各种氨基酸理化性质-20101202.
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有机化学基础知识点氨基酸的结构和性质氨基酸是有机化合物中的一类重要分子,它具有特殊的分子结构和多种性质。
本文将围绕氨基酸的结构和性质展开相关探讨。
一、氨基酸的结构氨基酸的基本结构由一个氨基(NH2)、一个羧基(COOH)、一个带有特定侧链的碳原子组成。
其中,碳原子与氨基和羧基相连,形成一个称为α-碳的中心原子。
氨基酸的侧链(R基团)可以是疏水性的烃基、亲水性的羟基或带电离子的酸基等,这些不同的侧链决定了氨基酸的特性和功能。
二、氨基酸的分类根据氨基酸的侧链特征,可以将其分为以下几类:1. 脂溶性氨基酸:侧链为非极性的疏水性基团,如甲基(Alanine),苯基(Phenylalanine)等;2. 极性氨基酸:侧链含有氢键形成原子,具有一定的亲水性,如羟基(Serine),酸基(Aspartic acid)等;3. 硫氨基酸:侧链含有硫原子,具有特殊的性质,如半胱氨酸(Cysteine);4. 离子型氨基酸:侧链带有正电荷或负电荷,如精氨酸(Arginine),谷氨酸(Glutamic acid)等。
三、氨基酸的性质氨基酸具有以下几种重要的性质:1. 生理性质:氨基酸是构成生物体内蛋白质的基本组成单元,参与细胞代谢和生命活动的调控。
其中人体无法自行合成的氨基酸称为必需氨基酸,必须从外部食物中摄入。
2. 光学性质:氨基酸的α-碳上存在手性中心,可以分为D-型和L-型两种异构体。
天然氨基酸大部分为L-型,而工业合成的氨基酸多为D-型。
3. 缔合性质:氨基酸能够通过脱羧和脱氨反应与其他分子发生缔合,形成肽键和蛋白质。
这个过程称为蛋白质的合成。
4. 缓冲性质:氨基酸中的羧基和氨基可以接受或释放质子,并能维持生物体内pH的稳定。
5. 亲水性和疏水性:由于氨基酸的不同侧链,其溶解度和溶液中的行为也会不同,包括溶解度、水合作用等。
四、应用举例1. 蛋白质合成:氨基酸是构成蛋白质的基本单元,了解氨基酸的结构和性质对研究蛋白质的合成机制和调控具有重要意义。
氨基酸分子结构通式氨基酸分子结构通式为RCHNH2COOH。
氨基酸是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。
是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物。
氨基连在α-碳上的为α-氨基酸。
组成蛋白质的氨基酸大部分为α-氨基酸。
氨基酸,是羧酸碳原子上的氢原子被氨基取代后的化合物,氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。
与羟基酸类似,氨基酸可按照氨基连在碳链上的不同位置而分为α-,β-,γ-...w-氨基酸,但经蛋白质水解后得到的氨基酸都是α-氨基酸,而且仅有二十几种,他们是构成蛋白质的基本单位。
氨基酸分子结构通式为RCHNH2COOH。
氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:①合成组织蛋白质;②变成酸、激素、抗体、肌酸等含氨物质;③转变为碳水化合物和脂肪;④氧化成二氧化碳和水及尿素,产生能量。
蛋白质的基本单位是氨基酸。
如果人体缺乏任何一种必需氨基酸,就可导致生理功能异常,影响机体代谢的正常进行,最后导致疾病。
即使缺乏某些非必需氨基酸,会产生机体代谢障碍。
氨基酸的结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
组成蛋白质的氢基酸几乎都是α一氨基酸,其结构简式为如甘氨酸(氨基乙酸):丙氨酸(α一氨基丙酸):谷氨酸(2一氨基一1,5一戊二酸):氨基酸的性质:物理性质天然的氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~ 300℃熔化时分解。
