苷的理化性质

一、苷的结构与分类★★★苷类亦称配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

其中糖部分称为苷元或配基，连接的键称为苷键。

由于单糖有α及β两种端基异构体，因此形成的苷分为α-苷及β-苷。

由D型糖衍生的苷为β-苷（如β-D-葡萄糖苷），由L型糖衍生的苷，多为α-苷（如α-L-鼠礼糖苷）医学教育网收集整理。

1.根据苷元化学结构的类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等。

医学教育网2.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷3.根据苷键原子又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。

二、苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性★★★1.一般性状苷类多是固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定形粉末。

苷类一般是无味的，但也有很苦的和有甜味的。

2.溶解性苷类的亲水性和糖基的数目有密切的关系，其亲水性往往随糖基的增多而增多大，大分子苷元如甾醇等的单糖常可溶于低级极性有机溶剂，如果糖基增多，则苷元所占比例相应变小，亲水性增加，在水中的溶解度也就相应增加。

因此用不同极性的溶剂依次提取时，在各提取部位都有发现苷的可能性。

C-苷与O-苷不同，无论在水中或其他溶剂中的溶解度一般都较小。

3.旋光性多数苷类呈左旋光性，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋光性，比较水解前后旋光性的变化，可以检识苷类的存在。

医学教育网三、苷的理化性质及提取★★★1.苷键的裂解(1)酸催化裂解: 酸催化水解常用的试剂是水或稀醇，常用的催化剂是稀盐酸、稀硫酸、乙酸、甲酸等。

其反应机理是苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅型的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。

凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。

通常苷水解的难易程度有以下规律：医学教育网收集整理①在形成苷键的N、O、S、C四个原子中，水解的难易程度是C-苷>S-苷>O-苷>N-苷。

中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。

2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。

3．掌握苷的常用提取、分离方法。

4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。

第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。

【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。

2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。

2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。

3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。

【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。

糖为右旋。

【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。

蒙花苷理化指标一、蒙花苷的简介蒙花苷（Monomerin），又称蒙花糖苷，是一种天然存在的化合物，广泛存在于植物中，尤其是花卉和果实中。

蒙花苷具有良好的抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，引起了科研界的广泛关注。

二、蒙花苷的理化性质1.结构特征：蒙花苷是一种黄酮类化合物，具有C6-C3-C6的结构，其基本骨架由两个苯环通过一个三碳链连接而成。

2.溶解性：蒙花苷在水、醇、醚等溶剂中具有良好的溶解性，易溶于热水，随着温度的升高，溶解度逐渐增加。

3.稳定性：蒙花苷具有一定的热稳定性，但在高温、强光条件下易分解。

此外，蒙花苷对酸、碱、氧化剂和还原剂敏感，易发生化学反应。

4.光谱特性：蒙花苷在紫外可见光区域具有吸收峰，可用于定性分析和定量分析。

三、蒙花苷的生理活性1.抗氧化：蒙花苷具有很强的抗氧化作用，能清除体内的自由基，防止自由基引起的氧化应激反应，从而降低氧化应激引发的各种疾病的发生风险。

2.抗炎：蒙花苷可通过抑制炎症因子的释放和表达，减轻炎症反应，对炎症性疾病具有一定的预防和治疗作用。

3.抗肿瘤：蒙花苷能抑制肿瘤细胞的增殖和诱导其凋亡，对肿瘤生长具有一定的抑制作用。

4.抗病毒：蒙花苷具有一定的抗病毒作用，可用于防治病毒性疾病。

四、蒙花苷在食品和药品中的应用1.食品添加剂：蒙花苷具有天然、安全、无毒的特点，可用于食品添加剂，提高食品的色泽、口感和营养价值。

2.药品开发：蒙花苷作为药物成分，可用于治疗和预防氧化应激相关疾病、炎症性疾病和肿瘤等。

五、蒙花苷的提取与测定1.提取方法：蒙花苷的提取方法主要有醇提法、水提法、超声波辅助提取法等。

2.测定方法：蒙花苷的测定方法主要有高效液相色谱法、紫外分光光度法、荧光光谱法等。

总之，蒙花苷作为一种具有广泛生物活性的天然化合物，其在食品、药品等领域的应用前景十分广阔。

进一步研究蒙花苷的理化性质和生理活性，将对我国的食品和药品产业发展具有重要意义。

苷的理化性质特点
由于苷的结构是由糖、苷元及苷键（包括苷原⼦）三部分组成，因此苷类的理化性质也是由这三部分引起。

其中苷元部分有不同的结构类型，从⽽使不同类型的苷表现其特有的性质；⽽糖部分和苷键部分则使苷类具有某些相似的性质，也就是说，苷的性质有共性的⼀⽅⾯，也有个性的⼀⽅⾯。

⼀般形态
　溶解度★★★
⼀般讲苷与它的苷元⽐较，苷具有⼀定的亲⽔性，⼀般可溶于热⽔、甲醇、⼄醇等极性有机溶剂；⽽苷元为亲脂性，⼤多易溶亲脂性有机溶剂，难溶于⽔。

