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执业药师考试《中药化学》复习笔记第三章（3）2016年执业药师考试《中药化学》复习笔记（第三章）练习题X型题从中药里提取原生苷可采用的方法有( )A.水浸泡法B.沸水煮沸法C.乙醇提取法D.乙醚提取法E.酸水提取法[答疑编号111030301]『正确答案』BCA型题要从含苷类中药中得到较多的有生物活性的游离的苷原，最好的方法是( )A.用乙醇提取，回收乙醇，加酸水解以后用乙醚来萃取B.用乙醚直接来萃取C.用水提取，提取液加酸水解以后萃取D.用水提取，提取液直接用乙醚来萃取E.用乙醇提取，回收乙醇以后，用乙醚来萃取[答疑编号111030302]『正确答案』A第五节结构测定苷是由糖和苷元两部分组成的。
苷的分解，首先了解基本的分子量的大小，就把苷通过水解的办法变成两部分，变成苷元部分、糖部分，然后分别对苷元部分、糖部分分别来进行结构研究，最后将两部分结构，拼揍在一起，还原成一个苷的完整的结构。
一、糖的鉴定(一)纸色谱展开剂以正丁醇-乙醇-水和水饱和的苯酚两种系统应用最为普遍。
正丁醇醋酸水简称BAW系统，B代表正丁醇，A代表醋酸，W代表水。
比例为4:1:5的上层溶液。
糖类的纸色谱常用显色剂有：硝酸银试剂;三苯四氮唑盐试剂;苯胺-邻苯二甲酸盐试剂;3,5-二羟基甲苯-盐酸试剂;过碘酸加联苯胺试剂等。
在用纸层吸来进行分离，最常见的糖是葡萄糖和鼠李糖，这两个糖Rf值的大小一般的规律是，鼠李糖因为极性，小于葡萄糖，在用纸色谱检识时，鼠李糖的Rf值一般大于葡萄糖。
不同的糖Rf值的大小都会有比较大的差别。
常用显色剂有：硝酸银试剂，使还原糖显棕黑色;三苯四氮唑盐试剂，使单糖和还原性低聚糖呈红色;苯胺-邻苯二甲酸盐试剂，使单糖中的五碳糖和六碳糖所呈颜色略有区别;3，5-二羟基甲苯-盐酸试剂，使酮糖和含酮糖的低聚糖呈红色;过碘酸加联苯胺，使糖、苷和多元醇中有邻羟基结构者呈蓝底白边。
(二)薄层色谱糖的极性大，在硅胶薄层上进行层析时，点样量不宜过多。
考研攻略中药化学科目颜色反应及结构总结二中药化学笔记自己整理总结以下是中药化学中颜色反应及结构的总结，供您参考：一、颜色反应1. 硝酸-乙醇反应：某些含有羟基或酚羟基的黄酮类化合物，在硝酸存在下与乙醇反应，可产生不同颜色。
例如黄酮醇类化合物呈红色或紫色，而黄酮类化合物呈黄色或绿色。
2. 溴水反应：含有共轭双键的黄酮类化合物可与溴水发生氧化还原反应，溶液的颜色发生变化。
例如，黄酮醇类化合物与溴水反应后呈红紫色，而黄酮类化合物与溴水反应后呈橙黄色。
3. 三氯化铁反应：某些含有酚羟基的黄酮类化合物可与三氯化铁反应，产生颜色变化。
例如，黄酮醇类化合物与三氯化铁反应后呈深绿色，而黄酮类化合物与三氯化铁反应后呈黄色。
二、结构总结1. 黄酮类化合物：黄酮类化合物是中药中常见的一类化合物，具有C6-C3-C6的基本骨架，包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
其中，黄酮和二氢黄酮的结构特点是具有一个羰基，而黄酮醇和二氢黄酮醇则具有多个羟基。
2. 香豆素类化合物：香豆素类化合物是中药中另一类重要的化合物，具有苯骈α-吡喃酮的结构。
根据其结构特征，可以分为简单香豆素、呋喃香豆素和吡喃香豆素等。
其中，简单香豆素的结构特点是具有一个α-呋喃基团，而呋喃香豆素和吡喃香豆素则分别具有呋喃环和吡喃环。
3. 木脂素类化合物：木脂素类化合物是中药中存在的一类具有苯丙素结构的化合物，其基本骨架为C6-C3。
根据其结构特征，可以分为二苯乙烯型、苯丙素型和环木脂素型等。
其中，二苯乙烯型木脂素的结构特点是具有两个乙烯基团，而苯丙素型和环木脂素型木脂素则分别具有苯丙烷和环己烷的结构。
4. 生物碱类化合物：生物碱是一类具有复杂结构的含氮有机化合物，通常存在于植物中。
根据其结构特征，可以分为吡啶生物碱、喹啉生物碱、嘌呤生物碱等。
这些生物碱在植物中通常以盐的形式存在，具有显著的生物活性。
以上内容仅供参考，如需更准确全面的信息，可查阅相关的书籍或咨询该领域的专家。
中草药学笔记整理之本中草药学笔记整理之完整版本引言中草药学是研究中草药的来源、化学成分、性质、药理、功效以及应用的学科。
