高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课4 生命中的基础有机化学教案
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1 基础课4 生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子
明确考纲
理清主干
1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
(对应学生用书P252)
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1．糖类
(1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)分类
定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系
单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O
二糖 1 mol糖水解生成2 mol 单糖的糖 C、H、O
多糖 1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O
(3)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO 2
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖
在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂
(1)概念：油脂属于__酯__类，是__高级脂肪酸__和__甘油__生成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有
饱和脂肪酸 硬脂酸：__C17H35COOH__软脂酸：__C15H31COOH__不饱和脂肪酸 油酸：__C17H33COOH__亚油酸：__C17H31COOH__
(2)结构
，官能团：____，有的可能含有____，若R、R′、R″相同，称为__简单甘油酯__；若R、R′、R″不同，称为__混合甘油酯__。
(3)物理性质
①油脂一般__不__溶于水，密度比水__小__。
②天然油脂都是混合物，没有固定的__熔、沸点__。
a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__液__态。
b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__固__态。
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
油脂的硬化是指烃基上的碳碳双键与H2发生加成反应。
经硬化制得的油脂叫__人造脂肪__，也称__硬化油__。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为： 3 __＋3H2――→Ni△__
。
②水解反应
a．酸性条件下
__＋3H2OH＋ 3C17H35COOH＋__
____，
b．碱性条件下——皂化反应
__＋3NaOH―→3C17H35COONa＋__
____。
如何区分植物油和矿物油？
提示：取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。
3．氨基酸、蛋白质
(1)氨基酸
①组成与结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。
α氨基酸结构简式可表示为：。
②化学性质
a．两性(以为例) 4 与盐酸反应的化学方程式：
____。
与NaOH溶液反应的化学方程式：
____。
b．成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
题组一 糖类、油脂、蛋白质的结构与性质
1．(2017·北京西城区期末)下列说法中，不正确的是( )
A．油脂水解的产物中一定含甘油
B．糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物 5 C．氨基酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
D．医疗上用75%的酒精消毒是因为其能使蛋白质变性
答案：B
2．(2018·包头九中月考)下列说法正确的是( )
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案：B
3．糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是____________(写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是____________________(写结构简式)。
已知A是人体能消化的一种天然高分子化合物，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，请根据该信息完成(3)～(4)小题。
(3)1 mol B完全氧化时可以放出2 804 kJ的热量，请写出其氧化的热化学方程式：__________________________________________________________________。
(4)请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：_________________________________________________________________________。
答案：(1)甘油(或丙三醇)
(2)—NH2、—COOH
(3)C6H12O6(s)＋6O2(g)===6CO2(g)＋6H2O(l)
ΔH＝－2 804 kJ/mol
(4)取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝，则证明淀粉已经全部水解
能水解的有机物小结
类别 条件 水解通式
卤代烃 NaOH的水溶液，加热 ＋NaOH――→水△R—OH＋NaX 6 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 ＋H2OH＋△RCOOH＋R′OH
＋NaOH――→水△RCOONa＋R′OH
二糖 无机酸或酶 ――→酸或酶
＋
＋H2O――→酸或酶
多糖 酸或酶 (C6H10O5)n＋nH2O――→酸或酶nC6H12O6
淀粉(或纤维素) 葡萄糖
油脂 酸、碱或酶
＋3NaOH―→＋R1COONa＋R2COONa＋R3COONa
蛋白质或多肽 酸、碱或酶 ＋H2O――→酸、碱或酶
R—COOH＋H2N—R′
题组二 氨基酸的缩合规律
4．(2017·陕西校级期末)甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成二肽的种类( )
A．1 B．2
C．3 D．4
解析：选D 氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
5．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O
且已知：E、F的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示： 7
(1)写出A、E、F的结构简式：
A____________、E____________、F____________
(2)写出由生成B和C的化学方程式：
B：________________________________________________________________________
C：________________________________________________________________________
答案：(1)
(2) ―→
＋H2O
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
8
(2)分子间或分子内脱水成环
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
―→＋(n－1)H2O
考点二 合成有机高分子化合物
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的__最小__单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的__数目__。
如：
2．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为__――→催化剂__。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
__nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH催化剂__
__＋(2n－1)H2O__。 9 3．高分子化合物的分类及性质特点
高分子化合物―――――→根据来源 天然高分子化合物合成高分子化合物――→按结构 线型结构：具有__热塑__性，如低压聚乙烯支链型结构：具有__热塑__性，如高压聚乙烯网状结构：具有__热固__性，如酚醛树脂
4．应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶
题组一 合成有机高分子化合物的结构与性质
1．下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是( )
A．线型高分子是由许多链节相互连接成链状，通常不具有或很少具有支链，而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联
B．线型高分子通常具有热塑性，而体型高分子通常具有热固性
C．线型高分子可在适当溶剂中溶解，而体型高分子通常很难在任何溶剂中溶解
D．体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物相对分子质量大
答案：D
2．(2017·北京丰台区期末)聚乙炔能够导电，关于聚乙炔==和聚合物A2—CH===CH—CH2的下列说法中正确的是( )
A．两种聚合物的单体互为同系物
B．聚合物A不属于单双键交错的结构
C．聚合物A的相对分子质量是聚乙炔的两倍
D．1 mol两种聚合物的单体分别与Br2发生加成反应，最多消耗Br2的物质的量之比为2∶1
答案：B
3．(2017·北京第三十一中学期中)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(
)
