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第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。
2、掌握卤代烃的结构和化学性质。
3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。
4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。
二、本章要点（一）卤代烃的定义、分类卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。
（二）卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。
简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。
（三）卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。
（四）卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。
（1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。
常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。
亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。
（2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。
当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。
消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。
反应机制同样受反应条件的影响。
（3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。
发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。
同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。
高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，沸点为．．．．-．24.2．．．．℃）．．甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃）．．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
§4-1卤代烃的分类和命名§4-2卤代烃的性质§4-3重要的卤代烃§4-4卤代烃的制法本章节内容第四章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类二、卤代烃的命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节重要的卤代烃一、溴甲烷二、三氯甲烷和四氯化碳三、聚四氟乙烯四、氟氯代烃第四节卤代烃的制法§4-1卤代烃的分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题，六六六被禁用，DDT被取缔。
近年来，科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾驭其上，造福于人类。
§4-1卤代烃的分类和命名（一）分类分类一卤代烃多卤代烃卤代烷卤代烯卤代芳香烃伯卤代烷：RCH2-X仲卤代烷：R2CH-X叔卤代烷：R3C-X如：R-XCH =CH XR-如：x如：如: CHCl3（二）命名1. 饱和卤代烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号123452-乙基-1-溴戊烷2-甲基-4-氯戊烷1234564-甲基-2-氯己烷6543212-甲基-3, 3, 5-三氯己烷12345CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl CH 3CH-C-CH 2CHCH 3H 3C Cl Cl Cl §4-1卤代烃的分类和命名2. 不饱和卤代烃通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯124534-甲基-5-溴-2-戊炔12345CH 3CHCH=CHCH 3Br CH 2=C-CH 2CH 2-ClCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3-C≡C -CHCH 2-Br3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名1-异丁基-1, 4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷1, 3-二溴苯Cl Cl CH 2CH(CH 3)2CH 3H H ClH Br CH 3CH 2CH 3Br Br(R)-2-溴丁烷苯氯甲烷（或氯化苄、苄基氯）1-苯基-2-氯乙烷β-溴萘CH2ClCH2CH2ClBr（三）同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多丁烷1-氯丁烷卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl CH 3CH 2CH-CH 3Cl CH 3-CH-CH 2-Cl CH 3ClCH 3-C-CH 3CH 3§4-2 卤代烃的性质一、一卤代烷通式：CH2n+1X常用R—X表示n物理性质在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个碳原子以上的是固体。
