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油菜素内酯调控植物生长发育及产量品质研究进展摘要：油菜素内酯（brassinosteroid, BR）是一类新型植物生长素，通过调控植物生长发育及产量品质发挥着重要的生物学作用。
本文综述了油菜素内酯的生物合成途径、信号转导途径，以及油菜素内酯参与植物生长发育、产量品质调控的研究进展。
研究发现，油菜素内酯通过诱导表达生长调节基因（Growth-regulating factors, GRFs）、增强省慧芝蛋白（proline-rich EXT-like receptor kinase, PERK）的活性等途径，促进茎秆和叶片的早期生长、侧枝分生、花荚的发育和产量的提高。
同时，油菜素内酯还能够提高品质指标（如粗草酸含量、芥酸含量等）和抗逆性，通过调节植物雄性生殖器官发育，可以改善花粉活力和花粉管长度，从而提高花粉对不利环境的适应能力。
Abstract:Brassinosteroids (BRs) are a novel type of plant growth hormone, which plays an important biological role in regulating plant growth and development, and improving yield and quality. This paper reviews the research progress of BR biosynthesis pathway, signal transduction pathway, and the involvement of BR in regulating plant growth, yield and quality. It was found that BR could promote the early growth of stems and leaves, lateral branch generation, pod development and yield improvement by inducing gene expression of growth regulating factors (GRFs), and enhancing the activity of proline-rich EXT-like receptor kinases (PERKs). At the same time, BR could improve quality indexes (such as crude oil acid content, erucic acid content, etc.) and stress resistance. Through regulating the development of male reproductive organs, it could improve the vitality of pollen and the length of pollen tubes, and thus enhance the adaptability of pollen to adverse environments.Key words: brassinosteroid; growth and development; yield and quality; regulation; pathway1. 引言油菜素内酯是植物体内一类新型的甾体激素，可以促进植物生长发育及提高产量品质，同时还具有提高植物抗逆性等生理效应（Wang et al., 2016）。
油菜素内酯生物合成途径的研究进展一、本文概述油菜素内酯（Brassinosteroids，BRs）是一类具有广泛生物活性的植物激素，对植物的生长、发育以及适应环境胁迫等方面发挥着重要作用。
自20世纪70年代被发现以来，油菜素内酯的生物合成途径一直是植物生物学研究的热点领域。