它们能溶于强酸或强碱溶液,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。
(2)化学性质a.氨基酸的两性氨基酸分子中一COOH是酸性基团,一NH2是碱性基因。
因此,氨基酸是两性化合物,它既可以与酸反应,也可以与碱反应,且都生成盐。
b.成肽反应两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基问脱去一分子水,缩合形成含有肽踺的化合物,称为成肽反应。
由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物称为二肽。
二肽还可以继续与其他氨基酸分子脱水生成三肽、四肽、五肽以至生成长链的多肽。
蛋白质氨基酸共有的理化性质氨基酸是有机化学中的一类结构相对简单的有机化合物,是生物体具有高度组成和功能的重要的组成单位。
氨基酸的分子中包含一个氨基(乙胺基)和一个酸基(羧基),至少包含C、H、O、N 四种化学元素,以脱水缩合方式联接,以-CO-NH-结构连接在一起,因此氨基酸又被称为“二元碱型”。
根据氨基酸的最终加成体,氨基酸可以分为四类:α-酰胺型氨基酸、γ-胺基酸、内酰胺型氨基酸和醛胺型氨基酸。
氨基酸含有一个醇类基团(-HCH2R),是一种典型的碱性氨基,具有较强的核碱反应性质;一个酸类基团(-COOH),具有较强的酸性,可以参与酸基反应;一个酰胺基团(-CO-NH2),可以参与水解、脱水缩合、氨基缩合等反应;一个连接二氧基(-C=O),可形成共价键,是大分子在线缆和蛋白质等生物大分子结构的重要构成部分。
氨基酸的分子结构和分子量,严格来说,其理化性质差别较大:在常温常压下,氨基酸的熔点差异也较大,如γ-氨基丙酸的熔点为172℃,苯丙氨酸的为267℃,而丙二酸的熔点却只有85℃;折射率差异也较大,如右旋糖胺酸的折射率只有1.541,苯兰氨酸的折射率却高达1.641;氨基酸盐的溶解度差别较大,如γ-氨基丙酸钠的溶解度,在0℃下为214g/100ml,而甲基羟基脯氨酸钠在0℃下的溶解度仅为0.15g/100ml;氨基酸的碱度,离子均衡常数和酸度,也有一定差异;氨基酸的质荷比也有较大差异,如精氨酸的质荷比为-0.77,而去氧多巴的质荷比为-1.1等。
通过氨基酸的对比可以发现,同类氨基酸的理化性质具有一定的相似性,它们的分子量和分子式有一定的相似性,比较类似的氨基酸的折射率、熔点等特征也很接近,具有一定的重要性和系统性,可以说是一种有效性的划分。
在生物体中,氨基酸是蛋白质构成的基础,因此不同的氨基酸对它具有重要的作用,通过彼此之间的复合、折叠、加工等,可以组成不同的分子和不同的空间结构,使得蛋白质的形态更加的复杂和丰富,从而发挥出不同的生物学功能,一般来讲,氨基酸的变化越多,蛋白质的功能越丰富、越精确。
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L-蛋氨酸价格比dl型的高很多,而两者生理活性相同。
L-组氨酸在水中溶解度远比盐酸盐低。
L-赖氨酸稳定性很差,一般用其盐类。
1、L-丙氨酸:白色结晶性粉末,有特殊甜味,甜度约为蔗糖的70%。
化学性能稳定,易溶于水,微溶于乙醇。
5%水溶液PH=5.5-7.0。
2、L-精氨酸:白色结晶性粉末,经水重结晶后,于105℃失去结晶水,水溶液呈强碱性,可从空气中吸收二氧化碳。
溶于水,微溶于乙醇。
成人为非必须氨基酸,但体内生成速度慢,婴幼儿为必须氨基酸,有一定解毒作用。
3、L-精氨酸盐酸盐:白色或近白色几乎无臭结晶性粉末。
干燥状态下稳定。
3%水溶液pH=5.7。
易溶于水,微溶于热乙醇。
4 、L-天冬氨酸:白色结晶性粉末,无臭。
稍有酸味,难溶于水,易溶于热水,不溶于乙醇,属非必须氨基酸。
5、L-天冬酰胺:白色结晶性粉末,稍有甜味。
遇碱水解成天冬氨酸。
溶于水,几乎不溶于乙醇,水溶液呈酸性。
为非必须氨基酸。
6、L-胱氨酸:白色针状,几乎无臭,在热碱水溶液中易分解,极难溶于水和乙醇。
为非必须氨基酸,对构成皮肤和毛发是必须物质,可促进手术及外伤的治疗,刺激造血功能,促进白血球生成。
