专题苯及苯的同系物知识点归纳
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苯的同系物1 苯的同系物(1)概念芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
(2)苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基(一个或多个)。
(3)苯及其同系物的通式为C n H2n-6(n≥6,n为正整数)。
名师提醒(1)苯的同系物的通式为C n H2n-6(n≥7,n为正整数),但符合通式C n H2n-6的烃不一定是苯的同系物,如的分子式为C10H14,但它不属于苯的同系物。
(2)苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体,如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体:2 苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
(2)熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加,苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说,苯环上的支链数越多,熔、沸点越低;当支链数相同时,极性越小,熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环,因此化学性质有相似之处。
(1)苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧,燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟,其燃烧通式为C n H 2n -6+233O 2n n CO 2+(n -3)H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质(X 2)发生取代反应时,其取代位置与反应条件有关:在催化剂作用下,取代的是苯环上的氢原子;而在光照条件下,取代的是侧链烷基上的氢原子。
如:(苯环上的氢原子被取代)(侧链烷基上的氢原子被取代)(2)由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯及其同系物的性质苯及其同系物:1、苯的结构:分子式:C 6H 6,最简式CH ,结构简式:(凯库勒式)结构特点:苯分子为平面结构,碳碳键的键长、键角均相等,键角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键,由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻,难溶于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化,在一定条件下,苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代): ⑵燃烧反应:⑶加成反应(与H 2加成)思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物:苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:C n H 2n -6(n ≥6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有1个或多个苯环,苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代(比苯更容易,侧链对苯环的影响)甲苯与液溴的取代: a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α-H 的卤代例如:C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温(与苯环上取代机理不同,条件不同);2、侧链有多个H ,反应发生在α-位。
【考点定位】本考点考查苯的同系物的化学性质,明确苯和苯的同系物的性质差异,特别注意苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物不能使溴水褪色,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【精确解读】1.化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+ O2点燃nCO2+(n-3)H2O;3n−32(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等),如:、;由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应(3)苯的同系物的侧链易氧化:这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。
1.含有苯环的烃不一定是苯的同系物,苯的同系物中不存在碳碳双键或碳碳叁键;2.苯的同系物因烃基对苯环的影响,比苯更易发生取代反应; 3.苯和苯的同系物最明显的性质差异是苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物不能使溴水褪色,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【典例剖析】异丙苯(),是一种重要的有机化工原料.根据题意完成下列填空:(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯_______属于_______反应;由异丙苯制备对溴异丙苯需要的反应物(写名称)是_______,反应条件是______________;(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是______________;(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到.写出由异丙苯制取该单体的另一种方法____________________________(用化学反应方程式表示);(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈CH2=CHCN)、1,3—丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式____________________________(要求:不考虑单体比例,链节按照丙烯腈、1,3-丁二烯、α-甲基苯乙烯从左到右的次序来写)。
1.已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是C H B. 异丙苯的沸点比苯高A. 异丙苯的分子式为912C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯和苯为同系物2.已知某有机物的结构简式如下,下列有关该分子的说法正确的是()A. 分子式为C10H14O6B. 含有的官能团为羟基、羧基和酯基C. 该分子不能发生取代反应D. 它属于芳香烃3.仅用一种试剂鉴别如下物质:苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。
