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药物分析课件第5章-巴比妥类药物的分析

药物分析课件第5章-巴比妥类药物的分析


02
01
色谱行为特征（主要用于鉴别）
巴比妥类药物可根据其本身或与某种试剂的反应产物的特殊晶型，进行同类或不同类药物的鉴别。此法亦适用于生物样品中微量巴比妥类药物的检验。
药物本身的晶形 取药物或从酸性溶液中，用有机溶剂提取、经酸化、提取、纯化后，即生成相应巴比妥类药物的特殊结晶。在显微镜下观察结晶形状：巴比妥为长方形；苯巴比妥在开始时呈球形，然后变成花瓣状的结晶。见课本P101。
（剩余）
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
01
溴滴定液的配制：
03
反应的摩尔比：1:2
02
取溴酸钾3.0g与溴化钾15g，加水适量使之溶解成1000ml，摇匀。
司可巴比妥钠的测定方法：取本品约0.1g 加水10ml振摇使溶解 精密加溴滴定液（0.1mol/L）25ml 盐酸5ml，立即密塞并振摇1min，在暗处静置15min 加KI试液10ml 摇匀 用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液（0.1mol/L）相当于13.01mg的C12H17N2NaO3。
苯巴比妥的特殊杂质检查
酸度（指示剂法）
酸度的检查主要是控制副产物苯基丙二酰脲。苯基丙二酰脲是由于中间体（Ⅱ）的乙基化反应不完全，而与脲素缩合生成的。因其分子中5 位碳原子上的氢受相邻丙羧基的影响，致使酸性比苯巴比妥强，能使甲基橙指示剂呈红色。
2
1
溶液的澄清度
本项检查主要是控制苯巴比妥中乙醇不溶性杂质，利用苯巴比妥酸这些杂质在乙醇溶液中的溶解度比苯巴比妥小的特性进行检查。
巴比妥类药物钠盐的水解 本类药物钠盐的水溶性比较大，在吸湿的情况下也能水解。水解的速度与温度和pH值有关。室温和pH10以下时水解较慢，pH11以上随着碱度的增加水解速度也随之加快。
苯巴比妥类药物的分析

苯巴比妥类药物的分析


O C 2H 5 C C O C NH C NH O
HCHO H2SO4
玫瑰红色
（接界面）
Page 29
3.硫代巴比妥类的鉴别——硫色素反应
H 3C
硫代巴比妥类与巴比妥类的区别 N H C
O SNa

H N
O
H N
S
N
+Pb2+
NaOH
Pb
H3 C
CH 3
O
Page 30
H3 C
CH 3 O
2
H N N O
O R1
OH
H2O
R1 C R2
COONa CONHCONH2
H2O
R1 R2 CHCOONa +2NH3
Page 10
3.与金属离子反应 (1)与银盐的反应（酰亚胺基团）
5,5－取代的巴 ＋AgNO3 比妥类药物 Na2CO3 AgNO3 1,5,5－取代的巴 ＋AgNO3 比妥类药物 可溶性的一银盐 二银盐白色沉淀
白色难溶性二银盐
Page 12
Ag
(2)与铜盐的反应
R1 C R2 CO NH CO NH C O
R1 C R2 R1 C R2
CO CO CO CO
N C NH N C NH O Cu N O N
吡 啶
CO R1 C R2 CO
水
N C NH OH
有色配位化合物
NC O + H+
部分离子化
R1 C R2
巴比妥类药物 香草醛 棕红色
浓硫酸
戊巴比妥鉴别：
取戊巴比妥10mg，加香草醛约10mg和硫酸2ml，混合后 在水浴上加热2min，显棕红色。放冷，小心加入乙醇5ml， 即显紫色并变成蓝色。
第五节巴比妥类药物分析精品PPT课件

