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羧酸及羧酸衍生物

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第十五章羧酸、羧酸衍生物(一)

第十五章羧酸、羧酸衍生物(一)

第十五章羧酸、羧酸衍生物（一）一、羧酸[教学目的]：1、熟悉羧酸的命名和分类2、掌握羧酸的物理性质和化学性质[教学重点和难点]：酸的化学性质羧酸衍生物的生成脱羧反应羧酸的酸性[课堂组织]：羧酸（carboxylic acids）的官能团是羧基（carboxyl group），，简写为-COOH 或-CO2H。

羧酸结构中最简单的是一元羧酸，其它羧酸的结构与其相似。

一元羧酸的通式为RCO2H，其中R为氢或烃基。

两分子羧酸容易通过氢键缔合成二缔合体：在固态、液态和中等压力的气态下一元羧酸主要以二缔合体的形式存在，在稀溶液中或高温蒸汽中二缔合体离解。

一元羧酸二缔合体用物理方法测定的键长、键角平均值为：C=O 123pm，∠OCO 122-123°，C-O 136pm，O-H…O 260-270pm在甲酸（）分子中，所有的原子在同一平面内。

可以认为羧基碳原子为杂化。

一元羧酸的分子轨道模型见图（a）羧酸在水溶液中电离成羧酸根负离子：羧酸根中两个C-O键是等同的，其键长在126pm左右（用羧酸盐测定）。

因此，在羧酸根中羧基碳原子P电子和两个氧原子上的p电子是共轭的，可用共振式表示：羧酸根中的负电荷平均分配在两个氧原子上。

羧酸根的分子轨道模型见图（b）。

羧酸分子中羟基氧原子上的孤电子对也与羰基上的电子共轭，其结构可用共振式表示：几个经典结构式中正负电荷分离的能量较高，在共振杂化体中的贡献较小。

羧酸分子中碳-氧双键的键长与醛酮分子中的碳-氧双键相近。

15．1羧酸15．1．1命名根据羧酸分子中所含羧基的数目可分为一元羧酸（monocarboxylic acids）、二元羧酸（dicarboxylic acids）等；根据烃基的结构不同，又可分为饱和羧酸、不饱和羧酸或芳香酸；根据不饱和羧酸中不饱和键与羧基的位置不同，又可分为共轭羧酸和非共轭羧酸等。

在系统命名法中含碳链的羧酸是以含羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始进行编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称的前面加上取代基的名称和位置。

有机化学：12 羧酸及羧酸衍生物

有机化学：12 羧酸及羧酸衍生物
-
C
+
O C O
H
(二)羧基上羟基的取代反应
O 酰卤 O 酸酐 O O 酯 O 酰胺 R C X R C O C R R C O R R C NH2(R)
1.成酯反应
O R C OH + H OR' H
+
O R C OR' + H2O
称酯化反应 反应特点：用酸做催化剂，反应可逆，速率慢
1.成酯反应
(1)诱导效应
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
pKa 3.77 4.76 4.88
(一)酸性
如：卤素的位置——越靠近羧基影响越大
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl
pKa
2.86
4.41
4.70
卤素的数目——越多，酸性越强
RCH2COOH + RCHCOX
X RCHCOOH
X X 该反应称为赫尔-佛尔哈德-泽林斯基(Hell-VolhardZelinsky)反应。 α-位如果还有H，可以进一步发生卤代反应，直至 所有α-H全部反应完。
问：
COOH CH3COOH 1 COOH 2 H2C COOH COOH 3
CH3COOH+SOCl2
pKa
4.20
3.83
4.09
4.10
2.电子效应的影响

邻位取代：
C和 I 都发挥作用，还有空间效应，情况复杂。
除氨基外，-X、-CH3、-OH、NO2酸性都比间 位或对位取代的强。邻位有取代时，羧基与 苯环不共平面，苯环电子云向羧基偏移少。