7、L-谷氨酰胺:白色结晶性粉末,稍有甜味,结晶状态稳定,遇酸碱热水不稳定,可水解成L-谷氨酸。
溶于水呈酸性,几乎不溶于乙醇,属非必须氨基酸。
8、甘氨酸(氨基乙酸) :结晶性粉末,有特殊甜味,水溶液呈微酸性。
易溶于水,极难溶于乙醇。
9、L-组氨酸:稍有苦味,易与金属离子形成络盐。
溶于水,极难溶于乙醇。
因溶解度极小,常用其盐酸盐。
10、L-组氨酸盐酸盐:稍有酸、苦味,性质稳定。
易溶于水,在水中溶解度远比L-组氨酸大,不溶于乙醇。
属于必需氨基酸,在体内合成较慢,D-型与L-型生理效果相同。
11、DL-异亮氨酸:稍有苦味,10%溶液的pH=5.5-7.0,溶于水,几乎不溶于乙醇。
12 、L-异亮氨酸:略苦,无臭,10%溶液的pH=5.5-7.0,溶于水,化学性能稳定,加工受热时几乎无损失,微溶于热乙醇。
氨基酸的结构和化学性质氨基酸是构成蛋白质的基本分子结构单元,对于生命的存在和运作至关重要。
在本文中,我们将探讨氨基酸的结构和化学性质,以更好地了解这种化合物的本质和作用。
一、结构氨基酸的结构是由一个中心碳原子(称为α碳)和四个与其相连的化学官能团所组成的。
这四个化学官能团分别为一个羧基(COOH)、一个氨基(NH2)、一个氢原子和一个侧链(R基),如下图所示:氨基酸的羧基和氨基为极性官能团,可以通过水解反应开环形成离子,因此氨基酸在水中呈现出弱酸和弱碱性。
其侧链的化学性质决定了不同氨基酸的特殊性质和功能。
二、化学性质1. 酸碱性质从结构上来看,氨基酸的羧基和氨基可以发生质子化和去质子化的反应,因此氨基酸表现出弱酸和弱碱性。
在一定的pH值下,氨基酸可以存在于两种不同的离子状态:以阳离子形式存在的氫化物(NH3+)和以阴离子形式存在的羧酸根(COO-),这种结构概括为COOH-NH2。
2. 缩合反应在一定的条件下,氨基酸的羧基和氨基会发生缩合反应,即形成肽键。
在这个过程中,羧基上的一个氧原子和氨基上的一个氢原子组成水分子,氨基酸的两个分子通过这样的反应形成了一个肽键,如下图所示:据此,蛋白质是由氨基酸分子的肽键连接而成的长链分子。
蛋白质的空间结构和功能特性与其氨基酸组成及其肽键连接方式密切相关。
3. 氧化反应氨基酸在氧气的作用下,会发生氧化反应,导致分子结构的改变。
特别是一些尾侧基含硫氨基酸(如蛋氨酸,半胱氨酸等)的硫酸化可以影响蛋白质的活性和稳定性。
4. 光敏反应某些氨基酸(如色氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸)具有光敏反应性,可以与光子发生作用进行化学转化。
这些氨基酸在一些生命活动中有重要的功能作用,如调节蛋白质的结构、催化酶活性等。
总体来说,氨基酸的复杂结构和化学性质是在生物系统中扮演重要角色的必要前提。
其所形成的蛋白质是组成生物体的主要基础,对于生命的存在和运作起着关键性的作用。
氨基酸1 氨基酸的组成和结构(1)定义羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代得到的化合物称为氨基酸。
(2)结构注:R可以是烃基,也可以是氢原子。
名师提醒(1)自然界中存在的氨基酸有几百种,但组成生物体内蛋白质的氨基酸一般只有20种。
其中有8种氨基酸在人体内不能合成,必须通过食物供给,这些氨基酸称为必需氨基酸。
(2)天然氨基酸大多数是α-氨基酸,组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。
α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子,具有对映异构体。
(3)氨基酸属于多官能团有机物,含有—NH2和—COOH两种官能团,具有类似胺和羧酸的化学性质。
(4)有些氨基酸与硝基化合物互为同分异构体,如甘氨酸(H2NCH2COOH)和硝基乙烷(CH3CH2NO2)。