下列试剂不能选用的是( )A. 溴水B. 氯化铁溶液C. 酸性高锰酸钾溶液D. 硝酸银溶液4.有机物的结构可用“键线式”简化表示,如CH3﹣CH=CH﹣CH3可简写为.有机物X 的键线式为,下列说法中不正确的是()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种5.下列叙述中,错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4,6—三氯甲苯6.工业上可由乙苯生产苯乙烯:,下列说法正确的是A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯B.苯乙烯能使溴水褪色,原因是两者发生了氧化反应 C.该反应的反应类型为消去反应D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为77.已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上,下列分子中的所有原子不可能同时存在于同一平面上的是()A.B.C.D.8.PX是纺织工业的基础原料,其结构简式为,下列关于PX的说法正确的是( )A.属于饱和烃 B.其一氯代物有四种C.可用于生产对苯二甲酸 D.分子中所有原子都处于同一平面9.的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑立体异构)A.7种 B.6种 C.5种 D.4种10.物质制备是化学研究的主要任务之一.下列操作正确的是()A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制硝基苯:先加入苯,再加浓硫酸,最后滴入浓硝酸C.提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4振荡、静置、分层后取出有机层再分离D.检验某溶液中是否含有甲醛:在盛有2mL10%CuSO4溶液的试管中滴加0.5mL10%NaOH 溶液,混合均匀,滴入待检液,加热11.已知C8H11N的同分异构体中含有苯环的有很多种(不考虑立体异构),苯环上有一个侧链,二个侧链和三个侧链的种数分别是A.5 9 6 B.4 6 6 C.3 9 7 D.4 6 712.萘的结构简式可表示为,其二氯取代产物异构体数目为()A.6种B.8种 C.10种D.12种13.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种 C.8种 D.9种14.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯的和苯为同系物15.有关分子结构的下列叙述中,正确的是( )A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平而上16.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,结构如图所示,则硼氮苯的二氯代物(B3N3H4C12)的同分异构体的数目为( )A.2 B.3 C.4 D.617.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是()A.与乙苯互为同系物 B.分子中共直线的原子最多有4个C.分子中共平面的碳原子最多有12个D.与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种18.用式量为57的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()A.16 B.8 C.10 D.1219.已知某含苯环的分子C8H10,苯环上有两个侧链,其一氯取代物的种数是(不考虑立体异构)()A.10种 B.9种 C.6种 D.5种20.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚异戊二烯;⑤2﹣丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯.既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧21.某芳香烃的分子式为C10H14,不能使溴水褪色,但可使酸性高锰酸钾溶液褪色,分子结构中只含有一个侧链烃基,则此侧链烃基的结构共有()A.2种B.3种C.4种D.5种22.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。
苯的同系物的命名[选学]1.苯的同系物的习惯命名法:①苯的同系物的命名是“以苯作为母体”,支链作取代基,称为“某苯”;甲苯乙苯丙苯异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯,由于取代基位置不同,有“邻”、“间”和“对”三种情况:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.苯的同系物的系统命名法:①若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为“1”号,选取“最小位次号”给另一个甲基编号:CH3CH3CH3CH3H3C CH3123456123456123456邻二甲苯(o-二甲苯)1, 2-二甲苯o-dimethylbenzene间二甲苯(m-二甲苯)1, 3-二甲苯m-dimethylbenzene对二甲苯(p-二甲苯)1, 4-二甲苯p-dimethylbenzeneCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1, 2, 3-三甲苯(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯(偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym1, 3, 5-或symtrimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene②当苯环上连有不饱和基团或较大饱和基团时,可将苯作为取代基,称为“苯某”:苯乙烯[1-苯基-1-乙烯] 苯乙炔[1-苯基-1-乙炔] 4-甲基-3-乙基苯乙炔3-甲基-4-苯基己烷对甲基苯乙烯[4-甲基苯乙烯]③当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则;而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小;例如:【左边命名“错误”,右边命名“正确”】CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称4-甲基-2-乙基-1-丙基苯英文名称2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中文名称1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称1,3-diethyl-5-methylbenzene※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※TNT[2,4,6-三硝基甲苯]2,4,6-三溴甲苯2,4,6-三溴苯酚对苯二甲酸[1,4-苯二甲酸]2,4-二氯苯酚邻甲基苯酚[2-甲基苯酚]对苯二酚[1,4-苯二酚] 对二溴苯[1,4-二溴苯] 邻甲基苯甲酸[2-甲基苯甲酸]苯基丙炔酸乙酯苯甲醚。
苯同系物是指分子结构中苯环的数量不同的一系列化合物。
苯环的数量可以从1个到多个不等,随着苯环数量的增加,化合物的密度通常会有以下递变规律:
1. 单苯环化合物:如苯(C₆H₆)本身,其密度相对较低。
2. 多苯环化合物:随着苯环数量的增加,分子的体积变大,分子间的相互作用力增强,通常会导致密度的增加。
例如,萘(C₁₁H₈)的密度高于苯。
3. 高度聚合的苯同系物:如芘(C₁十六条H₈)等,随着分子量的增加,密度继续增大。
总体来说,苯同系物的密度递变规律可以概括为:随着苯环数量的增加,化合物的密度呈递增趋势。
但是,这种规律并不是绝对的,因为密度还受到其他因素的影响,如分子内或分子间的氢键作用、分子的支链结构、分子的极性等。
这些因素可能会导致某些情况下密度递变规律出现异常。
在实际应用中,要准确预测和测量苯同系物的密度,还需要考虑实验条件(如温度、压力)和化合物的纯度等因素。
苯及其同系物的结构和性质一、苯1.苯分子的结构苯的分子式,结构简式:,凯库勒式:,空间构型:,键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2.苯的物理性质3.苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化。
(1)取代反应:①卤化反应:②硝化反应:③磺化反应:(2)加成反应:(3)氧化反应:燃烧现象:4.苯的提取和用途将煤焦油在低温(170℃)条件下蒸馏可得苯,大量的苯可从石油工业中获得;常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物:凡分子里只含有一个苯环结构,且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
(1)取代反应①卤化反应:与溴蒸汽,光照与液溴,铁②硝化反应:(2)加成反应(3)氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短,有几个侧链,就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
(苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢)CH COOH 如:三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6.取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律:断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件:光照、溴蒸汽(纯态)方程式:(B)苯的卤代反应条件:催化剂(Fe3+)、液溴方程式:(C)苯的同系物的卤代反应条件:催化剂、液溴方程式:原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律:断C-H键(A)苯的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式:(B)苯的同系物的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式:原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律:断C-H键反应条件:水浴加热到70℃-80℃方程式:7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验:(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验:等。
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50~60℃ 苯及笨的同系物苯苯环:C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式:C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法: A.化学式:C 6H 6, 结构式: ; 结构简式: 或 ;最简式:CH;碳碳或碳氢键角:120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴不能用溴水②反应条件:Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+;温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物:溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明:①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:-NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序:HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解;b 、70~80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明:①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用:催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55~60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点:都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点:“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物:所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
苯的同系物的知识点总结一、苯的结构与性质苯是一种无色、具有特殊芳香气味的有机化合物。
其化学式为C6H6,分子结构为一个具有六个碳原子的碳环,每个碳原子与相邻的碳原子之间都连接有一个氢原子。
苯具有很高的稳定性和芳香性,是一种重要的有机溶剂和化工原料。
苯的稳定性主要体现在其芳香性上。
苯环的结构中存在π-电子系统,使得苯环上的所有C-C键都具有同样的键长,呈现出等价性,因此苯环的结构比较稳定。
由于芳香性的存在,苯环上的碳-碳键也是平面构型的,且苯环上的电子密度均匀分布,使得苯环对电子云的能级差异相对较小,因此苯分子对外部的电子云也有较好的亲和性。
苯的特殊性质主要包括其稳定性和芳香性。
稳定性使得苯是一种重要的有机溶剂,可用于溶解许多有机化合物。
芳香性使得苯可以发生许多特殊的化学反应,例如亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。
二、苯的同系物及其特性苯的同系物是指化学式和苯相同,但是分子结构略有不同的一类有机化合物。
根据苯的结构特点,我们可以将苯的同系物分为以下几类:1. 单一取代苯单一取代苯是指苯环上的一个或多个氢原子被同一种官能团所取代得到的化合物。
常见的单一取代苯有苯甲醛、苯甲酸、苯酚等,它们分别是苯环上一个氢原子被CHO、COOH、OH官能团取代而得到的化合物。
这些单一取代苯的特点是它们对苯的芳香性和稳定性产生一定的影响。
2. 二取代苯二取代苯是指苯环上的两个不同位置的氢原子被同一个或不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的二取代苯有对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等,它们分别是苯环上两个不同位置的氢原子被CH3官能团取代而得到的化合物。
二取代苯的特点是它们在空间构型上存在不对称现象,因此在一些化学反应中会表现出不同的活性。
3. 多取代苯多取代苯是指苯环上的多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的多取代苯有甲基苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯等,它们分别是苯环上多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
苯及其同系物的性质苯及其同系物:1、苯的结构:分子式:C 6H 6,最简式CH ,结构简式:(凯库勒式)结构特点:苯分子为平面结构,碳碳键的键长、键角均相等,键角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键,由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点5.5℃、沸点80.5℃,当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻,难溶于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性,常温下苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化,在一定条件下,苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代): ⑵燃烧反应:⑶加成反应(与H 2加成)思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物:苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:C n H 2n -6(n ≥6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有1个或多个苯环,苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代(比苯更容易,侧链对苯环的影响)甲苯与液溴的取代: a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α-H 的卤代例如:C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温(与苯环上取代机理不同,条件不同);2、侧链有多个H ,反应发生在α-位。
苯及笨的同系物苯(苯环:C 6H 6)芳香烃包括苯的同系物(通式:C 6H 2n-6)稠环芳烃(高中不学)一、 苯 1.A. 化学式:C 6H 6,结构式:CH 。
(碳碳或碳氢)键角:120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. (苯实际B. 可进行)③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)(苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。
溴苯是无色液体,密度大于水)在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯。
