有机合成
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有机合成知识点总结大全一、有机合成的基本概念1. 有机物的结构与性质有机物是含有碳原子的化合物,它们的结构复杂多样,包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯等多种功能团。
由于含氢、氧、氮等原子,有机物的性质也十分复杂,有着多种化学反应。
2. 有机合成的目的有机合成的目的是通过有机反应将简单的有机物合成成为目标有机化合物,这些有机化合物可以是医药中间体、农药、化工原料、日用化学品等,有机合成在这些领域都有着广泛的应用。
3. 有机合成的原则有机合成的原则包括立体选择性、官能团保护、官能团活化、反应选择性、原子经济性等。
这些原则对于有机合成过程的设计、优化和实施都具有重要的指导作用。
二、有机合成的反应类型1. 加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的碳原子之间形成共价键,比较典型的有醇的加成反应、醛/酮的加成反应、亚硫酸酯的加成反应等。
2. 消除反应消除反应是指一个化合物中的两个或多个原子或官能团的β位和β'位上发生消除反应,去掉了一个小分子(通常是水、氨、醇等),从而形成一个双键或三键的反应。
典型的有醇的消除反应、卤代烷的消除反应、酸碱催化的消除反应等。
3. 取代反应取代反应是指某一化合物中的一个取代基离去,而另一份人接进来,形成新的有机物质。
其中最典型的就是卤代烷的取代反应、醇的取代反应、酯的取代反应等。
4. 缩合反应缩合反应是两种有机物相互加成,生成一个大的分子,这个生成的分子内部可能是通过一个新的碳碳键,也可能是通过其他的键连接。
如酸醛缩合反应、酯缩合反应、酯缩酰反应等。
5. 加氢反应加氢反应是氢气作为一种高效的还原剂,将某些不饱和的有机物饱和的过程。
典型的有烯烃的加氢反应、芳香环的加氢反应等。
6. 氧化反应氧化反应是指有机物中的某些原子或官能团与氧发生化学反应,从而发生氧化。
常见的有氧化物的氧化反应、醇的氧化反应、醛和酮的氧化反应等。
7. 还原反应还原反应是指在一定条件下,有机物质的氧、氮等氧化物相互发生反应,从而进行还原。
有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性,以一种有机物为出发原料,通过一系列的化学反应,合成目标有机化合物的过程。
有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。
有机合成的基本原理是通过碳-碳键(C-C)或碳-氢键(C-H)的形成或断裂,以及化学键的变换,来合成有机化合物。
2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤:出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。
在有机合成中,反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。
3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样,包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。
根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。
4. 有机合成中的催化剂在有机合成中,催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。
常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。
二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点,从目标化合物的结构出发,设计出一系列合成路线和反应条件,以最大限度地实现目标有机化合物的合成。
2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。
多组分合成策略可以增加反应的多样性,提高合成效率,丰富了反应类型。
3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。
这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物,具有很强的实用性。
4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法,来合成目标化合物。
生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制,通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。
三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质(还原剂)接收氢原子或失去氧原子的过程。
