高二化学课件 苯酚和酚类

2 展望
随着科技的发展，苯酚和酚类的应用领域将 进一步拓展，为我们带来更多的机遇和挑战。
V. 苯酚和酚类的危害
1 健康危害
苯酚和酚类可能对人体健康造成损害，如皮 肤刺激、中毒等。
2 环境危害
苯酚和酚类的排放和泄漏可能对水体和土壤 造成污染，危害环境生态平衡。
VI. 防护方法及安全措施
防止接触途径
使用个人防护装备，如手套、护目镜等，避免直接接触苯酚和酚类。
处理及使用时的注意事项
遵循正确的操作规程，注意防火防爆措施，避免在密闭环境中使用。
《苯酚和酚类》PPT课件
苯酚和酚类是化学中重要的有机化合物。本课件将介绍它们的定义、性质、 合成方法和应用领域，以及与健康和环境相关的危害和防护方法。
I. 引言
1 课程背景
苯酚和酚类是化学中常见的化合物，对于我们的生活和工业具有重要意义。
2 目的与意义
本课程旨在介绍苯酚和酚类的基本知识，帮助大家更好地理解它们的性质和应用。
化学性质
酚类具有一定的酸性， 能与碱发生中和反应， 也能与金属形成络合 物。
应用领域
酚类被广泛应用于医 药、化妆品、染料、 塑料等领域，同时也 用作溶剂和防腐剂。
IV. 苯酚和酚类的比较
性质差异分析 应用领域区别
苯酚具有酚基和苯环结构，而酚类是一类含有羟 基基团的有机化合物。
苯酚主要用于制药和消毒领域，而酚类广泛应用 于医药、化妆品和塑料等多个领域。
VII. 相关规范和标准
国际标准
国际上对苯酚和酚类的生产、 使用和排放有一些相关的标准， 需要遵循国际规范。
Hale Waihona Puke 国家标准我国制定了苯酚和酚类的生产 和使用标准，对相关行业进行 规范。

CH3COOH＞H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3-Biblioteka (2)取代反应OH
OH
Br + 3Br2
Br↓+3HBr
要点
Br
①反应物为浓溴水
②实验现象为产生白色沉淀，生成物三溴苯酚不溶于
水，但易溶于有机溶剂，不能用该反应来除去苯中混
有的苯酚
③可用于苯酚定性检验与定量测定
④此反应说明羟基对苯环有影响，使苯环邻对位上的
3.1.2酚
• 高二化学组
二、酚
1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。最简单
的酚是苯酚。
2. 苯酚的结构： 分子式：C6H6O，结构简式：
OH 或
C6H5OH，官能团：—OH
苯环和羟基会相互影响， 将决定苯酚的化学性质
3.苯酚的物理性质： ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃。露置在空 气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。试管上附 着的苯酚可用酒精洗涤。 ③有毒，有腐蚀作用、医院的来苏 水就是苯酚溶液
氢变的活泼，容易取代
(3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。是酚羟基的特征反应。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 (4)苯酚的缩聚反应
生成物叫酚醛塑料，俗称电木，用于电气设备的开关 等
练习： 1、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
试剂选用FeCl3溶液
4. 化学性质 (1)弱酸性
要点： ①此反应说明苯酚中苯环对羟基有影响，使羟基上的 氢更容易电离而显酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。 ②试管上附着的苯酚可以用NaOH溶液洗涤

