高中化学《有机合成》公开课PPT课件

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高二化学有机合成PPT优秀课件

酯化反应---- 酸、醇（酚）
加成反应：含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质消去反应：醇、卤代烃聚合反应：加聚、缩聚有机氧化反应：得氧或去氢有机还原反应：失氧或加氢
有机合成过程
1、有机合成遵循的原则
1）原料价廉，易得、低毒性、低污染 2）原理正确，不可臆造不存在的反应 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 4）合成反应要操作简单，条件温和，能耗低，易于实现 5）合成路线简捷——步骤越少，最后产率越高书P65 学与问——多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。总产率=93.0%*81.7%*90.0%*85.6%=58.5%
2、引入卤原子的三种方法醇（酚）的取代烯（炔）烃的加成烷烃（苯或苯的同系物）的取代
3、引入羟基的四种方法烯烃与水加成卤代烃的水解
酯的水解醛与氢气的加成
THANKS
FOR WATCHING
演讲人: XXX
PPT文档·教学课件
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构特点
主要化学性质
卤代烃 R-X -X CH3CH2Br C-X键易断裂 1.取代 2.消去
醇
R-OH
-OH
CH3CH2OH
-OH 与链烃基相连 1.+Na取代/置换
2.氧化：燃烧、
催化氧化、被KMnO4、 K2Cr2O4氧化
3.消去反应4.分子间脱水5.酯化反应
主要化学性质
羧酸 R-COOH -COOH CH3COOH 受C=O影响，O-H键易电离出H+ 1、有酸的通性 2、酯化反应
酯 RCOOR`
O
CH3COOC2H5
‖ -C-O-易断裂

高中化学选修五：3.4《有机合成》ppt课件

【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂· 互动探究知识点一有机合成的过程教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
【答案】 (1)B 一定条件 (2)nPhCH===CH2 ――→ 光照 (3)PhCH3＋Cl2――→PhCH2Cl＋HCl
(1)反应①：PhCH2CH2→ 为取代反应；反 NaN3 PhCH2N3，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为应④：pHCH2Cl――→ 取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应③是在光照条件下进行的，光照 PhCH2Cl＋HCl。发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2――→
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。 A．反应①④属于取代反应 B．化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同
(2) 化合物 Ⅱ 发生聚合反应的化学方程式为 ______________________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为 ______________________( 要求写出反应条件)。

有机化学有机合成ppt课件

16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3）碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O

高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt

()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基．答案：B
要点二有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应．答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团的引入
引入方法及相应的化学方程式

有机合成公开课第一课时ppt课件

基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
由
合成
经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
如何引入或转化官能团？
1)引入C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
CH3CH=CHCH3+HCl
2)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
<2>官能团的转化：经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
1）分子骨架的构建：
碳链增长的反应有：烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯化反应;醇分子间脱水成醚的反应等；碳链缩短的反应有：烷烃的裂化、裂解反应;
烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等
有机物成环的方法有：酯化法

《有机合成》人教版高中化学优秀课件1

C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成反应
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成反应
催化剂
CH3CHO +H2
Δ
3）卤代烃的水解
C2H5Br +NaOH
4）酯的水解
CH3CH2OH
水
△ C2H5OH + NaBr
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
C—H C—H
O
人教版选修5化学第四节有机合成(共41张PPT)
CH2
人教版选修5化学第四节有机合成(共41张PPT)
例2：芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重
要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成
路线：
CH2-CH3
CH2 CH2
COOH
O C
AO
信息：
光
CH3 + Cl2 一定条件下
CH2Cl + HCl
Br CH-CH3
COOH CH2-CH2Br
COOH
CH=CH2 COOH
人教版选修5化学第四节有机合成(共41张PPT)
三、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—— 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
③水解反应：酯水解，糖类、蛋白质水解
3）成环与开环： ① 酯化与酯的水解

有机合成完整版课件PPT

中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5

第四节有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】

观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4

《有机合成》课件 (共48张PPT)

精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿素分子的结构
式
精选版课件ppt
23
维生素
B12 的化学结构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH

《有机合成》人教版高二化学选修五PPT课件(第3.4课时)

讲解人：时间：2020.6.1
YOUR LOGO
第十二单元第三节
有机合成材料
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
老师：
班级：
20XX.XX. XX
YOUR LOGO
目录 CONTENTS
01.课堂导入 02.新课讲授 03.课堂小结 04.典型例题
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起行微流星的冲击。
3·下列实验仪器中，主要制作材料属于有机合成材料的是（ D） A．烧杯 B．铁架台 C．蒸发皿 D．塑料水槽 4·蚕丝含有蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛的气味，下列物质灼烧时也会产生该气味的是（）A A．猪皮 B．牛油 C．青椒 D．馒头
YOUR LOGO
第十二单元第三节
感谢各位的聆听
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
归纳小结
认清要求确定方法准确表达
有机合成题的思维结构
研究合成目标联系新旧知识
设计合成路线优化过程方法
化学用语反应类型
仔细分析寻求突破
思维求异解法求优
看清要求注意规范
人教版高中选修五化学课件
第3章烃的含氧衍生物
感谢各位的聆听
MENTAL HEALTH COUNSELING PPT
示合成方案。 CH2=CH2
+Cl2
H2C— Cl NaOH/H2O H2C— Cl
H2C—OH H2C—OH
O
C—OC2H5 C—OC2H5 O
CH3CH2OH O
浓H2SO4
C—OH C—OH O
[O]