第五节巴比妥类药物分析精品PPT课件

❖ B.pH9.9缓冲液(一级 电离)
❖ C.pH13NaOH液 (1mol/L,二级电离)
230 250 270 290 λ(nm)
巴比妥类药物的紫外吸收光谱
硫喷妥的紫外吸收光谱 HCl 溶液 (0.1mol/L) －－－－ NaOH 溶液 (0.1mol/L)
pH
5,5-取代物
（nm）
1
无
(原形)
互变异构，在水溶液中发生二级电离
H ONO
R1
NH
R2
O
O
H N
OH -H+
O
H N
O -H+
O
N
O
R1 R2
N
H+ R1 R2
N
H+
R1 R2
N
O
O
O
pK1 = 8
pK2 = 12
R1 CO N
C OH + NaOH
R2 CO NH
R1
CO N C
ONa + H2O
R2 CO NH
弱酸性 白色结晶
R2 CO
N
C ONa + AgNO3 N
Ag
Ag
R1 CO C
R2 CO
N CO
N
+ NaNO3
Ag
不溶性二银盐 白色↓
(2)与Cu2+的反应 巴比妥类 + 铜吡啶试液 吡啶 紫色或紫色↓ 硫喷妥钠 + 铜吡啶试液 吡啶 绿色
R1 C
R2
CO NH CO NH
CO
水—吡啶
R1 C
R2
CO N CO NH
CH3 O
司可巴比妥钠
药物分析课件第五章巴比妥类药物的分析

药物分析课件第五章巴比妥类药物的分析


H NO
NH+ K2SO4 + 2O2H
O
O
O2N
NO2
黄色
②与硫酸-亚硝酸钠的反应 苯巴比妥与硫酸-亚硝酸钠 反应生成橙黄色产物，并随即转变为橙红色。本反应 确切的原理不清，可能为苯环上的亚硝基反应。此鉴 别试验为中国药典收载的方法，可用于区别苯巴比妥 和其他不含苯环取代基的巴比妥类药物。
③与甲醛-硫酸的反应 苯巴比妥与甲醛-硫酸反应，生 成玫瑰红色产物。此鉴别方法也为中国药典收载，可 用于区别苯巴比妥和其他巴比妥类药物。
O
H
H5C2 C N
C
CO
CN
OH
苯巴比妥
O
H
CH2 CH CH2 C N
C
C ONa
C3H7 CH C N
CH3 O
司可巴比妥钠
O H
C2H5 C N
CH3
C
C ONa
CHCH2CH2 C N
CH3
O
异戊巴比妥钠
H ON O
C2H5
CH 3CH 2 CH 2 CH CH 3
NH O
戊巴比妥
H ONO
H5C2 H5C2
NH+ O
CH2Cl
O H N O
H5C2 Na2CO3 H5C2
N CH2 + NaHCO3 + NaCl
O
NO2
NO2
3.利用特殊取代基或元素的鉴别试验
（1）利用不饱和取代基的鉴别试验
具有不饱和取代基的巴比妥类药物，中国药典收载了司可巴比妥钠。其分子 结构中含有烯丙基，可与碘、溴或高锰酸钾作用，发生加成或氧化反应，而
N
CH3(CH2)2CH CH3 O
最新第七章 巴比妥类药物的分析 药物分析(第二版)课件幻灯片课件

最新第七章 巴比妥类药物的分析 药物分析(第二版)课件幻灯片课件


第七章 巴比妥类药物的分析
二、巴比妥类药物的鉴别试验
（一）丙二酰脲类的鉴别试验
• 中国药典（2010年版）对本类药物的鉴别均注明
– “本品显丙二酰脲类的鉴别反应 ”
• 药典附录“一般鉴别实验”收载
• 包括银盐反应和铜盐反应。
第七章 巴比妥类药物的分析
二、巴比妥类药物的鉴别试验
（一）丙二酰脲类的鉴别试验
药典附录“一般鉴别实验”
1．银盐反应
2．铜盐反应
第七章 巴比妥类药物的分析
二、巴比妥类药物的鉴别试验
（一）丙二酰脲类的鉴别试验 1．银盐反应
• 碳酸钠试液，硝酸银试液
• 可溶性的一银盐 • 难溶性的二银盐白色沉淀。
• 苯巴比妥、苯巴比妥钠、异戊巴比妥、异戊巴比妥钠、 司可巴比妥钠的鉴别。
第七章 巴比妥类药物的分析
第七章 巴比妥类药物的分 析 药物分析(第二版)课件
第七章 巴比妥类药物的分析
巴比妥类药物是临床常用的镇定催眠药，具有 环状丙二酰脲结构母核，是巴比妥酸的衍生物， 中国药典（2010年版）收载的本类药物有苯巴 比妥及其钠盐、异戊巴比妥及其钠盐、司可巴比 妥钠和注射用硫喷妥钠等。
第七章 巴比妥类药物的分析
二、巴比妥类药物的鉴别试验
（一）丙二酰脲类的鉴别试验
1．银盐反应反应式
O
H N
ONa
Ag O N ONa
R1
N
R2 O
+ AgNO3 +Na2CO3
Ag
R1
N + NaHCO3 + NaNO3
R2 O
可溶性一银盐
Ag
O N ONa
R1
N + AgNO3
苯巴比妥药物分析