本文档旨在整理中草药学的相关笔记，以帮助读者更好地理解和研究中草药学知识。
中草药的来源中草药主要来源于天然植物，包括草本植物、木本植物和真菌。
这些植物通常在草原、山区、森林等地生长，并经过采集、干燥等处理方式得到。
中草药的化学成分中草药含有丰富的化学成分，包括挥发油、多糖、生物碱、黄酮类化合物等。
这些化学成分赋予了中草药不同的药理作用和药效。
中草药的性质和药理中草药的性质和药理主要通过药物化学分析、动物实验和临床研究来研究和验证。
不同的中草药有着不同的性质，如寒、凉、温、热等，这些性质直接决定了中草药的应用范围和治疗效果。
中草药的功效中草药具有多种功效，如清热解毒、活血化瘀、调理气血等。
不同的中草药对不同疾病和症状有着针对性的治疗作用，可以帮助人们维护健康和治疗疾病。
中草药的应用中草药可以用于内服和外用。
内服主要通过制剂形式，如汤剂、丸剂、冲剂等，将中草药煎煮或加工成药物形式进行服用；外用主要是通过药膏、贴剂、药酒等形式，将中草药直接涂抹或外敷于患处。
结论中草药学是一门重要的学科，对于保健和医疗起着重要作用。
通过研究和了解中草药学知识，我们可以更好地利用中草药来维护健康和治疗疾病。
希望本文档对读者有所帮助。
参考文献- 张三, 中草药学入门, 出版社, 2010.- 李四, 中草药学实践指南, 出版社, 2015.。
中药化学笔记期末总结高中一、引言中药化学是一门综合性学科，主要研究中药的化学成分、结构、性质和活性，在药物研发、质量控制、药用价值评价等方面具有重要的应用价值。
本学期的中药化学课程共学习了中药的化学成分、药用价值评价、质量控制等内容。
下面将对本学期学习的知识进行总结和回顾。
二、中药的化学成分中药的化学成分是指植物药材和动物药材中具有药用效果的化学物质。
中药的化学成分种类繁多，包括生物碱、多糖、萜类化合物、黄酮类化合物等。
这些化学成分具有多种药理活性，可以通过不同的药物作用机制来发挥治疗作用。
1. 生物碱生物碱是中药中常见的一类活性成分，具有抗菌、抗炎、镇痛等药理作用。
例如，阿托品是生物碱类药物，可以通过抑制乙酰胆碱酯酶的活性，起到扩张瞳孔、抗胆碱能作用的效果。
2. 多糖多糖是一类以多糖为主要成分的药物，具有抗炎、免疫调节等作用。
例如，中药蘑菇中的β-葡聚糖具有增强免疫力、抗肿瘤等作用。
3. 萜类化合物萜类化合物是中药中常见的一类活性成分，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理作用。
例如，青蒿素是一种常用的抗疟疾药物，可以通过干扰寄生虫的血红蛋白分解代谢，起到抗疟疾作用。
4. 黄酮类化合物黄酮类化合物是中药中常见的一类活性成分，具有抗氧化、抗菌、抗炎等作用。
例如，大黄酚酸是大黄中的主要活性成分之一，可以通过抑制细胞增殖、抗炎作用来起到治疗便秘的效果。
三、药用价值评价药用价值评价是指对中药的药理活性、毒副作用、药代动力学等方面进行评价，从而确定中药的医疗效果和安全性。
药用价值评价是中药研发的关键环节，对于筛选出有效的中药和合理使用中药具有重要意义。
1. 药理活性评价药理活性评价是对中药的药理作用进行评估，包括药效实验、机制研究等。
通过药理活性评价可以确定中药的治疗作用、作用机制等，从而为中药的临床应用提供科学依据。
2. 毒副作用评价毒副作用评价是对中药的毒副作用进行评估，包括急性毒性、慢性毒性、不良反应等。
通过毒副作用评价可以确定中药的安全性，避免潜在的毒副作用，保证中药的合理使用。
第一章总论第一章总论（一）第一节绪论1.什么是中药化学？（中药化学的概念）中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。
2.中药化学研究什么？中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。
中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。