有机化学-羧酸及其衍生物

有机化学-羧酸及其衍生物

O
O
R C OH + R C OH
OO R C O C R + H2O
2
COOH + (CH3CO)2O
(
CO )2O + CH3COOH
乙酐（脱水剂）
4个或5个碳原子的二元酸加热就能脱水生成 环状（稳定的五元或六元）酸酐。
O C OH
C OH O
150℃
COOH COOH
230 ℃
CH2 COOH H2C
◦ 单酐：在羧酸的名称后加酐字； ◦ 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐
字； ◦ 环酐：在二元酸的名称后加酐字。
O
O
H3C C
H3CH2C C
O
O
H3C C O
乙酸酐
H3C C O
乙酸丙酸酐
O
C O
C
O
邻苯二甲酸酐
酯是根据形成它的羧酸和醇来命名，称为“某酸某酯”.
O H3C C OCH3
N-甲基乙酰胺
O NH2
苯甲酰胺
O CH3-C-N
CH3 CH3
N，N-二甲基乙酰胺
二、化学性质
(1) 水解 羧酸衍生物水解生成相应的羧酸
O
反 RC Cl
应
OO
活 性
RC O CR
依
O
次 RC OR
减
弱O
RC NH2
+ H OH
O RC OH +
HCl O
RC OH
ROH NH3
（2）醇解
◦ 酰氯、酸酐和酯与醇或酚作用，主要产物是酯。
◦ 芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连，以脂肪族为母
体，芳基做取代基；羧基与苯环相连，苯甲酸常为

羧酸及衍生物

羧酸及衍生物
O COOH O COOH prostaglandin A2 OH juvenile hormone
H HOOC
H
chrysanthemic acid (pyrethrin)
二、物理性质（physical properities）
沸 点：
CH3CH2CH2OH CH 3CO OH
2OH
HCOO H
+ H2O
COOH 230℃ COOH
丁二 酸 酐 二 丁 CO 酸 酐 O
KMnO4 H2SO4
O
COOH COOH
P2O5

O
O + H2OFra bibliotek⑷ 酰卤 (acyl halide)的生成：
O R C O OH + Cl S Cl 亚硫酰氯 氯化亚砜 O
R
C
Cl + HCl + SO2
卤化试剂：PCl3, PCl5, SOCl2, PBr3
COOH
A-CH2-COOH
加热 ，碱
CH
ACH3 + CO2
在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的 化合物，热力学上是不稳定的，受热易脱羧。
HOOCCH2COOH
CH3COOH + CO2
当-碳上连有吸电子基团时，羧酸受热易发生脱 羧反应。
O O CH3 C C O H
-CO2
O CH3 C H
合成题：
COOH CH2Br
解：
COOH 1).LiAlH4 2).H3O+
HBr CH2Br
CH2OH
4. 脱羧反应（decarboxylation）
—羧酸失去羧基的反应，即脱去一分子CO2。

羧酸及羧酸衍生物

羧酸及羧酸衍生物
R'OH
水解
（1）反应特点:
+ RCOOR' H2O
① 反应可逆(酯化和水解都不能进行完全)。
② 反应速度慢，催化剂同时加速酯化和水解反应。
增大产率：① 增加反应物； ② 减少生成物。
（2）反应历程: ① 伯、仲醇：亲核加成—消除历程 醇中羟基上的氢与羧酸中的羟基结合脱水生成 酯，反应中羧酸的酰氧键断裂。
沸点(162℃)
O
+ R C OH SOCl2
沸点(79℃)
O
+ R C Cl POCl3 制备高沸点酰氯
沸点(107℃)
O
+ + R C Cl SO2 HCl
两种情况均适用
生成酰卤的反应历程
R
O
-HCl
C OH + PCl3
R
O CO
PCl2
Cl- R
O C
O PCl2
b.p. 75℃
Cl
O R C Cl + HO PCl2
攻酰基碳而发生酯化。
O
O
O
+O
+
C-OH
C-OH2
+C
C
CH3
CH3 H2SO4(浓) CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3OH CH3
CH3
OH C-O+ CCHH33
-H+ CH3
CH3
O C-OCH3
CH3
CH3
78%
CH3
CH3
（3）羧酸和醇的结构对酯化反应速率的影响 ① 羧酸α-C上支链愈多，基团愈大，酯化反应 速率愈慢。

羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理

羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理

第六章羧酸及羧酸衍生物得性质及重要反应机理一、羧酸得化学性质1、酸性羧酸具有酸性,诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。

利用羧酸得酸性可以制备羧酸酯与羧酸盐。

2、亲核取代反应这就是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物得反应。

大多数亲核取代反应就是通过加成-消除历程完成得。

3、还原反应羧酸能被LiAlH4与B2H6还原成相应得伯醇。

4、α-H得卤化(Hell-Volhard-Zelinsky反应)通过控制卤素得用量可以制备一元或多元得卤代羧酸,并进一步制备羟基酸与氨基酸。

5、脱羧反应羧酸在适当得条件下,一般都能发生脱羧反应,这就是缩短碳链得反应。

通常得脱羧反应表示如下:A为-COOH、-CN、-(C=O)R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时,脱羧反应相当容易进行。

此外还有一些特殊得脱羧方法。

二元羧酸得脱羧规律就是:乙二酸、丙二酸、加热失羧,丁二酸、戊二酸加热就是水生成分子内酸酐,己二酸、庚二酸加热就是水、失羧生成环酮。

根据以上反应可以得出一个结论,在有机反应中有成环可能时,一般易形成五元环或六元环。

这称为布朗克(Blanc)规则。

二、羧酸衍生物得化学性质1、亲核取代反应这就是羧酸衍生物得转换反应。

转换得活性顺序为:RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸与碱都能催化反应。

2、与有机金属化合物得反应选用空阻大得酰卤,反应能控制在酮得阶段。

选用甲酸酯,可以制备对称二级醇。

选用碳酸酯,可制备三个烃基相同得三级醇。

二元酸得环状酸酐可用来制备酮酸。

酰胺氮上有活泼氢,一般不宜使用。

3、还原反应反应物还原剂NaBH4LiAlH4催化氢化B2H6RCOCl Rosenmund法RCHO+ + RCH2OH RCOOOCR + + + + 2RCH2OHRCOOR′+ +特殊催化剂+ RCH2OHR′OHRCONH2+ +特殊催化剂+ RCH2NH2RCN + + RCH2NH2反应、Bouveault-Blanc反应、酮醇反应、酯得热裂等见重要反应机理。

羧酸及其衍生物


RCOOR’
RCONH2
RCOOH + R’OH
RCOOH + NH3
（催化）
（催化、回流）
醇解：
RCOCl
(RCO)2O + R’OH RCOOR”
RCOOR’ + HCl
RCOOR’ + RCOOH RCOOR’ + R”OH (酯交换反应)
氨解：
RCOCl (RCO)2O + NH3 RCONH2 + HCl RCONH2 + RCOONH4
CH3COOH (C2 H5 )2 CH COOH
CH 3COOH (C2 H 5 ) 2 CH COOH
鉴定羧酸结构一个很有用的概念是中和当量，用酸碱滴定法 可测定中 和当量： 羧酸样品重量（g）× 1000 中和当量 = NNaOH× VNaOH(mL) 利用中和当量可以计算出羧酸的分子量： 羧酸分子量 = 中和当量×羧酸分子中羧基数
Δ
O
+
H2O
O HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
Δ
+
O
CO2
+
H2O
HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH
Δ
+
CO2
+
H2O
乙二酸 乙二酸也称草酸，工业上常采用甲酸钠热解法，即将甲 酸钠快速加热到400℃，制得草酸钠，再用稀硫酸酸化得到草酸。
2HCOONa
400℃ -H2
COONa COONa

