高中化学专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用教学案苏教版选修

第2课时羧酸的性质和应用

［目标导航］1.通过回忆及观看模型了解乙酸的分子结构及官能团一一羧基。 2.通过实验观察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。 3.通过实验和结构分析理解乙酸的

酯化反应，并能了解验证酯化反应机理的方法。 4.通过阅读课本了解几种常见的羧酸。

■基础知识导学--------------------

一、乙酸

1. 组成和结构

2. 物理性质

3. 化学性质

(1) 酸性：电离方程式为CHCOOH CHCOO+ H+o

⑵酯化反应

浓硫酸

如乙酸与乙醇的反应：CHC00I4 CHCHOH CHC002H+ HbO。

r议一议1

1. 乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是什么？试用反应的离子方程式证明。答案酸性强弱：乙酸漱酸＞苯酚。

2CHCOOIH CO「==2CHCO0+ H20+ CO f C0+ H0+ ―＞HCO +、〃。

2. 若用同位素180示踪法确定乙酸和乙醇发生酯化反应的断键方式，已知180存在于CHC H8OH

＜）

中，反应后180存在于哪些物质中？若180存在于CH.tC—1B O1!中，反应后18O存在于哪些物质中？

答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。

3. 在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么

比在酸性条件下水解程度大？

答案为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物（如乙醇）的物质的量，也可以把产物中乙

酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。

4. 怎样提纯乙酸乙酯？

答案用饱和Na2CO溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法进行分离。

二、羧酸

1. 概念

由烃基（或氢原子）和羧基相连构成的有机化合物。

2. 官能团

（）

II

羧基：或一「（川。

3. 通式

O

I

R—COOH或R I一°H），饱和一元羧酸通式为GH2n+1COOHn》0）。

4. 分类

（1）按分子中烃基的结构分类

低级脂肪酸：如乙酸： CHCOOH

硬脂酸：C 7H 35COOH

高级脂肪酸软脂酸：C 5H 31COOH 油酸：C 7H3

COOH

芳香酸：如苯甲酸：

，俗名安息香酸

(2) 按分子中羧基的数目分类

一元羧酸：如甲酸 HCOOH 俗名蚁酸

CWI1

一

I

二元羧酸：如乙二酸 )011，俗名草酸 CH^COOH

I I

多元羧酸：如柠檬酸

CH IJ COOH

5. 化学性质

0② ®

羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有 2个部位的键易断裂： '|!

(1) 羧基比醇羟基易断裂 O — H 键①(羟基受羰基影响)，容易电离出 屮，使羧基显酸性。 ⑵C — O

键②断裂发生酯化(取代)反应。 6. 缩聚反应

(1) 概念：由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 (2) 试写出生成对苯二甲酸乙二酯的化学方程式：

1. 判断正误，正确的打错误的打“X”。

(1) 乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸(X) (2) 甲酸与油酸、硬脂酸互为同系物(X)

(3) 羧酸随着碳原子个数的增多，其熔沸点逐渐升高，其溶解性也逐渐增大

(X)

2. 分子组成为 GHQ 的有机物中，属于羧酸的有 ____________________________ ，属于酯的有

脂肪酸

羧酸

羧酸

CH 3 CH —

I

答案 CH 3CHCH 2COOH

HCOCK'M CH

I

HCOOGCHCH 、匚比

、

CHCOOCt 、CHCHCOOCH 3. 按要求回答下列问题。

(1) 甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析，它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？

0 II

答案 甲酸的结构简式为 I

1 ,它既含有羧基，又含有醛基，因此它还应具有醛的

性质，能被氧化，如发生银镜反应，与新制 C U (OH )2悬浊液反应；甲酸更容易被强氧化剂氧

NaOH 的物质的量为多少摩尔？

答案 5mol ，该有机物水解后生成 CHCOON ，共需 NaOH5mo J 三、酯的性质 1. 物理性质

低级酯一般是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。 2. 化学性质

酯在酸或碱作催化剂的条件下，容易发生水解

(或取代)反应。

(1)酸性条件： CHCOOCi + H 2O 稀硫酸 CHCOOIH C 2H 5OH

⑵ 碱性条件：CHCOOCi + NaOH-^^CHCOON 住 C z HsOH

【议一议1

O II

O II

⑵已知，醛和酮中的羰基( —C — )能与氢气发生加成反应，酸和酯中的

—C —

能否也能与 氢气发生加成反应？

答案不可以，酸和酯中的

O

II —C —

受连接的其他原子，如氧原子的影响，

不易和氢气发生加

成反应。

()

(3)1mol

II

O ―C -CH,

与足量的NaOH 溶液充分反应，消耗

化。

I