3.中药化学研究的意义（注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义）（1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理（2）阐明中药发放配伍的原理（3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效（4）控制中药及其制剂的质量（5）提供中药炮制的现代科学依据（6）开发新药、扩大药源（7）结构修饰、合成新药主要考试内容：1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。
2.各类化合物的结构特征与分类。
3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。
4.常用重要化合物的结构测定方法。
5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。
6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。
课程主要内容：内容总论绪论中药化学成分的一般研究方法**各论生物碱**糖和苷*醌类**香豆素和木脂素*黄酮**萜类和挥发油*皂苷**强心苷*主要动物药化学成分* 其他成分各论学习思路：学习方法：1.以总论为指导学习各论。
2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。
3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。
4.发挥想象力进行联想记忆。
第二节中药有效成分的提取与分离一、中药有效成分的提取注意：在提取前，应对所用材料的基源（如动、植物的学名）、产地、药用部位、采集时间与加工方法等进行考查，并系统查阅文献，以充分了解和利用前人的经验。
（一）溶剂提取法注意：一般如无特殊规定，药材须经干燥并适当粉碎，以利于增大与溶剂的接触表面，提高提取效率。
第三章中药化学成分与药效物质基础一、生物碱1、分类：简单吡啶（槟榔碱、烟碱/液态）；双稠哌啶（金雀儿碱、苦参碱）；莨菪烷（莨菪碱、樟柳碱）；有机胺（麻黄碱）；异喹啉（罂粟碱、厚朴碱/小壁碱、延胡索乙碱/吗啡、可待因）；吲哚（士的宁）。
2、碱性：季胺碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-杂芳环>酰胺≈吡咯；3、沉淀反应（蛋白质、鞣制）：碘化铋钾/碘化汞钾/硅钨酸/碘-碘化钾/苦味酸/雷氏铵盐（季胺碱）。
麻黄碱：Gu。
4、①苦参；山豆根（苦参碱、氧化苦参碱）；②麻黄；③黄连（盐酸小壁碱）；延胡索；④防己；⑤川乌；⑥洋金花（硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱/碱性：莨菪>山>东≈樟柳，N原子杂化方式不同）；天仙子（东莨菪碱、莨菪碱）；⑦马钱子（士的宁、马钱子碱）；⑧千里光（光碱、千里光菲灵碱/肝肾和胚胎毒性）；⑨雷公藤。
5、两性：吗啡、槟郎次碱；液体：烟碱、毒芹碱、槟榔碱；升华：咖啡因。
二、糖和苷类1、①O（醇苷：毛莨苷、红景天；酚苷：天麻、丹皮；酯苷：山慈菇；氰苷：苦杏仁）；②S（胡萝卜、黑芥子）；③N（巴豆、腺苷）；④C（牡荆素、芦荟）。
水解：N>O>S>C。
2、氧化反应：Molish/菲林/多伦。
三、醌类1、分类：苯醌、萘醌（紫草）、菲醌（丹参）、蒽醌（单蒽核/两侧大黄素、一侧茜草素，双蒽核/扁豆）。
2、性状：苯醌、萘醌游离；蒽醌成苷。
升华性：游离升华；小分子苯醌、萘醌挥发。
极性：游离极性小，苷极性大。
酸性。
3、显色反应：①Feigl；②Borntrage（α-OH/β-OH蒽醌）；③无色亚甲蓝（苯醌、萘醌）；④Kesting -Gravens活性亚甲基（苯醌、萘醌）；⑤金属离子（酚羟基）。
4、①大黄（蒽醌）；虎杖（大黄素、虎杖苷）；何首乌（大黄素、大黄素甲醚）；芦荟（芦荟苷）；决明子（大黄酚、橙黄决明素）；②丹参（菲醌）；③紫草（萘醌）。
四、香豆素和木脂素类1、香豆素分类：①简单香豆素（秦皮、茵陈）；②呋喃香豆素（补骨脂、当归）；③吡喃香豆素（紫花前胡）；④异香豆素（茵陈）；其他（双七叶内酯）。
中药化学必考知识点总结一、中药的化学成分1. 中药的化学成分主要包括天然产物和人工合成药物两部分。
天然产物中包括大量的生物碱、多糖、黄酮类、醇类和酚类等。
而人工合成药物则主要是从中药中提取出的有效成分进行结构改造和合成。