有机化学合成总结1.饱和脂肪烃(1).偶联反应(2).醛、酮还原(3).烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃 一、烯烃合成 (1).醇脱水(2).卤代烷脱卤化氢(3).邻二卤化合物脱卤化氢(4).炔的还原RORR-XR-R RCCRRCH 2-CH 2RRCH=CHR RCH 2-CH 2RCH=CH 2R RCH2-CH 2-OHR-CH 2CH2XR-CH=CH 2R-CHX-CH 2XR -CH=CH 2(5).Wittig 反应二、炔烃合成 (1)从其它炔烃(2)通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备C CR1R2RHCOR1R2R-CH=P(Ph)3R-C C-R 1R-CR1XCH R-C CR 1R-C-C-R 1X H H XRX RHX 2R-CH-CH 2XR-CH=CH 2R-CH=CH 2R-CH CH 2X X X 2RXROHX-G(4)卤素的置换 4.醇(1) 烯烃水合C-CH 2OH H RHR-CH=CH 2OH 2(2)硼氢化-氧化(3).醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂RCl NaIRI R-CH 2CH 2OHR-CH=CH 2(BH 3)2C-CH 2OHH RHR-CH=CH 2R-CH 2OHRCHOR-COOH RCOOR 1RROR ROHR-CH 2-OHRMgXCH 2O RH R1ORMgX R 1CHOR 1MgX RCHORR2R1ORMgX R 1R 2CO R 1MgXRR2CO(5)卤烃水解5.醚(1)从醇去水(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合R-CH2OH R-CH2XOHR-O-RR-O-R1RXRONa OHNO2NO2ClNO2NO2SO3Na OHNH2OHR-C-R'OHHR-C-R'OR-C C-R R-C-CH2RO(3).同碳二卤化合物水解CH 3OCX 2CH 3(4).傅-克酰基化反应(5).芳烃侧链的氧化(6).β-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2).苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸R(Ar)OR(Ar)COClCHOCH 3OHOHOOOO NH 2CH 3O CH 2R CH 3O CH 2O OC 2H 5RXCH 3O CHR 1R 2CH 3OCH 2OOC 2H 5R 1XR 2X一、酸(1).从伯醇或醛制备(2).从烃氧化(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5).苯甲酸制备6.β-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解R C O HR-CH 2OH R C OOHCOOHRR-MgX R-COOH CO2R-CN R-COOH CH 3CCl3COOH RCHO HCN R C COOHOHHHO O CH 2R C 2H 5O O CH 2O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2C 2H 5O O CH 2O OC2H5R 1X R 2X(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应ZnBrCH 2COOC 2H 5R-CHORCHCH 2COOHOH9. 含氮化合物一、硝基化合物 (1)芳烃和硝酸反应:二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2).氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法Cl-CH 2COOHCH 2-COOHOHNO 2NO2NH 2RNH 2RXR 2NHR-CNR-CH 2NH 2R-CH 2-NH-R 1R-CHONH 2-R 1R 1CONH 2RNH 2NHORNH 2RX。
有机合成知识点总结归纳一、有机合成的基本概念1. 有机合成的定义有机合成是指通过一系列化学反应,将简单的有机分子合成成复杂的有机分子的过程。
这些反应可以按照反应类型、反应条件等进行分类。
2. 有机合成的重要性有机合成在药物、材料、生命科学、农业等众多领域中都有着重要的应用。
通过有机合成可以合成新的药物分子、光学材料、催化剂等,为人类社会的进步做出了巨大贡献。
3. 有机合成的基本原则有机合成的基本原则包括立体选择性、效率性、高选择性和高纯度等。
二、有机合成的基本反应1. 取代反应取代反应是有机合成中最常见的反应之一。
其中,烷基取代反应、芳烃取代反应、醇醚取代反应等都是有机合成中常见的反应类型。
2. 加成反应加成反应是指两个分子中的键结合成一个新的化合物。
其中,氢化加成、卤素加成、亲电加成等都是有机合成中的常见反应类型。
3. 消除反应消除反应是指分子中的两个基团形成双键,同时释放出一个小分子。
消除反应有氢氟消除、烷基消除、芳烃消除等类型。
4. 重排反应重排反应是指分子内的原子重新排列形成结构不同的产物。
重排反应有氢转移、烷基转移、醇醚转移等类型。
