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§4-1卤代烃的分类和命名§4-2卤代烃的性质§4-3重要的卤代烃§4-4卤代烃的制法本章节内容第四章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名一、卤代烃的分类二、卤代烃的命名第二节卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质第三节重要的卤代烃一、溴甲烷二、三氯甲烷和四氯化碳三、聚四氟乙烯四、氟氯代烃第四节卤代烃的制法§4-1卤代烃的分类和命名卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。
卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中经常用到的化合物。
人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题，六六六被禁用，DDT被取缔。
近年来，科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。
可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾驭其上，造福于人类。
§4-1卤代烃的分类和命名（一）分类分类一卤代烃多卤代烃卤代烷卤代烯卤代芳香烃伯卤代烷：RCH2-X仲卤代烷：R2CH-X叔卤代烷：R3C-X如：R-XCH =CH XR-如：x如：如: CHCl3（二）命名1. 饱和卤代烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号123452-乙基-1-溴戊烷2-甲基-4-氯戊烷1234564-甲基-2-氯己烷6543212-甲基-3, 3, 5-三氯己烷12345CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3Cl CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3Cl CH 3CH-C-CH 2CHCH 3H 3C Cl Cl Cl §4-1卤代烃的分类和命名2. 不饱和卤代烃通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小4-溴-2-戊烯12342-丙基-4-氯丁烯124534-甲基-5-溴-2-戊炔12345CH 3CHCH=CHCH 3Br CH 2=C-CH 2CH 2-ClCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3-C≡C -CHCH 2-Br3. 卤代脂环烃和卤代芳香烃分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名1-异丁基-1, 4-二氯环己烷顺-1-甲基-2-氯环己烷1, 3-二溴苯Cl Cl CH 2CH(CH 3)2CH 3H H ClH Br CH 3CH 2CH 3Br Br(R)-2-溴丁烷苯氯甲烷（或氯化苄、苄基氯）1-苯基-2-氯乙烷β-溴萘CH2ClCH2CH2ClBr（三）同分异构现象卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的同分异构体多丁烷1-氯丁烷卤代烯烃的同分异体比相应的烯烃的同分异构体更多CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl CH 3CH 2CH-CH 3Cl CH 3-CH-CH 2-Cl CH 3ClCH 3-C-CH 3CH 3§4-2 卤代烃的性质一、一卤代烷通式：CH2n+1X常用R—X表示n物理性质在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个碳原子以上的是固体。
第四章：卤代烃70.下列试剂中能将3-氯环已烯和环已烯鉴别开的是？[1分]A高锰酸钾B溴水C氯化亚铜氨溶液D硝酸银醇溶液参考答案：D71.卤代烷中的C－X键最易断裂的是？[1分]AR-ClBR-BrCR-IDR-F参考答案：C72.下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应时，产生沉淀最快的是？[1分] A正丁基溴B异丁基溴C仲丁基溴D叔丁基溴参考答案：D73.下列化合物在NaOH的醇溶液中脱HCl最容易的是？[1分]A正丁基氯B异丁基氯C仲丁基氯D叔丁基氯参考答案：D74.下列化合物与硝酸银醇溶液混合时最先产生沉淀的是？[1分] A3-溴丙烯B1-溴丙烯C2-溴丙烷D环丙基溴参考答案：A75.下列试剂中能将溴苯和甲苯鉴别开的是？[1分]A高锰酸钾B溴水C氯化亚铜氨溶液D硝酸银醇溶液参考答案：A76.下列卤代烃进行消除反应时必须遵守扎依采夫规则的是？[1分] ABCD参考答案：B77.下列卤代烃沸点最低的是？[1分]A正丁基氯B异丁基氯C叔丁基氯D仲丁基氯参考答案：C78.下列化合物，毒性最强的是？[1分]ACH3ClBCH3BrCCH3FDCH3I参考答案：D79.下列发生的反应属于消除反应的是？[1分]A丙烯和溴化氢B乙烯和溴水C1-氯丁烷和氢氧化钠水溶液D1-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液参考答案：D80.卤代烃命名时，一般选含卤原子的最长碳链为主链，编号时卤原子可作为普通取代基对待。
[1分]参考答案：T81.2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液反应生成2-丁烯。
[1分]参考答案：F82.仲、叔卤代烃进行消除反应时都遵循马氏规则。
[1分]参考答案：F83.伯、仲、叔卤代烃与硝酸银醇溶液反应的速率不同，但都生成白色沉淀。
[1分]参考答案：F84.二氟二氯甲烷俗称氟利昂，是无色无臭，无腐蚀性，不能燃烧的气体。
[1分]参考答案：T85.2-氯丁烷在氢氧化钠醇溶液反应生成2-丁醇。
[1分]参考答案：F86.在卤代烃的同分异构体中，直链分子的沸点较支链分子高，支链越多，沸点越高。
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。
根据卤素原子的种类、数目以及烃基的结构不同，卤代烃可以分为多种类型。
1、按卤素原子种类分氟代烃：如氟甲烷（CH₃F）。
氯代烃：像氯甲烷（CH₃Cl），氯乙烯（CH₂=CHCl）等。
溴代烃：例如溴乙烷（C₂H₅Br）。
碘代烃：如碘甲烷（CH₃I）。
2、按烃基结构分饱和卤代烃：卤原子直接连接在饱和碳原子上，如氯丁烷（C₄H₉Cl）。
不饱和卤代烃：卤原子连接在不饱和碳原子上，像氯乙烯（CH₂=CHCl）。
3、按卤素原子数目分一卤代烃：分子中只含一个卤素原子，如氯乙烷（C₂H₅Cl）。
多卤代烃：含有两个或两个以上卤素原子，像二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常受到烃基和卤素原子的影响。
1、状态在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等低级卤代烃是气体；溴乙烷、氯苯等为液体；而大多数高级卤代烃是固体。
2、沸点卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
相同碳原子数的卤代烃，沸点顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点就越高。
3、溶解性卤代烃不溶于水，但能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的，而烃基是非极性的，导致其在极性溶剂中的溶解度较小，在非极性溶剂中的溶解度较大。
4、密度除了一氟代烃和一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都比水大。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质较为活泼，主要发生在卤素原子所连接的碳原子上。
1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应，卤素原子被其他原子或基团取代。
与氢氧化钠水溶液共热，发生水解反应，生成醇。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr与醇钠反应，生成醚。
如氯乙烷与乙醇钠反应：C₂H₅Cl ＋ C₂H₅ONa → C₂H₅OC₂H₅＋ NaCl2、消去反应在强碱的醇溶液中加热，卤代烃脱去卤化氢，生成不饱和烃。
