高二化学酚的性质和应用PPT教学课件

用途
用于合成香料、农药、染料等
氨基酚
结构式
R-NH-C6H4-OH （R为烷基或芳基）
化学性质
具有胺基和酚羟基的反应活无色结晶或液体，具有胺和酚的性质
用途
用于合成药物、染料、橡胶防老剂等
硝基酚
结构式
C6H5NO2
物理性质
淡黄色结晶，具有刺激性气味，微溶 于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
03
卤代反应
酚羟基的邻、对位氢原子 更活泼，更易被卤素原子 取代。
硝化反应
酚羟基的邻、对位氢原子 易被硝基取代，生成硝基 酚。
磺化反应
酚与浓硫酸反应生成磺酸 ，是工业上制取酚磺酸的 重要方法。
加成反应
与氢气加成
酚可以与氢气发生加成反应，生成环己醇。
与卤化氢加成
在催化剂存在下，酚可以与卤化氢发生加成反应，生成卤代烃。
苯酚
01
结构式
C6H5OH
02
03
04
物理性质
无色结晶，具有特殊气味，微 溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质
弱酸性，易被氧化，可与碱反 应生成盐和水
用途
用于合成树脂、染料、药物等
甲酚
结构式
C7H8O
物理性质
无色至淡黄色液体，具有刺激 性气味，不溶于水，溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂
化学性质
具有酚羟基的反应活性，如取 代、氧化、酯化等
农药领域应用
杀虫剂
酚类化合物可用于制备杀虫剂， 对农业害虫具有毒杀作用。
杀菌剂
部分酚类化合物具有杀菌活性，可 用于制备杀菌剂，防治植物病害。
除草剂
酚类化合物也可用于制备除草剂， 对杂草具有较好的防除效果。
染料和颜料领域应用

迁移与应用 例2请比较苯、苯酚与溴的反应。
类别 结构简式
苯 苯酚
溴的状态
取代 条件 反应 产物
结论
问题导学 即时检测 一 二 三
答案:
液溴 浓溴水 催化剂
不需要
、HBr
苯酚比苯更易与溴发生取代反应
、HBr
问题导学 即时检测 一 二 三
(1)苯环对羟基的影响 苯环相对于羟基是吸电子基,使酚羟基中的氢氧键极性增大,较易断裂。 苯酚在水溶液中能发生微弱电离生成氢离子:
(2)苯酚的浑浊液是乳浊液,分离时应分液而不是过滤。
问题导学 即时检测 一 二 三
二、苯酚的酸性
活动与探究 完成下列要求: 实验1.取苯酚的浊液2 mL于试管中,向其中加入NaOH溶液,观察现象。 实验2.将得到的溶液分到两支试管中,一支滴加盐酸,另一支通入CO2,观察现象, 并写出有关反应的化学方程式。
+Na2CO3
+NaHCO3。
问题导学 即时检测 一 二 三
迁移训练1A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应产生氢 气;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;B能使适量的浓溴水褪色,并产生白
色沉淀,而A不能;B的苯环上的一溴代物有两种结构,则A和B的结构简式分别为
A:
,B:
问题导学 即时检测 一 二 三
2.已知苯酚有毒,若不慎溅在皮肤上,应该如何处理? 答案:苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,会对皮肤产生强烈的灼烧。若不慎 溅在皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用大量的水冲洗。
(1)苯酚在水中的溶解度不大,但温度高于65 ℃时可以与水以任意比互溶,是中 学化学中溶解性比较特殊的一种物质。
快
(3)向苯酚中加入FeCl3溶液后呈紫色。故可用浓溴水或FeCl3溶液来定性或定 量检验苯酚的存在。

22
23
24
苯酚(俗称石炭酸)显弱酸性，是由于苯酚中的羟基和苯环直接相 连，苯环与羟基之间相互作用，酚羟基比醇羟基更活泼，在水溶液中 能够电离：
但是苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的取代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀 生成。化学方程式：
该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚的物理性质色味态溶解性熔点毒性纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体长时间放置易被氧化呈粉红色室温下在水中的溶解度是93g当温度高于65时能与水混溶
1
1 新情境·激趣引航 “非典”流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在， 好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀 菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两 种物质属于一类吗？
2
2 新知识·预习探索 目标定位
1．了解酚的典型代表物的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
3
新知预习 1．酚 (1)定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
4
2．苯酚的结构及用途
5
(2)物理性质 颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性； 溶解性：室温下在水中溶解度为 9.3 g，温度高于 65℃时，能与水 混溶，易溶于有机溶剂。
) ⑤甲苯
【答案】 C
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4．(2015·山东德州高二检测)下列关于苯酚的叙述中，正确的是 ()
A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚难溶于水 C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活 泼 【答案】 D