2 常见的氨基酸名称俗称结构简式氨基乙酸甘氨酸H2N—CH2—COOH2-氨基丙酸丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸苯丙氨酸2-氨基戊二酸谷氨酸2-氨基-3-巯基丙酸半胱氨酸注意对氨基酸进行命名时通常以羧酸为母体,氨基为取代基。
3 氨基酸的物理性质天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃熔化时分解。
一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
4 氨基酸的化学性质(1)氨基酸的两性氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。
羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
①与酸反应:②与碱反应:(2)成肽反应①概念:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。
②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。
二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。
③多肽常呈链状,因此也叫肽链。
肽链能盘曲、折叠,还可以相互结合,形成蛋白质。
一般把相对分子质量在10 000以上,并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
编辑词条氨基酸百科名片氨基酸(amino acid):含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称。
生物功能大分子蛋白质的基本组成单位,是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。
是含有一个碱性氨基和一个酸性羧基的有机化合物。
氨基连在α-碳上的为α-氨基酸。
天然氨基酸均为α-氨基酸。
目录[隐藏]氨基酸的结构通式氨基酸的分类氨基酸的检测氨基酸的功能氨基酸合成氨基酸所对应的密码子表氨基酸胶囊氨基酸的结构通式氨基酸的分类氨基酸的检测氨基酸的功能氨基酸合成氨基酸所对应的密码子表氨基酸胶囊amino acid (abbr.aa)[编辑本段]氨基酸的结构通式α-氨基酸的结构通式:(R是可变基团)构成蛋白质的氨基酸都是一类含有羧基并在与羧基相连的碳原子下连有氨基的有机化合物,目前自然界中尚未发现蛋白质中有氨基和羧基不连在同一个碳原子上的氨基酸。
[编辑本段]氨基酸的分类天然的氨基酸现已经发现的有300多种,其中人体所需的氨基酸约有22种,分非必需氨基酸和必需氨基酸(人体无法自身合成)。
另有酸性、碱性、中性、杂环分类,是根据其化学性质分类的。
1、必需氨基酸(essential amino acid):指人体(或其它脊椎动物)不能合成或合成速度远不适应机体的需要,必需由食物蛋白供给,这些氨基酸称为必需氨基酸。
共有10种其作用分别是:①赖氨酸(Lysine ):促进大脑发育,是肝及胆的组成成分,能促进脂肪代谢,调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢,防止细胞退化;②色氨酸(Tryptophan):促进胃液及胰液的产生;③苯丙氨酸(Phenylalanine):参与消除肾及膀胱功能的损耗;④蛋氨酸(又叫甲硫氨酸)(Methionine);参与组成血红蛋白、组织与血清,有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能;⑤苏氨酸(Threonine):有转变某些氨基酸达到平衡的功能;⑥异亮氨酸(Isoleucine ):参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢;脑下腺属总司令部作用于甲状腺、性腺;⑦亮氨酸(Leucine ):作用平衡异亮氨酸;⑧缬氨酸(Valine):作用于黄体、乳腺及卵巢。