有机合成ppt课件

COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键取代反应：在光照时与气态卤素单质

人教版化学选修5课件：3-4-2《有机合成》(54张ppt)

8
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤往素相(—邻X碳)原上子引入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质：请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式：、、。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性）水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质

《有机合成》精品ppt人教

4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
11
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
53
练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应

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作业分析
已知: 1.
Fe
HCl
2.
3.
CH2=CH2
我们来打分
题给信息未能很好吸收应用
无视信息，臆造反应
乱用信息，盲目模仿
对信息的理解是关键
Fe
1.
HCl
2.
3.
பைடு நூலகம்
CH2=CH2
我们来点评
信息的筛选，优化方案
知识小结
绿色合成原则
①原理正确、步骤简单（产率高）； ②原料丰富、价格低廉； ③条件合适、操作方便； ④产物纯净、污染物少（易分离）。
选考32某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
OH (CH3)2SO 4
O CH3
O
R C O R'
NH2 R''
O
R C NH R''
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线
C
已知：
OH (CH3)2SO 4
D
O CH3
O
R C O R'
NH2 R''
O
R C NH R''
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线
分析：逆推法
NH2
Cl
N Cl
(2)先消去，后与 HCl反马氏加成？ (3)隐性信息
-CH2-CH2-Cl
2O
？
NO2
OH
N
OH
合成路线流程图：
浓HNO3 浓H2SO4,△
OH N
OH
NO2 H2 Pd/C
NH2 O
SO△Cl2
Cl N
Cl
题后反思2
陌生官能团，碳架的转化优先利用显性信息其次寻找隐性信息慎用信息以外的反应！
知识小结
中学有机化学中涉及到需要保护的基团有：易被氧化的基团：
-CHO、C=C、-OH、-NH2等易被还原的基团：
-CHO、C=C 、-NO2等
选考要求
逆合成分析合成路径选择
绿色合成
能力
官官转能能化团团条转引件化入
信息素养
信息提取信息整合信息应用
知识
认真审题有序思考规范答题学会反思
(C6H5)3P CH2
C
D
1) CH3MgBr
2) H2O CH3
OH
F
E
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
主要问题
（1）合成路线中官能团的引入或者去除生搬硬套，原因：是对有机基本反应类型及特征掌握欠佳；
（2）反应步骤多，条件张冠李戴，表达不规范，原因：未能深刻理解有机反应副反应很多，反应条件十分重要；
有机合成路线设计
在上帝创造的自然界的旁边,化学家又创造了另一个世界。
——有机合成之父：伍德·沃德
拓展视野
分子式：C129H223N3O54
人工合成的最复杂的有机物——海葵毒素
合成挑战1
以2－甲基丙烯和甲醇为原料合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
?
CH3OH
以已有典型有机反应为依据，采用类比迁移和逆向思维设计合成方法。
（3）合成路线中步骤先后考虑不周，原因：对官能团的引入次序及基团间的相互影响等知识理解不够；
（4）题给信息未能很好吸收应用，原因：对题给信息解读不够，审题也不严密；
逆合成分析法：
从产物分子开始，逆向转化，逐级向原料分子逼近。
原料分子
中间体
产物分子
观察——产物分子与原料分子间的架构关系拆分——把产物分子合理拆分转化——把下一级官能团转化为上一级官能团整理——整理合成路线流程图
合成挑战4
化合物F是重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：
请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和CH2＝CH2为原料制备有机物
合成挑战5
H2
A
Ni、高温高压
OH
OH
已知：
O
O
G
化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下
K2Cr2O7 B
H2SO4
②
B
OCH3 CH3
H3C N
H2
Pd/C
④
O
OH
OCH3
G
H
O OH
C OH
F
SOCl2
△
③
OCH3
已知：
O
Cl Cl
OD
K2CO3 ⑤
和
为原料制备
3 O 1 O2
OCH3
(CH3)2NH
G
O
O
(CH3)2NH
OCH3
G
CH3
H3C N
3
2
O
1 OH
OCH3
H CH3
H3C
N
O
OH OCH3
H
(1)-OH与HCl
熟悉官能团，碳架的转化各类有机物的相互衍生关系
合成挑战3 化合物H是药物决奈达隆的主要成份，可通过以下方法合成：
已知： ①苯胺（
）易被氧化 ②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
题后反思3
官能团引入转化时的注意点
1 确定反应中引入官能团的先后顺序； 2 易反应的基团应用保护基给予保护； 3 确定引入官能团的位置，转化条件。
我们来找茬
表达不规范细节决定分数
题后反思1
规范书写
1 重视正确、规范书写化学式，注意键的连接 2 合理给出反应条件等 3 步骤不能缺失，需逐步逼近
合成挑战2
Cl OH
CHO K2CO3,△
A
①
1)P(OC2H5)3, △
O
2)NaH,
CHO
CH3O
E
O
O
(CH3)2NH
OCH3
O
NaBH4
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