性质上与醇羟基有显著的差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，
苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。
禅茶一味 道在其中
(2)取代反应
禅茶一味 道在其中
禅茶一味 道在其中
(2)取代反应 实验操作 实验现象 化学方程式
禅茶一味 道在其中 有白色沉淀生成
禅茶一味2,4,道6-三在溴其苯酚中
例2. 以下说法不正确的是( B ) A.乙醇不能与NaOH溶液反应，苯禅酚茶可一以味与道N在aO其H中溶液反应，说明苯环对羟基 产生影响 B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸， 说明侧链对苯环产生了影响 C.苯和苯酚与溴反应的条件、产物区别，说明羟基对苯环产生影响 D.苯和甲苯硝化反应产物的区别，说明甲基对苯环产生影响
没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若
不显紫色则无苯酚
A.仅③④
B.仅①③④
禅茶一味 道在其中
C.仅①④
D.全部
5.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，又败坏了体育道德。某兴奋剂的结构简式如图 所示。下列有关说法正确的是 ( 禅D 茶) 一味 道在其中 A.该物质与苯酚互为同系物，能使FeCl3溶液显色 B.滴入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，即证明其结构中 肯定存在碳碳双键
实验内禅容茶一味 道在其中
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管，并分成两份 (3)向一支试管中加入稀盐酸，向另一支试管中通入CO2气体
实验现象 得到白色浑浊液体
溶液变澄清 溶液重新变浑浊
实验结论：苯酚具有弱酸性。

3）取代反应 苯环 受-OH 影响，邻、对位变得更活泼
与 浓溴水 反应： OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
溴水要过量，否则 观察不到白色沉淀
Br2,4,白6—色三沉溴淀苯酚
二、苯酚的性质 4）显色反应 与 FeCl3溶液反应
现象： 溶液变紫色 苯酚遇Fe3＋显紫色， 利用该反应检验酚羟基
OH+ NaOH
ONa + H2O
二、苯酚的性质
苯酚钠+盐酸：
ONa + HCl
强酸
OH + NaCl
制 弱酸
苯酚钠+碳酸：酸性：苯酚＜ 碳酸
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
01 酸性 H2CO3 >
-OH > HCO3-
二、苯酚的性质
2）酸性
② 与 某些盐(如：Na2CO3 )反应
-OH + Na2CO3
-ONa+NaHCO3
③ 与 活泼金属 反应
2
-OH + 2Na 2
-ONa + H2↑
【实验3-5】
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振 荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱 和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
白色沉淀
OH
Br
Br
Br
2,4,6—三溴苯酚
二、苯酚的性质
温度＞65℃：与水混溶
02 有特殊气味
室温： 03 可溶于水(9.3g)
二、苯酚的性质
1、氧化反应
放置空气中：
无色晶体
被氧化
苯酚具有 还原性

D 数据的预测与实际情况吻合的是（ ）
A.①中生成 7molH2O C.③最多消耗 3molBr2
图-1 B.②中生成 2molCO2 D.④中最多消耗 7molH2
2、某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如下。下列有关
D 叙述正确的是（ ）
A.该有机物与溴水发生加成反应 B.该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应 C.1mol 该有机物与足量 NaOH 溶液反应最多消耗
C—C—C—C ≡ C—C ≡ C—C
C—C—C ≡ C—C ≡ C—C | C
剩余2个C原子，插入两边时，C骨架时如下所示：
C—C—C ≡ C—C ≡ C—C—C
剩余一个O原子，可能为醇，如“黑色箭头”所示插入；可能为醚， 如“红色箭头”所示插入；共13种。
脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
类别
脂肪醇
α-萘酚 β-萘酚
5、酚的同分异 1、构写体出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，
并找出能使氯化铁变色的有几种？
芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
苯甲醇
苯甲醚
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
2、写出C7H8O含有6个碳原子在同一条直线上的 所[解有析同] 分异构体？
含有6个碳原子在同一条直线上，很容易想到含有碳碳叁键，且两个 碳碳叁键一定得直接相连，两端至少各有一个碳原子，如下图所示：
C—C ≡ C—C ≡ C—C 剩余1个C原子，插入C骨架时如下所示：
C—C—C ≡ C—C ≡ C—C
剩余一个O原子，可能为醇，如“黑色箭头”所示插入；可能为醚， 如“红色箭头”所示插入；共4种。
3、写出C8H10O所有属于芳香化合物的同分异构体， 并找出能是氯化铁变色的有几种？