本文将对油菜素内酯的生物合成途径及其相关研究进展进行概述，以期为进一步理解油菜素内酯在植物生命活动中的功能和应用提供理论基础。
油菜素内酯的生物合成途径是一个复杂的生物化学过程，涉及多个酶促反应和中间代谢产物的转化。
近年来，随着分子生物学和基因组学等技术的发展，油菜素内酯生物合成途径中的关键酶和调控机制逐渐被揭示。
本文将从油菜素内酯的生物合成途径及其调控机制、油菜素内酯信号转导途径、油菜素内酯在植物生长发育中的功能以及油菜素内酯的生物技术应用等方面，对油菜素内酯生物合成途径的研究进展进行综述。
本文还将探讨当前研究中存在的问题和未来的发展方向，以期为油菜素内酯的生物合成途径研究提供新的思路和方法。
二、油菜素内酯生物合成途径概述油菜素内酯（Brassinosteroids，BRs）是一类具有广泛生物活性的植物激素，对于植物的生长发育、逆境响应以及代谢调控等方面发挥着重要作用。
近年来，随着分子生物学和代谢组学等技术的快速发展，油菜素内酯的生物合成途径得到了深入的研究。
油菜素内酯的生物合成途径主要包括甾醇侧链的修饰和环化两个主要阶段。
在甾醇侧链修饰阶段，植物中的甲瓦龙酸通过一系列酶促反应转化为菜油甾醇，这是油菜素内酯生物合成的前体物质。
随后，菜油甾醇经过多步氧化还原反应和甲基化修饰，生成具有C-22和C-23不饱和键的中间产物。
在环化阶段，上述中间产物通过细胞色素P450单加氧酶催化，发生C-22和C-23键的环化反应，生成油菜素内酯的核心结构。
随后，通过进一步的修饰和转化，生成具有不同侧链长度和取代基团的油菜素内酯类化合物。
油菜素内酯生物合成途径中的关键酶和调控机制也得到了广泛研究。
油菜素内酯合成油菜素内酯合成一、背景介绍油菜素内酯是一种重要的植物生长调节剂，广泛应用于农业生产和园艺中。
它能够调控植物的生长和发育，提高植物的抗逆性、抗病性和产量。
因此，油菜素内酯的合成研究备受关注。
二、合成方法目前，油菜素内酯的合成主要有以下两种方法。
1. 草酸酯法草酸酯法是一种常用的合成油菜素内酯的方法。
首先，将草酸与醇加热反应，生成相应的酯类化合物。
然后，通过氧化还原反应，将酯类化合物转化为油菜素内酯。
2. 偶氮法偶氮法是另一种常见的合成油菜素内酯的方法。
该方法利用偶氮化合物的还原性，将它们与酮类化合物发生偶联反应，生成相应的油菜素酮。
最后，通过还原反应，将油菜素酮转化为油菜素内酯。
三、合成过程油菜素内酯的合成过程复杂而严谨。
在草酸酯法中，需要控制反应温度和反应时间，使得酯类化合物转化为稳定的中间体。
在偶氮法中，除了控制反应条件，还需要选择合适的催化剂和溶剂，以提高反应效率和产物纯度。
四、合成优化为了提高油菜素内酯的合成效率和产物质量，研究人员不断进行合成优化工作。
他们通过调节反应条件、改变催化剂和溶剂，优化反应步骤和反应时间，从而提高合成的效率和产物的纯度。
五、应用展望油菜素内酯作为一种重要的植物生长调节剂，具有广阔的应用前景。
它不仅可以用于农业生产和园艺中，还可以在重点农作物的育种和耐旱、抗病等方面发挥重要作用。
随着合成技术的不断完善，油菜素内酯的合成成本将进一步降低，推动其在农业领域的广泛应用。
六、结语油菜素内酯的合成研究是植物生长调节剂领域的重要课题之一。
通过不断的研究和改进，我们可以进一步提高合成效率和产物的质量，为农业生产和园艺带来更多的福利。
油菜素内酯合成的研究不仅在学术上具有重要意义，也有着广阔的应用前景，值得我们付出更多的努力和探索。
新型植物激素-油菜素内酯摘要：油菜素内酯（brassinolide,简称BR）是以甾醇类为基本结构的具有生物活性的天然化和物，是一种新型的植物激素，同其他的五大类植物激素一样能够对植物的生长发育起重要的调节控制作用，被誉为“第六大激素”。
目前在农林业上的应用逐渐增加，近30年来的研究取得了很大的进展。
本文介绍了油菜素内酯的发现发展过程，油菜素内酯的生理作用，详述了油菜素内酯对植物的抗逆性的作用以及对植物衰老的调节作用，同时展望了油菜素内酯的应用前景。
关键词: 油菜素内酯新型植物激素抗逆性多年来，许多有机化学家、生物学家及农学家对植物的生长发育进行了长期不懈的探索和研究。
