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β二羰基化合物一、什么是β二羰基化合物？β二羰基化合物是一类具有两个羰基基团（C=O）的有机化合物。
在化学结构中，β二羰基化合物的两个羰基基团存在于相邻的碳原子上。
该类化合物通常具有较高的反应活性和广泛的应用领域。
二、β二羰基化合物的合成方法2.1 共轭加成反应共轭加成反应是一种常见的β二羰基化合物合成方法。
这种反应通过有机化合物中存在的亲电基团与碳碳双键发生加成反应，形成β二羰基化合物。
2.2 氧化反应氧化反应是另一种制备β二羰基化合物的重要方法。
一些有机化合物在氧化剂的作用下，可以发生氧化反应，生成β二羰基化合物。
2.3 消除反应消除反应也是一种常用的合成β二羰基化合物的方法。
这种反应通过将有机化合物中的某些官能团去除，形成β二羰基化合物。
三、β二羰基化合物的性质与应用3.1 物理性质β二羰基化合物通常呈固体或液体状态。
它们的熔点和沸点较高，具有较好的稳定性。
此外，β二羰基化合物还具有一定的极性，可溶于一些极性溶剂。
3.2 化学性质由于β二羰基化合物中存在两个羰基基团，其化学性质十分活泼。
它们可通过与其他化合物发生加成、环化、氧化等反应，进一步形成结构多样的化合物。
3.3 应用领域由于其特殊的结构和丰富的反应性，β二羰基化合物在有机合成和药物化学等领域有着广泛的应用。
•在有机合成中，β二羰基化合物可以作为反应中间体，参与多种重要的反应，如Michael加成、Aldol反应等。
•在药物化学领域，β二羰基化合物被广泛用于开发新型药物。
这类化合物具有较好的生物活性，可以用于合成抗生素、抗癌药物等。
•此外，β二羰基化合物还可以应用于染料合成、材料科学等领域。
四、β二羰基化合物的代表性化合物4.1 乙酰丙酮乙酰丙酮（Acetylacetone）是一种最为常见的β二羰基化合物。
它具有两个羰基基团，可用于多种有机合成反应和配位反应。
4.2 乙二酰丙酮乙二酰丙酮（Ethyl acetoacetate）是另一种重要的β二羰基化合物。
β二羰基化合物在有机合成中的应用
β-二羰基化合物是一类在有机合成中广泛应用的重要化合物。
它们的分子结构中含有两个相邻的羰基基团(C=O)。
这种基团具有很强的反应性和多种反应途径，因此能够在多种有机合成反应中作为反应物、中间体或产物起到重要作用。
2. 将β-二羰基化合物作为不饱和化合物的前体
β-二羰基化合物可以被还原形成α-羟基醛和醛，并且能够与其他分子加成反应生成新的化合物。
这些性质使得β-二羰基化合物成为制备多种不饱和化合物的重要前体，包括环己烯酮等。
其中一个典型的应用是环己烯酮的合成，反应式如下：
此外，β-二羰基化合物也可以通过Curtius重排反应，将两个羰基分别转化为亚胺基和异氰酸酯来制备不饱和化合物。
3. Michael加成反应的反应物和中间体
Michael加成反应是合成了酰胺、肽等化合物的重要反应。
β-二羰基化合物在这个过程中可以充当反应物或者中间体。
例如，在合成β-二羰基α,β-不饱和酰胺时，β-二羰基化合物可以与亲核试剂如乙烯基硫醇发生Michael加成反应。
在制备肽时，β-二羰基化合物可以作为α-氨基酸的突触剂，来促进和聚合。
4. 将β-二羰基化合物用作还原剂
β-二羰基化合物在还原过程中可以将它的两个羰基都还原为甲基，成为β-甲氧羰基化合物（M+2）（β-MeOc）。
β-MeOc可与亲电烯烃进行Diels-Alder反应，制备多环化合物。
例如，β-二羰基化合物与苯并苯的双烯烃反应可以得到稠杂芳烃骨架。
第十四章 β－二羰基化合物1. 命名下列化合物： 解：CH 3CH 3C COOH COOHCH 3COCHCOOC 2H 5C 2H 5（1）2－甲基丙二酸 （2）2－乙基－3－丁酮酸乙酯OCOOCH 3ClCOCH 2COOC 2H 5CH 3COCH 2CHO （3）2－环己酮甲酸甲酯 （4）氯甲酰乙酸乙酯 （5）3－丁酮醛 2. 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 解：COCO COOH O=CCH 2CH 2CH 2COOH CH 2COOHO=CCH 32CH 2CH 2COOH C2H 5CH(COOH)2C 2H 5CH 2COOH(1)(2)(3)3．试用化学方法区别下列各组化合物:解：（1）加溴水：CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5褪色,CH 3COC(C 2H 5) (CH 3)COOC 2H 5不变。
(2) 分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，CH 3COCH 2COOH 生成晶体，而HOOCCH 2COOH 不能。
4.下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？ 解：互变异构体：COC OOC 2H 5C OOC 2H 5OH,(1)COOH,(3)共振杂化体：(2)CH 3C OO -,CH 3C OO-5．完成下列缩合反应： 解：2CH 3CH 2COOC 2H 51.NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+C 2H 5OHCH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 51.NaOC H COCHCOOC 2H 5CH 3CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3+CH 3CH 2COOC 2H 5+COOC 2H 5COOC 2H 51.NaOC 2H 5O=C O=C CHCOOC 2H 5CH 3CHCOOC 2H 5CH 31.NaOC 2H 5CO CO+HCOOC 2H 51.NaOC 2H 5CHO2, H +2, H2, H +++(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2CH 2COOC 2H 5COCOOC2H 5(5)6．完成下列反应式：解：CHO1.O32.Zn,H+CHOCH 2CH 2CHO5%(1)OHC 2H 5C 2H 5CCH 3COCH 2H 3O C 2H 5MgBr1.2OO CH 2COOC 2H 5CCH 3HOCH 2CH 2OH,H +CH 3COCH 2COOC 2H 53CH 3COCH 2CHCOOC 2H 5CHCOOC 2H 5CH 3CH 3COCHCOOC 2H 5CH 3ClCHCOOC H NaCH 3COCHCOOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOH%5(2)(3)CH 3H +CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3OHNaBH 4COOHCH 2CHCH 2CH 2COCH 333CH 2=CHCOCH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2NaCH(COOC 2H 5)2NaOC 2H 5CH 2ClCH 2CCH 2CH 2COCH 3COOC 2H 5COOC 2H 5COOH(4)C OCH 2O7．