THANKS
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酚的取代反应
酚可以发生取代反应，常见的取 代基包括卤素、硝基、磺酸基等
。
在酸性条件下，酚羟基可以与卤 化氢发生取代反应，生成卤代酚
。
在磺酸化试剂的作用下，酚羟基 可以与磺酸基发生取代反应，生
成磺酸酚。
酚的加成反应
酚可以与氢气发生加成反应， 生成相应的醇。
在催化剂的作用下，酚羟基可 以被还原为醇羟基。
酚在食品领域的应用
食品防腐剂
酚类化合物可用作食品防 腐剂，延长食品的保质期 。
食品香料
一些酚类化合物具有特殊 的香味，可作为食品香料 添加到饮料、糖果等食品 中。
抗氧化剂
酚类化合物具有抗氧化作 用，可防止食品氧化变质 ，保持食品的新鲜度和口 感。
04
CATALOGUE
酚的制备与合成
酚的工业制备方法
苯酚的合成路线优化
采用新型催化剂、改进反应条件，提高苯酚的收率和纯度。
甲酚的合成路线优化
采用绿色合成路线，减少副产物生成，提高甲酚的产率。
05
CATALOGUE
酚的安全与防护
酚的职业暴露与健康风险
职业暴露
酚在工业生产中广泛应用，可能导致工人长期接触酚类物质，从而引发健康问题 。
健康风险
长期接触酚可能导致皮肤刺激、眼睛刺激、呼吸道刺激等症状，严重时可能引起 头痛、恶心、呕吐等全身症状。
镇痛和抗炎
一些酚类化合物具有镇痛 和抗炎作用，可用于治疗 疼痛和炎症。
酚在化工领域的应用
塑料添加剂
酚类化合物可作为塑料添加剂， 提高塑料的耐热性、阻燃性和稳
定性。
橡胶加工
酚类化合物在橡胶加工中用作硫化 剂和防老剂，提高橡胶的性能和耐 久性。

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探究实验三：苯酚的酸性
1、pH试纸、石蕊试液来检验 2、取1ml苯酚溶液，向其中滴加NaOH溶液
—OH + NaOH —ONa + H2O
（易溶于水）
疑：苯酚的酸性强弱如何？
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探究实验四：苯酚的酸性强弱 程度如何？
实验：1、在苯酚钠中中滴加HCl
2、在苯酚钠中加入饱和碳酸水溶液 现象：由澄清变浑浊。
2、显色反应：Biblioteka 紫色溶液应用：FeCl3与苯酚间的相互检验
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苯酚课堂小结
1. 酚的概念，掌握苯酚的分子式及结
构式。
2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的
溶解性以及毒性。
3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基 显弱酸性；由于羟基对苯环的影响，
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思考练习一：
如何洗涤盛放过苯酚的试管？
取2ml苯酚溶液，向其中加入少量溴水
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（二）苯环上的反应
——取代反应
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
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苯酚与苯取代反应的比较(溴代)
反应物 反应条件 产 物 反应速率
苯酚
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 取代苯环上三个氢原子 瞬时完成 苯酚与溴取代反应比苯容易
苯
液溴与纯苯
FeBr3作催化剂
取代苯环上一个氢原子 初始缓慢，后加快
3
苯酚的 用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药 农 药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
4
酚的性质和应用
5
分子式： C6H6O 结构简式：
一、苯酚的分子 结构
球棍模型：
比例模型：

酚的氧化反应
酚羟基上的氢原子可以被卤素、硝基等取代基所取代，生成卤代酚、硝基酚等。
酚还可以发生亲电取代反应，如苯酚与溴在铁催化下生成2,4,6-三溴苯酚。
此外，酚还可以与醛、酮等发生缩合反应，生成具有特殊性质的化合物，如酚醛树脂等。
酚的取代反应
03
CHAPTER
酚的重要化合物及其用途
无色或白色晶体，具有特殊气味。用于制造酚醛树脂、染料、药物等。
萘酚的衍生物
如甲基萘酚、乙基萘酚等，用于合成香料、染料中间体、橡胶防老剂等。
萘酚及其衍生物
苯二酚
蒽醌
酚醛树脂
双酚A
其他重要酚类化合物
01
02
03
04
用于制造染料、农药、合成材料等。
用于制造染料、颜料、油漆等。
由酚类与醛类反应制得，广泛用于制造电器绝缘材料、涂料、粘合剂等。
用于制造聚碳酸酯塑料，也用作环氧树脂的固化剂。
酚的命名及同分异构现象
同分异构现象
命名
02
CHAPTER
酚的物理性质与化学性质
大多数酚是无色或淡黄色的晶体或液体，具有特殊的气味。
酚的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为酚分子之间存在氢键。
酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
酚的物理性质
酚的酸性及酸性比较
酚具有弱酸性，比碳酸的酸性弱，但比醇的酸性强。
酚的酸性可以通过比较其电离常数（Ka）来确定，电离常数越大，酸性越强。
在酚的酸性比较中，羟基的位置和数量对酸性有影响。一般来说，羟基越多，酸性越强；羟基在苯环上的位置越偏，酸性越弱。
酚容易被氧化，常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。
酚的氧化反应通常生成醌类化合物，如苯酚被氧化生成苯醌。

