化学与环境工程学院 有机化学
教案
专业 生物、生物技术 教师 戴捷 授课时间 第14－15周
第 十三 章 碳水化合物 学时 4
教
学
目
的 掌握碳水化合物的组成，分类及结构
了解单糖的性质
了解二糖，多糖
教
材
分
析
重点
单糖的开链结构，环状结构和单糖的化学性质
难点
开链结构和环状结构的互换
教
学
方
法
以教师讲授为主
教学手段 多媒体教学与传统教学方法相结合
教学过程 教学内容
作业讲评
内容引入
新课讲授 第一讲
首先介绍碳水化合物的结构特点及糖的分类，再学习单糖的结构，着重讲单糖的环状结构及表示方法。
第二讲
先要求同学们写出α－D－葡萄糖，α－D－吡喃果糖的结构式，再学习单糖的化学性质，简单介绍二糖的形成及其性质，介绍几种点型的双糖。
参考书：
高鸿宾等主编
《有机化学》第四版 高等教育出版社
邢其毅等主编
《有机化学》 高等教育出版社
教
学
后
记
有机化学基础第三章
《有机化学基础》知识梳理
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
一、醇
1、定义和分类
定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
分类：
（1）根据分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
（2）根据烃基饱和与否，分为饱和醇与不饱和醇。
饱和一元醇通式：C n H2n+2O（n>=1）
2、命名
（1）将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。
（2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
如：（CH3）3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇
3、物理性质
（1）沸点：随着碳原子数和羟基数的增加而升高；醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃；
（2）密度：比水小
（3）溶解性：甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地，随着醇分子中烃基碳原子数的增加，溶解度降低。
4、化学性质（以乙醇为例）
（1）与金属反应
乙醇与钠反应较钠与水反应缓和，钠块在乙醇溶液下，有气泡冒出。 （2）酯化反应（取代反应）
在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。
反应原理：酸脱羟基醇脱氢
饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。
长导管作用：导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸。
（3）氧化反应
①燃烧：淡蓝色火焰
②催化氧化反应：铜或银作催化剂，加热
结构要求：与羟基相连的碳原子上有氢原子。
反应原理：第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO
第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu（该步反应机理为去氢氧化：羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去，与CUO中的O结合成H2O）总反应为：2
CH3CH2OH+O2→（Cu或Ag，加热）2 CH3CHO+2H2O）
生物化学糖类试题及参考答案
1.自然界中含量最多的有机分子是糖类，因此选D。
2.碳水化合物是指含有碳、氢、氧三种元素的化合物，因此选A。
3.半乳糖、果糖和脱氧核糖的分子式分别为C6H12O6、C6H12O6和C5H10O4，因此选E。
4.酮糖的特点是分子中有一个酮基，甘油醛分子中有一个醛基，因此选C。
5.葡萄糖是自然界中最丰富的单糖，因此选C。
6.蔗糖分子由一个葡萄糖和一个果糖组成，因此选E。
7.单糖分子中至少含有3个碳原子，因此选B。
8.手性碳原子是指四面体结构中的碳原子，半乳糖、核糖和脱氧核糖都含有手性碳原子，因此选B。
9.纤维素中的葡萄糖有3个手性碳原子，因此选B。
10.糖原与纤维素中的葡萄糖在第1个碳原子上有不同，因此选A。
11.葡萄糖的构型是由第4号碳原子的羟基位置决定的，因此选D。 12.半缩醛结构是指糖分子中的羟基与醛基反应形成的结构，只有二羟丙酮没有半缩醛结构，因此选B。
13.葡萄糖在中性溶液中只有一种异构体，因此选A。
14.哪些分子含有呋喃环结构？
A。胆固醇 B。核酸 C。前列腺素 D。乳糖 E。组氨酸
15.哪个糖在溶液中没有旋光性？
A。二羟丙酮 B。麦芽糖 C。乳糖 D。脱氧核糖 E。蔗糖
16.哪种单糖的构象最稳定？
A。α-吡喃葡萄糖 B。β-吡喃葡萄糖 C。α-呋喃果糖 D。β-吡喃果糖 E。β-呋喃果糖
17.乳糖中的半乳糖是什么构象？
A。α-吡喃半乳糖 B。α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖 C。β-吡喃半乳糖 D。β-呋喃半乳糖 E。不存在半乳糖
18.RNA中的核糖是什么构象？
A。α-吡喃核糖 B。β-呋喃核糖 C。α-呋喃核糖和β-呋喃核糖 D。不存在核糖 E。以上都不正确
19.哪个不是还原糖？
A。果糖 B。乳糖 C。蔗糖 D。以上都是还原糖 E。以上都不是还原糖
20.蔗糖分子中哪个碳原子有半缩醛羟基？ A。1 B。2 C。3 D。4 E。5
第十二章 醛酮
1. 写出下列合成的中间产物或试剂.
CH3(1)CH2CCH2COOOAlCl3?Zn-HgHCl?SOCl2H3CCClOAlCl3??CH(CH3)2?H3CCH(CH3)2
(2)?COOHOZn-HgHCl?H2SO4?Zn-HgHCl?Pd?
2. 如何完成下列转变?
(1)CH3CH2CH2CH=OCH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2OHOH(2)CH3CH2CH2COCH3(CH3)2C=CCH2CH3CH3(3)CH3(CH2)2CHOCH3(CH2)4CHO(4)HCCCH2CH2CH2OHCH3CCH2CH2C(CH2)4CH3OO
3. 推测下列化合物的结构:
(1)C4H8O,含有羰基,:1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm.
(2)C6H10O2,max:1700,1380 cm-1,:2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm.
(3)C9H9ClO,max:1695,1600,1500,830cm-1,:1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm.
4. 用化学方法鉴别下列各组化合物.
(!) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3.
(2) C6H5CH(OH)CH3, C6H5CH2OH, CH3COCH2CH3, C6H5OH.
5. 先完成反应,再写出反应机理.
(1)CH3OCHO+ HCHO浓OH-(2)2 CH3CH2CHO稀OH-(3)O+ HCN 6. 将下列化合物按羰基活性次序排列:
(1)(CH3)3CCOC(CH3)3CH3COCHOCH3COCH2CH3CH3CHO(2)CH3CH2COCH3CH3COCCl3(3)OO