三、重要的有机合成实验方法1. 传统的有机合成方法传统的有机合成方法包括格氏反应、胺化反应、酰基化反应、醇醚反应、酮醛反应等。
这些方法在有机合成中应用广泛,效果显著。
2. 现代有机合成方法现代有机合成方法包括金属催化剂,生物催化剂,微波加热等新型合成方法。
这些方法可以提高反应的效率、提高产物纯度和产率。
3. 精细有机合成精细有机合成是指合成具有特定结构、活性、功能的有机分子的方法。
这些分子在医学、材料科学等领域应用广泛。
四、有机合成中的常见问题及解决方法1. 反应选择性问题有机合成中常常遇到反应选择性较低的问题,这时可以通过改变反应条件、使用合适的催化剂、提高反应物的稳定性等方式提高反应选择性。
2. 高效合成问题有机合成通常需要多步反应才能得到目标产物,而且过程繁琐。
什么是有机合成?请描述有机合成的步骤。
什么是有机合成?==================有机合成是一种通过在实验室或工业生产中合成有机化合物的过程。
有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子组成的化合物。
有机合成是一项重要而广泛应用的技术,用于制备各种化学品,如药物、塑料、染料、涂料等。
有机合成的步骤================有机合成的步骤可以根据具体的试验要求和反应类型有所差异。
然而,一般的有机合成通常包括以下基本步骤:1. 选择合适的起始物质:有机合成通常从选择合适的起始物质开始。
起始物质可以是已经存在的有机化合物,也可以是通过其他化学反应制备的中间体。
2. 设计合适的反应:根据合成目标,设计适合的化学反应。
这可能涉及催化剂的选择、反应条件的调节以及副反应的抑制等。
3. 反应操作:在实验室中进行反应操作,包括物质的混合、加热、搅拌等过程。
反应操作需要仔细控制,确保反应条件的准确性和安全性。
4. 反应监控:反应进行期间,需要不断监控反应进程。
监控可以通过分析仪器、物理观察或化学试剂来进行。
5. 反应纯化与分离:合成产物通常需要进行纯化和分离,以去除杂质并得到目标化合物。
这可以通过结晶、溶剂萃取、色谱等技术来实现。
6. 产品分析与鉴定:最后,对合成产物进行分析和鉴定,确定产品的纯度和结构。
这可以通过使用光谱分析技术如核磁共振(NMR)和质谱(MS)等手段来实现。
这些步骤是有机合成的基本概述。
根据具体的合成目标和化合物结构,可能会有其他特定的步骤和操作要求。
有机合成的复杂性取决于所涉及的反应类型和化合物的结构。
同时,这也需要实验者具备丰富的化学知识和实验经验,以确保合成的成功和安全。
【新教材】有机合成一、有机合成的主要任务1.构建碳骨架:包括碳链的增长、缩短与成环等(1)碳链的增长③羟醛缩合反应:含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β羟基醛,进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短(3)碳链成环共轭二烯烃(含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开的烯烃,如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reaction),得到环加成产物,构建了环状碳骨架。
2.引入官能团引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成,卤代烃水解,酯水解,酮、醛与H2加成等。
(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
3.官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。
此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。
如—OH保护过程:二、有机合成路线的设计与实施1.合成的设计方法(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个中间体;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例:乙烯合成乙酸的合成路线为(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
可以用符号“”表示逆推过程,用箭头“→”表示每一步转化反应。
示例:乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)可以得出正向合成路线图:。
有机合成
一、有机合成中官能团的转化
1.官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法有哪些?
(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些?
(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些?
(4)引入—CHO的方法有哪些?
(5)引入—COOH的方法有哪些?
2.通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基?