苯巴比妥药物分析


C
CO
R2
CO NH
N Cu
N
有色配位化合物
（3）与钴盐的反应
巴比妥类药物

钴盐
碱性

紫堇色
反应条件：
无水; 所用试剂均应不含水分。
碱性：异丙胺
2 R1
CO NH
CO + Co2+ + 4 (CH3)2CHNH2
R2 CO NH
R1 CO NH
R2 R1
CO CO
CO
NHCH(CH3)2
N
性的盐类。
O
H
R1 C N
C
CO
R2
CN H
O
O
R1 C N
C
C OH
R2
CN H
O
+ H+ H+ pK1=8
O
O
R1 C N
+ H+ R1 C N
C R2 C
O
N
C
O
H+
C R2
C
pK2=12
O
N H
C
O
与强碱的成盐反应：
R1 CO N
C OH + NaOH
R2 CO NH R1 CO N C ONa + H2O R2 CO NH
HCl 溶液 (0.1mol/L) NaOH 溶液 (0.1mol/L)
巴比妥类药物的紫外吸收光谱特征 和其电离的程度有关。
5,5-取代的巴比妥类药物
在pH=2的酸性溶液中，因不电离，几乎 无明显的紫外吸收。
在pH=10的碱性溶液中，发生一级电离， 于240 nm处有最大吸收。
在pH=13的强碱性溶液中，发生二级电离， 最大吸收红移至255 nm处。
苯巴比妥的应用及不良反应 ppt课件

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与其他药物相互作用
Pb加快口服避孕药、华法林、茶碱类、维生素D的代谢，使相应的作用下降
作用机制
抗惊厥、抗癫痫
与GABAA受 体结合：
增加Cl-通道开 放时间，Cl-内 流增多，膜超极 化，神经元兴奋 性降低
阻断突触前膜 Ca2+摄取：
减少Ca2+依赖的 兴奋性神经递质 如乙酰胆碱和谷 氨酸的释放
良反应退出
Jelik-Aall L, Rwiza HT. Epilepsia 1992;33:645–50. Sykes RM. Ann Trop Paediatr 2002;22:287–96
Pb在发展中国家的应用

印度：135名部分性及GTCS患者（23.6±16.0y），50%
以Pb 治疗，另一半以 PHT 治疗，癫痫控制率无明显差异， Pb组仅4%患者报道有不良反应，而PHT组有43%
作用机制
治疗新生儿黄疸： 清除体内过 多的自由基
肝酶诱导剂
诱导葡萄糖醛酰 转移酶活性，加 速与间接胆红素 的结合
促进肝细胞 对胆红素的 摄取
临床应用

抗惊厥：中枢兴奋药中毒，高热、破伤风、脑炎、脑出
血等引起的惊厥；

抗癫痫：癫痫全面性发作，癫痫持续状态；
镇静：焦虑不安、烦躁、甲状腺功能亢进等；
Patrick Kwan & Martin J Brodie.Epilepsia, 45(9):1141–1149, 2004
Pb在发展中国家的应用

