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3 卤化反应在有机化合物中建立碳-卤键的反应称为卤化反应。
意义：在药物分子中引入卤素可改善其药理活性；卤化物是药物合成重要的中间体，可从卤素进行多种官能团转化；卤素可作为烯烃等官能团的保护基，可提高合成的选择性。
3.1不饱和烃与含卤物种的加成卤化含卤物种主要包括卤素和卤化氢。
3.1.1卤素对不饱和烃的加成反应(1)对烯烃的加成氟与烯烃的加成过于剧烈，产物复杂，实用意义不大；二碘化物对光极为敏感，稳定性差，在药物合成中也不常用。
而氯和溴对烯烃的加成在药物合成上较为重要。
氯和溴对烯烃的加成反应为亲电加成机理，是脂肪族碳碳p键的典型反应之一。
这种加成主要包括两步反应：亲电试剂加成到亲核性的p键上得到一个碳正离子(或环鎓离子)；得到的碳正离子(或环鎓离子)与亲核试剂反应。
参与第二步反应的亲核试剂一般是与亲电试剂相关的负离子，比如溴离子、氯离子等，也可以是亲核性的溶剂，如水或乙酸等。
①反应机理碳碳双键上的亲电加成。
②立体化学氯和溴对烯烃的加成反应的立体化学较为复杂, 与底物结构、反应条件和加成物有关。
反式加成：一般情况下，溴对烯烃的亲电加成反应会经过三员环过渡态(中间体)，当这种中间体在反应条件下比较稳定时，可发生反式亲电加成。
cis-和trans-2-丁烯的立体专一性反式加成：由于两个溴原子分别从双键的相反方向加成，所以得到立体专一产物。
顺式加成：氯加到双键上有时也可得到顺式加成产物，这类反应一般在非极性溶剂中发生，如茚氯化生成cis-1,2-二氯茚。
有几项因素决定了这个氯化加成的立体化学，其一，反应物是氯而不是溴；其二，底物分子的双键处在芳环的共轭位置；其三，反应在非极性溶剂薪小?lt;/p>氯的原子半径和可极化度都比溴小，因此，形成鎓离子也比溴难；而且，双键的位置导致在氯亲电加成时在苄位形成平面型的碳正离子，在非极性溶剂中，不能溶剂化的碳正离子与氯离子强烈吸引，形成离子对，所以，氯离子留在它最初形成的位置上，而不能像鎓离子机理那样从碳正离子的反面进攻，于是，氯离子就从正面与碳正离子结合，给出顺式加成产物。
卤化反应知识点总结高中一、概念1.1 卤化反应卤化反应是指有机化合物中含有卤素原子发生的一类化学反应。
卤素包括氯、溴、碘和氟等，它们在有机化合物中往往展现出特殊的化学性质，因此引起了有机化学家的广泛关注。
1.2 卤代烷卤代烷是一类含有卤素原子（如氯、溴、碘）的有机化合物。
它们的分子结构中卤素原子直接连接在碳原子上，形成了C-X 键，其中 X 代表卤素原子。
常见的卤代烷有氯代烷、溴代烷和碘代烷等。
二、机理2.1 亲核取代反应在卤化反应中，最常见的是亲核取代反应。
亲核取代反应是一种在卤代烷的分子中，有一个亲核试剂进攻了卤代烷分子，取代了一个卤素原子的反应。
亲核试剂可以是氢氧根离子、氢氧根离子还原后的OH、CN 等。
在 SN1 机理中，亲核试剂和卤代烷发生竞争评价，通常以过量的亲核试剂为主。
在 SN2机理中，亲核试剂和卤代烷一起进行反应，这样生成的取代产物中两种异构体并存。
2.2 卤代烷的活性卤代烷的活性是指卤代烷分子中 C-X 键的极化程度。
一般来说，氟代烷 > 溴代烷 > 氯代烷 > 碘代烷。
这是因为卤素原子的电负性随原子序数的增加而递增，因此 C-X 键的极化程度也会随着增大。
活性的卤代烷易于发生亲核取代反应，而不活性的卤代烷则相对惰性。
因此，不同活性的卤代烷在进行卤化反应时会表现出不同的反应速率和产物构成。
三、特点3.1 亲核试剂的选择在进行卤化反应时，需要选择合适的亲核试剂来实现反应。
一般来说，对于不同的卤代烷活性，选择的亲核试剂也会有所不同。
同时，一些亲核试剂还需要配合溶剂、温度等条件，才能够有效地进行反应。
3.2 立体化学卤化反应中还涉及到立体化学的问题。
在 SN1 机理中，由于离子是在分子内部形成的，因此不会发生立体异构体的生成。
而在 SN2 机理中，取代产物往往会形成两种可能的异构体。
另外，还有一种叫做消旋化学的问题。
由于反应中涉及到手性碳原子的取代，因此当卤代烷存在手性时，反应产物也会涉及到手性物质的生成。
卤化反应知识点总结一、卤化反应的基本概念1.1 什么是卤化反应卤化反应是指有机化合物中的氢原子被卤素（如氯、溴、碘等）取代的一种反应。
这种反应是一种取代反应，其中一个或多个饱和的氢原子被卤素原子所替代。
卤代烃是一类含有卤素的有机化合物，通常用R-X来表示，其中R代表一个有机基团，X代表卤素原子。
1.2 卤化反应的分类卤化反应可以分为烷基卤化反应和芳香烃的卤化反应两类。
（1）烷基卤化反应：烷烃中的氢被卤素取代的反应称为烷基卤化反应。
烷基卤化反应通常发生在烷烃和卤素（如氯气、溴液等）反应时。
（2）芳香烃的卤化反应：芳香烃的卤化反应是指芳香烃中的氢被卤素取代的反应。
芳香烃的卤化反应通常发生在芳香族化合物和卤素或卤代烃反应时，产生卤代芳烃。
1.3 卤化反应的特点卤化反应具有以下几个特点：（1）反应条件温和，易于操作：卤化反应通常在常温下进行，并且不需要特殊的条件，操作相对较为简单。
（2）生成产物具有良好的化学活性：卤代烃是一种常见的中间体，在有机合成中有很广泛的应用。
（3）取代反应：卤化反应是一种取代反应，即一个或多个氢原子被卤素原子所取代。
（4）反应过程中可能会产生不同的取代产物：在一些情况下，卤化反应可能会得到多种不同的取代产物，需要根据实际情况进行选择。
二、卤化反应的机理2.1 烷基卤化反应的机理烷基卤化反应通常发生在烷烃与卤素反应时，以氯代烷基化反应为例进行说明。
在氯代烷基化反应中，氯气和溴水是两种常用的试剂。
以氯代甲烷的氯化反应为例，反应机理如下：CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl在上述反应中，氯气（Cl2）与甲烷（CH4）反应，其中一个氢原子被氯原子所取代，生成氯代甲烷（CH3Cl）和氢氯酸（HCl）。
当溴水是试剂时，反应机理如下：CH4 + Br2 → CH3Br + HBr在这种情况下，溴水（Br2）与甲烷（CH4）反应，同样是一个氢原子被溴原子所取代，生成溴代甲烷（CH3Br）和氢溴酸（HBr）。
