- 1 - 第十四章 碳水化合物
（Carbohydrate）
一、教学目的和要求
掌握典型单糖、低聚糖、多糖定义、结构、性质特征。
二、教学重点与难点
重点是单糖的结构、性质。糖苷。
难点是单糖的结构与表示方法。
三、教学方法和教学学时
（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，强化课堂效果。
（2）教学学时：4学时
四、教学内容
1、单糖
（1）单糖的分类
（2）单糖的立体异构
（3）单糖的变旋现象和环状结构
（4）单糖的性质
2、单糖的衍生物
（1）糖苷
（2）单糖的磷酸酯
（3）维生素C
3、二糖
（1）蔗糖
（2）麦芽糖
（3）纤维二糖
（4）乳糖
（5）海藻糖
4、多糖
（1）淀粉
（2）糖元
（3）纤维素
（4）半纤维素
（5）果胶质
（6）琼脂
（7）粘多糖（1）
五、总结、布置作业
- 2 - 14.1概述
从光合作用谈起
C6H12O6 +6CO2 + 6H2O 6O2植物 光合作用动物 呼吸作用
碳水化合物的分类
单糖（醛糖与酮糖）：不能水解的多羟基醛或多羟基酮
低聚糖：由2-10个单糖分子失水缩合而成，能水解
多糖：由很多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物，能水解
相对构型与绝对构型 1951年以前人为地规定左、右旋甘油醛用下式表示：
CH2OHHOHCHOCH2OHOHHCHO
L-(-)-甘油醛 D-(+)-甘油醛
适用于含一个手性碳的分子。其它旋光化合物的构型可用化学方法与甘油醛相联系而确定，这叫相对构型。
1951年用X射线法明确了上述以甘油醛为标准的构型是正确的，这样用联系法确定的其它旋光物的构型也是正确的，便叫绝对构型。
碳水化合物也沿用这种构型表示法，用距羰基最远的手性碳的D、L代表整个分子的构型。
CH2OHOHHCHO(CHOH)nCH2OHOHHCHO(CHOH)mCH2OHOHHCH2OHO
化学与环境工程学院 有机化学
教案
专业 生物、生物技术 教师 戴捷 授课时间 第14－15周
第 十三 章 碳水化合物 学时 4
教
学
目
的 掌握碳水化合物的组成，分类及结构
了解单糖的性质
了解二糖，多糖
教
材
分
析
重点
单糖的开链结构，环状结构和单糖的化学性质
难点
开链结构和环状结构的互换
教
学
方
法
以教师讲授为主
教学手段 多媒体教学与传统教学方法相结合
教学过程 教学内容
作业讲评
内容引入
新课讲授 第一讲
首先介绍碳水化合物的结构特点及糖的分类，再学习单糖的结构，着重讲单糖的环状结构及表示方法。
第二讲
先要求同学们写出α－D－葡萄糖，α－D－吡喃果糖的结构式，再学习单糖的化学性质，简单介绍二糖的形成及其性质，介绍几种点型的双糖。
参考书：
高鸿宾等主编
《有机化学》第四版 高等教育出版社
邢其毅等主编
《有机化学》 高等教育出版社
教
学
后
记
有机化学基础第三章
《有机化学基础》知识梳理
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
一、醇
1、定义和分类
定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
分类：
（1）根据分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
（2）根据烃基饱和与否，分为饱和醇与不饱和醇。
饱和一元醇通式：C n H2n+2O（n>=1）
2、命名
（1）将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
（2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
如：（CH3）3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇
3、物理性质
（1）沸点：随着碳原子数和羟基数的增加而升高；醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃；
（2）密度：比水小
（3）溶解性：甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地，随着醇分子中烃基碳原子数的增加，溶解度降低。
4、化学性质（以乙醇为例）
（1）与金属反应
乙醇与钠反应较钠与水反应缓和，钠块在乙醇溶液下，有气泡冒出。 （2）酯化反应（取代反应）
在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。
反应原理：酸脱羟基醇脱氢
饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。
长导管作用：导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸。
（3）氧化反应
①燃烧：淡蓝色火焰
②催化氧化反应：铜或银作催化剂，加热
结构要求：与羟基相连的碳原子上有氢原子。
反应原理：第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO
第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu（该步反应机理为去氢氧化：羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去，与CUO中的O结合成H2O）总反应为：2
CH3CH2OH+O2→（Cu或Ag，加热）2 CH3CHO+2H2O）
第十四章 含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH3)2CHNH2(CH3)2NCH2CH3
NHCH2CH3CH3NHCH3O2NNCN+NCl-O2NNNOHOHH3CNH2HH
对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘
答案：
3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N－乙基苯胺
3－甲基－N－甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯
O2NCH2CLNO2O2NNO2OHNO2NO2NO2
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1） abcNH2NH2NH2NO2CH3
（2）
CH3CONH2CH3NH2NH3abc
答案：
（1）b > a > c （2）b > c > a
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案：
正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷
分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变：
（1）CH2CHCH2BrCH2CHCH2NH2
（2）
NHCH3O
（3） (CH3)3CCOHOOC(CH3)3CCH2Cl
（4）
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3NH2
答案:
（1）CHCH2BrCH2NaCNCH3CH2OHCH2CHCH2CNLiAlH4CHCH2NH2CH2
（2）
ONH3+(H)NH2CH3BrNHCH3
（3）
（4）
CH3CH2CH2CH2BrKOH,CH3CH2OHCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHCH3Br2NH3CH3CH2CHCH3NH2
5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。
C6H5CH2CHCOOHCH3(1)SOCl(2)NH3(3)Br2,OH-C6H5CH2CHNH2CH3S-(+)(-) 答案：
