1 第十章 醇、酚
一 选择题
0150 ClCH2CH2CH2OH + PBr3 ──> 主要产物为:
(A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH
(C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br
0176 乙醇与二甲醚是什么异构体?
(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构
0220 下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?
(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂
0221 哪一种化合物不能用于干燥甲醇?
(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠
0225
下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr反应的活性顺序为:
(A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV
0226 为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇?
0860 淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是:
(A) 药物 (B) 食物
有机化学基础知识点醇醚与酚的命名与性质
在有机化学中，醇、醚和酚是一类重要的官能团，它们具有特定的命名规则和独特的性质。本文将介绍醇、醚和酚的命名规则及其性质。
一、醇的命名与性质
醇是由羟基（OH）官能团所组成的有机化合物。根据羟基的数量不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。醇的命名规则如下：
1. 一元醇：根据碳链的主链长度命名，并在末端加上“-ol”后缀。例如，甲醇（CH3OH）是一种一元醇。
2. 二元醇：在主链上存在两个羟基时，使用“-diol”后缀。根据羟基的相对位置，可以使用数字和破折号来表示羟基的位置。例如，乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）是一种二元醇。
3. 多元醇：在主链上存在多个羟基时，除了使用数字和破折号来表示羟基的位置外，还需要使用前缀来表示羟基的数量。例如，三羟甲烷（CH2(OH)3）是一种三元醇。
醇具有以下性质：
1. 溶解性：低碳链长度的醇具有较好的溶解性，尤其是与水的混合溶解性较高。高碳链长度的醇溶解性较差。
2. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为酮或醛。这是因为羟基中的氢原子具有较强的还原性。
3. 蒸汽压：醇的蒸汽压较低，相对挥发性较小。 二、醚的命名与性质
醚是由氧原子连接两个碳原子的官能团所组成的有机化合物。根据醚中的碳原子个数不同，醚可分为一次醚、二次醚和三次醚。醚的命名规则如下：
1. 一次醚：根据两个连接碳原子的碳链命名，并在末端加上“-ether”后缀。例如，甲基乙基醚（CH3-O-CH2-CH3）是一种一次醚。
2. 二次醚：在两个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-diether”后缀。根据氧原子相对位置，也可以使用数字和破折号来表示其位置。例如，乙基乙基醚（CH3-CH2-O-CH2-CH3）是一种二次醚。
3. 三次醚：在三个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-triether”后缀。例如，甲基乙基丙基醚（CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3）是一种三次醚。
1 醇 酚
知识点1 醇和酚的定义
（1） 醇：是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后形成的化合物。
（2） 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
易错点津：醇类的羟基必须要烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连；酚类的羟基必须是直接与苯环相连。
例1 下列物质中，不属于醇类的是
A．C3H7OH B．C5H5CH2OH C．C6H5OH D．CH2—CH—OH
OH CH3
例2 下列物质与 互为同系物的是
知识点2 醇类概述
1.，醇的分类
（1）根据分子里的羟基数目分：
①一元醇：
②二元醇： 如：CH2—CH2
OH OH
③多元醇: 如：CH2—CH—CH2
OH OH OH
(2)根据醇分子里羟基是否饱和，醇可分为：
①饱和醇：
②不饱和醇：如：CH2==CH—CH2
OH
(3)根据醇分子里是否含有苯环，醇可以分为：
①脂肪醇
②芳香醇：
2.常见的醇
（1）甲醇（CH3OH）
甲醇是一种常见的纯，最初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，甲醇有剧毒，误饮少量可致眼睛失明，多量则可以致人死亡。 2 甲醇是一种重要的有机化工原料，在能源、工业领域应用广泛。
(2)乙二醇CH2OH
CH2OH
乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，其水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇主要用于生产聚酯纤维。
（3）丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。丙三醇与HNO3酯化形成的三硝酸甘油酯，俗称硝酸甘油，是一种烈性炸药。
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第9章 醇、酚、醚
9-1 命名下列化合物。
CH3CHOHCCHOOOOOHOHOHH3COCH3OHCH2OHPhCHCH2CH2CH3OHPhOCH2CH=CH2OOCH3H3COOCH2CH3CH3(CH2)10CH2SHCH3SCH2CH3O2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)
（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇；
（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；
（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；
（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应
N(1)C2H5OHH3CC6H5SOCl2SOCl2,C2H5ClH3CC6H5C2H5HOCH3C6H5（SNi反应，构型保持）（SN2反应，构型翻转）
- 2 - HOHCH3HPBr3HHCH3Br（SN2反应，构型翻转）(CH3)3CCH2OHH2SO4△CrO3,(CH3)2C=CHCH3（E1反应，碳架发生重排）HOOHCH3NOOHCH3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O(1) CH3MgI(2) H3OOH（SN2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)
HOHHCO3HH2O / H(6)OHHHOHOHH+（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）
CH3COClAlCl3(8)OH165℃+OCCH3OOHCOCH3（Fries重排，热力学控制产物）HIO4H2SO4(7)OHOHOOO（频哪醇重排）（邻二醇氧化）
