 2===CH —CH===CH 2――→Br 2CCl 4A ―→B ―→C ―→ ――→NaOH ，醇△D ――→H ＋E ――→CH 3OH 浓H 2SO 4，△CH 3OOC —CH===CH —COOCH 3则B 物质应为下列哪种物质( )解析：根据物质的结构与物质之间的相互转化关系可知，CH 2===CH —CH===CH 2与Br 2的CCl 4溶液发生1,4-加成反应生成A(CH 2Br —CH===CH —CH 2Br)；A 与NaOH 的水溶液在加热条件下发生取代反应，生成B(CH 2OH —CH===CH —CH 2OH)；B 与HCl 在催化剂作用下，在加热条件下发生加成反应生成C(CH 2OH —CHCl —CH 2—CH 2OH)；然后C 发生催化氧化反应，生成HOOC —CHCl —CH 2—COOH ，该物质与NaOH 的乙醇溶液共热，发生消去反应生成D(NaOOC —CH===CH —COONa)，然后酸化得到E(HOOC —CH===CH —COOH)，E 与甲醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应生成CH 3OOC —CH===CH —COOCH 3。
所以B 物质的结构简式是。
答案：D9．食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。
(1)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。
下列关于亚油酸的说法正确的是________。
(填字母)a．分子式为C18H34O2b．一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应c．能和NaOH溶液反应d．能使酸性KMnO4溶液褪色(2)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标，请写出Na和甲醇反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(3)劣质奶粉中蛋白质含量很低，蛋白质水解的最终产物是______________。
(4)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。
淀粉最终的水解产物是葡萄糖。
请设计实验证明淀粉已经全部水解，写出操作步骤、现象和结论：_____________________________ ________________________________________________________________________。
解析：(1)亚油酸的分子式为C18H32O2，分子中含有羧基，在一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应，能和NaOH溶液发生中和反应；分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)Na和甲醇反应生成氢气，化学方程式为2CH3OH ＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑。
(3)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。
(4)可向淀粉水解后的溶液中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解。
答案：(1)bcd(2)2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑(3)α氨基酸(4)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝色，证明淀粉已经完全水解10．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。
1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol 不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。
(2)写出C的结构简式：_______________________________________________，C的名称是________________________________________________________。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
解析：本题首先确定组成油脂A的不饱和脂肪酸B和直链饱和脂肪酸C的结构，然后根据1 mol甘油与脂肪酸B、C发生酯化反应推断油脂A的结构。
(1)由B 的相对分子质量和C 、H 、O 原子个数比可以确定B 的分子式。
(C 9H 16O)n 的相对分子质量为280，即140n ＝280，n ＝2，B 的分子式为C 18H 32O 2。
(2)由A 和B 的分子式可以确定C 的碳原子数为57－3－182＝18，因为C 为饱和直链脂肪酸，故C 的结构简式为CH 3(CH 2)16COOH ，其名称为硬脂酸(十八酸)。
(3)对于含5个碳原子的饱和一元羧酸(与C 互为同系物)同分异构体的书写，分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成。
其烃基部分不难看出有以下两类，共四种结构，即：CH 3CH 2CH 2CH 2—、，与羧基连接后即得各同分异构体。
答案：(1)C 18H 32O 2(2)CH 3(CH 2)16COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) (3)CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 、、、(CH 3)3CCOOH11．有机化合物X 、Y 、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 之间的转化关系如图所示：已知以下信息：①RCHO ――→HCN②RCOOH ――→SOCl 2R ′OH,RCOOR ′(R 、R ′代表烃基)③X 在催化剂作用下可与H 2反应生成化合物Y④化合物F 的核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰回答下列问题：(1)X 的含氧官能团的名称是________，X 与HCN 反应生成A 的反应类型是________。