影响苷的溶解度的因素①与组成的糖的数⽬、性质有关：糖数增多、苷元⽐例相应减⼩，则苷的亲⽔性增⼤。

②与苷元的结构有关：脂肪族⼤分⼦苷元（如甾醇苷、萜醇苷等）的单糖苷，由于糖所占的⽐例相应变⼩，则亲脂性增加。

③碳苷在⽔或其他溶剂中溶解度均较⼩。

显⾊反应★★★
苷是糖的衍⽣物，因此苷具有糖的⼀些呈⾊反应，并且是苷共有的反应，最常⽤的是molish反应。

反应原理：单糖在浓酸（4-10n）下加热失去三分⼦⽔，⽣成具有呋喃环结构的糖醛衍⽣物，再与芳⾹胺类或酚类缩合⽣成有⾊物。

苷需在酸存在下先⽔解成单糖，再⾏脱⽔⽣成相应的产物：甲基五碳糖⽣成5-甲基糠醛；六碳糖⽣成5-羟甲基糠醛；糖醛酸往往脱羧形成糠醛。

molish反应的试剂是浓硫酸和α-萘酚，阳性结果为⼆层界⾯呈紫⾊环。

裂解反应★★★
苷键是苷分⼦特有的化学键，其易裂解⽽⽣成糖和苷元。

苷键的裂解反应是研究苷及多糖类的重要反应。

第三章苷类化合物课次：8、9课题：第三章苷类一、目的要求：1．说出苷的含义和结构特点、结构分类。

2．简述苷类的一般理化性状。

3．详述苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。

4．简述苷和苷元的提取原理和提取方法。

5．详述氰苷结构、水解产物的结构特点及与药效、毒性的关系。

6．了解氰苷、硫苷、吲哚苷类中药的研究情况。

二、内容摘要：1．苷的含义、结构和分类。

2．苷的理化性质：一般形态、溶解性、旋光性、水解性、苷的非特征检识等。

3．苷类的一般提取方法。

4．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构、性质和检识方法。

5．苦杏仁苷。

三、重点：1．苷的含义、结构和分类。

2．苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。

3．苷类的一般提取方法。

四、难点：1．苷的水解作用及水解前后物质结构、溶液性质的变化规律。

2．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构性质。

五、育人目标：通过典型氰苷－苦杏仁苷的结构、性质的学习，进一步认识毒性和药性的辩证关系及其在中药炮制和临床应用中的意义。

六、教学内容分析及教法设计：（一）教学过程：组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。

课程引入：以甜叶菊苷为例，说明苷在植物体中的广泛存在，再以苦杏仁为例，说明苷的水解与药物炮制的关系。

引出学习苷类的重要性。

展示目标：略进行新课：第三章苷类苷类，又称配糖体。

是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。

1．单糖苷：由于单糖有α及β两种端基异构体。

因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。

在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷；多为β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多为α-苷（例如α-L-鼠李糖苷），但必须注意β-D-糖苷与a-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的，例如：β-D-葡萄糖苷α-L-鼠李糖苷苷中与苷元连接的单糖最常见的有D一葡萄糖，此外，还有D-芹糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖、D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸及D-半乳糖醛酸。

天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法（1）溶剂提取法（2）水蒸气蒸馏法（3）升华法3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用（2）沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。

有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。

2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。

3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（★★）1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。

常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚 巧记：水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理） 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开； 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。

溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长，效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法，且消耗溶剂量大，操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态，此单一相态称为超临界流体。

苷的定义|理化性质
在医学界中，我们能够看到一种极其独特的化学成分，它们就是我们时常所说的苷。

不同于其他的化学成分和化学物质，它们有着极强的功能和作用，且应用于医疗界中的多个领域里，比如消化系统，心血管系统。

而要说苷的具体作用，以及相应的医疗效果，我们就不得不了解下苷的定义|理化性质，对此，我们简单的介绍下吧。

首先来说说苷的定义。

所谓苷的定义，就是在自然界，医疗界中，它们的基本情况，它们有着怎样的使用效果。

在自然界中，它们只是一种化学成分，并非植物，苷主要存在植物的体内，要想使用它们，必须依靠植物来提取它们，如此才能够确保它们更有利于医疗市场。

也正是因为如此，在医疗界中，对于它们的研究也不曾停止。

其次我们就来说说苷的理化性质吧。

理化性质，也就是物理性质和化学性质。

在物理性质上，苷是一种结构简单的物质，它们主要有三种部分，其中糖为最主要的结构和所属部分，正是因为如此，它们的使用效果更大。

而在化学性质上，它们则是有别于其他中草药的成份，是一种简单，却有利于各类病症治疗和缓解的好成份。

综上所述，苷的定义和理化性质，就是如上的基本情况。

正是因为苷的独特以及优势的医疗性能和功效。

遂在医疗领域中的多个系统中，它们都有所存在，除却消化系统，心血管系统外，呼吸系统等其他系统中，也会使用到它们。