选修5 第三章 第四节 有机合成(教案)

第四节 有机合成

课后篇巩固提升

基础巩固

1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中,能体现这一原子最经济原则的是( )

A.只有①②⑤ B.只有②⑤⑦

C.只有⑦⑧ D.只有⑦

答案B

2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br经三步反应可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )

A.水解、加成、氧化 B.加成、水解、氧化

C.水解、氧化、加成

D.加成、氧化、水解

解析BrCH2CHCHCH2Br先发生水解得到HOCH2CHCHCH2OH,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可。发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。

答案A

3.已知RCHO+R'CHO。在此条件下下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是( )

A.

B.

C.

D.

解析根据信息分析可知,反应物分子中存在“”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。

答案C

4.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为

CH2CO+H—A。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。其产物不正确的是( )

A.与HCl加成生成

B.与H2O加成生成

C.与CH3OH加成生成

D.与CH3COOH加成生成

解析由题给信息可知,加成时活泼氢加到CH2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,故C项错误,应生成。

答案C

5.用溴乙烷为主要原料制备乙二醇,下列方案最合理的是 ( )

A.CH3CH2BrCH3CH2OH

CH2BrCH2Br乙二醇

B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

C.CH3CH2BrCH2BrCH3

CH2BrCH2Br乙二醇

D.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

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选修5第三章 第四节《有机合成》（第1课时）

班级： 姓名： 学号：

学习目标：

1、运用烃及烃的衍生物性质归纳官能团的相互转化的一些方法。

2、初步了解有机合成的基本过程；构建有机物不同类别间的相互转化网络。

学习重点：熟悉碳碳双键、卤素原子、羟基的引入方法。

学习难点：有机物不同类别间的相互转化网络构建。

学习过程：

复习﹒交流 复习官能团、反应类型与断键：

1、请写出下列物质相应的官能团

烯烃（ ） 炔烃（ ） 卤代烃（ ） 醇（ ）

醛（ ） 羧酸（ ） 酯（ ） 酚（ ）

2、判断下列反应或转化的反应类型，并用线段划出相应的断键位置

（1）

（2）

（3）

（4） Ⅰ→Ⅱ Ⅱ→Ⅲ

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新知﹒展示

任务一、明确有机合成的基本定义 阅读课本P64

1、有机合成定义；有机合成是利用 、 的原料，通过 反应，生成具有 和 的有机化合物。

2、有机合成的任务：包括目标化合物 构建和 的转化。

有机合成过程：

任务二：几种官能团的引入

1、写出下列化学方程式，并指出其反应类型。

（1）2-丙醇与浓硫酸共热制丙烯：

（2）1-氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热：

（3）丙炔与氢气1：1反应：

第四节 有机合成

1．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：

请回答下列问题：

（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是：

；烃A的名称为： ；

反应②的反应类型是： 。

（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： ；

A．水溶性比苯酚好 B．能发生消去反应也能发生聚合反应

C．1mol该物质最多可与4mol H2发生反应 D．既有酸性又有碱性

② E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是： 。

（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。

A．遇FeCl3溶液有显色反应； B．分子中甲基与苯环直接相连；

C．苯环上共有三个取代基

（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)

2．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

（1）A中官能团名称为

（2）C生成D的反应类型为

（3）X（C6H7BrS）的结构简式为

（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式

（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有 种。

第四节 有机合成

第1课 时

教学目标

【知识与技能】：

1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法

2.了解有机合成的基本过程和基本原则

3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用

【过程与方法】：

通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力

【情感、态度与价值观】：

①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线

②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题

③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力

教学重点：

①官能团相互转化的方法归纳

②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用

教学难点：逆合成分析法思维能力的培养

引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？

一．有机合成

1. 概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。

2. 有机合成的过程

（1） 知识准备：

① 各类烃及衍生物的主要化学性质：

名 称 结 构 化 学 反 应

双 键 C C 加成，较快 三

键 C C 加成较慢

苯 环

取代

加成

羟 基 OH 取代 消去

醛 基 CHO 氧化 还原

羧 基 酯化 酸性

酯 基

水解

② 有机反应的基本类型

1） 取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

2） 加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加

3） 氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。