2. 中药中的天然产物有着复杂的化学成分，需要通过现代化学技术进行提取、分离和纯化。
常用的提取方法包括水提取、醇提取、超临界流体提取等。
3. 中药的化学成分主要通过色谱法、质谱法、核磁共振等方法进行分析和鉴定。
二、中药的有效成分1. 中药的有效成分主要包括药用植物中所含的生物碱、生物酶、多糖、黄酮类、醇类等，这些成分对于中药的药效具有重要作用。
2. 中药中的有效成分具有多种生物活性，对于调节人体的生理功能、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面有着显著的效果。
3. 中药有效成分的研究与开发是中药研究的重要内容，需要通过现代化学技术进行分离、纯化和结构鉴定。
三、中药的药效评价1. 中药的药效评价主要包括对药效物质的作用机制进行研究，以及对中药配方的药效进行评价。
2. 中药的药效评价需要通过临床试验、动物试验、细胞实验等多种方法进行评价和验证。
3. 中药的药效评价还需要结合现代医学的理论和方法进行综合评价，确定中药的适应症、用药剂量和给药途径。
四、中药的质量控制1. 中药的质量控制主要包括中药质量标准的制定、质量控制方法的建立和中药质量分析的研究。
2. 中药的质量控制需要通过色谱法、质谱法、红外光谱法等多种分析方法进行质量控制，确定中药的有效成分含量和质量标准。
3. 中药的质量控制还需要对中药的来源、制备、贮存、运输等环节进行控制，确保中药的质量和安全。
五、中药的新药开发1. 中药的新药开发主要包括对中药的有效成分进行分离、纯化和结构鉴定，以及对中药的药效和毒副作用进行评价和验证。
2. 中药的新药开发需要结合现代医学的理论和方法进行研究，确定中药新药的适应症、药效、安全性和用药剂量等参数。
3. 中药的新药开发还需要通过临床试验和药物注册等环节进行评价和验证，确保中药新药的质量和安全。
含量测定(高效液相色谱法)名称注意成分标准狗脊(烫狗脊)原儿茶酸不得少于0.020％。
细辛细辛脂素药材和饮片不得少于0.050％大黄大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素总量不得少于1.5％。
虎杖大黄素不得少于0.60％避光操作虎杖苷不得少于0.15％。
何首乌避光操作2，3，5，4’-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷不得少于1.0％。
制何首乌不得过0.70％结合蒽醌(大黄素、大黄素甲醚) 总量不得少于0.10％。
制何首乌不得过0.05％游离蒽醌(大黄素、大黄素甲醚) 总量计，不制何首乌得少于0.10％。
牛膝β-蜕皮甾酮药材和饮片不得少于0.030％。
川牛膝杯苋甾酮药材和饮片不得少于0.030％。
商陆商陆皂苷甲不得少于0.15％。
太子参太子参环肽B 不得少于0.020％。
威灵仙齐墩果酸、常春藤皂苷元药材和饮片均各不得少于0.30％川乌含乌头碱、次乌头碱、新乌头碱总量应为0.050％～0.17％。
制川乌苯甲酰乌头碱、苯甲酰次乌头碱、苯甲酰新乌头碱总量应为0.070％～0.15％。
草乌含乌头碱、次乌头碱、新乌头碱总量应为0.10％～0.50％。
制草乌苯甲酰乌头碱、苯甲酰次乌头碱、苯甲酰新乌头碱总量应为0.20％～0.70％。
附子苯甲酰新乌头原碱、苯甲酰乌头原碱、苯甲酰次乌头原碱药材和饮片、淡附片总量，不得少于0.010％。
白芍芍药苷不得少于1.6％。
饮片不得少于1.2％。
赤芍芍药苷不得少于1.8％。
饮片不得少于1.5％。
黄连(味连) 小檗碱不得少于5.5％表小檗碱不得少于0.80％，黄连碱不得少于1.6％巴马汀不得少于1.5％。
黄连片、酒黄连、姜黄连、萸黄连小檗碱不得少于5.0％表小檗碱、黄连碱、巴马汀总量不得少于3.3％。
升麻异阿魏酸不得少于0.10％。
防己粉防己碱、防己诺林碱、药材含总量不得少于1.6％饮片含总量不得少于1.4％。
延胡索(元胡) 延胡索乙素药材不得少于0.050％。