酒精洗涤
部分氧化
O=
=O
三、苯酚的化学性质
1. 苯环对羟基的影响 …－O酸
实验5： 取苯酚乳浊液，加入NaOH溶液 浊液变澄清
OH + NaOH 在上述澄清液中滴加盐酸
ONa + HCl
ONa + H2O 浊液变澄清 OH + NaCl
ONa + CO2 + H2O
【知识·迁移】
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应
三、苯酚的化学性质
3. 酚羟基的特性 …酚溶液遇Fe3+显色
实验7： 取苯酚溶液，加入FeCl3溶液 产生紫色溶液
该反应很灵敏，常用于酚类的定性检验
4. 苯酚的氧化反应
➢ 常温下苯酚在空气中氧化为粉红色的对苯二醌 ➢ 可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色 ➢ 可燃性
OH + NaHCO3
酸性：HCO3- ＜ C6H5OH＜H2CO3 ＜HCl
三、苯酚的化学性质
2. 羟基对苯环的影响 …邻、对位被活化，H原子更易被取代
实验6： 取苯酚溶液，加入浓溴水 产生白色沉淀
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br + 3HBr
Br
2,4,6 - 三溴苯酚
该反应非常灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定
实验3： 取实验2的乳浊液于试管中，加入适量乙醇 得到澄清溶液
实验4： 另取少量苯酚晶体于试管中，加入适量苯、振荡 得到澄清溶液
二、苯酚的物理性质
➢ 无色晶体，有特殊气味；熔点43℃，露置在空气中因
部分发生氧化而显粉红色
➢ 常温下微溶于水，65℃以上时能跟水以任意比互溶；
易溶于乙醇、苯等有机溶剂

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2）与浓溴水反应
OH
+ 3Br2
Br
（可用于苯酚 OH定量性测检定验）与定
Br↓+3HBr
Br ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。
③不能用该反应来分离苯和苯酚
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*3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。 用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存 在。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚 钠盐的稀溶液。
1如何保存苯酚？ 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？ 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？
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实验3—3
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚 晶体的试管中加入2mL 形成浑浊的液体 蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加 浑浊的液体变为 入5%的NaOH溶液， 澄清透明的液体 并振荡试管
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
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苯酚能与金属钠的反应吗？
演示实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象： 剧烈反应，产生无色气体
实验结论：酚-OH上的H要比醇 -OH上的H 活泼得多； 苯环使-OH上的H更容易电离。
2
OH + 2Na
Hale Waihona Puke 2ONa+ H2 ↑
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苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数
反应速率 结论
原因
溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯
不用催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子

D 数据的预测与实际情况吻合的是（ ）
A.①中生成 7molH2O C.③最多消耗 3molBr2
图-1 B.②中生成 2molCO2 D.④中最多消耗 7molH2
2、某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如下。下列有关
D 叙述正确的是（ ）
A.该有机物与溴水发生加成反应 B.该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应 C.1mol 该有机物与足量 NaOH 溶液反应最多消耗
C—C—C—C ≡ C—C ≡ C—C
C—C—C ≡ C—C ≡ C—C | C
剩余2个C原子，插入两边时，C骨架时如下所示：
C—C—C ≡ C—C ≡ C—C—C
剩余一个O原子，可能为醇，如“黑色箭头”所示插入；可能为醚， 如“红色箭头”所示插入；共13种。
脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
类别
脂肪醇
α-萘酚 β-萘酚
5、酚的同分异 1、构写体出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，
并找出能使氯化铁变色的有几种？
芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
苯甲醇
苯甲醚
邻甲苯酚
间甲苯酚
对甲苯酚
2、写出C7H8O含有6个碳原子在同一条直线上的 所[解有析同] 分异构体？
含有6个碳原子在同一条直线上，很容易想到含有碳碳叁键，且两个 碳碳叁键一定得直接相连，两端至少各有一个碳原子，如下图所示：
C—C ≡ C—C ≡ C—C 剩余1个C原子，插入C骨架时如下所示：
C—C—C ≡ C—C ≡ C—C
剩余一个O原子，可能为醇，如“黑色箭头”所示插入；可能为醚， 如“红色箭头”所示插入；共4种。
3、写出C8H10O所有属于芳香化合物的同分异构体， 并找出能是氯化铁变色的有几种？