寻找高活性的植物生长激素（植物生长调节剂）一直是科学家们梦寐以求的夙愿。
发现最早的植物生长激素可分为5类：生长素（auxin）、赤霉素（gibberellin）、乙烯（ethylene）、脱落酸（abscisic acid）及细胞分裂素（cytokinin）。
油菜素内酯又称芸薹素内酯，是一种天然植物激素，广泛存在于植物的花粉、种子、茎和叶等器官中。
它的发现是植物生长调节剂领域继赤霉素之后最重要的发现。
在第16届国际植物生长调节物质（IFGSA）会议上，它和水杨酸同时被列入植物激素的范畴，由于其生理活性大大超过现有的五种激素，已被国际上誉为第六激素。
虽然在植物体内含量极低，但生理活性却极高，植物经极低浓度处理便能表现出明显的生理效应。
研究证明，BR具有改善植物生理代谢，提高品质和产量的作用，并能调节植物生长发育的许多过程，在农林业生产中有着极为广泛的应用。
近年来对油菜素内酯的应用报道很多，但对植物抵抗环境胁迫的能力，特别是提高植物抗逆性的研究报道较少。
本文将对近年来BRs 提高植物抗逆性的研究进展进行介绍，并为其在生产实践中广泛应用提供理论依据。
油菜素内酯的发现可以说是植物生长调节剂领域的里程碑，为农业生产发展的新飞跃带来了机遇。
1.油菜素内酯的发现发展概况1.1 发现油菜素内酯的发现成果研究一直具有争议。
油菜素内酯合成基因油菜素内酯（BL）是一种重要的植物激素，对植物生长发育具有显著的促进作用。
近年来，科研人员对油菜素内酯的合成基因及其调控机制进行了深入研究，旨在揭示其在植物生长发育过程中的作用原理，为提高作物产量和品质提供理论依据。
一、油菜素内酯的合成基因油菜素内酯的合成基因主要包括甾醇合成酶基因（CYP720家族）、油菜素内酯合成酶基因（KS和OS）等。
这些基因在植物体内编码酶类，负责油菜素内酯的生物合成。
1. CYP720家族：CYP720家族是一类细胞色素P450酶，参与甾醇类物质的合成。
在油菜素内酯合成过程中，CYP720家族成员CYP720B1和CYP720C1酶分别负责胆固醇和油菜素内酯的前体物质的转化。
2. KS和OS：KS（Karrikinase）和OS（Oryzaster）是油菜素内酯合成过程中的关键酶。
KS基因编码的KS酶能够将油菜素内酯的前体物质转化为油菜素内酯，而OS酶则负责将油菜素内酯转化为其他甾醇类物质。
二、油菜素内酯合成基因的调控机制油菜素内酯合成基因的表达受到多种因素的调控，包括转录因子、激素信号途径和环境因素等。
1.转录因子：转录因子通过与油菜素内酯合成基因的启动子区域结合，调控基因的表达。
例如，拟南芥中的bZIP转录因子家族成员AtBP1和AtBP2可以促进KS和OS基因的表达，从而提高油菜素内酯的合成。
2.激素信号途径：植物激素，如生长素、赤霉素、细胞分裂素等，对油菜素内酯合成基因的表达具有调控作用。
例如，生长素可以通过激活MAPK信号途径，促进KS和OS基因的表达。
3.环境因素：环境因素，如光照、温度、湿度等，对油菜素内酯合成基因的表达也具有影响。
例如，光照可以促进CYP720家族基因的表达，从而提高油菜素内酯的合成。
三、油菜素内酯合成基因在农业生产中的应用油菜素内酯在农业生产中具有广泛的应用前景，通过调控油菜素内酯合成基因，可以提高作物的产量和品质。
1.促进植物生长：油菜素内酯具有促进植物生长的作用，可以用于培育壮苗、提高作物产量等。
油菜素内酯分子式一、简介油菜素内酯是一种重要的植物化合物，其分子式为C15H20O4。
它属于内酯类化合物，含有一个具有稳定结构的内酯环。
油菜素内酯在植物生长和发育过程中起着重要的调控作用，对植物的生长、开花、果实发育等环节起着重要作用。
本文将深入探讨油菜素内酯的结构、生物合成途径、生理功能以及应用前景等方面的内容。
二、结构油菜素内酯的分子式为C15H20O4，结构中含有一个内酯环和一个萜烯醇侧链。
内酯环由三个碳原子和三个氧原子组成，碳原子之间通过酯键连接。
萜烯醇侧链则与内酯环中的一个碳原子通过醚键相连。
油菜素内酯的结构稳定，使其在植物体内具有较长的持续时间和活性。