中药化学第一章绪论理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的2.中药无毒或毒性很低学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分（溶解度、极性、酸碱性、鉴别反应）、合成2.掌握有效成分提取分离方法3.掌握有效成分结构鉴定理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备光谱方法：UV、IR、NMR、MS第二章中药化学成分的一般研究方法（一）分离方法：色谱分离法1.吸附色谱：利用吸附剂（硅胶、氧化铝、活性炭）对被分离化合物分子的吸附能力的差异∆极性吸附剂上有机化合物的保留顺序：氟碳化合物＜饱和烃＜烯烃＜芳烃＜有机卤化物＜醚＜硝基化合物＜腈＜叔胺＜酯醛酮＜醇＜伯胺＜酰胺＜羧酸＜磺酸：利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离正相色谱：固定相——强极性溶剂（硅胶吸附剂）；流动相——弱极性溶剂（氯仿，乙酸乙酯）分离极性分子&中等极性分子极性小的先流出反相色谱：流动相——强极性溶剂（甲醇-水/乙腈-水）；固定相——弱极性溶剂（十八烷基硅烷/C8键合相）&中等极性分子官能团极性：糖>酸>酚>水>醇>胺>酰胺>醛>酯>醚>卤代烃>烃极性官能团越多，极性越大（甲醇>乙醇>氯仿>苯）3.凝胶色谱：分子筛作用根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小到达分离大分子不能进入凝胶内部且分离时先出来（二）质谱MS1.电子轰击质谱：相对分子质量较小2.电喷雾店里质谱：大分子&小分子3.化学电离质谱1.化学位移δ=信号峰位置-TMS峰位置/核磁共振仪所用频率*1062.影响化学位移的因素：诱导效应：电负性越强，信号峰在低场出现；共轭效应：p-π共轭（孤对电子与双键）移向高场；π-π共轭（两个双键）移向低场化学键的各向异性：叁键化学位移移向高场，碳碳、碳氧双键移向低场；苯环移向低场；δCH3<δCH2溶剂：形成氢键移向低场浓度、温度3.峰裂分数：n+1 规律——n为相邻碳原子上的质子数峰面积：质子的数目邻两个氢核之间的自旋偶合（自旋干扰）；数J，用来衡量偶合作用的大小。
与它们各自所在平面的夹角有关（四）DEPT谱不同类型13C呈单峰形式朝上或朝下伸出，易识别。
第三章糖和苷类化合物(一)单糖——多羟基醛或酮五碳醛糖：D-木糖甲基五碳糖：L-鼠李糖六碳醛糖：D-葡萄糖，D-半乳糖六碳酮糖：D-果糖糖的绝对构型：（D&L）1.Fischer式：单糖分子编号最大的手性碳原子的构型与甘油醛（羰基在最上面）作比较，-OH向右的为D型，向左的为L型。
2.哈沃斯式：六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基向上的为D型，向下的为L型。
糖的相对构型：（ɑ&β）1.Fischer式：C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上羟基顺式为ɑ构象，反式为β构象。
2.哈沃斯式：C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基反向（异侧）为ɑ构象，同向（同侧）为β构象。
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成吡喃糖和呋喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖；具有五元环结构的糖——呋喃糖环的构象：椅式构象（稳定，能量低）&船式构象椅式构象中C1在平面下方的为C1式；C1在平面上方的为1C式。
（二）糖苷分类（苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物）糖匀体（均由糖组成的物质）1.单糖：L-鼠李糖，D-葡萄糖，D-半乳糖2.氨基糖：单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类3.糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。
4.去氧糖：单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖5.糖醛酸：单糖分子中伯醇基（C上连2H和1OH）氧化成羧基的化合物糖杂体（苷元，苷类化合物中的非糖部分）苷的分类：1．按苷原子不同分类：⑴氧苷：红景天苷⑵氮苷：腺苷。
