高中有机化学中的官能团及其鉴别_2

  • 格式:doc
  • 大小:57.50 KB
  • 文档页数:5

高中有机化学中常见官能团
对于有机化学来说,最重要的莫过于官能团,官能团是决定有机物的化学性质的原子或原子团,有机物因为有不同的官能团,性质会发生改变,因此对于官能团的了解成了一大难点。

一、什么是有机物
在了解官能团之前,我们必须要先判断什么才算的上是有机物,是只要含有碳的化合物都是有机物吗?非也,有机物是指含碳的化合物,但除CO2,CO,H2CO3,硫酸盐,金属碳化物(CaC2)等。

比如天然气的主要成分甲烷是最简单的烷烃,甲醇是最简单的醇,乙烯是最简单的烯烃。

它们都是有机化合物。

而对于结构简式为HO—CO—OH则不是有机物,因为这是碳酸的结构简式。

二、高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质
在高中有机化学的学习中我们遇到过许多的官能团,现在将其归类:
1。

卤化烃:官能团,卤原子(CI等)
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2。

醇:官能团,醇羟基(-OH)
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。

醛:官能团,醛基(—CHO)
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。

酚,官能团,酚羟基(—OH)
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。

羧酸,官能团,羧基(—COOH)
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛
能与醇发生酯化反应
6。

酯,官能团,酯基(—COOR)
能发生水解得到酸和醇
三、实验室鉴别官能团的方法
①如何鉴别羟基和羧基
装置:试管,Na2CO3药品,胶头滴管,装有乙醇和乙酸的试剂瓶
过程:a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸,分别滴入两支试管;
b.将Na2CO3分别滴入装有乙醇和乙酸的试管,观察现象
现象:装有乙酸的试管开始冒出气泡,装有乙醇的试管无现象
结论:乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应,乙醇中的羟基不具有酸性方程式:Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑
②如何鉴别甲酸和乙酸
装置:试管,胶头滴管
过程:a. 制备银氨溶液:在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,只最初产生的沉淀恰好溶解为止
b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸
现象:有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银
结论:甲酸既具有羧基的结构,又有醛基的结构,因此表现出与它的同系物不同的一些特性。

因为具有醛基,故有还原性,能发生银镜反应
方程式:HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -→(NH4)2CO3 + 2Ag↓+2NH3 +H2O ③如何鉴别醛基(两种方案)
<1>装置:试管
过程:a. 制备银氨溶液:在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,只最初产生的沉淀恰好溶解为止
b. 滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。

现象:试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银
结论:硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银,这是一种弱氧化剂,它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又与氨反应生成乙酸氨,而银离子被还原成金属银。

还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜。

方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
<2>装置:试管
过程:a.制备新制氢氧化铜溶液:取一定量的氢氧化钠溶液,滴入几滴硫酸铜溶液,得到蓝色的悬浊液
b.加入0.5ml的乙醛的碱性溶液,加热至沸腾,观察溶液
现象:生成砖红色沉淀
结论:乙醛具有还原性,能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀方程式:CH3CHO十2Cu(OH)2→CH3COOH十Cu2O↓十2H20
④如何鉴别烯烃和炔烃
装置:试管,银氨溶液,胶头滴管
过程:a.用胶头滴管吸取同等份量的乙烯和乙炔,分别加入两个试管
b.分别滴入银氨溶液观察现象
现象:装有炔烃的试管生成红色沉淀,装有烯烃的试管没有现象。

结论:只有端基炔能和银氨溶液反应
方程式:CH≡CH+2[Ag(NH3)2]NO3→AgC≡CAg↓+2NH4NO3+2NH3↑
⑤.如何鉴别苯和甲苯
装置:试管,高锰酸钾溶液,胶头滴管
过程:a.用胶头滴管吸取同等份量的苯和甲苯
b.分别滴入高锰酸钾溶液,观察现象
现象:装有甲苯的试管高锰酸钾溶液褪色,装有苯的试管无明显现象
结论:苯上含有基团可使苯的化学性质发生改变苯环对甲基产生了影响
方程式:5C6H5CH3+ 6KMnO4+ 9H2SO4→5C6H5COOH + 3K2SO4+ 6MnSO4+ 14H2O
⑥如何鉴别卤代烃(以溴乙烷为例)
装置:铁架台,试管,酒精灯,导管,AgNO3溶液,NaOH溶液,HNO3溶液
过程:a.在试管中滴入溴乙烷和水,在加热和NaOH溶液(加入NaOH溶液是为了吸收反应生成的HBr)的催化下,进行水解反应(为水解而不是消去反应)
b.将生成的气体通过装有HNO3溶液的试管
c.加入AgNO3溶液观察现象
现象:生成浅黄色沉淀(其中AgCl为白色沉淀,AgI为黄色沉淀)
结论:加NaOH后溴乙烷会水解生成Br-,Br-与AgNO3中的Ag+生成沉淀。