羧酸的制备方法较多，常用的有氧化法、水解法和由有机金属化 合物制备等。

1.2.1由烃、醇、醛氧化
常用的氧化剂有K2Cr2O7+H2SO4, KMnO4, HNO3, CrO3 等。 芳烃支链的氧化常用于芳香族羧酸的合成：

大学第八章 羧酸和羧酸衍生物


增强, 供电子取代基使酸性减弱。
O
O
O
Gr
C O H
H－C
O－H
Gw C
O
H
Gr: releasing group
Gw: withdrawing group
供电子基 减弱酸性
广东药学院
吸电子基 增强酸性
18
O2N－CH2COOH H－COOH
pKa
CH3－COOH
4.76
1.68
3.77
FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H CH3CO2H
广东药学院
12
五、羧酸的化学性质
. 脱羧反应; 4 氧化与还原
*3.α-H 的反应
O C H O
1. 酸 性
(Ar)R
2.亲核取代
广东药学院
RCO-X RCOOCOR RCO-OR RCO-NH2
酰卤 酸酐 酯 酰胺
13
(一) 羧酸的酸性与成盐（重点） Ka: 10-4~10-5
可用pH试纸或石蕊试纸检验出其水溶液的酸性。 共轭大π键的形成使羧酸根的键长完全平均化, 增加了羧基负离子的稳定性,有助于H+的离解。
127pm
R R
H H
R R
+ H+
127pm
广东药学院
14
羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。利用羧酸与 NaHCO3反应放出CO2,可以鉴别、分离苯酚和羧酸。
NaOH CO2H NaHCO3
COONa
H2O
H2O CO2
CO2Na
羧酸盐与强的无机酸作用, 又可转化为原来的羧酸。
RCOONa
HCl
广东药学院

有机化学II-13羧酸及其衍生物

饱和一元羧酸中：Ｃ1～Ｃ3羧酸是具有强烈酸味和刺 激性的液体，Ｃ4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味的油状 液体。Ｃ10以上的高级羧酸为蜡状固体。脂肪族二元
羧酸和芳香族羧酸都是固体。
水溶性：
Ｃ1～Ｃ4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸分子量大，
难溶于水。 4-11碳部分溶解；羧酸盐水中溶 解性好
（长链羧酸盐为好的表面活性剂）。
实 例
O O H H
COOH OH
COOH
O
OH
邻位
诱导吸电子作用大、 共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大。 pka 2.98 苯甲酸的pka 4.20
间位
诱导吸电子作用中、 共轭给电子作用小。
对位
诱导吸电子作用小、
共轭给电子作用大。
pka 4.08
pka 4.57
二元酸: 有两个解离常数 举例:
十八酸 硬脂酸
CH2 COOH CH2 COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸（胡萝卜酸） 丁二酸（琥珀酸）
HOOC
COOH
顺丁烯二酸 （马来酸）
反丁烯二酸 （富马酸）
苯甲酸（安息香酸）
（乙）系统命名法
(A)脂肪族羧酸
母体： 选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧 基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.
内酐
COOH 230oC COOH
CO O + H2O CO
二元酸酐
邻苯二甲酸酐
混合酸酐
O
O
CH3CH2 C Cl + Na OCCH3
△
O O CH3CH2C OCCH3
3. 酯的生成
RCOOH + R'OH H+
RCOOR' + H2O