坦桑尼亚：158名新诊断患者（部分性及全面性发作）
随访用Pb 4年，52.4%发作完全控制，36.0%发作减少

尼日利亚：309名儿童患者，51%控制发作，仅2例因不
医学各论巴比妥类药物的分析PPT培训课件

医学各论巴比妥类药物的分析PPT培训课件


2．掌握巴比妥类药物的鉴别： （1）与重金属的反应（丙二酰脲类） （2）特殊取代基鉴别试验（不饱和烃基取代、芳 环取代、硫元素） 3．掌握巴比妥类药物含量测定的原理与计算： （1）银量法 （2）溴量法 （3）紫外分光光度法测定（计算）
收 光 谱 的 差 异 ， 于 240 处 分 别 测 定 两 种 pH 溶 液
（如pH=2和10），再计算其差值
注射用硫喷妥钠含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均匀，精密称取适
量(约相当于硫喷妥钠0.25g)，置500ml量瓶中，摇匀，
量取此溶液用0.4% NaOH溶液定量稀释制成每1ml中约
与铜盐的反应
2
N + CuSO4
2+ N
Cu + SO42-
N
巴比妥类药物+ 铜吡啶试液 吡啶 紫堇色或紫色 ↓
相互 区别
硫喷铜 妥吡 钠啶 吡 +啶 试 绿液 色
R1
CO N
C R2
CO NH
C OS
R1
CO N
C
C SO
R2
CO NH
N Cu
N
巴比妥类 —— 硫喷妥钠 ——
紫色 绿色↓
（四）紫外吸收光谱特征
注意事项
溴滴定液（0.05mol/L）的配制
KBrO3＋5KBr＋6HCl＝3Br2＋6KCl＋3H2O
操作中要防止溴和碘的逸失 平行条件进行空白试验可减少溴和碘逸失带来的误差
(三) 紫外分光光度法
直接测定：根据溶液的pH值选用其相应的max
处 进行测定
差示分光光度法：利用在不同pH溶液中紫外吸
5,5-取代的巴比妥类药物
O H
H5C2 C N
第章巴比妥类药物的分析【共25张PPT】

第章巴比妥类药物的分析【共25张PPT】

以下水解较慢； ph值１１以上随着碱度的增加水解速度的加快．
（三）与重金属离子反应
巴比妥类药物分子结构中含有丙二酰脲（-CONHCONHCO-）或酰亚胺基团 在合适的pH值溶液中，可与某些重金属离子，如Ag+,Cu2+,Co2+, Hg2+等反应呈 色或产生有色沉淀．虽然这类化学反应的专属性不强，但仍常用于本类药物的鉴别 和含量测定．
2克，加氢氧化钠试液１０毫升，加热煮沸
因操作过程中吸收二氧化碳能使终点的淡兰色褪去,采用空白对照也难以克服,因此可采用电位法指示终点. 巴比妥类药物分子结构丙二酰脲基团中氢比较活泼，可与香草醛在浓硫酸存在下
检查方法与苯巴比妥相同.
由于本类药物具有弱酸性（pka值为7.
本法实用于巴比妥类药物的原料药和制剂的含量测定. １．利用不饱和取代基的试验 具有不饱和取代基的巴比妥类药物，中国药典收载了
检查方法:取本品0.2g,加水10ml,煮沸搅拌1min,放冷,滤过,取滤液5ml,加甲基橙 指示剂１滴，不得显红色.
第章巴比妥类药物的分析
由于本类药物具有弱酸性（pka值为7.3-8.4）故可以与强碱反应生成可溶性盐．一 般为钠盐．
由于弱酸与强碱形成巴比妥盐，其水溶液呈碱性，加酸酸化后，则析出结晶性的游离 巴比妥类药物，可用有机溶剂将其提取出来．上述这些性质可用于巴比妥类药物的分离． 鉴别，检查和含量测定．
（二）水解反应
中国药典未收载此法，而国外药典仍用此法鉴别异戊巴比妥．
（三）利用特殊取代基或元素的鉴别试验 １．利用不饱和取代基的试验 具有不饱和取代基的巴比妥类药物，中国药典收载了 司可巴比妥钠．因其分子结构中含有丙烯基，不饱和键可与碘,溴或高锰酸钾反应．发生加 成及氧化反应．而使碘，溴或高锰酸钾褪色．
苯巴比妥-药物分析

