高考化学二轮复习 专题十二 常见有机物及其应用
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1 专题十二 常见有机物及其应用
[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：
1.教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构 正四面体形 平面形 直线形
模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 2 如分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3.注意简单有机物的二元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。
(2) 的二氯代物有三种。
题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断
1.(1)CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有______个原子共面。
(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。
(3)==CH—C≡C—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个。
答案 (1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12
(3)20
1.熟记规律
以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因
(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 3 (2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(5)正四面体结构：甲烷
平面结构：乙烯、苯、萘()、
蒽()、甲醛()
直线结构：乙炔
与饱和碳CH4型直接相连的原子既不共线也不共面。 与直接相连的原子共面。与—C≡C—直接相连的原子共线。
碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。
2.审准要求
看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
题组二 判类型、找关联，巧判同分异构体
(一)同分异构体的简单判断
2.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”。
(1)乙苯的同分异构体共有3种(×)(2016·海南，12B)
(2)C4H9Cl有3种同分异构体(×)(2016·全国卷Ⅰ，9C)
(3)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)(2016·全国卷Ⅲ，8D)
(4)丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综，7C)
(5)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(×)(2015·浙江理综，10A)
(6)不是同分异构体(×)(2014·天津理综，4A)
(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编
3.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) 4 A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
答案 C
解析 分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
4.(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 B
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。
5.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
答案 A
解析 A项，戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和
(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：
CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、
CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、
，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
6.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种 5 答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即
，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
7.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种
C.32种 D.40种
答案 D
解析 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。
(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。
(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。
注意 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
2.了解同分异构体的种类
(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。
(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。
(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。
3.同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的 6 反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：
1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)
反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件
加成反应 X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)
H2(催化剂)
聚合反应 加聚反应
催化剂
缩聚反应(*) 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2 催化剂
取代反应 饱和烃 X2(光照)
苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)
酚中的苯环(*) 溴水、ROH、HX
水解型 酯基、肽键(*) H2O(酸作催化剂，水浴加热)
酯基、肽键(*) NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)
双糖或多糖 稀硫酸，加热
酯化型 —OH、—COOH 浓硫酸，加热
肽键型(*) —COOH、—NH2(*) 稀硫酸
消去反应(*) —OH 浓硫酸，加热
—X 碱的醇溶液，加热
氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O2，点燃
催化氧化型 —OH O2(催化剂，加热)
KMnO4(H＋) 直接氧化