酚（苯酚）
• 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, 叫做酚。
• 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生 成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。
2020/12/10
1
（一）、苯酚的分子组成和结构
• 1、分子式：C6H6O
• 2、结构式：
• 3、结构简式：
OH
OH• CΒιβλιοθήκη H OH 20206/12/105
官能团：－OH(酚羟基2 )
• 6、202熔0/12点/10 ：43℃。
3
（三）、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性 【实验3-3】
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• 原因分析： • 室温下在水中溶解度较小。
OH +NaOH
ONa +H2O
• 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。
OH+H2O
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O- +H3O+
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• （4）苯酚酸性强弱
（二）、苯酚的物理性质
• 1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。
• 2、状态：晶体。
• 3、气味：特殊气味；
• 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。
• 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机 溶剂。
11
7
O=
• (5)酚羟基和醇羟基比较 • H-OH CH3CH2-OH CH3C-OH
OH
结论：酚羟基比醇羟基活泼。
原因分析：苯环影响羟基，羟基也 会影响苯环。
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• 2、苯酚的取代反应
实验3-4:苯酚里加饱和溴水

有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
官能团 结构特点
OH
OH
羟基与链烃 羟基与芳烃
基相连
基侧链相连
OH
羟基与苯环 直接相连
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
课堂练习一：判断下列哪些化合物属于酚类？
（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？
(1) （4）
（2） CH2OH
OH （3） CH2OH
CH3
水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构 简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试 写出同分异构体的结构简式。
巩固练习二
巩固练习二
丁香油酚的结构简式为HO—
CH2—CH=CH2
OCH3
从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是
A 既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B 可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C 可与FeCl3溶液发生显色反应 D 既可与Br2发生加成反应又可发生取代反应
化学课堂
☆环保知识 ☆分子结构 ☆物理性质 ☆化学性质
☆课堂练习 ☆苯酚用途 ☆课堂小结 ☆巩固练习
环保知识点滴
随着石油化工、有机合成和焦化工
业的发展，产生的含有酚及其衍生物的 废水却是有害的。酚的毒性会影响到水 生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因 此含酚废水的处理是环境保护工作中的 重要课题。常用减少含酚废水的产生及 回收利用，以做到化害为利，保护环境。
CH3
1、2； 同分异构体；苯酚
课堂练习二
一、苯酚的分子结构
二、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的 气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中 溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤 上，应立即用酒精洗涤。

苯酚酚类
1
苯酚的酸性 • 已知酸性强弱顺序为H2CO3＞ HCO-3，下列化学方程式正确的是（ • A. +H2O+CO2 +H2O+CO2 ＞ ）
+Na2CO3
• B. +NaHCO3
• C.
• D. +H2CO3
+Na2CO3
+NaHCO3
+NaHCO3
BC
• • • • •
能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ） A.苯酚溶液加热变澄清 B.在苯酚浊液中加入NaOH后,溶液变澄清 C.苯酚可与FeCl3溶液反应 D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
B
酚的结构和性质
• (2009· 上海)迷迭香酸是从蜂花属植物中提 取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙 述正确的是( )
• A．迷迭香酸属于芳香烃 • B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生 加成反应 • C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应 和酯化反应 • D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH 的水溶液完全反应
• 6.美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶 中含有EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸 酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病) 中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构 简式如下图所示，有关EGCG的说法正确 的是( )
• A．EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化 碳 • B．EGCG与氯化铁溶液能发生显色反应 • C．1 mol EGCG最多可与含10 mol NaOH 的溶液完全反应 B • D．EGCG在空气中不易被氧化
•
菠萝酯中含有碳碳双键，故能使高锰 酸钾溶液褪色，步骤（2）中产物为菠萝酯 ，菠萝酯中也有碳碳双键，也能使溴水褪 色，故不能用溴水检验产物中残留的烯丙 D 醇。