苯巴比妥-药物分析


4. 与香草醛（vanillin）的反应
巴比妥类药物 香草醛 浓硫酸棕红色
5. 紫外吸收光谱特征
A A. H2SO4溶液 (0.05mol/L) B. pH9.9缓冲溶 液 C. NaOH溶液 (0.1mol/L) (pH 13)
nm 巴比妥类药物的紫外吸收光谱
硫喷妥的紫外吸收光谱
HCl 溶液 (0.1mol/L) NaOH 溶液 (0.1mol/L)
巴比妥类药物的紫外吸收光谱特征 和其电离的程度有关。
5,5-取代的巴比妥类药物
在pH=2的酸性溶液中，因不电离，几乎 无明显的紫外吸收。
在pH=10的碱性溶液中，发生一级电离， 于240 nm处有最大吸收。
在pH=13的强碱性溶液中，发生二级电离， 最大吸收红移至255 nm处。
Co
N
+ 2 (CH3)2CHN+H3
CO
NHCH(CH3)2
R2 CO NH
（4）与汞盐的反应
巴比妥类药物+汞盐→白色↓ （可溶于氨试液）
3. 水解反应
巴比妥类药物 + NaOH
NH3↑
R1 CO N C OH + 5NaOH
R2 CO NH
R1 COONa +2NH3 + 2Na2CO3
R2
5,5-取代的巴比妥类药物
O
H
H5C2 C N
C5
CO
H5C2 C N OH
巴比妥
Barbital
O
H
H5C2 C N
C
CO
CN OH
苯巴比妥
Phenylbarbital
O
H
CH2 CH CH2 C N
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一
CN H
O
二级电离
级
电 + H+
H+ pK1=8
O
离
O
R1 C N
+ H+ R1 C N
C R2 C
O
N
C
O
H+
C R2
C
pK2=12
O
N H
C
O
Page 8
2. 酰亚胺水解反应（酰亚胺结构）
R1 CO NH
C
C O +5NaOH
H2O
R1 CHCOONa +2NH3
+2Na2CO3
R2 CO NH
注意事项：
a. 溶剂：无水乙(甲)醇——无水条件 b. 碱：以有机碱为好——异丙胺 c. 钴盐：醋酸钴、硝酸钴或氧化钴
H+,CHCl3
滴在滤纸上 在氨水瓶口熏
样
提取液
显色
(钠盐、片等)
滴加Co2 +
Page 16
(4)与汞盐的反应 巴比妥类药物+汞盐→白色↓（可溶于氨试液）
4.香草醛反应(Vanillin)丙二酰脲基团
O
巴比妥
苯巴比妥
(barbital)
(Phenylbarbital)
Page 3
O
H
CH2 CH CH2 C N
C
C ONa
C3H7 CH C N
CH3 O
司可巴比妥钠
(Pentobarbital)
H5C2
CH3(CH2)2CH CH3
O C NH
CO C NH O 戊巴比妥
(Secobarbital)
苯巴比妥类药物的分析
Analysis of Barbitureties
一、巴比妥类药物基本结构与主要性质
(一)基本结构
O
R1
C
C5
4 6
R2 C
O
H
N
3 1
2C
O
N
H R3
环状丙二酰脲类化合物
Page 2
典型药物
O H
O H
H5C2 C N
H5C2 C N
C
CO
C
CO
H5C2 C N H
O
CN H
Page 4
O
H
C2H5 C N
C
C SNa
CH3CH2CH2CH C N
CH3 O 硫喷妥钠
(thiopental sodium)
Page 5
1. 环状母核部分 环状丙二酰脲、1,3-二酰亚胺基团 决定巴比妥类药物的特性
2. 取代基部分 区别各种巴比妥类药物
Page 6
(二)主要性质
➢ 性状——白色结晶或结晶性粉末 ➢ 溶解度——微溶或极微溶于水，易溶于乙醇等有
R2
脱羧 水解
使湿润的红色石蕊试纸变蓝
应用：用于鉴别该类药物 (缺乏专属性) ——异戊巴比妥和巴比妥 (JP)
Page 9
巴比妥类药物钠盐的水解 本类药物的钠盐，在潮湿的情况下也能水
解。一般情况下，在温室和ph值１０以下水解 较慢；ph值１１以上随着碱度的增加水解速度 的加快。