三、生物合成油菜素内酯的生物合成主要经过以下几个步骤：1. 活性氧化物的合成油菜素内酯的合成始于植物体内甲基丙二酸的活性氧化物的合成。
该活性氧化物是通过植物体内的一系列酶催化作用形成的。
2. 环合反应活性氧化物在酶的作用下经过环合反应生成内酯结构。
环合反应是在酶催化下特定的化学反应，使得活性氧化物的碳原子与氧原子形成酯键，从而形成内酯环。
3. 萜烯醇侧链的连接内酯环的形成后，植物体内的酶催化作用将萜烯醇侧链连接到内酯环中的一个碳原子上。
这个过程通过醚键的形成实现。
4. 各环节的调控油菜素内酯的生物合成过程中，各个环节均受到植物体内调控因子的影响。
这些调控因子包括激素、温度、光照等，它们能够影响酶的活性和基因的表达，进而调控油菜素内酯的生物合成过程。
四、生理功能油菜素内酯在植物体内发挥着多种重要的生理功能。
1. 生长调节油菜素内酯参与了植物的生长调节过程。
它能够促进植物的茎长和侧枝的伸展，调节植物的高度和形态。
2. 开花调控油菜素内酯是开花调控的关键物质之一。
它能够促使植物在适宜的生长条件下开花，控制植物的花期。
3. 果实发育油菜素内酯对植物的果实发育也起到重要的调控作用。
通过调控果实的大小和品质，它能够影响植物的繁殖和营养存储。
4. 倒伏抗性油菜素内酯还参与了植物的倒伏抗性调节。
油菜素内酯概况油菜素内酯（Brassinolide，BＬ）是20世纪70年代从自然界分离鉴定的一系列超微量内源性植物生长调节剂中的活性最强者，其广谱、高效、安全，生物活性和生理功能与其它已发现的五类植物生长调节剂完全不同。
油菜素内酯是植物生长发育所必需的基本调节物质，普遍存在于植物体中，调控着各种植物的生长发育过程。
1油菜素内酯的发现历程1.1 油菜素内酯的发现早在1968年，日本名古屋大学的Marumo（丸茂晋吾）等从400kg蚊母树（Distylium racemosum Sieb et Zucc）叶片中分离提取到751ug蚊母素A1和236ug蚊母素B，经稻叶倾斜法测试，其生物活性明显高于生长素。
但在《农业生物化学》（Agri. Biol. Chem）上发表后，并未引起注意，后来查明这种物质是油菜素内酯类物质。
一般认为油菜素内酯的研究始于197O年美国马利兰州贝尔茨维尔（Beltsville）美国农业部（USDA）农业研究中心农学家J.W.Mitchell和他的助手发现的。
Mitchell领导下的四人小组，自1970年开始花粉激素的研究。
他们筛选了约60种花粉，发现其中半数可促进菜豆幼苗的生长。
其中以油菜和赤杨的花粉的作用为最强。
这两种花粉的提取物有一个共同的特点：用高浓度处理豆苗时，由于生长过快，使第二节间茎裂，然后又重新长在一起。
因此，可用菜豆幼苗的第二节间的伸长试验来进行活性测定。
1.2油菜素内酯的分离纯化Mitchell等用乙醚萃取油菜花粉的活性物质。
萃取物经薄板层析，以苯-甲醇-乙酸(45∶8∶4)为展开剂，发现在Rf0.35～0.45处有活性，取下此活性部分，用无水乙醇萃取数次，再用乙醚提取，风干后的物质，在当时(1970年)被命名为油菜素(Brassins)。
经核磁共振谱(NMR)分析，显示有脂肪酸酯的特征信号，表明它们具有甘油酯型的结构。
从1970～1972年他们连续发表了四篇论文。
在此期间，他们把研究重点放在生理活性上，较少注意化学结构的研究。
美国学者Grove、Mandava等在《Nature》上发表了从油菜素提纯得到单一的物质及其结构测定的论文。
他们将油菜素复合物经活性硅酸镁(Florisil)柱层析，其乙醚甲醇(1∶1)的洗脱液为主要活性组分，它在硅胶薄板上为单一点。
经仪器分析，得知该物质是由脂肪酸和葡萄糖所组成的酯类化合物。
这些酯类经菜豆的第二节间伸长试验，结果活性很低。
他们估计，真正的活性物质，其含量大概是极微量的，必须从大量的花粉中才能获得高活性的物质。
经过大量的工作，终于从227kg油菜(Brassica napus)花粉中得到4mg的高活性结晶物，于1979年通过X光衍射和超微量分析，测定其结构为甾醇内酯化合物，并把油菜素改名为油菜素内酯(Brassinolide，BL)。