羧酸及其羧酸衍生物的性质

羧酸及其羧酸衍生物的性质
羧酸是一类重要的有机化合物，它们的性质受到结构和环境的影响。

羧酸的结构可以用式子COOH表示，它们是一类有机物，其
中碳原子与一个氧原子和一个氢原子结合，形成一个羧基，即COOH。

羧酸的结构决定了它们的性质，如果羧酸的碳原子上
有其他原子或分子，则称为羧酸衍生物。

羧酸的性质受到环境的影响，如温度、pH值等。

羧酸在常温
下是无色液体，但在高温下会分解，变成水和二氧化碳。

羧酸的pH值一般在2-3之间，它们是强酸，可以与碱反应，产生
盐和水。

羧酸衍生物的性质也受到结构和环境的影响。

羧酸衍生物的结构可以用式子R-COOH表示，其中R代表羧酸衍生物的其他
原子或分子，如烷烃、芳香烃等。

羧酸衍生物的性质受到R
的影响，如果R是烷烃，则羧酸衍生物的沸点会比羧酸低；
如果R是芳香烃，则羧酸衍生物的沸点会比羧酸高。

羧酸衍
生物的pH值也受到R的影响，如果R是烷烃，则羧酸衍生物的pH值会比羧酸高；如果R是芳香烃，则羧酸衍生物的pH
值会比羧酸低。

综上所述，羧酸及其羧酸衍生物的性质受到结构和环境的影响，
羧酸的结构决定了它们的性质，而羧酸衍生物的性质受到R 的影响，R可以是烷烃或芳香烃。

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O C OCH3
甲氧甲酰基
O O C CH3
O C NH2
氨甲酰基
O C X
卤甲酰基
乙酰氧基
二、物理性质
bp：酰卤和酯较相应的羧酸低；酰胺比相应的 羧酸高，氨基上的氢被取代后，bp降低； 酸酐比分子量相当的羧酸低，但常较相应 的羧酸高。
O R C O H
H O C R O
O R C NH H
H NH C O R
O + H H R'C O CR3
+
属于SN1机制。
3º 醇的酯化动力学上是一级反应。
c 酰基正离子机制
CH 3 O C-OH CH 3
H2SO4(浓)
CH 3
O + C-OH2 CH 3
CH 3
O +C CH 3
+O
CH 3
C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
O H C-OCH3 + CH 3
O O + H2O O
O O RCOONa + R'COCl Δ RCOCR' + NaCl
4.成酰胺反应
CH3COOH + NH3
CH3COONH4
CH3COONH4
Δ
CH3CONH2 + H2O
(四) α-氢原子的取代反应
R CH2 COOH
Br2 ,红磷
R CH C OOH
Br 赫尔-佛尔哈德-泽林斯基反应
（四）亲核取代和结构的关系
O R C L + Nu
-
slow
OR C Nu L
fast
O R C Nu + L加成消除历程
L = X, -OCOR, -OR, -NH2 Nu = OH-, H2O, NH3, ROH
活性次序：
O O O O O R C X > R C O C R' > R C OR' > R C NH2
+ 2 H2
CuO CuCr2O4
RCH2OH
+
R'OH
羧酸衍生物比羧酸容易被还原。
O R C Cl
① LiAlH4 ② H3O+
RCH2OH
O
O R'
O R C
① LiAlH4 NH2 ② H O+ 3
R C O C
① LiAlH4 ② H3O+
RCH2OH + R'CH2OH
RCH2NH2
COOC2H5
LiAlH4 THF
CH2OH
（六）与格氏试剂反应
酰氯：
O R C Cl
+
OMgX R'MgX R C R' Cl
O R C
R' R C R' OH
R'
O R C R' + R'MgX R
O
R C O C R' + H2O
R C OH + HO C R'
O R C
O R C NH2 + H2O
OR' + H2O
水解 酯化
O R C
O R C OH + NH3
OH + R'OH
1. 酯的碱催化水解
RCOOR'
+
H2O
水解 酯化
RCOOH
+
R'OH RCOONa
NaOH
BAc2：碱催化，酰氧键断裂，双分子历程
O
CH2-COOH H2C CH2-COOH
ì ûû û á
CH2-C H2C O + H2O£ ¨Ñ Í Ë ® £ © CH2-C O
O
CH2-CH2-COOH CH2-CH2-COOH
ûûá û
CH2-CH2 C O + CO2 + H2O CH2-CH2 ¨Í £ Ñ ô È ¡ ¢ Ñ Í Ë ® © £
C NHCH3 + NH4Cl
NH2 + CH3NH2 HCl
RCOOC2H5 + NH2NH2
RCONHNH2 + C2H5OH
酰肼
羧酸衍生物都能与羟胺作用生成异羟肟酸，再与FeCl3作用，
生成红到紫色的异羟肟酸铁，可作定性鉴定：
O NH2OH R C L _ HL O FeCl3 R C NHOH _ HCl O (R C NHO)3Fe
（bp低）
（ 3）两种情况都适用：
RCOOH + SOCl2 RCOCl + SO 2 + HCl
3.成酸酐反应
O 2 R C OH O P 2O 5 Δ R R C C O O + H2O 产率低
常用:
2RCOOH + (CH3CO)2O
O C OH C OH O Δ
Δ
( RCO)2O + 2 CH3COOH
第九章
羧酸及羧酸衍生物
HCOOH 蚁酸
COOH HC OH HC OH COOH 酒石酸 COOH HC OH H2C COOH 苹果酸
CH3 HC OH COOH 乳酸 H2C COOH HO C COOH H2C COOH 柠檬酸
CH3COOH 醋酸
系统命名法：
CH3CH2CH2COOH
-H+ CH 3
O C-OCH3 CH 3
属于SN1机制。
CH 3
CH 3
78%
仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行。
2. 成酰卤反应
（1）制备低沸点酰氯：
3 RCOOH + PCl3 3 RCOCl + H3PO 3
（bp高）
（2）制备高沸点酰氯 ：
RCOOH + PCl5 RCOCl + POCl3 + HCl
û
HCl RCOOH R'OH ' NH3
û û û û
酚酯的制备：
O COCl
+
HO
C O
（三）氨解：
O O X + NH3 R C R C NH2 + HX
O R C
O
O
O C R
O C O
R + NH3
R
C O
NH2 + HO
R
O R C
C
OR' + NH3
R
C
R
NH2 + R'OH O
L
－I ＋C L-稳定性
-Cl、-OCOR
大 小 大
-OR
中 中 中
-NH2
小 大 小
反应活性
大
中
小
（五）还原反应
酰氯的Rosenmund还原法：
O R C Cl + H2 Pd/BaSO4 O R C H
酰氯 醛
具有选择性；-NO2、-X、-COOR不被还原。
酯的催化氢化：
RCOOR'
CH3CH
[O]
RCHO
[O]
RCOOH
CHCOOH
+