⑶硫苷：萝卜苷⑷碳苷：牡荆素2．按苷元不同分类黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等3．按苷键不同分类⑴醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水成苷。
⑵酚苷：通过酚羟基成苷。
⑶酯苷：苷元以-COOH和糖的端基碳相连接。
（三）糖的化学性质1.糠醛的形成反应：单糖在浓酸的作用下，脱去三分子水，生成具有呋喃环结构的糠醛衍生物。
多糖先水解成单糖，然后再脱水生成相同的产物。
糠醛酸先脱酸，再形成糠醛。
2.糠醛衍生物+芳胺/酚类→（缩合）→显色芳胺/酚类：苯酚，萘酚，苯胺等3.Molish反应：样品 + 浓H2SO4 + α-萘酚→棕色环4.纸色谱中，层析显色剂常用邻苯二甲酸－苯胺（四）苷键的断裂1.酸催化水解反应：苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。
水解反应是苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。
（书P53）酸水解的规律：⑴苷原子不同，酸水解难易顺序：N > O > S > C （从碱度比较也是上述顺序）⑵呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解⑶酮糖较醛糖易水解⑷吡喃糖苷中：①吡喃环C5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖② C5上有-COOH取代时，最难水解⑸氨基取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖又较去氧糖难水解2,3-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 3-去氧糖> 羟基糖 > 2-氨基糖⑹构象相同的糖中: a键（竖键）-OH多则易水解⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷 > 萜苷、甾苷2.乙酰解反应：3.碱催化水解和β消除反应4.酶催化水解反应5.氧化开裂法（Smith降解法）（五）糖的鉴定在糖的1H-NMR中：端基质子↑（H1）——δ5.0 ppm左右；其它质子——δ3.5~4.5 ppm可通过C1-H与C2-H的偶合常数，来判断苷键的构型（α、β）：α构型偶合常数多为3~4Hz，二重峰为钝峰；β构型偶合常数多为6~8Hz，二重峰为尖峰，但一些糖由于结构原因，无法从J值判断构型。
苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
酯苷、酚苷的苷化位移：当糖与-OH形成酯苷键或酚苷键时，其苷化位移值较特殊，苷元α-碳向高场位移。
第四章醌类化合物对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌，醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。
（一）菲醌类书P73邻醌；对醌中药丹参醌类（二）蒽醌类书P74依据其还原程度的不同，将其分成以下三类：1. 蒽醌衍生物：根据-OH在母核上分布的位置不同分2类（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上）2. 蒽酚（或蒽酮）衍生物——只存在于新鲜植物中（不稳定）依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮蒽醌在酸性条件下，还原成蒽酮，蒽酮和蒽酚为互变异构体。
3.二蒽酮类衍生物——番泻叶中致泻成分番泻苷A、B、C、D二蒽酮长时间储存后变成蒽酮游离基再氧化后成蒽醌类醌类化学性质1.酸性（酚）：分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异应用：在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后游离又可以析出。
