化学人教版高中选修5 有机化学基础选修5第三章第四节有机推断与合成教案

《专题：有机推断与合成题的解答》教学设计

一、教学内容分析

在高考理科综合试题的化学Ⅱ卷四个大题中，有机推断合成题是一个比较固定的考试题型，是中等生的得分点，是学习较困难学生的分值增长点，因此，它在整个高三复习中有着举足轻重的地位。但由于有机推断合成题集推理、计算有机分子的空间结构于一体，思维跨度大，综合程度大。因此有机推断合成题的解答是学生复习阶段的一个重点也是一个难点。

二、学情分析

学生进入高三复习阶段，由于时间紧，复习内容多，学生接受知识被动，对所复习的知识缺乏条理化、系统化，对待此类习题的解答抱有侥幸心理，究其原因，主要是由于：①对官能团的衍变不熟悉没有构建有机的知识网络；②对题目的信息处理缺乏知识的迁移能力；③对解题的思路缺乏条理性。本节课主要是通过归纳、启发、讨论、对比的方式，引导学生自主学习、探究学习，实现思维能力的提升的转变，掌握解题方法。

三、教学目标

1、知识技能目标

（1）构建有效的有机知识网络

（2）掌握解答有机推断合成题的基本思路和方法

（3）掌握有机推断题的一些方法和技巧

（4）培养学生严谨的规范答题习惯

2、情感态度与价值目标

（1）培养学习有机化学复习的兴趣，树立答题的信心

（2）培养学生形成严密的逻辑思维能力和空间想象能力

（3）体验研究问题寻找规律的方法

四、教学重点与难点

教学重点

1、构建有效的知识网络

2、掌握解答有机推断题的方法和技巧

教学难点 1、培养学生严密的逻辑思维能力，构建空间想象能力，对信息的迁移、分

析能力

五、教学方法

让学生主动的接受知识，充分体现“教师主导，学生主体”的教学理念，综合运用了启发、归纳、讨论的教学方法，并采用多媒体教学充实了课堂容量。

六、教学过程

[导入新课]

[投影展示] 填空：对于下列烃的衍生物之间的转化，各通过什么反应可以实现？

设计思路：通过对烃的衍生物之间转化关系的复习，使学生能形成一个基本的有机知识网络图，为有机推断合成题的解答构建知识基础，还起到了导入新课的作用。

[讲授新课]

〈一〉有机推断题的命题特点

[讲授]多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写，判断反应类型，分析各物质的结构特点和所含官能团，判断和书写同分异构体。给出一些新知识和信息进行知识的迁移应用。

设计思路：明确高考考查的常见形式及重点，起到开篇点题的作用，使学生的思维兴奋点迅速提升到高考复习的水平。

[创设问题、思维拓展]

[例题分析][投影展示]

例1：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，△ （加成） （酯化） （水解） （消去） （消去）

（加成） （水解） （酯化）

（氧化）

（还原） （氧化） （水解）

△ 不饱和烃

卤代烃

Rx 醇

ROH醛

RCHO羧酸

RCOOH酯

RCOOR1 容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

下面是9种化合物的相互转变关系：

1、化合物①是：甲苯，它跟氯气发生反应的条件A是：光照；

2、化合物⑤跟⑦在酸的催化下失水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：

3、化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成，此反应的化学方程式是：

[学生活动]

1、学生板演答案，并讲解思路

2、讨论（1）有机推断与合成题的实质？

（2）解答有机推断合成题的基本思路与方法？

〈二〉有机推断题的实质——官能团的转化和衍变

[归纳][投影展示]