H+
CH3CH
Cl2+ NaOH O
COOH
CHCl3
（二）腈的水解
H+ RCN
+
RCOOH RCOO-
H2O
OH-
五、重要的羧酸
O H C OH
第二节
（一）结构与分类
O R C X 酰卤
R O O
羧酸衍生物
一、结构、分类和命名
COOH
CH CHCOOH
苯甲酸
3-苯丙烯酸（肉桂酸） 环己基甲酸
CH2COOH
CH2CH2COOH
α -萘乙酸
3-环戊基丙酸
二、羧酸的物理性质
分子间可以形成两个稳定的氢键
bp比分子量相近的醇还高
甲酸到丁酸能与水混溶， C10～不溶于水
H O O R C C R O H O
三、羧酸的化学性质 （一）羧基的结构
反应机理：
O b. R C O H + HO R'
a 反应历程（酰氧键断裂）
O + + H R C OH OH R C OH HO R' OH R C OH OR'
+
slow 加成
..
OH - H+ R C OH + OHR'
..
fast 消除
OH R C OR' + -OH
+
- H+
O R C OR' + H2O
(六) 脱羧反应
CH3COONa + NaOH 热熔 CH4 + Na2CO 3
HOOCCH2COOH
O CH3 C CH2COOH
Δ
CH3COOH + CO 2
O CH3 C CH3 + CO 2
Δ
COONa Cu, 喹啉 ＋ CO2
COONa O2N NO2 NO2 H2O
O 2N
NO2 ＋ CO2 NO2
COOCH3 COOCH3
邻苯二甲酸二甲酯
CH3COOCH2C6H5
乙酸苯甲酯（乙酸苄酯）
多元醇的酯——醇在前，酸在后。
O CH2 O CH2 O C C O H H
CH2 O CH O CH2 O
COCH3 COCH3 COCH3