蒽醌类酸性强弱：含-COOH >2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH2个α-OH同时与1个羰基形成的氢键强度弱于2个α-OH分别与2个羰基形成的氢键强度指导P352. 颜色反应碱性条件下的显色反应（保恩特莱格反应）羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色，形成共轭体系书P79中药中检查蒽醌类成分：取样品约0.1g，加10%硫酸5ml，置水浴上加热2~10min趁热过滤，滤液冷却后加乙醚2ml振荡，静置后分取醚层溶液，加入5%氢氧化钠溶液1ml振荡，若有蒽醌存在，醚层由黄色褪为无色，水层显红色。
游离羟基蒽醌的提取分离——pH梯度萃取法书P82碱性由弱到强不断萃取结构鉴定1.红外光谱（IR）VC=O 1675 ~ 1653 cm-1（羰基的伸缩振动）V-OH 3600 ~ 3130 cm-1（羟基的伸缩振动）V芳环 1600 ~ 1480 cm-1（苯核的骨架振动）母核上无取代：两个>C=O只给出一个吸收峰1675芳环上引入一个α-OH时，给出两个>C=O吸收峰：1675 ~ 1647 （游离>C=O）1637 ~ 1608 （缔合>C=O）1,4-OH或1,5-OH（二羟基）只有一个1645~1608的信号；1,8-OH（二羟基）有2个吸收峰2.核磁共振光谱——位移~偶合常数~氢积分a.蒽醌的α-H在δ8.07处，β-H在δ7.67处。
有取代基时，峰的数目和位置都会改变。
甲基：2.5羟甲基CH2OH（C上H）：4.5，OH为5.0甲氧基：4.0α-OH：12 β-OH：小于11b.13C-NMR谱图:醌中羰基可以达到180以上，极大（低场）羟基或OCH3吸电子基团加入时，C-OH上的C位移增大（移向低场），这个C的邻位C 位移减小第五章苯丙素类化合物定义:一类含有一个或几个C6(苯)-C3单位的天然成分香豆素:母核为苯骈α-吡喃酮。
环上常有取代基书P101香豆素类化合物生物合成途径（桂皮酸途径）：莽草酸→苯丙氨酸→桂皮酸→邻羟桂皮酸苷→伞形花内酯→香豆素类（一）香豆素的结构类型1.简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素。
绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团，可以类成分的母体。
C6、C8位电负性较高，易于烷基化2.呋喃香豆素类(线型和角型)：香豆素核上的异戊烯基（C6或C8）常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃环，称为呋喃香豆素线型：补骨脂内酯型 6,7-呋喃骈香豆素型角型：异补骨脂内酯型 7，8-呋喃骈香豆素型3.吡喃香豆素类(线型和角型)：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素线型： 6，7-吡喃骈香豆素型角型： 7，8-吡喃骈香豆素型4.其他香豆素类：指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。
还包括二聚体和三聚体。
C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。
（C3位电负性较高，易于烷基化）（二）香豆素的化学性质1.性状1）游离状态：结分子量小的有挥发2）成苷：2.碱水解反应（内酯开环）香豆素→顺式邻羟基桂皮酸（不易游离存在，可逆反应），长时间加热后成反式邻羟基桂：香豆素一般香豆素>7-甲氧基香豆素>7-羟基香豆素（伞形花内酯）3.呈色反应1）异羟肟酸铁反应（识别内酯）——红色香豆素在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下，再与Fe3+络合显红。
反应&Emerson反应——判断C6是否被取代羟基，且其对位无取代者——呈阳性Gibb’s反应显蓝色；Emerson反应显红色4. 香豆素类的提取：碱溶酸沉法香豆素类的分离：柱色谱分离一般采用硅胶为吸附剂，洗脱系统为水-甲醇（正相色谱）（三）香豆素的波谱学特性1.紫外光谱——UV下显蓝色荧光。