1、官能团的衍变

例：

Rx  ROH  RCHO  RCOOH  RCOOR OH OH C + 2HO O C

名称是： 苯甲酸苯甲酯 2、 官能团的引入

例：

（1）引入C=C：炔的加成 , RX的消去 , ROH的消去

（2）引入–X：烷烃2X , RX的消去 , ROHHX

（3）引入–OH：2RCHOH 2CCHO 2RCOORHO

（4）引入–CHO：22RCHCHO

（5）引入–COOH：2RCHOO 2RCOORHO

（6）引入高分子：合CC的单体加聚 酚与醛的缩聚 二元羧酸与二元醇的缩聚 氨基酸的缩聚

3、官能团的消除

例：（1）通过加成消除不饱键

（2）通过消去或氧化、酯化消除（羟基）

（3）通过加成或氧化消除（醛基）

三、有机推断题的一般思路及方法

1、一般思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口→综合分析推导→结论

2、一般方法：逆推、顺推、正逆综合法、假设法、知识迁移法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法

设计思路：通过一个难度不断的中档例题，来提高和吸引学生的解题兴趣，让学生自主做题、分析、讲解、归纳，自己得出结论，来培养学生的发散思维能力，真正体现学生的自主性。另外通过学生的板演强调解题的规范性。

[讨论]有机推断题的关键是找到解题的突破口，如何能迅速地从题中的信息中获取题目的突破点呢？

[投影展示]

例2：现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D分子中均含甲基。把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：

NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2溶液 金属钠 22RCHOHO 2CHHO CH A 中和反应 —— 溶解 产生氢气

B —— 有银镜现象 加热后有红色沉淀 产生氢气

C 水解反应 有银镜现象 加热后有红色沉淀 ——

D 水解反应 —— —— ——

则A、B、C、D的结构简式分别为：

A:32CHCHCOOH B:3CHCHOHCHO C:23HCOOCHCH D:23HCOOCHCH

[合作探究、知识交流]

解答有机题的关键——找到突破口

1、根据反应条件

[投影展示]

填空：

（1）NaOH水溶液——发生

卤代烃水解生成醇；酯水解 （2）NaOH醇溶液——发生

卤代烃的消去

（3）浓24HSO——发生醇消去、酶化、成醚、苯的硝化反应

（4）稀24HSO ——发生酯的水解、淀粉的水解、羧酸盐变成羧酸

（5）2H/催化剂——发生烯烃、炔烃、芳香烃、酶可加成烃

（6）2O/Cu或Ag醇的氧化，变成醛或酮

（7）溴水或溴的4CCl发生烯烃、炔烃的加成反应、酚的取代

（8）新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液——发生 醛基氧化成羧基

（9）（烷基上的取代）

2、根据反应现象

（1）使溴水褪色——含 碳碳双键、叁键，醛基

（2）遇FeCL3显紫色或遇Br2产生白色沉淀——含 酚羟基

3、根据物质中特殊结构

例：共面：乙烯，甲醛，苯环； 共线：乙炔

4、根据物质的状态及水溶性 2Cl 例：（1）苯酚溶解的特殊性 常温微溶，065以上易溶

（2）烃类中碳原子数 小于或等于4的烃为气态

（3）大多数烃类卤代烃，酯类 不溶

设计思路：如何找出解答有机推断合成题的突破口是解题的关键，也是本节的重点。本题是通过学生的讨论，以填空的形式归纳一些常见的信息处理的技巧与思路。

[课堂反馈 知识延伸]

[练习]（2009年全国高考理综试题）

化合物H是一种香料存在于金橘中，可用如下路线合成

已知：2RCHCH

22RCHCHOH（26BHO 乙硼烷）

回答下列问题：

（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O

A的分子式是 410CH

（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称系统命名分别为 2甲基1氯丙烷， 2甲基2氯丙烷

（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成了–苯基–1–丙醇，F的结构简式是

（4）反应（1）的反应类型 消去反应

（5）反应（2）的化学方程式为：

浓24HSO

2CuOH 2/iiHOOH 26iBH

E

F G H 光照 NaOH / 醇

△ △ ① B

A

C D NaOH / 醇

22/iiHOOH 26iBH

（6）写出所具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式

设计思路：本题是09年理综考试试题，考查了反应方程式的书写，反应类型的判断，分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体，需要学生具有一定的知识迁移能力和应变能力。同时，通过学生的板演，培养学生答题的规范性。