(所以苯和溴水不反应) 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明:①X 2须用纯的单质,不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素(X2)分子,同时生成1个HX分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时,硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点:都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点:“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”。
专题苯及苯的同系物知
识点归纳
-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
苯及笨的同系物 苯(苯环:C 6H 6) 芳香烃包括 苯的同系物(通式:C 6H 2n-6)
稠环芳烃(高中不学) 一、 苯 1. 苯的表示方法: A. 化学式:C 6H 6, 结构式: ; 结构简式: 或 ;最简式:
(碳碳或碳氢)键角:120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质
①
无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ水>ρ苯)③难溶于水④具有挥发性
3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代(易取代、难加成)(较稳定)
A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟。
(苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟)(苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成)
苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(较稳定),也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
(苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
)
不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况 下较稳定。
说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解
度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机
苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色。
C. 取代反应
(1)溴取代 C C C C C C H
H H
H H
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O
苯跟溴的反应:
①反应物:苯跟液溴(不能用溴水)
②反应条件:Fe 作催化剂(写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+);温度
(该反应是放热反应,常温下即可进行)
③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显
褐色)
(苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。
溴苯是无色液体,密度大于水)
在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯。
(所以苯和溴水不反应) 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明:①X 2须用纯的单质,不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素(X 2)分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾。
(2)硝化反应 硝基:-NO 2
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
① 药品取用顺序:HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且
边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
② 用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解;b 、70~80℃时易
生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水
浴之中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷
凝回流装置。
③ 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。
实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解
所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等。
硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。
说明:①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液。
②浓H2SO4的作用:催化剂、吸水剂。
③该反应的温度一般用55~60℃,不能太高、太低。
用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时,硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—
⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点:都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点:“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O2N —”。
“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角。
“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”。
D.加成反应
(1)苯与氢气催化加成反应
(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”
E. 苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂。
二、 苯的同系物—烷基苯(同系物:所含官能团以及官能团数目必须相同)
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯
邻二甲苯
2. 化学性质: A. 与苯的相同之处: 能加成
(苯环
上与甲基邻、间、对位及甲基),而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)
B. 取代反应
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:
水不行)
苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行!(所以苯与溴水不反应)
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, 又称黄色炸药.
甲基使苯环邻对位的(H )变得活泼。
有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用。
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧
基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基(-R )中直接与苯环相连的碳原子没有C-H 键,则不容易被氧化为羧基。
卤代烃性质
(1)取代反应 溴乙烷的水解:C 2H 5—Br+H 2O C 2H 5—OH+HBr
(2)消去反应 溴乙烷与NaOH 溶液反应:CH 3CH 2Br+NaOH CH
2=CH 2↑+NaBr+H 2O
点燃 醇
△。