写出下列反历程：C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5O+CH 2=CHCOCH 3NaOCH 3CH 3OHC 6H 5C=O C 6H 5CH 3解：反应历程：C 6H 5CH 2CCH 2C 6H 5ONaOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2=CHCOCH 3C 6H 5CH 2CCHC 6H 5OCH 2CH 2COCH 3NaOCH 3C 6H 5CHCCHCH O 3C 6H 5CH CHC 6H 5CO CHOCH 3CH 2CH 2H 2OC=OCH 3C 6H 5C 6H 58．以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物： 解：（1）2－甲基丁酸：C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 525CH Cl NaOC 2H 5CH 3CH 2ClC 2H 5OOCCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCOOHC 2H 5OOCHCOOC 2H 5CH 32-3+（2）正己酸：3CH 3CH 2CH2CH 2ClCH 3CH 2[O]CH 3CHO5%NaOHaqCH 3CH=CHCHO2CH 3CH 2CH 2CH 2OH COOC 2H 5CHNaCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2ClCOOC 2H 5CHCH 2CH 2CH 2CH 3COOC 2H 51.H 2O,-OH2.H 3OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH（3）3－甲基己二酸CH 3CH 2Cl Mg,(C H )O CH 3CH 2MgCl 23+CH 3CH 2CH 2OHH 3PO 4CH 3CH=CH 22BrCH 32Br2C 2H 5OOCCHCOOC 2H 5BrCH CHCHBrCH 3HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH(C 2H 5OOC)2CHCHCH 2CH(COOC 2H 5)2CH31, H O, OH -3+（4） 1，4－环己烷二甲酸：CH 3CH 2OHCH 2=CH 2Br 2BrCH 2CH 2BrCH 2(COOC 2H 5)22NaOC H NaCH(COOC 2H 5)2NaCH(COOC 2H 5)2BrCH CH Br CH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2225BrCH 2CH 2BrCOOC 2H 5C 2H 5OOCC 2H 5OOCCOOC 2H 5NaOH,HO1.2.H 3O+COOH（5）环丙烷甲酸：1, H 2O, OH-2, H 3OC 2H5OOCCHCOOC 2H 5+BrCH 2CH 2Br C 2H 5OOCCHCOOC 2H 5CH 2CH 2BrNaOC H C 2H 5OOCCCOOC 2H 5CH 2CH 2BrC 2H 5CCCOOC 2H 5CH 2CH21.COOH9．以甲醇，乙醇于以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：解：（1）3－乙基－2－戊酮：CH 3CH 2OHPCl CH 3CH 2Cl CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5NaOC 2H 5CH CH ClCH 32H 5CH 2CH 32CH 3CH CH ClC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 55NaOHH 3O+CH 32CH 3CH 2CH 3Na（2）2－甲基丙酸：CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5Na CH 3COCHCOOC 2H 5CH 3Cl CH 33CH 3OHCH 3Cl NaOH H 3O+40%CH 3CHCOOHCH 3NaOC 2H 5CH 3COCCOOC 2H 5CH Cl CH 3CH 3（3）γ－戊酮酸：CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC H CH 3COCHCOOC 2H 5Na CH 3CH 2OHCH 3COOH Cl ,P2C H OH,H +ClCH 2COOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 5ClCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5NaOH5%H 3O+CH 3COCH 2CH 2COOH（4）2，7－辛二酮：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2ClCH 2CH 2Cl Cl 2CH 3COCH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H Na2ClCH CH ClCH3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H5COOC2H5CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3NaOH H3O+（5）甲基环丁基甲酮CH3COCH2COOC2H5NaOC HCH3COCHCOOC2H5NaH O+5%CH3CH=CH2Cl25000ClCH2CH=CH2HBrClCH2CH2CH2BrClCH2CH2CH2BrCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH2ClNaOC HCH2CH2CH2ClCH3COCCOOC2H5NaCH3COCCOOC2H5COCH310．某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
腈水解得到2－甲基戊二酸。
试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。
解：CH3COCH2CH2COOHCH3COCH2CH2COOH4CH3CHCH2CH2COOHBrCH3CHCH2CH2COOHNaCNCH3CHCH2CH2COOHCNH2O,H+CH3HOOCCHCH2CH2COOH11．某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。
把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：CH3CH2COOC2H5(A):CH3CH2COCHCOOC2H5CH3(B):CH3CH2COCCOOC2H5CH3CH2CH3(C):CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3(D): CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3CH 3CH 2COCCOOC 2H 5CH 3CH 2CH 31,5%NaOHaq CH 3CH 2COCHCH 2CH 3CH 3Zn Hg/HClCH 3CH 3CH 2CH 22CH 3(C)(D)2CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3(A)(B)Br 2CH 3CH 2C OH CCOOC 2H 5CH 3BrBrCH 3CH 2C=CCOOC 2H 5OH CH 31, NaOH, H 2O 2, C 2H 5I2, H 3O +。
