第二章第一节脂肪烃烯烃的性质

天然气是高效清洁燃料，也是重要的 化工原料。主要是烃类气体，以甲烷为 主。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤 焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿 直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化 工原料。
学与问
石油分馏是利用石油中各组 分的沸点不同而分离的技术。分为常 压分馏和减压分馏，
的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行 分馏，避免高温下有机物的炭化。
a b
a C C b
a b
a C C b
a d
a a C C
a b
a
1、 2、 3、 4、
思考题：下列物质中有没顺反异构？ 1，2-二氯乙烯 √ 1，2-二氯丙烯 √ 2-甲基-2-丁烯 × 2-氯-2-丁烯 √
练习1
下列哪些物质存在顺反异构？ AB (A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯 (C) 丙烯 (D) 1-丁烯
1、概念： 分子里含有碳碳三键的一类脂肪 烃称为炔烃。 2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 物理性质（递变性） 与烷烃、烯烃物理性质的递变规律相似， 随碳原子数的增多呈规律性变化。

乙炔
1）乙炔的分子结构：
结构式: 电子式:
H—C≡C—H H C
● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构： 直线型，键角1800
练习2、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有（
B
）
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽 油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到 润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过 石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻 质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化 工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要 途径。

n
－CH2-CH=CH-CH2-
-CH-CH2－
p
ABS树脂
氧化反应：
烯烃的特征性结构是碳碳双键，它决定了烯烃的主要化学 特性，性质类似乙烯。 ①能使酸性KMnO4溶液褪色 ②能燃烧，燃烧通式：
3n 2
点燃
C nH
2n
O Βιβλιοθήκη nCO 2 nH 2 O
迁移应用
构是 A.1种 解析 即
CH2=CHCH3 + H2
CH2=CHCH3
+ H2O + H 2O
CH2=CHCH3
CH3CHOHCH3
(2)聚合反应 由相对分子量小的化合物(单体)生成相对分子量很 _____________________________________________ 大的化合物(高分子化合物) _________________________的反应叫聚合反应。 加成聚合 聚合反应若同时也是加成反应，也叫_________反应,简 加聚 称_____反应。 注意：聚合度n不同；高聚物不是纯净物。 写出丙烯聚合反应方程式：
的温度就能发生反应。造成这些差别的原因在于
烯烃具有“不饱和”性，即含有碳－碳双键。
结构决定性质，依据乙烯的化学性质，预测 丙烯的化学性质并写出有关的化学方程式。
(1)加成反应，与H2、X2、HX、H2O等加成。写出化学方程式： CH2＝CH-CH3+Br2→CH2Br-CHBr-CH3 CH2＝CH-CH3+HCl 加热 CH3-CH-CH3 催化剂 Cl 加热 CH2＝CH-CH3+HCl CH2-CH2-CH3 催化剂 Cl 加热 CH3CH2CH3 催化剂 加热 CH2OHCH2CH3 催化剂 加热 催化剂

σ-π共轭
-超共轭体系
H H C H H C CH2
-超共轭效应的表示式
4、不饱和烃的结构 化合物分子中可能含有两个以上的不饱和键.根据不饱和键的相 互关系分为三类: 两个不饱和键相隔两个以上单键的叫孤立不饱和烃。 CH2=CH-CH2-CH=CH2 两个不饱和键直接相连的叫累积不饱和烃. CH2=C=CH2
CHCH 乙炔
C6H12 环己烷 C6H10 环己烯 双环[2.1.1]己烷 螺[4.4]壬烷 苯 萘
脂 环
环
烃
烃 芳 烃
单环芳烃 多环芳烃
非苯芳烃
薁
二、脂肪烃的不饱和度 脂肪烃化合物是只含有碳氢两种元素的开链烃。饱和烃又称 为烷烃，它的分子式通式为CnH2n+2。不饱和烃的不饱和程度 用不饱和度表示. 对于化合物的不饱和度,可用下式计算:
Br C CH3 C H CH3CH2 Cl CH3 C C CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3CH3 乙烷 CH2CH2 乙烯
炔烃 单 环 烃
多 环 烃 环烷烃 环烯烃 桥环烃 螺环烃
CnH2n—2
CnH2n CnH2n—2 CnH2n—2 CnH2n—2 CnH2n-6 CnH2n-12
含不饱和CC叁键
含饱和C-C和C-H键 含带双键的碳环 两个环共用两个以上碳原 子 两个环共用一个碳原子 含一个芳环的碳环 含两个或以上芳环 含有结构和性质与苯环相 似的芳烃
CH=CH-CH2+
R''
H
H
H
> R C
R'
> R C
> R C
H
> H C
CH=CH-CH2

反应,得到产物CH2BrCBr(CH3)CH CH2;还可以发生3,4-加成反应,得到产物CH2
C(CH3)CHBrCH2Br;还可以发生1,4-加成,得到CH2BrC(CH3) CHCH2Br,共3种产物。
新课探究
【易错警示】
1.实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和烯烃,用溴 水(不用酸性高锰酸钾溶液,会引入新的杂质)除去气态烷烃中的气态烯烃。 2.分子式为CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。 3.加成反应是不饱和键的特征反应,但若烯烃中含有烷基等其他原子团时,一定条件 下也可能发生取代反应。
2.烷烃的结构特点 (1)烷烃是 饱和链 烃,其碳原子之间以 碳碳单键 结合成链状,剩余的共价键全部跟H
结合。 (2)甲烷的分子构型为 正四面体 ,分子中最多有
3 个原子共面,若将甲烷中的4
个H原子换成其他原子(用a、b、c、d表示),则a、b、c、d与C这五个原子中最多 3
个原子共面。
(3)除甲烷、乙烷外,烷烃分子的碳原子之间呈锯齿状排列。
、CH2 CHCH2CH3、
CH3CH CHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有
、顺-2-丁烯、反-2-丁烯,共3种。
新课探究 例5 下列说法中正确的是 ( ) A.可以用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯 B.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 C.分子式为C4H8的烃不一定能使KMnO4酸性溶液褪色 D.烯烃在适宜条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
;反式结构的两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,如反-2-
丁烯结构简式为
。
新课探究
4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可以使酸性KMnO4溶液褪色。