此后，油菜素内酯及与其结构相似的化合物在多种植物中得到分离鉴定。
这些以甾醇为基本结构的具有生物活性的天然产物统称为油菜素甾醇类物质(Brassinosteroids，BRs)，而BL是油菜素甾醇类成员中活性最强的一种分子。
BRs在植物中广泛存在，迄今发现了大约70种油菜素内酯类化合物。
1998年，在日本千叶举行的第十六届国际植物生长物质协会会议（Conference of the International Plant Growth Substances Association，IPGSA）上，BRs被正式确认为是继生长素(IAA)、赤霉素(GA)、细胞分裂素(CTK)、脱落酸(ABA)、乙烯(ETH)之后的第六类植物激素。
1.3黄志桂教授与油菜素内酯自1970年J.W.Mitchell发现油菜素内酯及其高生理活性后，其深受世界各国关注，都希望应用于农业生产。
但由于它在植物体内含量太低，萃取工艺复杂，成本太高；从植物体里分离油菜素内酯，再用于农田，曾被认为是行不通的。
各国纷纷研究化学合成芸苔素，为便于区别，将J.W.Mitchell发现的化合物称为天然芸苔素。
上世纪70年代初的中国，要想接触国外的科研资料还很难。
一个偶然的机会，原西南师范大学黄志桂教授了解到这一信息，那已经是1989年，距离美国人首次发现油菜素已相隔19年。
1989年，黄志桂教授向天然提取芸苔素的世界难题挑战，耗费两年时间，从几百种植物中选择材料，终于摸索出“高效萃取法”，成功研究出油菜素内酯批量生产的工艺技术，并研制出“天然芸苔素合剂”。
皇嘉天然芸苔素不仅在国内独一无二，在世界上也是独一无二，这项成果达到国际领先水平。
1993年技术定型后，重庆市土壤肥料站连续两年用它对玉米和再生稻进行大田小区规范性试验，并同其它18种生长素作了对比，结果是皇嘉天然芸苔素合剂的增产幅度最高。
中国科学院成都有机化学研究所通过红外分析，确认皇嘉天然芸苔素合剂具有油菜素内酯的基本结构。
1994年，“皇嘉天然芸苔素”正式向全国推广。
1994年，在联合国开发计划署和中国科学技术部、中国对外经济贸易部于杭州联合召开的“中国星火计划国际研讨会暨星火技术和产品展示会”上，天然芸苔素合剂荣获金奖。
当时，这一成果引起了世界轰动，《新华社》、《人民日报·海外版》、《农民日报》等全国80余家新闻媒体均争先报道，并给予高度评价。
1995年，黄志桂教授创办了义乌市皇嘉生化有限公司，实现了天然芸苔素内酯的工业化生产，使我国成为世界上唯一能工业化生产天然芸苔素内酯并应用于农业生产的国家。
1996年11月，在浙江省科委的主持下召开了天然芸苔素内酯科学技术成果鉴定会，浙江省委书记铁瑛同志、中国科学院院士陈耀祖、沈之荃、农业部农药质量检测中心领导以及浙江省植保站、重庆市土肥站、杭州大学、浙江大学等单位的农学、植保、化学、化工专家参加了鉴定会，肯定了天然芸苔素的生产技术达到世界领先水平。
1.4皇嘉天然芸苔素与人工合成芸苔素的区别⑴原料与工艺不同皇嘉天然芸苔素是采用黄志桂、赵明婕教授发明的“高效萃取法”专有技术，直接从植物原料中提取的天然芸苔素作为主要活性成分。
而人工合成芸苔素是用有机化合物作原料，经过7～12步复杂的有机化学反应制成。
⑵分子结构与活性不同皇嘉天然芸苔素与人工合成芸苔素的根本区别在于二者的分子立体化学结构不同，使得其生物活性远高于人工合成芸苔素。
至今没有一种人工合成芸苔素的化学结构与天然芸苔素完全相同，合成的类似于天然芸苔素的物质有多种，但活性都较低。
⑶产品成分和效果不同皇嘉天然芸苔素在萃取时，植物原料中的很多营养物质与内源激素同时被保留了下来，另外加上一些高生物活性的天然有机物质作辅助成分，经科学配方精制而成，能够非常好地均衡调节作物营养生长和生殖生长。
人工合成芸苔素则保留了不少化学原料物质，如果制剂选用的原药纯度再低一点的话，品质更难保障。
皇嘉天然芸苔素制剂为0.15%乳油，浓度远高于市场上人工合成芸苔素制剂（浓度为0.0002%～0.1%）。
⑷安全性与残留物不同皇嘉天然芸苔素属于植物内源激素，与各种作物亲和性好，各个生长时期均可施用，对作物安全性好，药效稳定；能被作物自身代谢分解，无有毒残留物，可用于有机农业生产。