3.有机合成中,卤代烃具有非常重要的作用,根据所掌握的知识,分析卤代烃在有机合成中的作用。
二、对应训练
1、
写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
2、已知:
25- ,②H
3
O+
R—Cl RCH(COOC2H5)RCH2COOH
以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下:
- ,②H
3
O
+
A
Cl2
C E F
CH(COOC2H5)2
根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备
CH2COOH
Cl的合成路线流程图(注明反应条件)。
3、阿斯巴甜作为强烈甜味剂被广泛应用于食品、饮料、糖果等,工业上可以用苯丙氨酸甲
酯和α-氨基丁二酸为原料合成。
已知:
写出以1,3-丙二醇(HOCH 2-CH 2-CH 2OH )为原料制备
的合成路线流程(无机试剂任选)。
4、化合物A(分子式为C 6H 6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。
A 参与的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
根据已有知识并结合流程图中相关信息,写出以Br
为原料制备
OH
的合
成路线流程图(无机试剂任用)。
R-CHCOOH OH NH 一定条件
R-CHCOOH NH 2RCN
RCOOH H +2
;①
②
③
⑥
OH H O HCl/A
NH 3
B
NH 2
N H 2COOH
HCHO /苯
CH 2……
甜
N H 2CONHCHCOOCH 3COOH
CH 2
( )
阿斯巴 甜CH 2CHO
CH 2CHCN
O O O
O A O C -OCH 3
C -CH 3
O
O OH
O
CH 3-C -CH 3
O 10%NaOH 溶液
CH=CH -C -O
OH
O CH -CH 2C 3
O
1)NaOH CH 3OH
D
E
F
G
H (杀鼠灵)
5、药物G 具有抑菌和抗癌作用,其合成路线如下:
O CH 3CCH 3
O
CH
3
2CH 2
O
CH 32COOH
O
CH 32COOC 2H 5
O
CHO
O
CH C
CCH
3C O OC 2H 5SH
NH S N O COOC 2H 5CH 3
A
B
C
D
E
F
O CH HC
CCH 3
C O
OC 2H 5O OH G
以CH 3CH(CH 2)43Cl
Cl 为原料,合成
CH 3
CH 3
,写出合成流程图(无机试剂任用)。
6、药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用,其合成路线如下:
O
C
H 3 O
C
H 3O
C
H 3C
CH 2
CH 3
O
Cl
O
C
H 3C CH CH 3
O Cl
O
C
H 3CH
CH 3COONa
Cl
O
C
H 3CH
CH 3O
C
H 3CH
CH 3COOH
已知:RCOOH RCOCl 。
根据已有知识并结合相关信息,写出以苯和乙酸为原料制备
C
CH 2
O C O CH 3
O 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
Cl 2
C 6H 12 H +
H 2
Pd/C ···
Br 2
CH 3CH 2COCl
AlCl 3 SOCl 2
A
B
C
D
E
F 萘普生
①
②
③
④
⑤
7、碘海醇是一种非离子型X-CT造影剂。
下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R-为-CH2CH(OH)CH2OH]:
已知:
①
②呈弱碱性,易被氧化
请写出以和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)。
有机合成答案
一、1.(1)①烃与卤素单质(X 2)取代;
②不饱和烃与卤素单质(X 2)或卤化氢(HX)加成; ③醇与卤化氢(HX)取代。
(2)①烯烃与水加成;
②卤代烃碱性条件下水解; ③醛或酮与H 2加成; ④酯的水解;
⑤苯的卤代物水解生成苯酚。
(3)①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C ≡C —;
②炔烃与H 2、X 2或HX 加成引入。
(4)①烯烃氧化;
②某些醇的催化氧化。
(5)①醛被O 2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化; ②酯在酸性条件下水解;
③苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化。
2.(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。
3.(1)在烃分子中引入官能团。
如引入羟基等;
(2)改变官能团在碳链上的位置。
由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同。
这样可通过:卤代烃a ―→消去―→加成―→卤代烃b ―→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变;
(3)增加官能团的数目。
可通过卤代烃a ―→消去――→X 2
加成―→卤代烃b ,达到增加卤原子的目的。
二、1、
2、HCl
O
Cl
H 2Ni 、△
OH
Cl
浓H 2SO 4
△
Cl
Cl
Cl
C H OH
CH 2(COOC 2H 5)2
Cl
CH(COOC 2H 5)2
2COOH
催化剂
3、
CH 2OH
CH 2
CH 2OH CH 2CHO
CHO
O 2
催化剂HOCHCN CH 22
H +
HOCHCOOH CH 2
O
O
O
O
4
Br
Br
OH
O
O
O
OH
2Ni /△
△
O 2Cu/ /△
10%NaOH 溶液
2Ni /△
或:
( )5、
CH 32)4CHCH 3
Cl Cl NaOH 溶液
CH 32)43OH
OH
2,CH 3C(CH 2)4CCH 3
O
O
CH 3O
CH 3
OH
CH 3
CH 3O
6、CH 3COOH CH 3COCl
C
CH 3
O
C
CH 2O
Br
C CH 2O OH
C CH 2
O
C O
CH 3
O
7、
CH 3COOH 浓H 2SO 4/△
NaOH 溶液
△
Br 2
3SOCl 2。