人教版高中化学选修五3.1《醇酚》ppt课件

*3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。 用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存 在。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 苯
溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 反应条件 不用催化剂 FeBr3作催化剂 取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子 初始缓慢， 反应速率 瞬时完成 后加快 结论 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上 原因 氢原子变得活泼
演示实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象： 剧烈反应，产生无色气体
实验结论： 酚-OH上的H要比醇 -OH上的H 活泼得多； 苯环使-OH上的H更容易电离。
2
OH
+ 2Na
2
ONa
+ H2 ↑
2）与浓溴水反应
OH + 3Br2 Br
（可用于苯酚 定性检验与定 OH 量测定）
Br↓+3HBr
Br ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。 ③不能用该反应来分离苯和苯酚
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
4、化学性质 苯酚能与碱反应，体现 出它的弱酸性。因此， 1）弱酸性 苯酚俗称石炭酸。
苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否 用指示剂？
ONa +CO2+H2O
OH
OH +NaHCO3
ONa
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
苯酚能与金属钠的反应吗？
苯酚的用途： 化工原料，制酚醛树脂、医药、染 料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发 生酯化反应。 小结：
是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著 名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀 溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结 果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯 酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。
二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化 合物。 2、结构：
OH
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的 化学性质
3、物理性质
无色晶体； 具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇 等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。
小资料 放置时间长的苯酚往往 是粉红色，因为空气中 的氧气就能使苯酚慢慢 地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚 钠盐的稀溶液。
1如何保存苯酚？ 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？ 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？
实验3—3 实验 （1）向盛有少量苯酚 晶体的试管中加入2mL 蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加 入5%的NaOH溶液， 并振荡试管 （3）再向试管中加入 稀盐酸
现象 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为 澄清透明的液体 澄清透明的液 体又变浑浊
日本利用蟹壳清除工业废水 中有毒物质—苯酚
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