Page 10
3.与金属离子反应 (1)与银盐的反应（酰亚胺基团）
机溶剂,钠盐易溶于水，难溶于有机溶剂
1.弱酸性 (pKa:7.3～8.4)1,3-二酰亚胺
R1 CO N
+ NaOH R1 CO N
C OH R2 CO NH
R2
C CO NH
ONa + H2O
Page 7
O
1,3-二酰亚胺
O
H R1 C N
烯醇互变 R1 C N
C
CO
C
C OH
R2
CN H
O
R2
R1
CO N
C
CO
R2
CO NH
N Cu
N
有色配位化合物
R1 R2
2 C
CRRO部12 分CN离CCC子OO 化ONNH-+CH+O＋- +
CO NH
2+ N
Cu N
Page 13
注意事项：
a. 巴比妥类药物显紫色溶液或沉淀 ——一般鉴别试验（ChP）
b. 含S巴比妥 显绿色(硫喷妥—特征反应)
Page 14
（3） 与钴盐反应(Parri试验)
O R2 C NH R1 C C O
C NH
+ Co2++ 4(CH3)2CHNH2
OO
R2 C NH
R1 C
CO
CN
O O
Co
NH2CH(CH3)2 NH2CH(CH3)2
+ 2 (CH3)2CHNH3+
R2 C R1 C
N C
O
紫堇色(溶液)
C NH
O
Page 15
巴比妥类药物 香草醛 浓硫酸棕红色
➢戊巴比妥鉴别：
取戊巴比妥10mg，加香草醛约10mg和硫酸2ml，混合 后在水浴上加热2min，显棕红色。放冷，小心加入乙醇 5ml，即显紫色并变成蓝色。
Page 17
5.紫外吸收光谱特征
A
1.5 240nm B
1.0
255nm
A.H2SO4液(0.05mol/L,未电离) B.pH9.9缓冲液(一级电离) C.pH13NaOH液(1mol/L,二级电离 )
5,5－取代的巴 比妥类药物
＋AgNO3
Na2CO3
AgNO3
可溶性的一银盐 二银盐白色沉淀
1,5,5－取代的巴 比妥类药物
＋AgNO3
Na2CO3 可溶性的一银盐
Page 11
R1 CO NH
C
CO
R2 CO NH
R1 CO NH
C
C
R2 CO N
N a2C O 3
R1 CO C
R2 CO
N C ONa
0.5
C
A
230 250 270 290 λ(nm)
巴比妥类药物的紫外吸收光谱
1,5,5-三取代巴比妥类 药物不存在二级电离， 最大吸收波长不变。
Page 18
5,5-取代的巴比妥类药物 在pH=2的酸性溶液中，因不电离，几乎无明 显的紫外吸收。 pH=10的碱性溶液中，发生一级电离，于 240 nm处有最大吸收。 在pH=13的强碱性溶液中，发生二级电离， 最大吸收红移至255 nm处。 1,5,5-三取代——无二级电离
第三节 鉴别试验
根据分子结构中含有酰亚胺基，硫元素与不同取代基等， 对本类药物进行鉴别。 常用的鉴别试验方法有丙二酰脲类鉴别试验，制备衍生物 测定熔点，芳环反应，不饱和键反应硫和钠元素反应等。
Page 22
（一）丙二酰脲类鉴别反应
丙二酰脲类反应是巴比妥类药物母核反应，因而是 本类药物共有的反应。
Page 19
6.薄层色谱行为特征
药物 巴比妥 苯巴比妥
Rf 0.59 0.59
药物 硫喷妥
Rf 0.92
氯仿：丙酮（4：1），2％氯化汞乙醇＋2％ 1，5－二苯卡巴棕乙醇显色
Page 20
7.显微结晶
（1）药物本身的晶形 巴比妥－长方形 苯巴比妥－球形 花瓣形
（2）反应产物的晶形 与硫酸铜－吡啶试液反应 巴比妥－十字形紫色结晶 苯巴比妥－紫色不规则Pa或ge 2类1 似菱形结晶
NH
Ag
滴加
ONa AgNO3 R1 C CO
Na2CO3 R2
CO
N
C N
ONa
AgNO3
Ag
R溶性二银盐 Ag
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(2)与铜盐的反应
R1 C
R2
CO NH CO NH
CO
吡 啶水
R1 C
R2
CO N CO NH
C OH
R1
CO N
C
CO
R2
CO NH