人工合成芸苔素属于外源激素，与作物亲和性较差，用量难以控制，用少了无效，用多了则抑制作物生长；产品成分复杂，有残留风险，不可用于有机农业生产。
⑸使用成本不同皇嘉天然芸苔素由于活性高、用量少、药效持续时间长，一般一季作物喷施1～2次即可。
人工合成芸苔素则活性低、药效期短，要连续多次使用。
尽管市场上人工合成芸苔素价格相对较低，但因使用次数较多，实际生产的综合成本反而更高。
2油菜素内酯及其类似物的结构2.1常见油菜素内酯类的结构比较油菜素甾醇类物质目前已发现近70种，其中生理活性较高、有实用价值的约有5种，并已实现了人工合成，使低成本、大规模、工业化生产油菜素内酯类物质成为现实。
通用名称及化学结构式化学名称与登录号化学结构主要特征（区别）与天然芸苔素比较的生物活性天然油菜素内酯（天然芸苔素）英文名：brassinolideCAS号：72962-43-7分子式：C28H48O6化学名：2α,3α,22R,23R-四羟基-24S-甲基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮1、22R，23R邻羟基2、24S-甲基取代是天然油菜素内酯在菜豆第二节及稻叶倾角生物试法中，活性为生长素的100～10000倍24-表油菜素内酯英文名：24-epibrassinolideCAS号：78821-43-9分子式：C28H48O6化学名：2α,3α,22R,23R-四羟基-24R-甲基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮1、22R，23R邻羟基2、24R-甲基取代第24碳的立体构型与天然油菜素内酯的立体构型不同约为油菜素内酯的1/422,23,24-表油菜素内酯英文名：22,23,24-trisepibrassinolideCAS号：78821-42-8分子式：C28H48O6化学名：2α,3α,22S,23S-四羟基-24R-甲基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮1、22S，23S邻羟基2、24R-甲基取代分子结构里22、23、24碳原子的构型都与天然油菜素内酯不同22、23、24碳原子的构型与天然芸苔素的不同。
其活性自然有差异28-高油菜素内酯英文名：28-homobrassinolideCAS号：82373-95-3分子式：C29H50O6化学名：2α,3α,22R,23R-四羟基-24S-乙基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮1、22R，23R邻羟基2、24S-乙基取代第24碳，天然油菜素内酯的取代基是甲基，二者的生理活性相差较大约为油菜素内酯的4/528-表高油菜素内酯英文名：28-epihomobrassinolideCAS号：80483-89-2分子式：C29H50O6化学名：2α,3α,22S,23S-四羟基-24S-乙基-B-高-7-氧杂-5α-胆甾-6-酮1、22S、23S邻羟基2、24S-乙基取代第22、23碳原子构型与天然油菜素内酯不同，24碳上的取代基是乙基，亦不同。
22、23、24碳原子的构型与天然芸苔素的不同。
且24碳上是乙基而非甲基，活性自然差异较大14-羟基芸苔素甾醇英文名：14-hydroxylatedbrassinolideCAS号：457603-63-3分子式：C27H46O7化学名：2β,3β,14,20R,22R,25-六羟基-5β-胆甾-6-酮化学分子式、结构式、构型都与天然油菜素内酯不同非天然油菜素内酯类化合物，当然生理活性差异较大丙酰芸苔素内酯英文名：PropionylbrassinolideCAS号：162922-31-8分子式：C35H56O7化学名：（24S）-2α,3α-二丙酰氧基-22R,23R-环氧-7-氧-5α-豆甾-6-酮2,3位羟基丙酰化，22,23位羟基氧化1991年日本合成，又称迟效芸苔素内酯。
